烯烃的知识点总结说课讲解
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第三节 乙烯 烯烃
●教学目的:
1、了解乙烯的物理性质和主要用途,掌握乙烯的化学性质和实验室制法。
2、使学生了解加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念。
3、使学生了解烯烃在组成、结构、主要化学性质上的共同点,以及物理性质随碳原子数的增加而变化的规律。
●教学重点:乙烯的化学性质。
●教学难点:乙烯的结构以及与化学性质的关系。 教学过程:
[引入]何谓烷烃?其通式如何?它属于何类烃?(饱和链烃)与此相对应就应该有不饱和
烃。另外有机物之所以种类繁多,除了存在大量的同分异构现象,在有机物中碳原子除了可以形成C —C ,还可能形成 或 —C ≡C — ,
从而使得碳原子上的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数。这样的烃叫做不饱和烃。
[板书]不饱和烃:烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合的氢原子数少于饱和链
烃里的氢原子数,这样的烃叫做不饱和烃。
[讲解] 根据烃分子中碳原子的连接方式不同,烃可以分为如下类别:
饱和烃——烷烃 链烃 烯烃
烃 不饱和烃
炔烃 环烃
[过渡]今天我们来学习最简单的烯烃——乙烯。
一、 乙烯来源及用途
C
C
二、 乙烯的分子组成和结构
1、[设问]:
(1)把乙烷C 2H 6中H 原子去掉两个就变成了乙烯C 2H 4,根据每个原子通过共用电子对达到
饱和的原理,试推导C 2H 4中共价键是怎样组成的? 电子式:
分子式:C 2H 4 最简式:CH 2 结构简式:CH 2=CH 2 结构式:
(2)展示乙烯和乙烷的球棍模型,对比两者有何不同?
乙烷 乙烯
C —C ,C —H 单键 C==C 双键,C —H 单键 氢原子饱和,共6个
氢原子不饱和,共4个 空间立体结构,键角约109°28′
平面结构,键角120°
2、[ 结构简式 CH 3—CH 3 CH 2==CH 2 碳碳键长(m ) 1.54×10--10 1.33×10--10
碳碳键能(KJ/mol )
384
615 [设问]
(1)乙烯中C==C 双键可否认为是两个C —C 的加和?
不能,因为C==C 键能小于C —C 单键键能的2倍,615<2×384=768 (2)通过键能大小来看,乙烯和乙烷哪个化学性质较活泼?
C H H H H
乙烯为平面分子,键角为120°,“C==C”中有一个碳碳键等同于C—C,叫δ键,另一个碳碳键键能小于C—C,叫π键,π键稳定性较差。因此乙烯的化学性质较为活泼,表现为“C==C”中有一个碳碳键易断裂
........。
3、同分异构:
乙烷的二氯取代产物有几种?(2种)
乙烯的二氯取代产物有几种?(3种,双键的有顺反异构)
三、乙烯的实验室制法:
1、原料:无水酒精、浓硫酸(体积比约为1:3)
2、反应原理:
分子内脱水,又叫消去反应(一分子脱掉一小分子生成不饱和烃)
1、装置:
2、液+ 液气,同制Cl2,HCl,但有区别(固+ 液气)
仪器:带支管的烧瓶或带双孔塞的烧瓶,石棉网,酒精灯,铁架台,温度计
温度计:用来控制温度,因为有机反应的副反应很多,温度对反应有很大影响。
且要求温度计的水银球要伸入液面以下,但不要接触烧瓶底。
4、气体收集:排水法收集(同时还可除去挥发出来的乙醇,不可用排空气法,M=28)
5、几个考点:
(1)反应为何要强调温度为170℃,为何要迅速升高温度到150℃以上?
介绍:本反应原料在不同温度下可能发生不同反应:
分子间脱水反应乙醚
(2)浓硫酸的作用?(催化剂、脱水剂)
反应机理(不要求):
(3)反应混合液中无水乙醇和浓硫酸的体积比为1:3,这个比例反应最好。
使用过量的浓硫酸可以提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。
(4)使用碎瓷片(砂子、玻璃等不参加反应的固体)的作用?
引入气化中心,防暴沸
(5)170℃反应得到的乙烯中可能含有哪些杂质?如何检验?如何除杂?(可能设计实验题)H2O、CO2和SO2:
CH3CH2OH + 2H2SO4(浓)2C + 2SO2↑+5H2O (可能有发黑的现象)
C + 2H2SO4(浓)=== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
检验:无水硫酸铜(变蓝说明有水);用品红溶液,若发现品红溶液褪色,则说明有SO2,再用溴水吸收SO2,再通过品红溶液,若品红溶液不褪色,最后再通过澄清石灰水,
石灰水变浑浊,则说明有CO2。
除杂:NaOH等碱溶液。或者用碱石灰。
四.乙烯的工业制法
五、物理性质:
乙烯是一种无色,稍有气味的气体。乙烯难溶于水,相同状况下,密度比空气较小。六、烯烃的化学性质:
[实验] 1、乙烯通入酸性KMnO4溶液中
2、乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
3、乙烯通入溴水中
4、点燃乙烯气流
1、氧化反应:
①能使酸性KMnO4溶液褪色,使其紫红色褪去,用此方法可区别甲烷(乙烷)和乙烯。
②可燃性:
C2H4 + 3O22CO2↑+ 2H2O
[对比]与CH4燃烧相比,火焰明亮,并伴有黑烟,是因为含碳量比甲烷高的缘故。燃烧时一部分碳氢化合物裂化成细微分散的碳颗粒,这些微小的颗粒受灼热而发光,遇冷而变成黑烟。
2、加成反应:
加成反应:有机物分子中双键(或三键)打开,键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。也就是说不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合
生成新的化合物的反应。(概括为:断一拉二,只进不出)
举例:把乙烯通入到溴水中或溴的四氯化碳溶液中
1,2—二溴乙烷,无色液体
这两个物质为何是发生加成反应而不是发生取代反应呢?
按照取代反应机理,取而代之,一进一出,将生成一溴乙烯和HBr,通入AgNO3溶液将出现浅黄色沉淀,而事实上本实验并没有浅黄色沉淀生成。
乙烯还可以与其他一些物质如H2、Cl2、HX、H2O等发生加成反应:
[练习] CH2=CH2 + H2 CH3CH3CH2=CH2 +HX CH3CH2X CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
[提问]乙烯水化制乙醇和乙醇脱水制乙烯是否为可逆反应?(不是,反应条件不同)
[对比]
加成反应取代反应
不饱和碳饱和碳
断一拉二,有进无出取而代之,有进无出
3、聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应,按聚合方式不同又分为加聚反应和缩聚反应。
加聚反应:又叫加成聚合反应,即相对分子质量小的化合物分子通过加聚反应互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应。
如:CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+……