高中有机化学反应类型

反应特点
原子或原子团“有进 有出”。 ①不饱和键断开
有机物分子中的某些原子或原子 团，被其它的原子或原子团所代 替的反应 有机物分子里不饱和的碳原子与 其它的原子或原子团直接结合生 成别的物质的反应。 有机物在适当的条件下，从一个 分子脱去一个小分子而生成不饱 和键的反应。 在一定条件下，由分子量小（单 体）的化合物分子相互结合成为 高分子化合物的反应。 由分子量小的单体相互作用，形 成高分子化合物，同时有小分子 生成的反应。
+ H2O
氧化 反应
2CH3CH2OH + O2 Cu Δ 2CH3CHO + 2H2O
一、加成反应
1.定义：加成反应是有机化合物分子中的双 键或叁键（不饱和键）两端的原子与其他 原子或原子团相互结合，生成新化合物的 反应 2.不饱和键两端的原子与其他原子或原子团 结合就是加成反应
3.加成反应的判断
规律应用
• 规律的符号表示
δ + δ - δ + δ A1 = B1 + A2—B2
A1 — B1 B2 A2
Cl CH3
• 写出下列反应的产物
CH3—C
δ
+
δ
CH2 + H—Cl催化剂 CH3—C—CH 3
-
• 小结：在发生加成反应时，原有机物中的不饱和 键发生了变化，生成了具有另一种官能团的有机 物。
500-600℃
• 为什么1号、2号碳原子上的氢难以被 取代，而3号碳上的氢就容易被取代？ • 小结：由于官能团的影响，α碳原子上 的氢易被取代。
• 乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志， 以下是实验室制取乙烯的反应。此反应属于什么 有机反应类型呢？
CH2 H
• 消去反应
CH2 浓硫酸 。 CH2 170 C OH
与氢气的加成：催化剂加温、 加压
加成反应
消去反应 加聚反应
②原子或原子团“只进不出”
①有不饱和键生成 ②与卤原子或羟基相邻碳 上必须有氢原子 ①单体中含有不饱和键 ②产物只有高分子 ③链节组成与单体相符
①单体中一般含—COOH、— NH2、—OH、—CHO等官能团 ②产物除高分子还有小分子 ③链节组成不再与单体相符
分子内脱水
乙烯加聚 乙炔加聚
有机化学反应类型复习专题
复习引课
• 常见有机化学反应类型哪些？ • 请判断下列有机化学反应的类型
CH2= CH2 +Br2
CH2= CH2+HCl
CH2Br—CH2 Br
CH3—CH2Cl
CH3—CH2Cl + HCl NO2
取代 反应
CH3—CH3 + Cl2
光照
浓硫酸 + HNO3 （浓） 50~60。C
说 明
纯卤素单 质、 浓溴 水 催化、吸水
取 代 反
⑧二糖、多糖
⑨蛋白质、多肽 ⑩纤维素、淀粉 ⑾醇 ⑿羧酸盐
水解：酸性介质或酶、共热 水解：酸性、碱性或酶、共热
水解：酸性介质或酶 分子间脱水：浓硫酸 共热 脱羧：碱石灰、共热 催化、脱水
应
①烯、炔、芳香族化合物
与氢气加成：催化剂加温加压
与氢气加成：催化剂加温加压 与卤化氢加成：适当溶剂
• 与不饱和键发生加成反应的试剂有哪 些呢 (请看书本49页第一段，回答) ？
• 与碳碳双键加成的试剂有卤素单 质（X2）、氢卤酸（HX）、硫酸 （H—SO3H）；与碳氧双键、碳 氮叁键加成的试剂有氢氰酸（H— CN）、氨（H—NH2）；碳碳三 键能与以上所有试剂加成。
• 把能发生加成反应有机物和试剂用线连起 来
• 请判断下列反应是否为加成反应：
①CH2 = CH2 + H—OH ②CH CH + H—CN
催化剂
CH3CH2OH CH2 = CH—CN OH
催化剂
O 催化剂 ③CH3—C—H + H—CN CH3—C—H CN
• 常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳参键、 碳氧双键、碳氮叁键，均能发生加成反应
看书思考
CH3—CH—CH3 + NaOH 乙醇 Cl CH2 CH—CH3 + NaCl + H2O
• 强调 某个有机物脱掉小分子，并形成 不饱和键即发生了消去反应
讲解
2.消去反应的产物与试剂类型紧密相关：醇 脱水制烯烃时用浓硫酸、氧化铝；卤代烷 脱去卤化氢时用NaOH或KOH的醇溶液等 碱性试剂.
练习
• 写出下列转化所需试剂
CH2 — CH3
NaOH / C2H5OH
（ ） H2C CH2 + HBr
① Br ②
CH3—CH—CH—CH3 OH Br
（
浓H2SO4
） CH3—CH
C—CH3 Br
• 讲解：根据以上反应可知，利用醇或 卤代烃等的消去反应可以在碳链上引 入双键、叁键等不饱和键。
复习小结
①氨基酸 ②乙二醇 ③苯酚和甲醛 ④乙二醇和对苯二甲酸
加温、加压、催化剂
氧 化 反 应 还 原 反 应
①不饱烃、烃基苯、 醇醛葡萄糖、酚 ②醛、葡萄糖 ③醇
常温、酸性高锰酸钾溶液
银氨溶液(水浴加热)、 新制Cu(OH)2 (加热至沸腾） 催化氧化、Cu或Ag、加热
醛、酮、葡萄糖、不 饱和油脂、不饱和烃、 带有苯环的有机物
δ
+
δ
-
δ +δ
-
• 规律： 取代反应的结果符合电性规律
练习
• 完成下列取代反应
δ δ
+
δ -δ δ
-
+
δ
-
+
δ +δ
-
• 要正确写出取代反应的产物，关键是 要清楚试剂进行取代反应时断键的位 置 • 取代反应容易实现官能团的转化，在 有机合成中具有重要作用
思考
• 烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的烷 基部分在一定条件也能发生取代反应 ， 如丙烯与氯气发生取代反应生成主要 一氯代物的化学反应方程式
CH2—CH2—CH3 NaOH/C2H5OH CH2 Cl CH—CH3 H2O CH3—CH—CH3 OH
四、有机化学主要反应类型及特点
1．取代反应 2．加成反应 3．消去反应 4、加聚反应 5、缩聚反应 6、氧化反应 7、还原反应
主 要 反应 类型
取代反应
概
念
典型实例
酯化 苯环上取代 乙烯加水 乙炔加成
物 质 试 剂 HBr CH3—CH2—CH = CH2 O CH3—C—CH3 CH3—C CH Cl2 HCN
• 从形式上看加成反应的产物是怎样形成的？ 从部分带电的角度分析，加成的产物有无 规律？
δO OH CN
规律： • 加成反应的结果符合电性规律
+ δ + δ - 催化剂 δ CH3—C—H + H—CN CH3—C—H
CH3
二、取代反应
• 提问：取代反应也是一种重要的有机化学 反应类型，哪位同学能回答出什么是取代 反应吗？ • 定义 ： 有机化合物分子中的某些原子或原子团被 其他原子或原子团代替的反应。
Байду номын сангаас
在这些取代反应中，烃分子中的何种原子被试 剂中的哪些原子或原子团取代了 ？ ① CH3—CH3 + Cl2
光照
• 加成反应的结果符合电性规律，不 对称烯烃与卤化氢加成时“氢加氢 多”； • 取代反应的结果符合电性规律，α 碳原子上的氢原子最易被取代； • 消去反应的产物与试剂类型紧密相 关。
练习与作业
1. 完成方程式
CH3CH2O—SO3H + H—OH H+ CH3CH2O—H + HO—SO3H
2. 指明反应类型，写出反应方程式
CH3—CH2Cl + HCl
NO2
②
浓硫酸
+ HO—NO2
+ H2O
SO3H
③
+ H2SO4(浓)
Δ
+ H2O
• 小结：烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键 上的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素 原子、羟基等也能被取代。
思考
• 观察第⑤个取代反应，用部分正电荷 （δ+）和部分负电荷（δ-）描述指定化 学键的极性，请问取代反应的产物有 没有规律呢？
缩聚反应
合成酚醛树酯
乙醇氧化
氧化反应 还原反应
有机物得氧去氢的反应 有机物得氢去氧的反应
得氧去氢
乙醛氧化
乙醛还原
得氢去氧
说明： ①取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等 ②加成反应包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等 ③氧化反应包括：燃烧氧化、常温氧化、催化氧化等 醇分子中与羟基直接相连的碳上必须有氢原子才能发生 催化氧化或常温下被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④其它有机反应类型：裂化、裂解、脱水、脱羧等。
二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条 件
反应 类 型
有机物类别
①饱和烃、苯的同系物 ②苯的同系物 ③酚 ④醇、羧酸 ⑤卤代烃 ⑥酯类 ⑦油脂
反应条件
侧链卤代：光照、 苯环卤代：常温、铁屑、 苯环取代：常温、 酯化：浓硫酸、加热 水解：氢氧化钠水溶液、共热 水解：氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热 皂化：碱性介质共热
CH2 + H2O
三、消去反应
1.定义 ：在一定条件下，有机化合物脱去小 分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有 双键或叁键的化合物的反应。
CH2 H
CH2 浓硫酸 。 CH2 170 C OH
CH2 + H2O
思考
• 以下反应是否为消去反应？
CH3—CH—CH3 NaOH/C2H5OH CH2 CH—CH3 + HCl Cl
苯环上加成
加 成 反 应 消 去 反 应
加 聚 反 应 缩 聚 反 应
②醛、酮 ③含碳双键、叁键的有机物
④含碳双键、叁键的有机物 与卤素单质加成：水或CCl4溶液
⑤含碳双键、叁键的有机物
与水加成：催化剂、加热
①卤代烃
NaOH的醇溶液、共热
②醇
浓硫酸、共热
制乙烯170℃
烯、炔、二烯烃
催化剂、加热、加压