(完整版)卤代烃知识点及习题

卤代烃

一、结构性质

： 是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。

1.物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈 态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3

。

2.化学性质（以CH 3CH 2Br 为例）

⑴取代反应

①条件： ，加热

②化学方程式： 。

⑵消去反应

①实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个 分子，从而形成不饱和化合物。

反应方程式： 。

②规律

Ⅰ没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。

Ⅱ有邻位碳原子，但邻位碳原子上 的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

Ⅲ有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例：

CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O

③二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：

CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△

CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物

水解反应 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成

含C —X 即可 醇 消去反应 C —X 与C —H 键断裂

(或—C≡C—) 与H —X 键

生成 与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃

提示：卤代烃的水解反应可在碳链上引入 基；卤代烃的消去反应可在碳链上引入 或碳碳 。

练习：1­溴丙烷( )和2­溴丙烷 ( )分别与NaOH 的乙醇溶液共热的反应中，两反应( )

A ．产物相同，反应类型相同

B ．产物不同，反应类型不同

C ．碳氢键断裂的位置相同

D ．碳溴键断裂的位置相同

练习：在光照条件下，将1 mol CH 4与1 mol Cl 2混合充分反应后，得到的产物是（ ）

A ．CH 3Cl HCl

B ．CCl 4 HCl

C ．CH 3Cl CH 2Cl 2

D ．CH 3Cl C H 2Cl 2 CHCl 3 CCl 4 HCl

练习：以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是 （ ）

A ．加成—消去一取代

B ．取代一消去—加成

C ．消去—取代一加成

D ．消去—加成—取代

练习：有机物CH 3—CH===CH —Cl 不能发生的反应有( )

①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使KMnO 4酸性溶液褪色 ⑥与AgNO 3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应

A ．①②③④⑤⑥⑦

B ．⑦

C ．⑥

D ．②

练习：下列物质中，不能发生消去反应的是（ ）

B ．CH 3CH 2Br

D ．CH 2ClCH 2CH 3

五、检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子）

1．实验原理

R —X ＋H 2O ――→NaOH △

R —OH ＋HX 、HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O 、HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O 、AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3

根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

2．实验步骤

(1)取少量卤代烃(2)加入NaOH 水溶液(3)加热(4)冷却(5)加入稀HNO 3酸化(6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。

即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧ 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子

练习：检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是（ ）

①加入AgNO 3溶液 ②加入NaOH 溶液 ③加入适量HNO 3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却

A.②④⑤③①

B.①②④

C.②④①

D.②④⑤①

练习：为检验某卤代烃(R-X)中的X 元素，下列操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO 3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH 溶液；(6)冷却。正确的操作顺序是：（ ）

A.(3) (1) (5) (6) (2) (4)

B.(3) (5) (1) (6) (4) (2)

C.(3) (2) (1) (6) (4) (5)

D.(3) (5) (1) (6) (2) (4)

练习：下列过程中，发生了消去反应的是 （ ）

A. C 2H 5Br 和NaOH 溶液混合共热

B. 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热

C ．一溴丁烷与KOH 的丁醇溶液混合共热

D ．氯苯与NaOH 溶液混合共热

练习：组成为C 3H 2Cl 6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（ ）

A ．3种

B ．4种

C ．5种

D ．6种

练习：下列反应中属于水解反应的是( )

A ．CH 4＋Cl 2CH 3Cl ＋HCl

B ．CH ≡CH ＋HCl ―→CH 2===CHCl

C ．CH 3CH 2Br ＋NaOH CH 3CH 2OH ＋NaBr