徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(立体化学)【圣才出品】
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2．写出下列化合物的所有立体异构体。指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体。 （1） （2） （3） 答：
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3．下列化合物哪些是手性分子? （1） （2）
（3） （4） （5）
答：（1）
，含有一个手性碳原子，是手性分子。
（2）含有对称面，是非于性分子。 （3）含有对称面，是非手性分子。
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（4）
，含有一个手性碳原子，是手性分子。
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（1）当含有三个碳原子的取代基为直链时：
,
，
。
化合物 C 的结构式为：
。
（2）当含有三个碳原子的取代基含有支链时：
，
。
化合物 C 的结构式为：
。
11．某旋光性化合物（A），和 HBr 作用后，得到两种分子式为 C@7H@12Br2 的异构 体（B）和（C）。（B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B）和一分子叔丁醇钾作用得到（A）。 （C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇钾作 用，得到分子式为 C7H16 的（D）。（D）经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和 一分子 l，3-环戊二酮。试写出（A）、（B）、（C）、（D）的立体结构式及各步反应式。
（5）
，含有手性碳原子，且没有对称面，是手性分子。
4．下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体?
（1）
和
（2）
和
（3）
和
（4）
和
（5）
和
（6） 答：
和（2R,3S）一 2,3-二溴丁烷
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答：由于化合物 D 经臭氧化，再由锌粉存在下水解产物为两分子甲醛和一分子 1,3-
环戊二酮，因此可以推断化合物 D 的结构式应为：
。化合物 B 和一分子
叔丁醇钾反应，脱除一分子 HBr 后得到化合物 A；而化合物 A 与一分子叔丁醇钾作用脱除 一分子 HBr 生成化合物 D，该反应不会破坏碳骨架，因此化合物 A、 B、 D 具有相同的 碳骨架。所以化合物 A 的结构式可能为：
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第 8 章 立体化学 1．下列化合物各有多少种立体异构体? （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7）β-溴丙醛 （8）3,4-庚二烯 （9）1,3-二甲基环戊烷 答：
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醇（A）加氢后的产物醇（B）的结构式为:
10．开链化合物（A）和（B）的分子式都是 C@7H@14。它们都具有旋光性，且旋光 方向相同。分别催化加氢后都得到（C），（C）也有旋光性。试推测（A）、（B）、（C）的结 构。
答：由该化合物的分子式碳氢比例（1:2）分析可知，该化合物的不饱和度为 1，并且 该化合物为开链结构，因此该化合物应为烯烃。化合物 A、B 都具有旋光性，而且加氢后的 产物也具有旋光性，因此均含有手性碳原子，且与碳原子相连的取代基不能具有相同的碳骨 架。除了手性碳原子外，只剩余 6 个碳原子，因此含碳的取代基只能一个含有一个碳原子， 一个含有两个碳原子，一个含有三个碳原子。由于双键的位置不能确定，因此化合物 A 和 B 可能为下列化合物其中的一种，但是 A 和 B 结构不能相同。
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5．胆甾醇的结构式如下：
试用“*”标出这个结构式中所有的手性碳原子。 答：
6．写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 （1） （2） （3） （4） （5）
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9．某醇 C5H10（A）具有旋光性。催化加氢后，生成的醇 C5H12O（B）没Βιβλιοθήκη Baidu旋光性。 试写出（A）和（B）的结构式。
答：由该醇的分子式的碳氢比例（1: 2）分析可知，该醇不饱和度为 1，分子中存在双 键。由于该醇具有旋光性，含有手性碳原子。与手性碳原子相连的基团或原子必须不同，并 且该醇加氢后的产物不具有旋光性，因此其中两个取代基碳骨架应该是相同的，所以可以判 断该醇（A）的结构为:
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（1）
或 （2）
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（6） 答：
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7．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 （1）（R）-2-戊醇 （2）（2R,3R,4S）-4-氯-2,3-二溴己烷 （3）（S）-CH20H—CHOH—CH2NH2 （4）（2S,3R）-1,2,3,4-四羟基丁烷 （5）（S）-a-溴代乙苯 （6）（R）-甲基仲丁基醚 答：全部使用菲舍尔投影式，根据 R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同， 只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲 舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
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8．写出 3-甲基戊烷进行氯化反应时所有可能生成的一氯代物的菲舍尔投影式。指出其 中哪些是对映体，哪些是非对映体。
答：
（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体 （5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体
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2．写出下列化合物的所有立体异构体。指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体。 （1） （2） （3） 答：
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3．下列化合物哪些是手性分子? （1） （2）
（3） （4） （5）
答：（1）
，含有一个手性碳原子，是手性分子。
（2）含有对称面，是非于性分子。 （3）含有对称面，是非手性分子。
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（4）
，含有一个手性碳原子，是手性分子。
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（1）当含有三个碳原子的取代基为直链时：
,
，
。
化合物 C 的结构式为：
。
（2）当含有三个碳原子的取代基含有支链时：
，
。
化合物 C 的结构式为：
。
11．某旋光性化合物（A），和 HBr 作用后，得到两种分子式为 C@7H@12Br2 的异构 体（B）和（C）。（B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B）和一分子叔丁醇钾作用得到（A）。 （C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇钾作 用，得到分子式为 C7H16 的（D）。（D）经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和 一分子 l，3-环戊二酮。试写出（A）、（B）、（C）、（D）的立体结构式及各步反应式。
（5）
，含有手性碳原子，且没有对称面，是手性分子。
4．下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体?
（1）
和
（2）
和
（3）
和
（4）
和
（5）
和
（6） 答：
和（2R,3S）一 2,3-二溴丁烷
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答：由于化合物 D 经臭氧化，再由锌粉存在下水解产物为两分子甲醛和一分子 1,3-
环戊二酮，因此可以推断化合物 D 的结构式应为：
。化合物 B 和一分子
叔丁醇钾反应，脱除一分子 HBr 后得到化合物 A；而化合物 A 与一分子叔丁醇钾作用脱除 一分子 HBr 生成化合物 D，该反应不会破坏碳骨架，因此化合物 A、 B、 D 具有相同的 碳骨架。所以化合物 A 的结构式可能为：
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第 8 章 立体化学 1．下列化合物各有多少种立体异构体? （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7）β-溴丙醛 （8）3,4-庚二烯 （9）1,3-二甲基环戊烷 答：
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醇（A）加氢后的产物醇（B）的结构式为:
10．开链化合物（A）和（B）的分子式都是 C@7H@14。它们都具有旋光性，且旋光 方向相同。分别催化加氢后都得到（C），（C）也有旋光性。试推测（A）、（B）、（C）的结 构。
答：由该化合物的分子式碳氢比例（1:2）分析可知，该化合物的不饱和度为 1，并且 该化合物为开链结构，因此该化合物应为烯烃。化合物 A、B 都具有旋光性，而且加氢后的 产物也具有旋光性，因此均含有手性碳原子，且与碳原子相连的取代基不能具有相同的碳骨 架。除了手性碳原子外，只剩余 6 个碳原子，因此含碳的取代基只能一个含有一个碳原子， 一个含有两个碳原子，一个含有三个碳原子。由于双键的位置不能确定，因此化合物 A 和 B 可能为下列化合物其中的一种，但是 A 和 B 结构不能相同。
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答：由该醇的分子式的碳氢比例（1: 2）分析可知，该醇不饱和度为 1，分子中存在双 键。由于该醇具有旋光性，含有手性碳原子。与手性碳原子相连的基团或原子必须不同，并 且该醇加氢后的产物不具有旋光性，因此其中两个取代基碳骨架应该是相同的，所以可以判 断该醇（A）的结构为:
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（1）
或 （2）
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7．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 （1）（R）-2-戊醇 （2）（2R,3R,4S）-4-氯-2,3-二溴己烷 （3）（S）-CH20H—CHOH—CH2NH2 （4）（2S,3R）-1,2,3,4-四羟基丁烷 （5）（S）-a-溴代乙苯 （6）（R）-甲基仲丁基醚 答：全部使用菲舍尔投影式，根据 R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同， 只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲 舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
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8．写出 3-甲基戊烷进行氯化反应时所有可能生成的一氯代物的菲舍尔投影式。指出其 中哪些是对映体，哪些是非对映体。
答：
（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体 （5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体