有机化学10_试卷_答案

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淮南师范学院有机化学试卷参考答案(10卷)

考试课程 系别 年级 班级 学号 姓名

题号 一 二 三 四 五 总分 得分

一、填空题：（每空2分，共26分）

1．化合物(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2的CCS 名称是：2-甲基-5-乙基庚烷

2．写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

？C 6H 5CH =CH 2

3.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 (CH 3)2CHCH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) ──→ ? (CH 3)2CHCH 2CH 2I + CH 3I

4. 化合物(S )-2-丁醇的结构式是：

5.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)：

6.化合物 的CCS 名称是： 2-甲基-4-环丙基己烷

7.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

？

8.化合物糠醛的结构式是:

9.

化合物 的CCS 名称是: N -甲基吡咯

10.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是： 11.用R/S 标记下列分子中的手性碳原子： R 12. 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

二、选择题：（每题2分，共20分）

1． 二糖从结构上讲应属于： （ D ） (A) 还原糖 (B) 非还原糖 (C) 转化糖 (D) 糖苷

2．喹啉硝化时,硝基进入: ( C ) (A) 2位 (B) 3位 (C) 5位和8位 (D) 4位

3.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小: (B) (A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I

4. C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2Cl 主要得到什么产物? ( B ) (A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3 (C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D) Ph(CH 2)3CH 3

5. 苯甲醛与丙醛在NaOH 溶液作用下生成什么产物? ( D)

(A) 苯甲酸与苯甲醇 (B) Ph ─CH =CH 2CH 2CHO (C) 苯甲酸与丙醇 (D) PhCH =CH(CH 3)CHO

6.将苯胺,N -甲基苯胺和N ,N -二甲基苯胺分别在碱存在下与甲苯磺酰氯反应,析出固体是: (B) (A) 苯胺 (B) N -甲基苯胺 (C) N ,N -二甲基苯胺 (D) 均不是

7.在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? (B) (A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合 8. 与 相互关系是: (D)

(A) 对映体 (B) 非对映体

得分

阅卷人

得分

阅卷人

IO 4

-

2H O O

OH CH 2OH

OH

OCH 3………………………………………线………………………………………订………………………………………装………………………………………

HONO / H 2O NH 2CHO OH

CH 3(CH 3CH 2)3+NCH 2CH 2C 6H 5OH -CH 2CH 3H

HO CH 3Br 2

CH 3

+? hv

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3Br

O CHO N CH 3CH 3NO 2Br Br OH OHC

C O

OCH 3

CH 2OH

CH 3

CH 3

H CH 3H

CH 3

(C) 构型异构体(D) 构造异构体

9.三元环张力很大,甲基环丙烷与5％KMnO4水溶液或Br2/CCl4反应,现象是: (D)

(A) KMnO4和Br2都褪色(B) KMnO4褪色,Br2不褪色

(C) KMnO4和Br2都不褪色(D) KMnO4不褪色,Br2褪色

10.

( A )

(A) 对映异构体(B) 非对映异构体(C) 相同化合物(D) 不同的化合物

11.确定分子是否具有共轭结构,通常采用什么光谱? ( B )

(A) 红外光谱(IR) (B) 紫外光谱(UV)

(C) 核磁共振谱(NMR) (D) 质谱(MS)

12.

分子中，烯键的构型,可以加前缀: (D)

(A)E或顺(B)Z或顺(C)E或反(D)Z或反

三、简答题（4小题，共20分）

1.（本题4分）如何实现下列转变?

甲苯，溴乙烷

[参解](1)溴乙烷,Mg(乙醚)

(2)甲苯①CrO3,(CH3CO)2O,H2O ②CH3CH2MgBr,H3+O ③Na,CH3CH2Br

2.（本题5分）如何实现下列转变?

1-丁醇

2-丁酮

[参解] 由1-丁醇(1) 浓H2SO4,△(2) Br2

(3) KOH/C2H5OH,NaNH2得1-丁炔(4) HgSO4,H+,H2O

3.（本题6分）如何完成下列转变?

CH3CH2CH2OH ClCH2CHBrCH2Br

[解] ⑴H2SO4△2⑶Br2

4.（本题5分）如何实现以下转变?

[参解] ⑴KOH,EtOH ⑵Br2,CCl4⑶KOH,EtOH ⑷NaNH2⑸CH3CH2CH2Br

四、推结构题（2小题，共25分）

1.（本题8分）化合物A(C4H8O2)对碱稳定,但被酸水解生成B(C2H4O)和C(C2H6O2), B与氨基

脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。C可被酸性的热KMnO4氧化,放出一种气体D,将

D通入Ca(OH)2水溶液出现白色沉淀。试写出A,B,C,D的结构式及有关的反应方程式。

[解]

(A)乙二醇缩乙醛(B)CH3CHO

(C)HOCH2CH2OH (D) CO2

2.（本题6分）试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C)的结构。

毒芹碱

3.（本题8分）化合物A,B分子式都为C6H14O, 都能与金属Na反应, A有旋光, 并可被CrO3+H+

氧化成酮,B则难以氧化, 在浓H2SO4作用下加热, A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧

氧化还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,E的结构。

(A) CH3CH2CH(OH)─CH(CH3)2(B) CH3CH2CH2C(OH)(CH3)2

3

)2(D)(E) CH3CH2CHO 或CH3COCH3

五、机理题（8分）

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单

电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

[解]卤仿反应的多步机理为:

(1)碱夺取甲基酮的α-H形成酮的烯醇负离子;

(2)烯醇负离子与Br2亲电加成产生α-溴丙酮;

(3)继而两次重复(1)、(2)步而得到α,α,α-三溴丙酮;

(4)OH-对该中间体的羰基进行亲核加成;

(5)加成物消除被三个吸电子的溴原子稳定化的碳负离子BrC-;

(6)不可逆的酸碱反应:Br3C- + CH3COOH ──> Br3CH + CH3COO-.

CH3CH2C H2C CCH3

CH3CH2C H2B r

(2)

CH3CH2CH2CHO

+

OH CCH2CHO

+

HCH O

Zn / H2O

O3

(C)

CH3I2

(B)

CH3I

(A) (C8H17N)

OH

H

Ph

COPh

HO H

Ph

COPh

与与与与与与与与与与与与与

Cl

C

CH3

C

CH3

H

C6H5CHCH2CH3

O CH2CH3

CH3COCH3+Br2CHBr3+CH

3

COO-

OH-

N

H

(A)(B)

(C)

N+

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