有机化学第一章-绪论
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有机化学第一章绪论
脑白金（Melatonine)
MeO
CH2 CH2 NHAc N H
感冒药物
快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊，泰诺 主要成份为对乙酰氨基酚
H N O
HO
CH3
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用
药物：
HO H
NO2
NO2
H NHCOCHCl 2 CH2OH
H Cl2CHCONH
(b) 碳原子的sp2杂化
(b) 碳原子的sp2杂化
120 120
府视图
(c) 碳原子的sp杂化
(b) 碳原子的sp杂化
(3) 分子轨道理论 (molecular orbital theory)
分子轨道(MO)：由原子轨道线性组合而成。 成键电子在整个分子轨道中运动。
+
+
节面
反键轨道
φ1
He Ne Ar Kr Xe
Cs
Fr
Ba
Ra
La
Ac
Hf
Rf
Ta
Db
W
Sg
Re
Bh
Os
Hs
Ir
Mt
Pt
Uun
Au
Uuu
Hg
Uub
Tl
Pb
Uuq
Bi
Po
At
Rn
Ce Th
Pr Pa
Nd U
Pm
Sm
Eu
Am
Gd
Cm
Tb Bk
Dy Cf
Ho Es
Er Fm
Tm Md
Yb No
Lu Lr
Np
Pu
有机物和无机物的区別
有机化学-1 第一章 绪论
CH4 CH3 CH2 CH CH3 + H CH2 + H CH + H C + H Ed ( CH3-H ) =423 kj / mol Ed ( CH2-H ) =439 kj / mol Ed ( CH-H ) =448 kj / mol Ed ( C-H ) =347 kj / mol
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
农学考研之有机化学 第一章 绪论
第一节有机化合物和有机化学有机化学是化学的一个分支，它是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。
有机化合物的主要特征是含有碳原子，即都是含碳化合物，因此有机化学就是研究碳化合物的化学。
但少数碳的氧化物（如二氧化碳、碳酸盐等）和氰化合物（如氢氰酸、硫氰酸等），仍归属无机化合物范畴。
一、有机化学的发展有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的，但有机化合物在生活中和生产中的应用由来已久。
最初是从天然产物中提取有效成分。
例如：从植物中提取染料、药物、香料等。
在十八世纪末，已经得到了许多纯粹的化合物如酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿素等。
这些化合物有许多共同性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
在十九世纪初曾认为这些化合物是在生命力的作用下生成的，有别于从无生命中的矿物中得到的化合物。
因此叫做有机化合物，后者叫做无机物。
有机化合物早期的定义是“来自有生命机体的物质内”简称“有机物”。
这是因为，在化学发展的前期，无机物被大量合成，而有机物只能从动植物体获得。
如1769年从葡萄汁中取得纯的酒石酸；1773年从尿中取得尿素；1780年从酸奶中取得乳酸；1805年从鸦片中取得吗啡等。
因此，人们认为有机物是与生命现象密切相关的，是生物体内一种特殊的、神秘的“生命力”作用下产生的，只能从生物体内得到，不能人工合成。
这就是瑞典化学权威Berzelius为代表的“生命力”学说的观点。
由于人们认识局限性和对权威的迷信，“生命力”学说统治化学界达半个世纪之久，严重阻碍了有机化学的发展。
1828年德国化学家韦勒（F.W hler)将氰酸铵的水溶液加热得到了尿素：氰酸铵可以从无机物NH4Cl和氰酸钾（或银）反应生成。
此后，许多化学家也在实验室用简单的无机物做为原料，成功地合成了许多其他有机物。
如1845年colbe合成了醋酸；1854年Berthelot合成了油脂类物质等。
在大量的科学事实面前，化学家摒弃了“生命力”学说,加强了有机化合物的人工合成实践，促进了这门科学的发展。
有机化学 第1章 绪论
有机化学
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学 chap1-绪论
1848年—— 含碳化合物的化学 1854年
油脂
有机物 × 无机物
1874年—— 碳氢化合物及其
衍生物的化学
维勒(德国)
2020年4月17日星期五
NH4OCN(氰酸铵)
△
O NH2–C–NH2(尿素)
《有机化学》
有机化学——碳化合物的化学
1、与人类关系密切
凭什么一个C
就能成为一门 独立学科？
2、数量众多
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%
2020年4月17日星期五
《有机化学》
1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海 葵毒素(palytoxin) 的全合成。
Constitution(构造):指组成分子的原子或基团相互 连接的顺序。如C2H4Cl2有CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2
2020年4月17日星期五
《有机化学》
Configuration(构型):指组成分子的原子或基团的固 有空间排列，其排列状态的改变，必须靠共价键的断 裂和新的化学键的形成。
化合 物
醛、酮 CH3–CHO CH3-C-CH3 O 羧酸和羧酸衍生物 CH3–COOH CH3-C-Cl
生 含氮 硝基化合物 CH3–NO2
物 化合
胺
CH3–NH2
物 重氮和偶氮化合物
–+N2HSO4-
杂环化合物 O 2020年4月17日星期五
S
《有机化学》
四、有机物结构表示方式——构造式 表示无机物——分子式——组成(H2O) 构造式——分子中原子的连接方式和次序。
《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念；无机化学. ② 生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象：
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如：
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构）
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷（碳链异构）
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
（丁烷与异丁烷） （1-丁烯与2-丁烯）
官能团异构 （二甲醚与乙醇） 构象异构
(2)键角(方向性)：任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ：气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能：某个共价键离解所需能量.
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
徐寿昌《有机化学》第一章-绪论PPT课件
1845年柯尔伯（H.Kolbe）合成了醋酸 1854年柏赛罗（M.Berthelot）合成了油脂 有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学分支。
贝采利乌斯，瑞典化学家。1779年8月
20日生于东约特兰省的林雪平，1848年8月7
日卒于斯德哥尔摩。1796年入乌普萨拉大学
化学是研究物质的性质、组成、结构、变化及应用的科学。 20世纪20年代以前，化学传统地分为：无机化学、有机化学、 物理化学、分析化学四个学科。20年代以后，由于世界经济的 高速发展，化学键的电子理论和量子力学的诞生，电子技术和 计算机等技术的兴起，化学研究在理论研究和实验技术上都获 得了新的手段，导致这门学科从30年代以后飞速发展，现已分 为7个分支学科。
1684年于耶拿大学读完医学。1694～ 1715年任哈雷大学化学和医学教授。 1716年任普鲁士宫廷医生。施塔尔被认 为是当时的第一流化学家。他的重大成
就是1703年根据他的导师J.J.贝歇尔的 燃烧理论提出了燃素说，该学说流行于
18世纪。他还是最早进行氧化还原反应 试验的化学家，又是冰醋酸的最初制造
1778年提升为正教授。拉瓦锡是近代化学奠基
人之一。1774年10月，发现氧。1783年拉瓦锡
将水滴在加热的炮筒上，产生了氢气，他和H.
卡文迪什的工作确证了水不是一种元素，而是
氢和氧的化合物。1789年拉瓦锡写了《化学概
要》一书，书中为元素下了一个定义：“凡是
简单的不能分离的物质，才可以称
“有机化学”是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学家柏则 里斯(Berzelius,Jons,Jakob)(1979.8.20-1848.8.8)于1806年首先 引用，以区别于矿物的化学——无机化学。其引用有机化学这个 名词并将有机化学与无机化学绝对分开是基于“生命力论” （Vital Force).
贝采利乌斯，瑞典化学家。1779年8月
20日生于东约特兰省的林雪平，1848年8月7
日卒于斯德哥尔摩。1796年入乌普萨拉大学
化学是研究物质的性质、组成、结构、变化及应用的科学。 20世纪20年代以前，化学传统地分为：无机化学、有机化学、 物理化学、分析化学四个学科。20年代以后，由于世界经济的 高速发展，化学键的电子理论和量子力学的诞生，电子技术和 计算机等技术的兴起，化学研究在理论研究和实验技术上都获 得了新的手段，导致这门学科从30年代以后飞速发展，现已分 为7个分支学科。
1684年于耶拿大学读完医学。1694～ 1715年任哈雷大学化学和医学教授。 1716年任普鲁士宫廷医生。施塔尔被认 为是当时的第一流化学家。他的重大成
就是1703年根据他的导师J.J.贝歇尔的 燃烧理论提出了燃素说，该学说流行于
18世纪。他还是最早进行氧化还原反应 试验的化学家，又是冰醋酸的最初制造
1778年提升为正教授。拉瓦锡是近代化学奠基
人之一。1774年10月，发现氧。1783年拉瓦锡
将水滴在加热的炮筒上，产生了氢气，他和H.
卡文迪什的工作确证了水不是一种元素，而是
氢和氧的化合物。1789年拉瓦锡写了《化学概
要》一书，书中为元素下了一个定义：“凡是
简单的不能分离的物质，才可以称
“有机化学”是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学家柏则 里斯(Berzelius,Jons,Jakob)(1979.8.20-1848.8.8)于1806年首先 引用，以区别于矿物的化学——无机化学。其引用有机化学这个 名词并将有机化学与无机化学绝对分开是基于“生命力论” （Vital Force).
有机化学-绪论(药学)
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
: : ·· : : ··
·· · 4 H + ·C·
H·CHH···H
or
H H—C—H
H
共价键的形成过程
H·+ ·H
H·+ ·Cl:
y
y
:: ::
·· H H or H—H 电子云重叠区，吸引着 两个原子核，形成稳定 体系
H ··Cl: or H—Cl
y
x H(1s)
x Cl(2p)
x H—Cl
路易斯结构式:
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
Lewis 的共价键理论的优缺点： 优点：比较正确的反映了离子键和共价键的区别。 不足：没有揭示共价键的真正本质。
配位共价键：形成共价键的一对电子是由成 键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常 用箭头 表示，指示从提供电子的原子指向 接受电子的原子。
H
109.5o
H
C
H
H
有机化合物构造式的表达方式：
凯库勒式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
2.路易斯结构式
路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式.
大学化学《有机化学 绪论》课件
第 1 章 绪论 ——有机化学的昨天、今天和明天
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
有机化学第一章绪论(汪小兰)
⑵对反应机理的研究 这是物理有机化学 （又称高等有机化学） 的研究内容，即有 机化合物结构与性能间的关系、反应历程 （反应机理）、影响反应进行的诸多因素 等，目的在于利用这些加深对有机反应的 理解、合理科学的设计出新的有机化合物、 提高产率或者选择性等。
⑶ 有机化合物的结构分析和确定 无论天然 产物或者是合成有机化合物，均需要进行结构 鉴定，以了解它们与其它化合物之间的关系或 其自身结构与其性能间的关系。
而许多糖类结构的确定、蛋白质各种氨基 酸的成功分离等则开创了研究生命物质的 先河。
以上这些工作和成就对有机化学的发展起 到了重要作用。
三 有机化学的研究内容
有机化学的研究内容十分广泛，主要包括 以下四个方面：
⑴对天然产物的研究 分离提取自然界存在 的各种有机化合物，测定分析确定其结构 组成及其物化性能，以服务于我们人类。
有机化学
Organic Chemistry
专业参考书
1、有机化学. 五院校，高等教育出版社 2、有机化学.胡宏纹，高等教育出版社 3、有机化学.邢其毅，高等教育出版社 4、有机反应机制导论.王其华，高等教育出
版社 注：五院校指：东北师范大学、华南师范大
学、上海师范大学、苏州大学、广西师范 大学
第一章 绪论
1874年Van’t Hoff J H和Le Bel J A又分 别提出：饱和碳原子的四个价指向以碳 为中心的四面体的四个顶点，即四面体 构型学说，开创了以立体观点研究有机 化合物的立体（stereochemistry）结构 ， 即所谓的分子的立体概念，说明了旋光 异构现象（1848年巴斯德分离到两种酒石 酸结晶） 。1885年Von Baeyer A提出张 力学说。到此经典的有机结构理论就初 步形成了。
1 、十八世纪，由于欧洲的工业革命带来了 科学技术的飞速发展，为有机物的研究提供 较好的条件。人们提取分离出大量有机化合 物，并对之进行研究、应用。对有机化合物 的认知达到一个前所未有的高潮，积累了丰 富的知识。但是此阶段，尚无法在实验室人 工合成出有机化合物，因此在当时“生命力” 论十分盛行：认为有机化合物只能在生命体 中制造出来，人工合成是无法完成的。所以 在一定程度上阻碍了科学技术的发展。
⑶ 有机化合物的结构分析和确定 无论天然 产物或者是合成有机化合物，均需要进行结构 鉴定，以了解它们与其它化合物之间的关系或 其自身结构与其性能间的关系。
而许多糖类结构的确定、蛋白质各种氨基 酸的成功分离等则开创了研究生命物质的 先河。
以上这些工作和成就对有机化学的发展起 到了重要作用。
三 有机化学的研究内容
有机化学的研究内容十分广泛，主要包括 以下四个方面：
⑴对天然产物的研究 分离提取自然界存在 的各种有机化合物，测定分析确定其结构 组成及其物化性能，以服务于我们人类。
有机化学
Organic Chemistry
专业参考书
1、有机化学. 五院校，高等教育出版社 2、有机化学.胡宏纹，高等教育出版社 3、有机化学.邢其毅，高等教育出版社 4、有机反应机制导论.王其华，高等教育出
版社 注：五院校指：东北师范大学、华南师范大
学、上海师范大学、苏州大学、广西师范 大学
第一章 绪论
1874年Van’t Hoff J H和Le Bel J A又分 别提出：饱和碳原子的四个价指向以碳 为中心的四面体的四个顶点，即四面体 构型学说，开创了以立体观点研究有机 化合物的立体（stereochemistry）结构 ， 即所谓的分子的立体概念，说明了旋光 异构现象（1848年巴斯德分离到两种酒石 酸结晶） 。1885年Von Baeyer A提出张 力学说。到此经典的有机结构理论就初 步形成了。
1 、十八世纪，由于欧洲的工业革命带来了 科学技术的飞速发展，为有机物的研究提供 较好的条件。人们提取分离出大量有机化合 物，并对之进行研究、应用。对有机化合物 的认知达到一个前所未有的高潮，积累了丰 富的知识。但是此阶段，尚无法在实验室人 工合成出有机化合物，因此在当时“生命力” 论十分盛行：认为有机化合物只能在生命体 中制造出来，人工合成是无法完成的。所以 在一定程度上阻碍了科学技术的发展。
1章-绪论-3
几种轨道的相对能级
3.电子占据轨道时，必须要遵循三条规则 3.电子占据轨道时，必须要遵循三条规则： 三条规则： 电子占据轨道时
（1）最低能量原理 ） （2）鲍利 ）鲍利(Pauli)不相容原理 不相容原理 （3）洪特（Hund）规则 ）洪特（ ）
4.轨道形状 4.轨道形状
+ +
—
2s
2pz
二、价键理论(Valence bond theory) 价键理论( theory)
第二节 共价键的一些基本概念
一、原子轨道
1.原子中电子的运动状态, 即原子轨道。轨道有 原子中电子的运动状态 子轨道。 s、p、d、f、g等不同类型。 、 、 、 、 等不同类型 等不同类型。 2.轨道的相对能级为： 2.轨道的相对能级为： 轨道的相对能级为
E
3d 4s 3p 3s 2p 2s 1s
利用平均键能可以计算反应热 利用平均键能可以计算反应热 。 反应热∆H。
∆H为正表示吸热 为负表示放热。 为正表示吸热,为负表示放热 为正表示吸热 为负表示放热。
H H + Cl Cl
D= 436
2H Cl 431KJ/mol
242.2
∆ H = 436+242.2 – 2×431 × = - 183.8KJ/mol ∆H=反应物分子中键能总和–产物分子中键能总和 反应物分子中键能总和– 反应物分子中键能总和
通过有机化合物的分析之后， 通过有机化合物的分析之后，发现有机化合 物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外， 物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外， 很多的有机化合物还含氧、 氮等元素。 很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。 于是葛美林 葛美林（Gmelin.L) 在1848年认为：“有机 于是葛美林 年 有机 化学是碳化合物的化学”。把 “ 碳化合物称为有机 化学是碳化合物的化学 化合物 ”。 肖莱马（ 把有机化学定义为： 肖莱马（Schorlemmer,c.)把有机化学定义为： 把有机化学定义为 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
3.电子占据轨道时，必须要遵循三条规则 3.电子占据轨道时，必须要遵循三条规则： 三条规则： 电子占据轨道时
（1）最低能量原理 ） （2）鲍利 ）鲍利(Pauli)不相容原理 不相容原理 （3）洪特（Hund）规则 ）洪特（ ）
4.轨道形状 4.轨道形状
+ +
—
2s
2pz
二、价键理论(Valence bond theory) 价键理论( theory)
第二节 共价键的一些基本概念
一、原子轨道
1.原子中电子的运动状态, 即原子轨道。轨道有 原子中电子的运动状态 子轨道。 s、p、d、f、g等不同类型。 、 、 、 、 等不同类型 等不同类型。 2.轨道的相对能级为： 2.轨道的相对能级为： 轨道的相对能级为
E
3d 4s 3p 3s 2p 2s 1s
利用平均键能可以计算反应热 利用平均键能可以计算反应热 。 反应热∆H。
∆H为正表示吸热 为负表示放热。 为正表示吸热,为负表示放热 为正表示吸热 为负表示放热。
H H + Cl Cl
D= 436
2H Cl 431KJ/mol
242.2
∆ H = 436+242.2 – 2×431 × = - 183.8KJ/mol ∆H=反应物分子中键能总和–产物分子中键能总和 反应物分子中键能总和– 反应物分子中键能总和
通过有机化合物的分析之后， 通过有机化合物的分析之后，发现有机化合 物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外， 物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外， 很多的有机化合物还含氧、 氮等元素。 很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。 于是葛美林 葛美林（Gmelin.L) 在1848年认为：“有机 于是葛美林 年 有机 化学是碳化合物的化学”。把 “ 碳化合物称为有机 化学是碳化合物的化学 化合物 ”。 肖莱马（ 把有机化学定义为： 肖莱马（Schorlemmer,c.)把有机化学定义为： 把有机化学定义为 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。
例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。
NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。
至此，“生命力”学说彻底破产了。
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。
因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。
有机化学第一章 绪论
2020/3/2
双原子分子：键能=离解能 例如：Cl2 Cl. + Cl. E=242KJ/mol. 多原子分子：键能=平均离解能，例如 ：
CH4 CH3 CH2 CH CH4
CH3 + H
435.1KJ/mol
CH2 + H D2= 443.5KJ/mol
CH + H D3= 443.5KJ/mol
2020/3/2
四、有机化学的重要性 有机化学是许多现代科学技术的基础：
生命科学（生物化学，分子生物学等） 医药学（药物化学，病理学，生化分析等） 农业（农业化学，农用化学品等） 石油（石油化工等） 材料科学（高分子化学，功能材料等） 食品（食品化学，营养学，添加剂等） 日用化工（染料，涂料，化装品等）
2020/3/2
§1-3 诱导效应 一、定义
当两个原子形成共价键时、两个成键原子的 电负性大小不同，成键原子的电子云的分布偏向 电负性大的一方，产生极性共价键。例如：
δδδδ + δδδ + δδ + δ + δ CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
由于极性键C-Cl 的影响，使得C1带部分正 电核，C2带更少的部分正电核，C3带更更少的 正电核，这种现象称为诱导效应。
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
2020/3/2
4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的 两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云 偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分 负电核δ-，电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩：µ=q.d
双原子分子：键能=离解能 例如：Cl2 Cl. + Cl. E=242KJ/mol. 多原子分子：键能=平均离解能，例如 ：
CH4 CH3 CH2 CH CH4
CH3 + H
435.1KJ/mol
CH2 + H D2= 443.5KJ/mol
CH + H D3= 443.5KJ/mol
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四、有机化学的重要性 有机化学是许多现代科学技术的基础：
生命科学（生物化学，分子生物学等） 医药学（药物化学，病理学，生化分析等） 农业（农业化学，农用化学品等） 石油（石油化工等） 材料科学（高分子化学，功能材料等） 食品（食品化学，营养学，添加剂等） 日用化工（染料，涂料，化装品等）
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§1-3 诱导效应 一、定义
当两个原子形成共价键时、两个成键原子的 电负性大小不同，成键原子的电子云的分布偏向 电负性大的一方，产生极性共价键。例如：
δδδδ + δδδ + δδ + δ + δ CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
由于极性键C-Cl 的影响，使得C1带部分正 电核，C2带更少的部分正电核，C3带更更少的 正电核，这种现象称为诱导效应。
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
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4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的 两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云 偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分 负电核δ-，电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩：µ=q.d
有机化学-第六版-第01章-绪论
可能的异构体271。
HO
OCHH3
OH
OH OH
O
HO O CH3 OH CH3 OH
OH
HO
N H
OH
O OH OH
OH
HO
OH
HO
CH3 O
OH
OH
CH3
O CH3
OH
HO
OH
OH
HO HO
OH OH
OH
OH
最毒物质 LD50= 150 ng/kg KCN的LD50= 1 mg/kg
有机合成的珠穆朗玛峰 哈佛大学Kishi 1989年合成成功
1940年－，石油化工时代 石油→三大合成材料（橡胶、塑料、合成纤维）
3
3
有机化学学术成就
诺贝尔化学奖（1901-2002，92届中70届与有 机化学有关）。 二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有 关）。
4
4
阿道夫.冯.贝耶尔 (AdolfVonVaeyer)德国有机 化学家，1835年10月31日生 于柏林。由于合成靛蓝，对 有机染料和芳香族化合物的 研究作出重要贡献，获得 1905年诺贝尔化学奖。
子吸引而靠近它的一边，使它带有微负电荷（或叫部分负电
荷），用δ-表示，电负性较弱的原子则具有微正电荷（或
部分正电荷）用δ+表示，这样的共价键称为极性共价键。
CF
δ-
O HH
δ+ δ-
δ+ δ+
单键
双键
叁键
44
杂化 类型
sp3
sp2
sp
形状
正四面体 平面三角 直线型
44
指出碳原子的杂化状态？
sp sp sp2 sp2
有机化学-第一章绪论
子式 C12H22Cl2
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
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105o
3 键能:在标准状况下，将1mol气态分子AB（g） 解离为气态原子A（g），B（g）所需的能量， 键的牢固程度
§1.4.6 有机化合物的分类
1按碳架分类
链状化合物
直链
支链 饱和
环状化合物
碳环
芳环
不饱和
O
N
杂环
上述分类不能反映各类化合物的性质特征
反应性质主要由功能团决定 按功能团分类
碳原子的几种轨道杂化
1. sp3杂化
sp3杂化:1个2s轨道和3个2p轨道杂化，形成4个sp3杂化轨道。四个简并的 sp3杂化轨道采取相互尽可能远离的方式在空间排布，从而减少电子间的相 互排斥作用，即形成四面体结构。
跃迁
2s 2px 2py 2pz
C: 1s22s22p2
2s 2px
原子轨道重组
180o
2s 2px
原子轨道重组
2py 2pz
直线型
sp
2py 2pz
乙炔(CHCH)的成键示意:
py
py
H
C
+
C
H
sp轨道
pz
pz
H CC H
HC C H
H3C C C
CH CH2
s 键(sp-sp) 2 p 键 (p-p)
s 键(sp-s)
s 键 (sp-sp2)
1.4.5 表征共价键的参数
跃迁
2s
2px 2py 2pz
2s 2px 2py 2pz
原子轨道重组
120o
平面型
3个sp2轨道
2pz
乙烯(CH2=CH2)的成键示意
H
p轨道
sp2轨道 C
+
H
s 键(sp2-s)
H C
H
H C
H
s键(sp2-sp2) p键 (p-p)
H
C
p轨道
H
H
H
CC
H
H
p键 侧面交叠 （电子云结合较松散）
• 有机物
• 易燃 • 熔点较低 • 相似相溶 • 反应：分子间碰撞，产率
低，副反应
• 无机物
• 不易燃 • 离子键，高熔点 • 极性，易溶于水 • 产率高，反应快
§1.4 有机化合物结构
C，第二周期，第四主族元素
既难失去四个 电子C+4
也难得到四个 电子 C-4
与其它的原子共享四对电子， 达到外层8电子的稳定结构。
2py 2pz
109.5o
4个sp3轨道
四面体型
甲烷(CH4)的 成键示意
H
C
HHHH来自CHH
H
s键 轴对称方式交叠
H HCH
H s键(sp3-s)
HH
H
HC C H
H C Cl
HH s键(sp3-s) s键(sp3-sp3)
H s键(sp3-p)
2. sp2杂化
sp2杂化:1个2s轨道和2个2p轨道杂化，形成3个sp2杂化轨道。每个 sp2杂化轨道含有1/3的s轨道成分，2/3的p轨道成分，其能量高于2s 轨道，低于2p轨道。
有机化学
§第一章 绪论
1.1 有机化合物与有机化学
有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的结构和性质的科学
有机化合物 —— 含碳的化合物及其衍生物
H
BC
Si
有机化合物中常见的元素
NOF P S Cl
Br I
生命论与早期的有机化学（1828年之前）
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体）
1.4.3 价键理论
两原子均有未 成对电子，且 自旋方向相反
原子轨道 重叠
成键
价键理论
• 1 形成：原子轨道重叠或电子配对的结果 • 2 条件：未成对电子，电子自旋相反 • 3 共价键性质：
饱和性 价键数＝单电子数 方向性 重叠程度大小决定共价键的牢固 程度
头碰头重叠：σ键
肩并肩重叠：π键
π键：不能自由旋转，电子云重叠
CH3CH2CH2OH
OH
HHH
环戊烷
HH
HC H
HC
CH
HC H
CH H
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
为什么学习有机化学
• 1 有机化合物种类繁多，与人类生产和生活 密切相关。
• 2 有机污染是造成环境污染的重要原因。 • 3 有机化学是水分析化学、环境化学、水处
理微生物和水质工程学等相关专业课的基 础课。
H
H
CC
H
CH3
s键(sp2-sp3)
H OC
CH3
s键(sp2-sp2) p键 (p-p)
3. sp杂化
sp杂化: 即由1个2s轨道与1个2p轨道杂化形成2个sp杂化轨道。每个 sp杂化轨道含有1/2的s轨道成分，1/2的p轨道成分，其能量高于2s轨道， 低于2p轨道。
跃迁
2s
2px 2py 2pz
共价键
C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子达到外层8电子的稳定结构
单键 —— 由一对共享电子形成的键 双键 —— 由两对共享电子形成的键 叁键 —— 由三对共享电子形成的键
1.4.1 原子轨道
• 原子轨道 • 含义：原子中电子的远动状态，用波函数
生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存 在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
Friedrich Wöhler (German)的实验(1828 )
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
+-
NH4 CNO
O H2N C NH2
inorganic
organic
1.2 独立的学科?
地球上现在有100多种元素，为什么将碳化物 单独分开？
1 有机物数目特别多，且增加很快
1880年 12,000种
1910
150,000
1965-1970,年均新增26.2万个
1940
500,000
1995-2000,年均新增130万个
1961
1750,000 有机物总数 2600万(2000/10)
1 键长
两原子核与核间 电子云的吸引力
两原子核之间 的排斥力
达到平衡时的距离
Xpm
键长越短——核与核间电子云吸力越强
电子云集中于两核之间轨道重叠大
反之：则键弱，不稳定 不同的共价键，键长不同
键牢固、稳定
2 键角——共价键之间的夹角
反应分子中原子在空间排列的形象
例
H
CH H 109o28H'
H
O H
1．组成和结构之特点 有机化合物种类繁多、数目庞大（已知有2600多万种、且 还在不但增加） 但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等）
原因： 1） C原子自身相互结合能力强 2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状） 3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构）普遍 例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物
为什么如此众多？
-C-C-共价连接链、分支、环、双、叁 键… 每种不同的排列就是一种化合物（异构 体）。
2 有机物有广泛的用途：
药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂，
洗涤剂…… 合成，塑料，橡胶，纤维，粘合剂，料… 有机化学——生物学和医学的基础。
§1.3 有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括：“多、燃、 低、难、慢”。
程度不及σ键，不稳定，较活泼
1.4.4 杂化轨道理论与有机分子结构
原子轨道理论（s 轨道、p 轨道） 共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 （s 键 和 p 键）
杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组,重组的 结果：形成能量相等的新的杂化轨道,成键能力更强，体 系能量降低，分子状态更稳定。
➢ 理解+记忆 ➢ 掌握结构的特点 ➢ 掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质 ➢ 独立完成作业 ➢ 实验
2 官能团分类（绝大多数教科书）
烷 CCC
醇 R OH
酸
R COOH
烯
CC
炔
CC
卤代烃 R X
酚 Ar OH
醚 R O R' O
酮醛 R C R'(H)
胺
R NH2
睛
RCN
硝基化合物 R NO2 硫醇（酚） R SH Ar SH
3 有机化合物构造式的表达方式
短线式
缩简式
键线式
HHH
1-丙醇 H C C C O H
2、性质上的特点 A、 物理性质方面特点
1) 挥发性大，熔点、沸点低 2) 水溶性差 （大多不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂 B、化学性质方面的特点 1) 易燃烧 2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度 就分解） 3) 反应速度慢 4) 反应复杂，副反应多
物化性质的显著差别是由其组成和结构决定的
Φ表示 • 表示方法：根据电子云的形状和疏密，
s,p,d,f（形状和伸展方向） • 核外电子排布规律
1.4.2 分子轨道
从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态 分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 遵循 泡里不相容原理
洪特规则 最大重叠
此外还遵循成键三原则： 能量相近 对称性匹配