高考化学与乙醇与乙酸有关的压轴题附详细答案

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高考化学与乙醇与乙酸有关的压轴题附详细答案
一、乙醇与乙酸练习题(含详细答案解析)
1.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。则A的相对分子质量为:___。
(1)乙烯的结构简式为CH2=CH2,故答案为:CH2=CH2;
(2)①B是乙醇,含有的官能团为—OH,名为羟基,故答案为:—OH;羟基;
②D是乙酸,含有的官能团为—COOH,名为羧基,故答案为:—COOH;羧基;
(3)①.反应①是乙烯与水发生加成反应,反应方程式为 ,故答案为: ;加成反应;
②.反应②是乙醇的催化氧化,反应的化学方程式为 ,为氧化反应,故答案为: ;氧化反应。
(4)D为 ,D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,符合下列条件:①属于芳香族化合物,说明含有苯环,②遇FeCl3溶液不变紫色,说明没有酚羟基,③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应,含有羧基,可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对),因此共有4种同分异构体,其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为 ;
①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液不变紫色 ③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应
(5)请设计合理方案由 合成 __________(无机试剂任选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。
【答案】 羧基、羟基消去反应n 4
【解析】
【分析】
芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1,C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链,一定条件下C能发生银镜反应,则含有醛基,故C的结构简式为 ,C发生氧化反应生成B为 ,B与乙醇发生酯化反应生成A为 ,C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为 ,D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为 ,E发生缩聚反应生成高分子化合物I为 ,C发生消去反应生成F为 ,F发生氧化反应生成G为 ,G发生加聚反应生成高分子化合物H为 。
(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳,0.1molA可生成2.24LCO2(标准状况)即0.1mol二氧化碳,则含有一个-COOH;
醇羟基和羧基可以和金属钠发生反应生成氢气,0.1molA与足量金属钠反应生成2.24LH2(标准状况)即0.1mol氢气,且已知含有一个羧基,则还含有一个-OH;
(3)C→D的化学方程式为______________。
(4)C + E→ F的化学方程式为______________。
【答案】C6H12O6CH3CH2OH葡萄糖、乙醛
【解析】
【分析】
A为面粉的主要成分,则A为淀粉,淀粉水解生成葡萄糖,则B为葡萄糖(C6H12O6),葡萄糖发酵生成乙醇,则C为乙醇(C2H5OH),乙醇在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙醛,则D为乙醛(CH3CHO),乙醛接着被氧化生成乙酸,则E为乙酸(CH3COOH),乙酸与乙醇发生酯化反应生成F,F为乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)。
(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值,则含4种环境的氢原子;
(5)综上所述A的结构简式为 ;与碳酸氢钠反应生成二氧化碳和水以及相应的钠盐,离子方程式为:CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑。
2.G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体,其制备路线如图:
(2)9.0g物质A的物质的量为0.1mol;浓硫酸增重5.4g,则生成水的质量是5.4g,生成水的物质的量为: =0.3mol,所含有氢原子的物质的量是0.6mol,碱石灰增重13.2g,所以生成二氧化碳的质量是13.2g,所以生成二氧化碳的物质的量是: =0.3mol,所以碳原子的物质的量是0.3mol,所以有机物中碳个数是3,氢个数是6,根据相对分子质量是90,所以氧原子个数是 =3,即分子式为:C3H6O3;
(5) 与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生 , 与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生 , 与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生 ,然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生 ,故合成流程为: 。
【点睛】
本题考查了有机物的推断,确定C的结构是关键,再充分利用反应条件进行推断,注意掌握有机物的官能团性质与转化,(4)中同分异构体的书写为难点、易错点,在(5)物质合成时,要结合溶液的酸碱性确定是-COOH还是-COONa,要充分利用题干信息,结合已学过的物质的结构和性质分析解答。
C与其他物质之间的转化如下图所示:
(1)C的结构简式是__________________。
(2)E中含氧官能团的名称是___________;C→F的反应类型是___________。
(3)写出下列化学方程式:G在一定条件下合成H的反应________________________。
(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,则符合以下条件W的同分异构体有________种,写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。
(6)一氯甲苯 与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生 ,该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热,发生氧化反应产生苯甲醛 ,苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生 , 发生消去反应产生 , 发生加聚反应产生 ,故反应流程为: ;
根据题意,第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛,反应方程式为:2 +O2 2 +2H2O。
(3)C为乙醇,在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙醛,其化学反应方程式为: ,故答案为: 。
(4)C为乙醇,E为乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)和水,化学反应方程式为: ,故答案为: 。
【点睛】
含有醛基的有机物(醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等)能与银氨溶液发生银镜反应生成银单质,比如乙醛与银氨溶液反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3。
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称;
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生 ;
(3)根据E、G的结构,结合F的分子式,确定F的分子结构;
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构 分析判断;
(5)根据同分异构体的概念,结合同分异构体的要求,写出符合要求的同分异构体的种类数目;
(6) 与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生 ,该物质被催化氧化产生苯甲醛 ,苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生 , 发生消去反应产生 , 发生加聚反应产生 ;
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息,完成以 、CH3NO2为原料制备 的合成路线图____(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
,其中第二步反应的方程式为_____。
【答案】醚键、醛基加成反应 保护羟基不被反应,并能最终复原13 2 +O2 2 +2H2O
【解析】
【分析】
(4)A的核磁共振氢谱如图:则A中含有___种氢原子。
(5)综上所述,A的结构简式为___,跟NaHCO3溶液反应的离子方程式为___。
【答案】90C3H6O3—COOH—OH4 CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑
【解析】
【分析】
【详解】
(Biblioteka Baidu)有机物质的密度是相同条件下H2的45倍,所以有机物质的分子式量为:45×2=90;
【点睛】
本题考查有机物合成,涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等,(6)中合成路线设计,需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息,较好的考查学生对知识的迁移运用。
3.芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链;一定条件下C能发生银镜反应;
【详解】
根据上述分析可知:A是 ,B是 ,C是 ,D是 ,E是 ,F是 ,G是 ,H是 ,I是 。
(1)由上述分析,可知C的结构简式为 ;
(2)E为 ,其中的含氧官能团的名称是:羧基、羟基;C是 ,C与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生F: ,所以C→F的反应类型是消去反应;
(3) G是 ,分子中含有不饱和的碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应产生H: ,则G在一定条件下合成H的反应方程式为:n ;
根据题意,第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。
【详解】
(1)根据C的结构简式 可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键;
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键,HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键,二者发生加成反应产生 ,所以A→B的反应类型是加成反应;
(3)物质E结构简式为 ,E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F,则F的结构简式为 ;
(4)B结构简式为 ,B与 反应产生C: 。经一系列反应最后生成 ,两个官能团又复原,所以从整个制备路线可知,反应B→C的目的是保护羟基不被反应,并能最终复原;
(5)B结构简式为 ,其同分异构体符合条件:①分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应,说明分子中含有羧基-COOH;②能使FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基,若含有2个侧链,则为-OH、-CH2COOH,二者在苯环上的位置有邻、间、对三种;若有三个官能团,分别是-OH、-COOH、-CH3,三个官能团位置都相邻,有3种不同结构;都相间,有1种位置;若2个相邻,一个相间,有3×2=6种,因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种,则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种;
4.已知乙烯能发生以下转化:
(1)乙烯的结构简式为:______________
(2)写出化合物官能团的化学式及名称:
①B中含官能团_________名称________;
②D中含官能团__________名称_________;
(3)写出反应的化学方程式
①__________反应类型:___________
【详解】
(1)B为葡萄糖,葡萄糖的分子式为C6H12O6,C为乙醇,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,故答案为:C6H12O6;CH3CH2OH。
(2)在有机物中,凡是具有—CHO结构的物质,与新制氢氧化铜悬浊液反应,产生砖红色沉淀,葡萄糖、乙醛均含醛基,均能被新制Cu(OH)2氧化,产生砖红色沉淀,故答案为:葡萄糖、乙醛。
(2)将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g。则A的分子式为:___。
(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。用结构简式表示A中含有的官能团为:___、__。
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。
(2)A→B的反应类型是______。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3,写出F的结构简式______。
(4)从整个制备路线可知,反应B→C的目的是______。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。
①分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应;
【点睛】
本题考查有机物推断,侧重考查学生推断和知识综合运用能力,涉及物质推断、反应类型判断、官能团判断,明确有机物官能团及其性质、物质之间的转化关系是解本题关键,题目难度不大。
5.如图A、B、C、D、E、F等几种常见有机物之间的转化关系图,其中A是面粉的主要成分;C和E反应能生成F,F具有香味。
在有机物中,凡是具有—CHO结构的物质,具有如下性质:
②__________反应类型:___________
【答案】CH2=CH2—OH羟基—COOH羧基 加成反应 氧化反应
【解析】
【分析】
乙烯含有碳碳双键能与水发生加成反应生成B是乙醇,乙醇发生催化氧化生成C是乙醛,B与D发生酯化反应生成乙酸乙酯,则D是乙酸,据此解答。
【详解】
根据以上分析可知B是乙醇,C是乙醛,D是乙酸,则
①与新制氢氧化铜悬浊液反应,产生砖红色沉淀;
②在催化剂作用下,—CHO被氧气氧化为—COOH,即 。
根据以上信息及各物质的转化关系完成下列各题。
(1)B的化学式为_________,C的结构简式为__________。
(2)其中能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质有_________(填名称)。
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