第十四章 碳水化合物
有机化学 第14章碳水化合物
其他单糖的氧环式结构：
例如，D-果糖在溶液中主要是以五元氧环结构存在的， 并且也有α-和β-两种构型。
14-2-4 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
葡萄糖多（64：36）稳定性与它们的构象有关。 例如β-D-葡萄糖的两种椅型构象如下：
稳定，两者能量差：25kJ/mol
由α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是 α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
五甲基葡萄糖的水解：
稳定
具有醛的特性
14-4 二糖
二糖是由两个单糖单元构成的。它们可以看作是一个 单糖分子的苷羟基与另一个单糖分子的某一个羟基 （可以是醇羟基，也可以是苷醛基）之间脱水缩合产 物，即构成二糖的两个单糖是通过苷键互相连接的。
α-D-葡萄糖也有两种椅型构象：
在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代 基全在e键上因而很稳定的够象。
14-3 单糖的化学性质
官能团：羟基与羰基
14-3-1 氧化反应 1、被硝酸氧化 在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化.例 如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。
2、溴水氧化——将醛糖的醛基氧化成酸
14-2-1 单糖的开链结构 葡萄糖是开链的五羟基己醛
醛糖
14-2-2 单糖的构型
最简单的单糖是2，3-二羟基丙醛俗名甘油醛含 有一个手性碳原子.
己糖醛则有24=16种立体异构体. 天然葡萄糖通过化学方法已经确定具有如下的构型:
葡萄糖的名称是（2R，3S，4R来自5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛
根据混合酸的组成和反应时间的不同，纤维素酯化的 程度也不同: 如平均每个葡萄糖单元有2.5~2.7个—ONO2，所得产物 易燃，且有爆炸性—火棉，可制炸药。若每个葡萄糖单 元 有 2.1~2.5个—ONO2， 所 得 产 物 也 易 燃 ， 但无 爆炸 性—胶棉，可制塑料、喷漆等。
有机化学-第十四章碳水化合物
H OH HO H
*C
*C
OH
OH
HO
O +HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
37%
63% 31
异头物：α-型 β-型，端基异构体
H OH
C
OH
HO
O
OH
C H 2O H
α-D-吡喃葡萄糖
+112 °
结构不同，物性有差异。 2020/12/19
5
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
CHO HO H
CH2OH
2020/12/19 L-(-)-甘油醛
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-(+)-葡萄糖
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
C H 2O H
L-(-)-葡萄糖
C H 2O H
O
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-(-)-果糖
2020/12/19
13
（2）化学性质
①差向异构化
❖差向异构体：只有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子构型完全相同。
H
O
C
OH
HO OH
OH
C H 2O H
D-(+)-葡萄糖
2020/12/19
b
H
OH
H
O
OH－
第十四章 糖类化合物
CH2OH
C=O HO H H OH H OH
CH2OH
2-脱氧核糖 葡萄糖
果糖
己醛糖 己酮糖
单糖的结构
单糖的旋光异构体 最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外，其它
单糖分子都有旋光异构体。
HOCH2C*HCHO OH
丙醛糖
HOCH2CCH2OH O
丙酮糖
旋光异构体的数目 （2n）
CH2OH
H6
H
5C OH
CH2OH
4C
OH
H CH
1
O
OH C
3
C2
H OH
费歇尔投影式
单糖的构型和标记法
构型的确定：D / L-法 自然界存在的单糖大多是D型糖。
在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。单糖 构型的确定以甘油醛为标准。
CHO
H OH
HO H
H OH H * OH
CH2OH D-(+)-葡萄糖
常温 m.p 146℃
新配溶液的[α]D +112° 新配溶液放置
[α]D 逐渐减少至52°
+52.70
醋酸结晶（β型） 高温 m.p 150℃
新配溶液的[α]D +19°
+18.70
醋酸溶液
新配溶液放置 [α]D 逐渐升高至52°
D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation)
结 论：
葡萄糖主要以氧环式（环状半缩醛）形式存在，α-半
H OH H
H
CH2OH
H HO
上下
左右
➢ 单糖D，L-型及α－、β－构型的判定规律
D，L-构型看碳原子排列方式 碳原子编号为顺时针，编号最大的手性碳原子上的羟甲 基在平面的上方，为D-型；下方为L-型； 碳原子编号为逆时针，编号最大的手性碳原子上的羟甲 基在平面的上方，为L-型；下方为D-型；
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课程教学大纲精选全文
可编辑修改精选全文完整版《有机化学》课程教学大纲所属教学计划：0501100000120031课程代码：0500000046课程名称：有机化学实验课程学分：2课程学时：54面向专业：科学教育一、课程性质有机化学是科学教育专业本科生的一门专业必修课。
二、预修课程学生在修读普通化学后修读本课程。
三、教学目的通过本课程的教学，帮助学生掌握有机化学的基本知识和基本理论，并能初步运用有机化学的基本理论分析和解决问题。
四、基本内容有机化学基本知识和理论，包括脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、酮及其衍生物，取代羧酸，含氮、硫、磷、萜类和甾族化合物等各类基本有机化合物，旋光异构现象和有机化合物的光谱分析简介，分子轨道理论简介。
五、基本要求学生应按本大纲具体要求，理解和掌握基本内容所规定的的基本概念和基本理论，掌握各类官能团性质和特点及有机化学反应机理，并能理论联系实际，综合运用所学的有机化学知识分析和解决简单的生物技术问题。
六、教学用书汪小兰编《有机化学》（第四版），高等教育出版社，2004年7月。
七、教学内容、要求和课时安排第一章绪论(2学时)1、教学要求掌握：有机化合物的分类，共价键，反应类型。
了解：有机化学的发展，有机化合物的特点。
2、教学内容一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特性和化学键三、有机反应的基本类型四、有机化合物的分类第二章饱和脂肪烃(4学时)1、教学要求掌握：烷烃的命名、构象、卤代反应及链反应机理。
了解：烷烃的同系列和同分异构，物理性质，化学性质等。
2、教学内容一、烷烃的命名二、烷烃的同系列和同分异构三、乙烷和丁烷的构象四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质第三章不饱和脂肪烃(6学时)1、教学要求掌握：烯烃的同分异构及命名，不饱和烃的物理、化学性质及反应，马氏规则，检验方法，亲电加成及加成机理。
了解：萜类化合物及异戊二烯规律。
2、教学内容一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构及命名三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学反应五、共轭二烯烃的结构六、共轭二烯烃的加成反应七、炔烃的结构及命名八、炔烃的物理性质九、炔烃的化学反应第四章环烃(6学时)1、教学要求掌握：环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hückel 规则。
汪版有机化学第十四章碳水化合物
H
C O
+ HCOOH
C C OH O
D-(+)阿洛糖
D-(+)- D-(+)阿卓糖 葡萄糖
CH2OH CH2OH
CH2OH
D-(+)- D-(-)甘露糖 古罗糖
D-(-)D-(+)艾杜糖 半乳糖
D-(+)塔罗糖
3 单糖的环状结构
(1) 单糖开链结构不能解释的性质
在冷乙醇中结晶的葡萄糖mp146℃，新配制 的溶液[a]D +112°,放置过程中比旋光度降低， 最后变至+52.3°; 由热的吡啶溶液中结晶的葡萄糖mp150℃, 新配制的溶液[a]D +18.7°, 放置过程中比旋 光度变高，最后也变至+52.3
三、单糖的物理性质
*单糖都是具吸湿性的结晶，不溶于乙醚，难溶 于酒精，极易溶于水。 *单糖均具有旋光性。具有环状结构的单糖有变 旋光现象。 *单糖具有甜味，甜度各不相同。
四、单糖的化学性质
单糖分子中的多个醇羟基具有醇的一般性质； 羰基具有醛酮的性质。 具有环式半缩醛羟基的特有性质。 在写单糖的反应式时，反应物之一的糖应写开 链式还是环式，可依实际反应中以何种形式参与反 应而定。
α-型
+ OH HO
CH2OH O OH OH OH
β-型
α-型和β-型，是非对映异构体，称为异头物。
哈式和费式在写法上的对应关系，在D系糖中： 哈式中氧一般放在在六边形的右上角；
原羰基碳放在右边，碳的编号为顺时针方向； 羟甲基(C6)位于哈式环的上面； 羟基位置：费式右边-哈式环下，费式左边-哈式环上； 半缩醛羟基：α-型位于环下，β-型位于环上。
的平衡体系。
基础护理学第十四章饮食与营养
目
CONTENCT
录
• 饮食与营养基础知识 • 饮食护理 • 营养支持 • 营养与疾病 • 实践与应用
01
饮食与营养基础知识
人体所需的营养素
碳水化合物
01 提供能量，维持正常生理功能
。
脂肪
02 提供能量，维持细胞正常功能
。
蛋白质
03 构成人体组织，维持生理功能
。
维生素
合理营养摄入对于预防 和治疗感染性疾病至关 重要。
营养与心血管疾病
01
营养与心血管疾病的关 系
02
高脂肪、高糖、高盐和 高热量的饮食习惯可能 导致心血管疾病的发生。
03
富含不饱和脂肪酸、全 谷物、水果和蔬菜的饮 食有助于降低心血管疾 病的风险。
04
控制体重、戒烟和适量 运动等健康生活习惯与 合理营养共同维护心血 管健康。
04 参与生命活动，调节生理功能
。
矿物质
05 构成骨骼、牙齿等组织，维持
生理功能。
水
06 维持体内水平衡，参与代谢过
程。
食物的消化与吸收
口腔消化
咀嚼食物，初步消化淀 粉。
胃部消化
胃酸和酶进一步消化食 物，分解蛋白质。
小肠消化
吸收食物中的营养素， 包括脂肪、蛋白质、碳 水化合物、维生素和矿
物质。
大肠消化
了解病人是否有消化系统疾病或手术 史，评估其消化吸收能力，以便为其 制定合适的饮食计划。
了解病人的饮食习惯
询问病人日常的饮食习惯，包括食物 种类、进食量、进食频率等，以了解 其营养摄入情况。
病人的饮食指导
80%
制定饮食计划
根据病人的营养需求和消化吸收 能力，为其制定个性化的饮食计 划，包括食物种类、烹饪方法、 进食量等。
第十四章糖类化合物
五碳糖：
CHO H H H OH OH OH CH 2OH H H H CHO H OH OH CH 2 OH
D－核糖
D－2－脱氧核糖
氨基糖： 甲壳素 －D－2－氨基葡萄糖的高聚物
HOH 2C HO HO O NH2
OH
维生素C
CH 2OH C O NHNH 2 (过量）
HC
C
NNH NNH
果糖
果糖脎＝葡萄糖脎
D－葡萄糖 苯肼 D－果糖 D－甘露糖
D－葡萄糖脎
糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖 脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用糖脎的 生成对糖进行鉴定。
四、苷的生成
苷是糖的环式结构中苷羟基的氢原子被烃基取代后 形成的产物，也叫配糖体。
1
H 2C HO
3C
H H5
HO H 4 H OH 3 H OH
H 4C
H， OH
H 5C OH
6CH2 OH
OH H CH 2OH
CH 2OH O OH OH OH
~ H， OH
CHO OH HO OH OH CH 2 OH
5 4 3 2 6
OH HOH 2C
6 5 4 3 2
CHO
1
OH OH
葡萄糖酸
酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖和酮糖。
2、硝酸氧化
CHO (CHOH)4 CH 2OH
HNO 3 , H 2O 100℃
COOH (CHOH)4 COOH
葡萄糖二酸
应用：根据生成的糖二酸是否具有旋光性来推测 糖的构型
例： D－四碳糖
H H
HNO3
有机化学-第十四章
第十四章
糖类化合物
糖的来源和分类
糖类化合物是植物光合作用的产物。在植物体内，被吸收 的二氧化碳和水在叶绿素存在下，与日光发生光合作用， 生成糖类化合物并吸收了能量，同时放出氧气。
一、来源
自然界中糖类化合物的分布和来源是非常广泛的。在
大多数糖类化合物的分子组成中，由于所含氢原子和氧原 子的数目之比与水分子中相同，可以看成是碳原子与水分 子的结合物，因此，糖类化合物过去一直称为碳水化合物 ，并沿用至今。但是并不是所有的糖分子中每个碳原子都 连有氧原子。
一、还原反应
醛糖和酮糖中的羰基都可被还原成羟基，生成多元糖醇。
硼氢化钠还原酮糖时，可得到两种糖醇，例如：
二、氧化反应
单糖可被多种氧化剂氧化，生成的氧化产物也不同。 1．溴水氧化 醛糖很容易被氧化成糖酸。在溴水的氧化下，醛糖中的 醛基变为羧基。
在弱酸性条件下，溴水可氧化已醛糖为醛糖酸的内酯；而 且 β-D-葡萄糖的氧化速度是 α-D-葡萄糖的 250 倍， 由此可知氧化反应是在醛糖的氧环式半缩醛碳上进行的。
1．葡萄糖构型的确定 已醛糖可有 16 个旋光异构体，即 8 对对映消旋体， 在 19 世纪末，E.Fischer 在已醛糖的 8 个 D-型异构体 中，通过有关化学转变和旋光异构体之间的关系，确定了 葡萄糖的构型是下面所列 8 个构型中的第 3 个；
单糖构型的标记采用的是相对构型的方法。该方法以甘油 醛为标准，规定OH写在右边的为右旋（+）甘油醛，相对 构型记为 D（型），而 OH写在左边的为左旋（-）甘油醛 ，相对构型记为 L（型）；其它的单糖与甘油醛的相对构 型相比较，如果编号最大的不对称碳原子的构型与 D-（+ ）-甘油醛相同，就属于 D 型，如果与 L-（-）-甘油醛 的构型相同则属于 L 型。
第十四章 碳水化合物
OH O
H
OH
18%
CH 2
-D-吡喃果糖
HO
CH 2 OH
C
HO H
37% H
H OH O
OH
CH 2
-D-吡喃果糖
[α]= 21°
CH 2 OH
O
HO
H
H
OH
H
OH
CH 2 OH
微量
[α]= 133°
HOH 2 C
OH
C
HO
H
H
OH O
H
CH 2 OH 11%
-D-呋喃果糖
HO
CH 2 OH
严格地讲，葡萄糖是吡喃糖、呋喃糖和开 链式的互变平衡，只是达到平衡后，呋喃糖含 量 <1% ， 且 没 有 得 到 结 晶 ； 开 链 式 的 含 量 <0.0026%，很难用仪器测到。
同样，果糖水溶液中也存在着环式、开链 式的互变平衡：
变旋平衡： [α]= 92°
HOH 2 C
OH
C
HO
H
H
CH2OH
CH NNHC6H5
2C6H5NHNH2 HO H
H
NNHC6H5 H
OH OH
黄色↓
CH2OH
CH N N H C6H 5
HO H
CH 2OH H OH HO H
OH H
-L-
3.构象式（p354）
6 CH 2 OH
5
H
4
HO
H OH
OH
H
1
OH
3
2
H OH
HO
CH2OHO
HO
OH OH
α-D(+)-吡喃葡萄糖
有机化学(杨红)第十四章 糖类化合物
H C
HOH2C
H
5
OH OH H OH O
6
6CH2OH
CH2OH H
2
OH OH
3
H C
1
O
OH
H
OH
CH2OH
6 CH
2OH
H a OH H OH
O H
H
旋转120。
H
4
5
H OH
3
OH a H b C H
1 2
OH
O
OH
H OH α - D-吡喃-葡萄糖
H
OH
CH2OH b H H OH OH O H H H OH β - D-吡喃-葡萄糖 OH
平衡时： 64%
极少量
[α ]D=+52
36%
α－型： －
HO C O
β－型： －
差向异构体： 差向异构体：
解释变旋现象及一些其它问题
CH2OH
CH2OH C=O
HOH2C
OH C O
CH2OH β - D-(+)-果糖
O-H CH2OH D-(-)-果糖
CH2OH α - D-(-)-果糖
产生变旋现象的条件： 产生变旋现象的条件：活泼的半缩醛羟基 吡喃环； 呋喃环
2. 分类 根据碳原子的数目分为：丙糖、丁糖、戊糖等。 分子结构特点：含有醛基称醛糖，含有酮基称酮糖。 二者结合起来，常使用俗名。单糖中最重要，分布最广 的是己醛糖中的葡萄糖和己酮糖中的果糖。 二、单糖的结构 1.单糖的开链结构 单糖的开链结构 以葡萄糖为例讨论单糖的结构：
平面结构： 平面结构：
H
O O-P OH OH
OH
CH2O-P OH OH O H H OH
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
《碳水化合物b》课件
选择含有益生菌的碳水化合物食品（如酸奶、豆豉等）有助 于改善肠道菌群平衡。
CHAPTER
04
碳水化合物的选择与摄入建议
选择低血糖指数（GI）的碳水化合物
总结词
低血糖指数（GI）的碳水化合物能够 缓慢升高血糖，减少胰岛素分泌，有 助于控制体重和减少脂肪堆积。
详细描述
选择低GI的碳水化合物，如全谷类、 豆类、蔬菜和水果，可以提供持久的 能量，同时避免血糖波动和胰岛素抵 抗。
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《碳水化合物》PPT课 件
CONTENTS
目录
• 碳水化合物简介 • 碳水化合物的消化、吸收与代谢 • 碳水化合物与健康 • 碳水化合物的选择与摄入建议 • 总结与展望
CHAPTER
01
碳水化合物简介
定义与分类
定义
碳水化合物是由碳、氢和氧三种元素组成的有机化合物，是生物体的主要能源 物质之一。
血糖波动的影响
长期的高血糖或低血糖都会对身体 健康产生负面影响，如糖尿病和低 血糖症。
CHAPTER
03
碳水化合物与Biblioteka 康碳水化合物与肥胖01
肥胖与碳水化合物的摄入量密切 相关。高糖、高淀粉的碳水化合 物可能导致能量过剩，引发肥胖 。
02
选择低GI（血糖指数）的碳水化 合物有助于控制血糖和体重，如 全谷物、蔬菜和水果。
分类
单糖、双糖、寡糖和多糖。
碳水化合物的生理功能
01
02
03
提供能量
碳水化合物是生物体最主 要的能源物质，通过氧化 分解为身体提供能量。
构成细胞结构
某些碳水化合物是细胞膜 和细胞壁的组成成分，如 糖蛋白、糖脂和多糖。
调节代谢
某些碳水化合物在体内可 以转化为葡萄糖，进而调 节血糖水平和其他代谢过 程。
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第十四章 碳水化合物
13.1 指出下列结构式所代表的是哪一类化合物。
指出它们的构型及糖苷键类型。
答案：
13.2 写出上题中由a —d 的各结构的异头物，并注明α或β。
答案：
13.3 a 、写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变下衡体系。
答案：
a.
b. c.d.
e.呋喃戊糖
D 型
糖苷
D 型
戊醛糖
D 型
呋喃戊糖
D 型
双糖1,1-苷键
a.
b.
c.
d.
O
HOH 2C OH OH OH
α
O
HOH 2C
OH
OCH 3
β
O
HOH 2C
OH OH
OH
CH 2OH β
CH CH 2
O
OH
α
a.CHO
CH 2OH α
β
(i)
(ii)
(iii)
CHO
CH 2OH β
α
CH 2OH
CH 2OH
C=O
2OH
β
O CH 2OH
OH
OH
OH
O H
α
b 、写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变异构体系。
答案：
C 、写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖昔键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成开链式。
答案：
CHO
OH OH OH 2OH O
OH
OH
HOCH 2
O
OH
OH HOCH 2CHO
H
H OH CH 2OH
OH (i)
(ii)
b.
c.
(i)
2OH
(ii)
两部分单糖都不能形成开链式
右边单糖能形成开链式
(iii)
2β-1，4-苷键
右边单糖能形成开链式
(iv)
2β-1，4-苷键
右边单糖能形成开链式
2α
β
(iv)
13.4 以 R 、S 标出下列化合物中手性碳的构型。
答案：
13.5 写出只有C 5的构型与D-葡萄搪相反的已醛塘的开链投影式及名称，以及L-甘露糖、L-果搪的开链投影式。
答案：
13.6 将下列化合物写成哈武斯式： 答案：
13.7 将下列化合物写成开链投影式：
答案：
13.8 下列化合物哪个有变旋现象？
CH 2OH
CHO HO
H
S *CHO
CH 2OH
**
R R a.
b.CHO
CH 2OH L-艾杜糖
CHO
CH 2OH L-甘露糖
C=O
CH 2OH CH 2OH L-果糖
a.O
CH 2OH
b.
O CH 2OH
NH 2
c.O
CH 2OH
a.
b.
CH 2OH c.
CHO
CHO CH 2OH
OCOCH 3
CHO
CH 2OH
a.
O
CH 2OCH 3
b.OCH 3
CH 3O
CH 2OCH 3
O
OH CH 2OH
O CH 3O
c.
d.
O
CH 2OH O
CH 2OH
O e.
O
HOH 2C CH 3O
CH 3O 3
OCH 3O CH 2OH O
CH 2OH O
f.
答案： a .b. f.有变旋现象。
因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。
13.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？
a.
b.
C (CHOH)3HC CH 2OH
O
OCH 3
CH 2OH C CH 2OH
O c.
d.
C (CHOH)3HC CH 2OH
O O
CH 2OH (CHOH)3CH 2OH
答案： b 可以。
13.10 哪些D 型己醛糖以HNO 3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D--阿洛糖，D--半乳糖
13.11
三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为
2OH ，写出其它两个异构体的投影式。
答案：
CHO
CH 2OH CHO
CH 2OH
CH 2OH CH 2OH O
13.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 葡萄糖和蔗糖
b. 纤维素和淀粉
c. 麦牙糖和淀粉
d. 葡萄糖和果糖
e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案：
a. Bendict 试剂; e. Tollen 试剂
b. I 2
c. I 2
d.B r 2
_H 2O
13.13
写出下列反应的主要产物或反应物：
CHO
CH 2OH CH 2OH
a.
2O OH
Ag(NH 3)2+
b.
c.
Br 2--H 2O
d.(β--麦芽糖)
e.Ag(NH 3)2+
(α-纤维二糖）
f.HNO （某个D 型丁糖）
内消旋酒石酸
答案：
CHO
CH 2OH CH 2OH
a.
H 2O
CH 2OH O
CH 2OH
CHO
CH 2OH
O OH
Ag(NH 3)2
+
b.
COOH
CH 2OH
c.
3
Br 2--H 2O
CH 2OH
O
COOH
d.
(β--麦芽糖)
e.
2CH 2OH O COOH
Ag(NH 3)2
+
(α-纤维二糖）
f.
CHO
CH 2OH
COOH
COOH
13.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：
a. Br 2-H 2O
b. HNO 3
c. C 2H 5OH+无水HCl
d. 由c 得到的产物与硫酸二甲
酯及氢氧化钠作用 e. (CH 3CO)2O f. NaBH 4 g . HCN ，再酸性水解 h. 催化氢化 i. 由c 得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO 4
答案：
CH 2CH 2CH 2OH
COOH +
CH 2OH
COOH
OH
13.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推
断的（见226页）。
如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？ 答案：
如D--葡萄糖呈五员环状，则
HCl
CH 3OH
(CH 3)2SO 4
NaOH
3
OCH 3
HCl
3
COOH
OCH 3
CH 2OCH 3
COOH
OCH 3
H 3CO
COOH
无水
稀+
HO
H 3H 3OH OCH 3
OH
CHO OCH 3CH 3O
OH OCH 3CH 2OCH 3
13.17 D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO 3氧化的方法来区别？ 答案：
D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO 3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,
后者比旋光度为零.
13.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A ，而将果糖还原，除得到A 外，还得到另一糖
醇B ，为什么？A 与B 是什么关系？
答案： 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A 与B 的关系为差向异构体.
13.19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或
部分结构式。
a. 过量稀硫酸加热
b. 热水
c. 热碳酸钠水溶液
d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案：
a.
D--葡萄糖
b.不反应
c.不反应
OH
d. 甲基化
O
n
13.20 写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。
a. 过量稀盐酸加热
b. 稀氢氧化钠加热
答案：
2
O
O
HO HO
HOH 2C
+NH 3Cl
OH
a.
O
HO
O
HOH 2C
NH 2
n
b.
_。