大学有机化学 第十章.醇.消除反应.第一二节
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季戊四醇
CH 2OH
醇的英文词尾：-ol 将烷烃词尾-e改为-ol
二、醇的物理性质——阅读-分析-理解 1、物态、气味? 2、沸点：直链饱和一元醇 C 、bp 每增加一个CH2, bp升高 18℃～20℃ 从下列沸点数据中可得到什么结论？
CH3CH2CH2CH2OH CH 3
CH3 CH3CH2 CHCH 2OH
伯醇与氢卤酸反应按SN2历程进行； 烯丙基型、叔醇——按SN1历程进行； 仲醇——一般按SN2历程进行； 无论是SN1 还是SN2，反应首先都生成质子化醇： H + R OH + H+ R O H 按SN1历程由于生成碳正离子中间体，易发生烷基 或氢原子的重排生成重排产物——是SN1反应历程 的标志之一(正碳离子在酸性溶液中最易重排）
(CH 3CHO)3Al
CH 3 CH 3 异丙醇铝，叔丁醇铝都是有机合成中常用的试剂
+ H 2
返回教学内容
2、与氢卤酸的反应 ——醇羟基被卤素的亲核取代反应 R-OH + HX R-X +H2O 思考如下问题： • 1、哪些醇按SN1? 哪些醇按SN2？ • 2、氢卤酸的反应活性？不同的醇反应活性？ • 3、什么叫卢卡斯试剂？有什么作用？ • 4、什么情况下会有重排产物生成？ • 或有重排产物产生说明反应按怎样的机理进行？ • 5、用醇制备卤代烷应注意什么？
n-C12H25OH + HOSO2OH
-H 2O
n-C12H25OSO2OH
NaOH O n C 12 H 25 O-S-ONa O
十二烷基硫酸钠是一种常用 阴离子表面活性剂
硫酸二甲酯 硫酸二乙酯 例如：
都是有机合成中常用的甲基化试剂 或乙基化试剂, 但都有剧毒
o OCH3+ CH3O-S-ONa o
3、溶百度文库度：
低级醇(C1-C3)能与水的任意比例互溶——氢键作用
CH3CH2CH2CH2OH
CH3
CH3 CHCH 2OH
CH3CH2
CHCH 3 OH
CH3 CH3 C CH3 OH
溶解度：7.9
10.0
12.5
∞
六个碳以上的伯醇在水中的溶解度很小； 在芳醇中由于芳环的存在，溶解度都很小； 常见的一些二元醇、三元醇可与水混溶。
和
图10-3
返回教学内容
四、醇的化学性质
羟基是醇的官能团 羟基的质子性质：O-H键断裂 —— 酸性（似水性） 羟基的性质： C-OH 断裂 —— 羟基被取代 α、β-H的活泼性：β-氢活性——分子内脱水生成烯 α-氢活性——易被氧化
1、醇的酸性—— 与活泼金属的反应(似水性) 2、与氢卤酸的反应 3、与卤化磷反应生成卤代烃 4、酯化反应——与无机含氧酸或有机酸反应生成酯 5、醇的分子内和分子间脱水 6、醇的氧化和脱氢——α– H的反应 7、多元醇的反应(特性反应)
CH3CH2CH2CH2I + H2O CH3CH2CH2CH2Br + H2O CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
H2SO4
+ HCl
ZnCl 2
浓HCl + ZnCl2溶液即卢卡斯试剂用于醇的鉴定反应： 叔醇 （浓HCl +ZnCl2) 1分钟变浑浊，并立即分层 仲醇 卢卡斯试剂 10分钟内变浊,并分层 伯醇 室温 1小时内不反应，加热后才变浑浊 Lucas试剂用于区别伯、仲、叔醇； 但一般仅适用于3—6个碳原子的醇； 因为1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点低，易挥发； 大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易 混淆实验现象。 P267问题10-5，
多元醇由于羟基数目的增多，分子间的氢键作用 更强，其沸点更高： 例如：乙二醇 ——沸点：197℃ 季戊四醇 ——固态，熔点：260℃。
P262 问题10-2 下列化合物按沸点的高低排列次序： 3-己醇、 正己烷 、 二甲基正丙基甲醇、正辛醇、正己醇 bp: 正辛醇 > 正己醇 > 3-己醇 > 二甲基正丙基甲醇 > 正己烷
72 36 CH3（CH2）3CH3 74 35 （C2H5）2O 79 47 CH3（CH2）2Cl 72 76 CH3（CH2）2CHO CH3(CH2)3OH 74 118 结论：相对分子质量相近时各类物质沸点： 醇 > 醛酮 > 卤代烃 > 醚、烷烃 主要原因——醇分子之间具有氢键缔合作用，沸 点最高；强极性分子沸点大于弱极性分子的沸点
4、酚：酚的结构、分类、命名和物理性质， 酚的化学性质，重要的酚。 5、醚：醚的结构、分类、命名和物理性质， 醚的化学性质，
醚的制备，重要的醚，大环多醚。
作业：
2（2、4、6、8、10）、 3（ 2、4、6、8、10 ）、 5、6、8、9、11、12、 13（1、2、3、4）、 14、15、16、17、
返回教学内容
1、醇的酸性—— 与活泼金属的反应(似水性)
HOH + Na NaOH + 1/2H2 R-OH + Na Na-OR + 1/2H2 醇比水反应慢得多，常用乙醇来消去金属Na废料。 RONa为白色固体，遇水立即水解： RONa + H2O ROH + NaOH 醇钠的应用： 碱性试剂：RONa + H2O NaOH + ROH 烷氧基试剂； 工业上制乙醇钠：ＮaOH + 醇 + 苯——加热共沸蒸 馏，蒸出水、醇和苯的三元共沸物带出生成的水。
CH3 CH OH
CH 3 CH 3 C OH CH 3
bp: mp:
117℃ -90℃
108℃ -108℃
100℃ -114℃
82℃ -25℃
同碳数异构体中：支链越多，bp越低； 同碳数醇bp：伯醇 > 仲醇 > 叔醇
分析比较下列各类物质沸点数据又得到什么结论？ 如何解析？ 构造式 相对分子量 沸点/℃
2、与氢卤酸的亲核取代反应
一般烯丙基型、叔醇按SN1进行，伯醇按SN2进行； HX的反应活性： HI > HBr > HCl (用浓盐酸时需ZnCl2作催化剂) 醇的活性次序： 烯丙基式醇 >叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
CH3CH2CH2CH2OH + HI (47%) + HBr
(48%)
2-丁烯醇
OH CH3 5-甲基-2-环己烯醇
3-苯基-2-丙烯醇
H3CO H3CO CH2OH
3，4-二甲氧基苯甲醇
CH2CH2 OH OH
乙二醇 (α-二醇)
CH3CHCH2 OHOH
1,2-丙二醇
CH2CH2CH2 OH OH
1,3丙二醇 (β-二醇)
CH 2OH HOH2C C CH 2OH
（二）、重点与难点
重点是醇、酚、醚的重要反应及其 应用。重要反应有亲核取代反应、消除 反应、重排反应等。机理主要是指 SN1 和SN2历程，E1和E2机理。 难点是对结构与性质的关系、亲核 取代、消除反应机理等知识点的认识和 理解。
（三）、教学内容
1、醇的结构、分类、命名 、物理性质， 2、醇的化学性质 与活泼金属的反应、 与氢卤酸反应、 与卤化磷反应、 与硫酸、硝酸、磷酸等反应、 脱水反应、氧化和脱氢、多元醇的反应， 醇的制备，重要的醇。 3 、消除反应：β- 消除（消除反应的机理、消除反 应的取向、消除反应的立体化学、消除反应与亲核 取代反应的竞争），α-消除反应。
RCl + SO2 + HCl
反应（3）得到纯 R-X，但试剂昂 贵，有腐蚀性
（1）、（2）反应属于 SN2反应，反应中心碳发 生构型翻转、无重排反应， 但常有磷酸酯生成,
返回教学内容
4、酯化反应——与无机含氧酸或有机酸反应生成酯 ①与硫酸反应
减压蒸馏 ROH + HO-SO3H -H2O ROSO2OH ROSO2OR 硫酸氢酯(酸性) 硫酸二烷基酯(中性)
课堂练习： 11、21、22
第十章
通式
醇：R-OH 酚：Ar-OH 醚：R-O-R’
醇
酚和醚
Ar-O-R
Ar-O-Ar
醇、酚的官能团:
羟基—OH(醇羟基、酚羟基）
第一节 醇
一、醇的结构、分类和命名 饱和一元醇的通式：CnH(2n+1)OH —— R-OH 不论哪一种醇，其结构特征是羟基直接与饱和碳 原子相连，若与双键碳原子相连很不稳定，易重排 分类： ①依烃基类型分：脂肪族、脂环族和芳香族醇 ②依羟基所连碳原子类型分：伯、仲、叔醇 CH3 ③依羟基数目分： CH3 C CH3 CHCH 3 CH3CH2 CH2 OH CH3 OH OH 1° 2° 3° 伯醇 仲醇 叔丁醇
重排产物为主
由于醇在酸介质中容易发生重排反应， 所以，用醇制备卤代烃时常常不用氢卤酸。 返回教学内容
3、与卤化磷反应生成卤代烃 （1） ROH + PX3 (X=Br 、I ) + PCl5 3R-X + P(OH)3 RCl + POCl3 + HCl
（2） ROH
（3） R-OH +SOCl2 亚硫酰氯(氯化亚砜)
例如： 互格涅尔-麦尔外因重排
CH3 OH CH CHCH 3
CH3
HCl CH 3
次要产物
CH3 CH3 C CH2OH CH3
CH3 CH3 CH CHCH 3 + CH3 C CH2CH3 Cl Cl
重排产物为主
+ HBr
CH3
次要产物
CH3 C CH2Br + CH3 CH3
CH3 C CH2CH3 Br
HO 3ROH + HO P=O (RO)3P=O + 3H2O HO 磷酸三烷基酯：是重要的农药,
磷酸三丁酯常用作萃取剂和增塑剂
第 十 章
醇、酚、醚
（一）、教学要求
1、掌握醇的分类、命名及同分异构； 2、掌握醇、酚、醚的结构特征，重要的物理性质和 化学性质，片呐醇重排反应； 3、掌握消除反应E1和E2机理，E2的立体化学，理解影 响消除反应机理的因素（结构、碱、离去基团）， 掌握消除反应的方向：Saytzeff规则； 4、理解消除反应与亲核取代反应的竞争， 5、了解α-消除反应（卡宾生成）；了解E1cb机理； 6、了解下列术语：β-消除、α-消除、E1反应、E2反 应、威廉逊反应、瓦格涅尔-麦尔外因重排、片呐 醇重排。
三、醇的光谱性质
• IR中 –OH常有两个吸收峰：
3640~3610cm-1——未缔合尖峰 3600~3200cm-1——氢键缔合宽峰 • NMR中 O-H δ=1～5.5 乙醇中：O-H δ=5.4（与浓度、温度有关）
-CH2-CH3
δ= ~2.7
δ= ~1.2
• 见P263~264 图10-2
4、结晶醇 低级醇能与一些无机盐（MgCl2、CaCl2、 CuSO4等） 形成结晶状的化合物——结晶醇： MgCl2· 6CH3OH MgCl2· CH3CH2OH CaCl2· 4CH3OH CaCl2· 4CH3CH2OH 结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水中——这一性质有什么 实际应用？举例说明。 ——使低级醇与其他有机物分离 或从反应中除去醇类杂质； 例如：除去乙醚中的乙醇杂质； 用饱和氯化钙溶液洗涤除去反应混合物中的醇杂质； 无水CaCl2 是常用干燥剂——不能用于干燥醇类。
R不同醇与金属钠反应活性不同： HOH > CH3OH > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 水溶液中 PKa：15.7 > 16 > 18 > 18.5 > 19 R-OH H+ +RO原因：烷基推电子作用使O-H键电子云密度升高， O—H键牢固，活性降低，醇质子酸性降低；
醇与其它金属反应：
CH 3CHOH + Al AlCl3
命名：
①习惯命名法 烃(基)醇：
烯丙醇： 甲醇： 乙醇： 异丙醇：
CH2=CH CH2 CH3OH
CH3CH2OH
OH
CH3
CH3
CH
OH
② 甲醇衍生物命名法：
CH3 CH2
CH3 CH2
c
OH
C CH2 CH3
OH
三苯甲醇
三乙基甲醇
③系统命名法 选主链（母体）---某醇 编号：羟基位次最小原则，最低系列原则
O ONa + CH3OSO CH3 O
②与硝酸作用
ROH + HONO2 RONO2 + H2O
CH 2 OH H 2SO 4 CH OH + HONO2 CH 2 OH
CH2 ONO2 CH CH2 ONO2 + H 2O ONO2
三硝酸甘油酯俗称硝化甘油,是一种炸药, 医学上防治心绞痛
③与磷酸作用
OH CH3 CH3 C CH CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 OH
CH2CH3
3，4-二甲基-3-庚醇
Cl CH=CH CH2 OH
2-苯基-(1)-丙醇
OH CHCH 3
3-对氯苯基-2-丙烯醇
1-苯基-(1)-乙醇
CH3CH=CHCH2OH
(巴豆醇——俗名）
CH=CH CH2
OH
(肉桂醇——俗名)
CH 2OH
醇的英文词尾：-ol 将烷烃词尾-e改为-ol
二、醇的物理性质——阅读-分析-理解 1、物态、气味? 2、沸点：直链饱和一元醇 C 、bp 每增加一个CH2, bp升高 18℃～20℃ 从下列沸点数据中可得到什么结论？
CH3CH2CH2CH2OH CH 3
CH3 CH3CH2 CHCH 2OH
伯醇与氢卤酸反应按SN2历程进行； 烯丙基型、叔醇——按SN1历程进行； 仲醇——一般按SN2历程进行； 无论是SN1 还是SN2，反应首先都生成质子化醇： H + R OH + H+ R O H 按SN1历程由于生成碳正离子中间体，易发生烷基 或氢原子的重排生成重排产物——是SN1反应历程 的标志之一(正碳离子在酸性溶液中最易重排）
(CH 3CHO)3Al
CH 3 CH 3 异丙醇铝，叔丁醇铝都是有机合成中常用的试剂
+ H 2
返回教学内容
2、与氢卤酸的反应 ——醇羟基被卤素的亲核取代反应 R-OH + HX R-X +H2O 思考如下问题： • 1、哪些醇按SN1? 哪些醇按SN2？ • 2、氢卤酸的反应活性？不同的醇反应活性？ • 3、什么叫卢卡斯试剂？有什么作用？ • 4、什么情况下会有重排产物生成？ • 或有重排产物产生说明反应按怎样的机理进行？ • 5、用醇制备卤代烷应注意什么？
n-C12H25OH + HOSO2OH
-H 2O
n-C12H25OSO2OH
NaOH O n C 12 H 25 O-S-ONa O
十二烷基硫酸钠是一种常用 阴离子表面活性剂
硫酸二甲酯 硫酸二乙酯 例如：
都是有机合成中常用的甲基化试剂 或乙基化试剂, 但都有剧毒
o OCH3+ CH3O-S-ONa o
3、溶百度文库度：
低级醇(C1-C3)能与水的任意比例互溶——氢键作用
CH3CH2CH2CH2OH
CH3
CH3 CHCH 2OH
CH3CH2
CHCH 3 OH
CH3 CH3 C CH3 OH
溶解度：7.9
10.0
12.5
∞
六个碳以上的伯醇在水中的溶解度很小； 在芳醇中由于芳环的存在，溶解度都很小； 常见的一些二元醇、三元醇可与水混溶。
和
图10-3
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四、醇的化学性质
羟基是醇的官能团 羟基的质子性质：O-H键断裂 —— 酸性（似水性） 羟基的性质： C-OH 断裂 —— 羟基被取代 α、β-H的活泼性：β-氢活性——分子内脱水生成烯 α-氢活性——易被氧化
1、醇的酸性—— 与活泼金属的反应(似水性) 2、与氢卤酸的反应 3、与卤化磷反应生成卤代烃 4、酯化反应——与无机含氧酸或有机酸反应生成酯 5、醇的分子内和分子间脱水 6、醇的氧化和脱氢——α– H的反应 7、多元醇的反应(特性反应)
CH3CH2CH2CH2I + H2O CH3CH2CH2CH2Br + H2O CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
H2SO4
+ HCl
ZnCl 2
浓HCl + ZnCl2溶液即卢卡斯试剂用于醇的鉴定反应： 叔醇 （浓HCl +ZnCl2) 1分钟变浑浊，并立即分层 仲醇 卢卡斯试剂 10分钟内变浊,并分层 伯醇 室温 1小时内不反应，加热后才变浑浊 Lucas试剂用于区别伯、仲、叔醇； 但一般仅适用于3—6个碳原子的醇； 因为1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点低，易挥发； 大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易 混淆实验现象。 P267问题10-5，
多元醇由于羟基数目的增多，分子间的氢键作用 更强，其沸点更高： 例如：乙二醇 ——沸点：197℃ 季戊四醇 ——固态，熔点：260℃。
P262 问题10-2 下列化合物按沸点的高低排列次序： 3-己醇、 正己烷 、 二甲基正丙基甲醇、正辛醇、正己醇 bp: 正辛醇 > 正己醇 > 3-己醇 > 二甲基正丙基甲醇 > 正己烷
72 36 CH3（CH2）3CH3 74 35 （C2H5）2O 79 47 CH3（CH2）2Cl 72 76 CH3（CH2）2CHO CH3(CH2)3OH 74 118 结论：相对分子质量相近时各类物质沸点： 醇 > 醛酮 > 卤代烃 > 醚、烷烃 主要原因——醇分子之间具有氢键缔合作用，沸 点最高；强极性分子沸点大于弱极性分子的沸点
4、酚：酚的结构、分类、命名和物理性质， 酚的化学性质，重要的酚。 5、醚：醚的结构、分类、命名和物理性质， 醚的化学性质，
醚的制备，重要的醚，大环多醚。
作业：
2（2、4、6、8、10）、 3（ 2、4、6、8、10 ）、 5、6、8、9、11、12、 13（1、2、3、4）、 14、15、16、17、
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1、醇的酸性—— 与活泼金属的反应(似水性)
HOH + Na NaOH + 1/2H2 R-OH + Na Na-OR + 1/2H2 醇比水反应慢得多，常用乙醇来消去金属Na废料。 RONa为白色固体，遇水立即水解： RONa + H2O ROH + NaOH 醇钠的应用： 碱性试剂：RONa + H2O NaOH + ROH 烷氧基试剂； 工业上制乙醇钠：ＮaOH + 醇 + 苯——加热共沸蒸 馏，蒸出水、醇和苯的三元共沸物带出生成的水。
CH3 CH OH
CH 3 CH 3 C OH CH 3
bp: mp:
117℃ -90℃
108℃ -108℃
100℃ -114℃
82℃ -25℃
同碳数异构体中：支链越多，bp越低； 同碳数醇bp：伯醇 > 仲醇 > 叔醇
分析比较下列各类物质沸点数据又得到什么结论？ 如何解析？ 构造式 相对分子量 沸点/℃
2、与氢卤酸的亲核取代反应
一般烯丙基型、叔醇按SN1进行，伯醇按SN2进行； HX的反应活性： HI > HBr > HCl (用浓盐酸时需ZnCl2作催化剂) 醇的活性次序： 烯丙基式醇 >叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
CH3CH2CH2CH2OH + HI (47%) + HBr
(48%)
2-丁烯醇
OH CH3 5-甲基-2-环己烯醇
3-苯基-2-丙烯醇
H3CO H3CO CH2OH
3，4-二甲氧基苯甲醇
CH2CH2 OH OH
乙二醇 (α-二醇)
CH3CHCH2 OHOH
1,2-丙二醇
CH2CH2CH2 OH OH
1,3丙二醇 (β-二醇)
CH 2OH HOH2C C CH 2OH
（二）、重点与难点
重点是醇、酚、醚的重要反应及其 应用。重要反应有亲核取代反应、消除 反应、重排反应等。机理主要是指 SN1 和SN2历程，E1和E2机理。 难点是对结构与性质的关系、亲核 取代、消除反应机理等知识点的认识和 理解。
（三）、教学内容
1、醇的结构、分类、命名 、物理性质， 2、醇的化学性质 与活泼金属的反应、 与氢卤酸反应、 与卤化磷反应、 与硫酸、硝酸、磷酸等反应、 脱水反应、氧化和脱氢、多元醇的反应， 醇的制备，重要的醇。 3 、消除反应：β- 消除（消除反应的机理、消除反 应的取向、消除反应的立体化学、消除反应与亲核 取代反应的竞争），α-消除反应。
RCl + SO2 + HCl
反应（3）得到纯 R-X，但试剂昂 贵，有腐蚀性
（1）、（2）反应属于 SN2反应，反应中心碳发 生构型翻转、无重排反应， 但常有磷酸酯生成,
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4、酯化反应——与无机含氧酸或有机酸反应生成酯 ①与硫酸反应
减压蒸馏 ROH + HO-SO3H -H2O ROSO2OH ROSO2OR 硫酸氢酯(酸性) 硫酸二烷基酯(中性)
课堂练习： 11、21、22
第十章
通式
醇：R-OH 酚：Ar-OH 醚：R-O-R’
醇
酚和醚
Ar-O-R
Ar-O-Ar
醇、酚的官能团:
羟基—OH(醇羟基、酚羟基）
第一节 醇
一、醇的结构、分类和命名 饱和一元醇的通式：CnH(2n+1)OH —— R-OH 不论哪一种醇，其结构特征是羟基直接与饱和碳 原子相连，若与双键碳原子相连很不稳定，易重排 分类： ①依烃基类型分：脂肪族、脂环族和芳香族醇 ②依羟基所连碳原子类型分：伯、仲、叔醇 CH3 ③依羟基数目分： CH3 C CH3 CHCH 3 CH3CH2 CH2 OH CH3 OH OH 1° 2° 3° 伯醇 仲醇 叔丁醇
重排产物为主
由于醇在酸介质中容易发生重排反应， 所以，用醇制备卤代烃时常常不用氢卤酸。 返回教学内容
3、与卤化磷反应生成卤代烃 （1） ROH + PX3 (X=Br 、I ) + PCl5 3R-X + P(OH)3 RCl + POCl3 + HCl
（2） ROH
（3） R-OH +SOCl2 亚硫酰氯(氯化亚砜)
例如： 互格涅尔-麦尔外因重排
CH3 OH CH CHCH 3
CH3
HCl CH 3
次要产物
CH3 CH3 C CH2OH CH3
CH3 CH3 CH CHCH 3 + CH3 C CH2CH3 Cl Cl
重排产物为主
+ HBr
CH3
次要产物
CH3 C CH2Br + CH3 CH3
CH3 C CH2CH3 Br
HO 3ROH + HO P=O (RO)3P=O + 3H2O HO 磷酸三烷基酯：是重要的农药,
磷酸三丁酯常用作萃取剂和增塑剂
第 十 章
醇、酚、醚
（一）、教学要求
1、掌握醇的分类、命名及同分异构； 2、掌握醇、酚、醚的结构特征，重要的物理性质和 化学性质，片呐醇重排反应； 3、掌握消除反应E1和E2机理，E2的立体化学，理解影 响消除反应机理的因素（结构、碱、离去基团）， 掌握消除反应的方向：Saytzeff规则； 4、理解消除反应与亲核取代反应的竞争， 5、了解α-消除反应（卡宾生成）；了解E1cb机理； 6、了解下列术语：β-消除、α-消除、E1反应、E2反 应、威廉逊反应、瓦格涅尔-麦尔外因重排、片呐 醇重排。
三、醇的光谱性质
• IR中 –OH常有两个吸收峰：
3640~3610cm-1——未缔合尖峰 3600~3200cm-1——氢键缔合宽峰 • NMR中 O-H δ=1～5.5 乙醇中：O-H δ=5.4（与浓度、温度有关）
-CH2-CH3
δ= ~2.7
δ= ~1.2
• 见P263~264 图10-2
4、结晶醇 低级醇能与一些无机盐（MgCl2、CaCl2、 CuSO4等） 形成结晶状的化合物——结晶醇： MgCl2· 6CH3OH MgCl2· CH3CH2OH CaCl2· 4CH3OH CaCl2· 4CH3CH2OH 结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水中——这一性质有什么 实际应用？举例说明。 ——使低级醇与其他有机物分离 或从反应中除去醇类杂质； 例如：除去乙醚中的乙醇杂质； 用饱和氯化钙溶液洗涤除去反应混合物中的醇杂质； 无水CaCl2 是常用干燥剂——不能用于干燥醇类。
R不同醇与金属钠反应活性不同： HOH > CH3OH > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 水溶液中 PKa：15.7 > 16 > 18 > 18.5 > 19 R-OH H+ +RO原因：烷基推电子作用使O-H键电子云密度升高， O—H键牢固，活性降低，醇质子酸性降低；
醇与其它金属反应：
CH 3CHOH + Al AlCl3
命名：
①习惯命名法 烃(基)醇：
烯丙醇： 甲醇： 乙醇： 异丙醇：
CH2=CH CH2 CH3OH
CH3CH2OH
OH
CH3
CH3
CH
OH
② 甲醇衍生物命名法：
CH3 CH2
CH3 CH2
c
OH
C CH2 CH3
OH
三苯甲醇
三乙基甲醇
③系统命名法 选主链（母体）---某醇 编号：羟基位次最小原则，最低系列原则
O ONa + CH3OSO CH3 O
②与硝酸作用
ROH + HONO2 RONO2 + H2O
CH 2 OH H 2SO 4 CH OH + HONO2 CH 2 OH
CH2 ONO2 CH CH2 ONO2 + H 2O ONO2
三硝酸甘油酯俗称硝化甘油,是一种炸药, 医学上防治心绞痛
③与磷酸作用
OH CH3 CH3 C CH CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 OH
CH2CH3
3，4-二甲基-3-庚醇
Cl CH=CH CH2 OH
2-苯基-(1)-丙醇
OH CHCH 3
3-对氯苯基-2-丙烯醇
1-苯基-(1)-乙醇
CH3CH=CHCH2OH
(巴豆醇——俗名）
CH=CH CH2
OH
(肉桂醇——俗名)