卟啉
卟啉病PPT课件
预防措施：避免阳光直射、减少高蛋白 食物摄入、保持良好的生活习惯等
定期检查：定期进行血液检查、尿液检 查等，以便及时发现病情
健康教育：提高对卟啉病的认识，了解 其危害和预防措施，提高自我保健意识
卟啉病的饮食 管理
饮食原则
F
遵循医嘱：根据医生建议调整饮食
E
适量饮水：保持身体水分平衡
以预防贫血。
避免高蛋白食物：卟 啉病患者应避免高蛋 白食物，以免加重病
情。
保持饮食均衡：卟啉 病患者应保持饮食均 衡，以维持身体健康。
定期监测：卟啉病患 者应定期监测血常规、 尿常规等指标，以便
及时调整饮食。
卟啉病的心理 调适
心理压力来源
01
疾病带来的身 体不适
02
对疾病的恐惧 和担忧
04
社会和家庭的 压力
01
呼吸训练：通过深呼吸、腹 式呼吸等方式，增强肺部功 能
03
关节活动度训练：通过关节 活动、拉伸等方式，保持关 节灵活性
05
心肺功能训练：通过有氧运 动、游泳等方式，提高心肺 功能
02
肌肉力量训练：通过哑铃、 弹力带等器械，锻炼肌肉力 量
04
平衡训练：通过平衡板、平 衡球等器械，提高平衡能力
运动和康复的效果评估
如急性间歇性卟啉病、 肤病变、神经病变、
慢性卟啉病等
胃肠道病变等
临床表现和诊断
01
临床表现：皮肤、黏膜、 骨骼、神经系统等异查、基因检测等
03
诊断标准：根据临床表 现、实验室检查和基因 检测结果综合判断
04
诊断意义：明确病因， 制定治疗方案，提高治 疗效果
治疗和预防措施
卟啉分子式
卟啉分子式
卟啉（porphyrin），大环共轭化合物，分子式C20H14N4。
由四个吡咯通过单原子桥在α位相连构成。
很容易从氯仿和甲醇的混合溶剂中得到深红色有金属光泽的片状卟啉结晶。
高温不熔化但变黑分解(360℃)，易溶于吡啶、二氧六环，微溶于氯仿、冰醋酸，不溶于丙酮、醇和醚。
卟啉的衍生物，如四苯基卟啉、八乙基卟啉等在有机溶剂中的溶解性要好得多。
卟啉的合成方法主要有两类：①室温下将吡咯、苯甲醛的二氯甲烷溶液在三氟乙酸或三氟化硼乙醚催化的条件下搅拌，再加入二氯二氰基对苯二醌(DDQ)脱氢即得，反应的产率可达35％～40%。
②以二吡咯甲烷为基础的[2+2]合成法，用酸催化缩合形成大环，再经空气氧化脱氢生成。
此法使不对称卟啉的合成变的容易得多。
卟啉和铁结合
卟啉和铁结合
卟啉和铁是一种非常特殊的结合。
卟啉是一种含有四个吡咯环的有机分子，常见的卟啉有叶绿素和血红素。
而铁则是一种常见的金属元素，它在生物体内起着很重要的作用。
卟啉和铁可以结合形成卟啉铁。
在卟啉铁中，铁原子与卟啉分子中的四个氮原子配位形成一个四面体结构。
这种结合方式非常紧密，可以让铁原子在生物体内稳定存在，并发挥重要的生理作用。
血红素就是一种卟啉铁复合物，它存在于红血球中，并负责携带氧气。
当血红素与氧气结合时，会形成氧合血红蛋白。
当氧气释放出来时，血红素会变成去氧血红蛋白。
除了血红素外，叶绿素也是一种非常重要的卟啉铁复合物。
它存在于植物和某些藻类中，起着捕光合成作用。
当叶绿素吸收到阳光时，会激发电子从叶绿素分子中传递，最终转化为化学能。
总之，卟啉和铁的结合形成了卟啉铁复合物，这种复合物在生物体内发挥着非常重要的作用。
它们不仅可以携带氧气和参与光合作用，还可以参与许多重要的生化反应。
- 1 -。
卟啉配位键
卟啉配位键卟啉配位键是指卟啉分子通过氮原子与金属离子形成配位键的化学现象。
卟啉是一种含有四个吡咯环的杂环化合物，具有非常特殊的性质和结构。
其配位键的形成对于理解卟啉及其衍生物的结构与功能具有重要意义。
本文将分为三个部分介绍卟啉配位键的形成、性质及其在生物体中的应用。
第一部分：卟啉配位键的形成卟啉分子具有24个π电子，其中20个属于共轭π电子体系。
通过提供第四周期元素的金属中心，卟啉分子可以形成中央金属离子和卟啉配合物。
卟啉的吡咯环中的氮原子作为配体与金属离子形成靠近垂直的平面的配位键。
这种配位键的形成与卟啉分子的结构和电子结构有关。
第二部分：卟啉配位键的性质卟啉配位键形成后，可改变其光谱性质和化学性质。
例如，卟啉配合物的紫外-可见吸收光谱显示不同的吸收峰和颜色。
这是因为金属中心对卟啉的π电子造成局域扭曲，引起共振结构的改变。
此外，金属离子还可以通过与卟啉配位键的构型改变来调控卟啉分子的电子密度和反应性。
卟啉配合物还可以通过配合键与溶剂分子进行相互作用，改变其性质和活性。
第三部分：卟啉配位键在生物体中的应用卟啉配合物在生物体中具有广泛的应用。
其中最为著名的就是血红素和叶绿素，它们分别与细胞色素和叶绿体相关蛋白质结合，参与氧气的运输和光合作用。
血红素的配位键通过与铁离子形成，使氧气能够与血红素结合，从而实现氧气的输送。
叶绿素的配位键通过与镁离子形成，实现光合作用的光能吸收和电子转移。
此外，卟啉配合物还在催化、电化学和生物传感等领域有着广泛的应用。
综上所述，卟啉配位键是一种通过氮原子与金属离子形成的化学现象。
卟啉配位键的形成受到卟啉分子结构和电子结构的影响，改变了卟啉分子的光谱性质和化学性质。
在生物体中，卟啉配合物通过配位键参与氧气的运输、光合作用等重要生物过程。
这些研究对于理解卟啉及其衍生物的结构与功能，以及在生物体系中的应用具有重要意义。
卟啉类化合物的应用及其前景
在光催化领域，卟啉类化合物可以作为催化剂在可见光条件下促进有机反应。 例如，在环己烷的液相氧化反应中，卟啉类化合物可以吸收可见光，激发电子， 并促进氧气与环己烷的电子转移，从而实现氧化反应。此外，卟啉类化合物还 可以应用于光催化降解污染物，例如在污水处理中，通过光催化反应可以有效 地降解有机污染物。
2、金属卟啉的制备
将四苯基卟啉和金属盐按照1：1的摩尔比例混合，加入适量的溶剂，搅拌均匀。 将混合物加热至适宜温度，保持一定时间，然后冷却至室温。经过滤、洗涤、测定产物的吸光度，对比标准曲线，确定产物中四苯基卟啉和 金属卟啉的含量。进一步分析实验结果可知，反应条件和溶剂用量对四苯基卟 啉和金属卟啉的合成具有重要影响。优化反应条件和溶剂用量可提高产物收率 和纯度。
根据现有的研究成果和实验验证，卟啉类化合物的应用前景非常广阔。首先， 由于卟啉类化合物具有优异的光电性能和良好的生物相容性，其在太阳能电池、 光催化反应和生物医学领域的应用潜力巨大。其次，通过结构优化和分子设计， 可以进一步提高卟啉类化合物的性能，从而拓展其应用范围。此外，随着绿色 化学和可持续发展的理念日益受到重视，卟啉类化合物的合成方法也将得到进 一步改进，提高其生产效率并降低成本。
参考内容
基本内容
卟啉类试剂是一类具有特殊化学结构的有机化合物，其在化学、生物学、材料 科学等领域具有广泛的应用。近年来，随着科学技术的不断进步，卟啉类试剂 的合成方法与技术也得到了长足的发展。本次演示将简要介绍卟啉类试剂合成 的进展，以期让读者了解其未来的发展方向。
一、卟啉类试剂概述
卟啉类试剂是指由四个吡咯环组成的环形化合物，其具有独特的物理和化学性 质，如大环共轭体系、较强的吸电子能力、高稳定性等。这些特性使得卟啉类 试剂在很多领域都具有重要的应用价值，如光电器件、生物传感器、药物开发 等。
卟啉的合成方法
步骤缺点备注Rothemunde 法以荃类和吡咯为原料，以吡啶和甲醇为溶剂。
在封口的玻璃管中反应，水浴90—95度下反应30个小时。
将反应液降温后过滤，以吡啶洗涤反应管和虑饼，合成虑液，再以百分之五十乙酸萃取两次。
最后将醚液用饱和NAHSO3萃取三次后，水洗至中性反应时间长，反应条件苛刻，且要求反应器密闭，底物浓度较低，后处理非常麻烦，反应收率低Adler-longo 法苯甲醛和新蒸的吡咯在丙酸中回流30min。
冷却至室温后过滤，然后分别用甲醇和热水洗涤滤饼，得到蓝紫色晶体，最后真空干燥。
由于反应条件的限制，一些带敏感基团或对酸敏感的取代苯甲醛不能用作原料，同时带有强吸电基的苯甲醛进行合成时产率特别低，而且由于底物浓度大以及反应的温度高，在反应过程中容易长生大量的焦油，产物不容易纯化。
Lindsey法在室温下采用苯甲醛和吡咯为原料，在氮气保护下，以二氮甲烷为溶剂，三氟化硼乙醚络合物为催化剂，生成卟啉原，然后以二氯二氰基苯醌将四苯基卟啉原氧化得到最终产物四苯基卟啉，收率可达20—30 优点：反应条件温和，不会产生焦油状的副产物，且产率较高，适合合成带有敏感基团或是空间位阻较大的卟啉。
缺点：此反应只能在比较稀的溶液中进行，且反应步骤相对较多。
不仅原料较为昂贵，且反应过程需要无水及无氧操作[2+2]法利用两分子的二吡咯甲烷缩合成卟啉优点：可以方便的合成出各种带有不同取代基的不对称的卟啉，且产率比较高，具有较强的灵活性和区域选择性缺点：合成过程中消耗会比较大且这类反应要在酸性条件下催化进行，而在该条件下容易使得二吡咯甲烷裂解，从而不利于反应的进行。
同时，吡咯也容易进行自身缩合反应，且缩合产物难于分离。
微波激励法将吡咯和苯甲醛附于无机载体硅胶上，利用载体的酸性催化作用，在微波激励下合成四苯基卟啉，反应10min后，直接加入层吸柱进行吸分离，得到四苯基卟啉，收率百分之9.5 以二甲苯为溶剂，对硝基苯甲酸为催化剂，使苯甲醛吡咯在微波炉中反应20min，收率可达到百分之42.。
卟啉类化合物的合成与性质研究
卟啉类化合物的合成与性质研究卟啉类化合物是一类具有特殊结构和重要应用价值的有机化合物。
它们由四个吡咯环通过共享碳原子构成，并且在一个或多个环上含有金属原子。
卟啉类化合物在生物学、材料科学和光电子学等领域具有广泛的应用。
本文将探讨卟啉类化合物的合成方法和性质研究。
一、卟啉类化合物的合成方法卟啉类化合物的合成方法多种多样，其中最常见的方法是通过酸催化的缩合反应合成。
这种方法利用吡咯环上的氨基和醛基或酮基之间的反应，生成卟啉环。
此外，还可以通过金属催化的反应合成卟啉类化合物。
金属催化反应的优势在于反应条件温和，产率高，适用范围广。
二、卟啉类化合物的性质研究卟啉类化合物具有许多独特的性质，其中最引人注目的是它们的光学性质。
由于卟啉环中的共轭双键结构，卟啉类化合物具有很强的吸收和发射光谱。
这使得它们在光电子学领域有着广泛的应用，如光敏染料、光电转换器件等。
此外，卟啉类化合物还具有良好的电子传输性质。
由于卟啉环中的共轭结构，电子在分子内可以自由传输，使得卟啉类化合物成为一种优良的电子传输材料。
这一性质使得卟啉类化合物在有机电子器件中有着广泛的应用，如有机太阳能电池、有机场效应晶体管等。
此外，卟啉类化合物还具有较强的配位性质。
由于卟啉环上的氮原子可以与金属形成配位键，卟啉类化合物可以与金属离子形成稳定的配合物。
这些配合物在生物学和催化领域有着重要的应用，如血红素和维生素B12等。
三、卟啉类化合物的应用前景卟啉类化合物由于其独特的结构和多样的性质，具有广泛的应用前景。
在生物学领域，卟啉类化合物被广泛应用于光动力疗法、荧光探针和生物传感器等。
在材料科学领域，卟啉类化合物可用于制备光电材料、催化剂和分子电子器件等。
在光电子学领域，卟啉类化合物可用于制备光电转换器件、光敏染料和有机发光二极管等。
总之，卟啉类化合物的合成与性质研究对于推动生物学、材料科学和光电子学等领域的发展具有重要意义。
通过不断深入研究，我们可以进一步了解卟啉类化合物的结构与性质之间的关系，为其应用提供更加可靠的理论基础。
卟啉配合物
卟啉配合物
卟啉配合物是一类含有卟啉结构的配合物，其中卟啉是一种含有四个吡啶环并通过共轭连接的大环分子。
卟啉配合物在自然界中广泛存在，包括生物体内的血红蛋白和叶绿素等。
此外，在化学合成和材料科学领域，也可以合成许多具有卟啉结构的配合物，并且它们具有多种不同的性质和应用。
以下是卟啉配合物的一般特点和性质：
1.结构特点：
卟啉结构是由四个吡啶环通过共轭连接而成的大环分子。
在卟啉结构中，通常会有一个中心金属离子与卟啉的氮原子形成配位键，形成卟啉配合物的基本结构。
2.颜色：
许多卟啉配合物在溶液中具有鲜艳的颜色，这是由于卟啉结构中的π电子的共轭结构导致的吸收和发射可见光的能力。
不同金属离子和配体的选择会影响卟啉配合物的颜色。
3.配合键：
卟啉结构的氮原子通过配位键与中心金属离子形成配合物。
配位键的形成使得卟啉配合物具有稳定的结构和特定的化学性质。
4.生物学功能：
在生物体内，卟啉配合物具有重要的生物学功能。
例如，血红蛋白和肌红蛋白中的血红素就是一种卟啉配合物，它们在氧气的运输和储存中起着关键的作用。
叶绿素是另一个重要的卟啉配合物，它在光合作用中起着捕获光能和催化光合反应的作用。
5.合成方法：
合成卟啉配合物通常涉及到有机合成和配位化学技术。
常见的合成方法包括静态反应、动态反应和模板合成等。
通过选择不同的金属离子和配体，可以合成具有不同结构和性质的卟啉配合物，从而拓展其在材料科学和生物医学领域的应用。
总的来说，卟啉配合物具有多种重要的性质和应用，包括生物学功能、光学性质和化学反应活性等，因此受到了广泛的研究和应用。
卟啉的光动力原理
卟啉的光动力原理
光动力治疗是一种利用光敏剂和特定波长的光对肿瘤进行治疗的方法。
卟啉作为光敏剂，在静脉或外敷注入肿瘤内部后，会在肿瘤细胞内聚集，并在48小时后达到较高的浓度。
当特定波长的光（通常为可见光）照射到这种含有高浓度光敏剂的肿瘤时，光敏剂会与氧气发生反应，产生单态氧。
单态氧具有强氧化性，能够破坏细胞膜，导致肿瘤细胞死亡。
这种治疗方式具有双靶向治疗的作用，即不仅针对肿瘤细胞，还能作用于肿瘤周围的正常组织，如脂肪组织。
通过与脂肪组织结合，单态氧可以起到杀伤肿瘤细胞的作用。
光动力治疗的优势在于，光敏剂的毒性相对较低，副作用较小。
同时，这种治疗方法对肿瘤周围的正常组织损伤较小，从而减少了治疗对患者的副作用。
光动力治疗的适用范围广泛，可应用于各种不同类型的肿瘤治疗，包括皮肤癌、肺癌、消化道肿瘤等。
然而，具体的治疗效果和适用范围还需根据患者的具体情况和医生的建议来确定。
总的来说，光动力治疗的原理是利用光敏剂和特定波长的光产生单态氧，破坏肿瘤细胞膜，导致肿瘤细胞死亡。
这种治疗方法具有双靶向治疗的作用，且光敏剂的毒性相对较低，副作用较小。
卟啉类化合物
卟啉类化合物卟啉（porphyrin）是生命界中普遍存在的芳香化合物，具有特殊的结构和多种生物活性。
它是由四个吡咯环组成，每个吡咯环上含有一个酮基或羧基，位于中心的金属离子通过配位作用与这四个吡咯环的氮原子形成一个平面的环。
这种双螯配位结构赋予了卟啉生物功能活性及光物理、生物发光、热稳定性等性质。
卟啉的生物功能卟啉类化合物在自然界中广泛存在，具有重要的生物功能，是生命体系中的重要分子。
其中最重要的是血红素，是红血球中的色素，与氧气配合形成氧化血红蛋白，将氧输送至细胞进行代谢。
卟啉还存在于叶绿素、细胞色素、祖菌素等许多生物分子中，起重要的角色。
卟啉的光物理性质卟啉类化合物具有较强的吸收UV可见光谱，这是由于卟啉分子的π-π*跃迁带，可以吸收波长400~700nm（最大吸收峰为420~430nm），这个范围正好是太阳光的一部分，也是生物系统中存在的光。
卟啉受到激发后，会发生一系列的光化学反应，例如单重态氧的产生和电荷转移反应等。
卟啉是自然界中普遍的光感受器，拥有非常重要的生物功能。
卟啉的生物发光在一些生物体系统中，由卟啉类化合物的分子结构造成的共振跃迁，可以产生强烈的荧光和磷光效应，从而使这些生物体具有生物发光功能。
最著名的是海藻和海洋动物中的荧光素，其化学结构为卟啉类化合物。
卟啉的热稳定性卟啉类化合物有很高的热稳定性，这是由于卟啉的有机骨架内部共振结构的存在。
这些共振结构使得分子具有很高的稳定性，进而可以在生物系统中扮演重要角色。
卟啉类化合物的重要应用卟啉类化合物的具有广泛的生物功能和光物理特性，因此在医药、化学及环境等领域得到广泛的应用。
其中最常见的就是作为光敏剂用于光动力疗法。
光动力疗法是利用光敏剂在特定波长下吸收能量，产生一系列化学反应来治疗肿瘤、皮肤病等疾病。
卟啉类化合物还被应用于有机半导体材料、太阳能电池、催化剂等领域，展现出了广阔的应用前景。
总之，卟啉类化合物是生命体系中的重要分子，具有广泛的生物学和物理学特性，因此被广泛应用于医药、化学和环境等多个领域。
卟啉症
卟啉症拼音：bu∨lin/卟啉症是指一组疾病，每种各有其特殊的典型表现，其共同特点是尿和/或大便中大量排出多种卟啉、卟啉原和卟啉的前身物质。
Porphyria分类卟啉症可分为两大类：红细胞生成性卟啉症和肝性卟啉症。
迟发性皮肤卟啉症为卟啉症中最常见的一种，又名获得性卟啉症。
其临床特征是光敏感性皮炎、皮肤色素增多、肝脏病变和多毛症。
本病患者多为30岁以后，最初表现为面、颈、手背等光暴露部位的轻度多毛和色素沉着，易被忽视。
随病期延长，病情加重，夏季光照后出现急性发作症状如水疱、大疱，甚或血疱时才引起注意。
患者面容苍老起皱，面、颈、前胸等处有硬皮病样表现。
此外，患者常伴有肝大、苯妥英钠等，特别是酒精易引起本病急性发作。
历史把这种疾病看作一种血液病或肺病。
直到1871克斯·霍珀-塞勒才发现了卟啉色素同卟啉症之间的因果关系。
1889年，B.J.斯托，从此这种怪病的名称得以确立。
诊断症状(AIP)红血球生成卟啉症(CEP)，它的患者的悲惨命运被怀疑是吸血鬼故事的起源。
尽管卟啉症通常是由于基因突变所导致，但饮酒过度和环境污染也会诱发这种疾病。
最臭名昭著的事例发生在上个世纪504000人在食用了喷洒过除真菌剂六氯苯的小麦后患上了一种类型的卟啉症，上百人因此丧生。
在此之后不久，六氯苯除真菌剂就在全世界范围内被禁用。
鉴别1.红细胞生成性血卟啉病其特点如下：①血中网织红细胞增多，可有溶血性贫血变化。
骨髓呈幼红细胞增生现象，内含大量卟啉；②尿中有大量尿卟啉Ⅰ及少量粪卟啉Ⅰ；③粪中有大量粪卟啉Ⅰ及少量尿卟啉Ⅰ；④原卟啉型，可有原卟啉增多；⑤红细胞中含大量尿卟啉、粪卟啉及原卟啉。
2.肝性血卟啉症其特点为：①血液和骨髓中含卟啉正常，急性腹痛时周围血中白细胞增高；②尿常呈红色，有者排出时无色而经日光照射或酸化煮沸30min后变为红色。
急性间歇型尿中含大量卟啉前体（δ-氨基酮戊酸、卟胆原）及尿粪卟啉；③急性间歇型和迟发性皮肤型，其粪中卟啉正常或稍多，而混合型中粪卟啉和原卟啉显著增多，遗传性粪卟啉以粪卟啉Ⅲ排出增多；④可有肝功能障碍，蛋白减少及白蛋白与球蛋白比例倒置；⑤迟发性皮肤型血清铁增高，急性间歇型可有电解质紊乱（尤其低钠），血清蛋白结合碘和胆固醇增高。
卟啉衍生物的合成与生物学应用
卟啉衍生物的合成与生物学应用卟啉是天然存在于生物体内的一种重要有机化合物，它在生物学上具有重要的作用。
例如，卟啉催化酶是许多生物反应的重要催化剂，卟啉又作为血红素的前体可以赋予血液红色。
在化学领域，卟啉也是一种重要的化合物，其稳定性好、分子结构多样性和光学性能强，使得其在许多领域具备了广泛的应用，如药物、材料和分析化学等。
卟啉衍生物的合成卟啉类化合物具有稳定的分子结构和光敏性质，因此也成为了许多生物学和化学应用中的重要分子。
卟啉的核心结构是以四个吡嗪环（pyrrole）和四个根氢原子（H）组成的。
通过不同的取代基和连接方式，可以合成多种有活性的卟啉衍生物。
在化学合成方面，卟啉的第一个有机合成成功是由罗森巴克和奥尔特曼在20世纪20年代首先实现的。
当时用一个芳香酮类化合物和一些氰化物的反应，得到了一种卟吩类化合物。
此后，多种制备卟啉类化合物的反应得以发现，如德索托化学反应和拉夫曼反应等。
这些反应均以吡嗪环上的氢原子的去除或取代作为中间步骤，进而形成对于特定应用具有具体取代基的卟啉类分子。
在生物合成方面，卟啉是通过多个酶催化产生的。
其中最著名的生物合成途径是“伯-辛”环化反应，此反应产生血红素所需的前草酸，主要是绿叶素和谷氨酸的酶催化反应。
这种生物合成过程在体内是一个高度底物、协同且灵活的过程，在化学领域中也有需要模拟和理解的地方。
卟啉衍生物的生物学应用卟啉类化合物由于稳定性好、选择性高、吸收、发射等光学性质好，因此在生物学领域具备广泛的应用。
例如，卟啉衍生物可以用作荧光探针，这种荧光在各种离子和分子的存在下会发生不同程度的改变。
如利用卟啉衍生物分别对甲醇和苯酚进行氧化反应，会出现不同的荧光信号。
由于生物体内的许多代谢物和药物都是可以被酶类催化氧化而产生代表性的荧光产生，因此利用卟啉作为荧光标识物是一种高效的生物传感器。
另外，卟啉类化合物也可以作为光敏剂用于光动力治疗、抗癌治疗等方面。
这种治疗方式是选择性地在癌细胞内积累卟啉类化合物，然后通过光照使卟啉产生的激发态向周围的氧分子转移，从而生成具有杀伤力的自由基，进而达到治疗目的。
卟啉的合成
卟啉的合成卟啉是一类重要的有机化合物，广泛应用于生物学、化学和医学等领域。
它是一种由四个吡咯环通过甲烷基连接而成的大环状结构，具有多种生物活性和光物理性质。
本文将介绍卟啉的合成方法和应用。
卟啉的合成方法有多种途径，其中最常见的是通过多步反应合成。
一种常用的合成方法是从苯乙烯出发，经过多步反应制备卟啉。
首先，苯乙烯经过氧化反应得到苯乙酮，然后经过氨化反应生成苯乙酰胺。
接下来，苯乙酰胺经过环化反应生成吡咯烷酮，再经过羧化反应得到吡咯烷酮酸。
最后，吡咯烷酮酸经过环化反应得到卟啉。
除此之外，还有其他合成方法，如格里氏反应、Meerwein-Ponndorf-Verley还原等。
卟啉在生物学中起着重要的作用，其中最著名的应用是在光合作用中光合色素叶绿素中的卟啉结构。
通过吸收光能，卟啉能够将光能转化为化学能，从而驱动光合作用中的反应。
除了叶绿素，卟啉还存在于其他生物分子中，如血红素、细胞色素等。
这些卟啉分子在生物体内参与氧气运输、电子传递和催化反应等重要生物过程中起着关键作用。
在化学领域，卟啉也有广泛的应用。
卟啉具有良好的电子传递性质和催化活性，可以作为催化剂用于有机合成反应中。
例如，卟啉催化剂可以催化氧化反应、还原反应和环化反应等。
此外，卟啉还可以与金属离子形成稳定的配合物，这些卟啉金属配合物在催化剂、药物和材料等方面具有重要应用价值。
在医学领域，卟啉也有广泛的应用。
卟啉分子具有丰富的光物理性质，可以吸收特定波长的光线并发生激发态反应。
通过选择合适的光源和卟啉分子，可以实现光动力疗法。
光动力疗法是一种新兴的肿瘤治疗方法，通过激发卟啉分子产生的活性氧物质来杀灭癌细胞。
此外，卟啉还可以用于光热疗法、荧光成像和光敏化学等领域。
卟啉是一类重要的有机化合物，具有多种合成方法和广泛的应用领域。
通过合成卟啉和研究其性质和应用，可以推动化学、生物学和医学等领域的发展。
随着科学技术的进步，相信卟啉的合成和应用将会得到更多的突破和创新，为人类社会带来更多的福祉。
卟啉的特征
卟啉的特征
卟啉是一种含有四个吡咯环的有机化合物，其化学结构中心有一个质子和四个氮原子。
以下是卟啉的一些特征：
1. 稳定性：卟啉具有很高的稳定性，不容易发生化学反应。
2. 光吸收性：卟啉分子能够吸收可见光范围内的光线，使其显现出紫色至红色的颜色。
3. 金属配位性：卟啉分子可以与金属离子形成配合物，形成金属卟啉络合物。
4. 生物活性：卟啉是许多生物体中重要的结构单元，如血红素和叶绿素是卟啉的衍生物。
它们在生物体内承担着氧气输送、光合作用等重要生理功能。
5. 发光性：某些卟啉分子在光激发下可以发出荧光或磷光，被广泛应用于荧光探针和光敏剂等领域。
6. 抗氧化性：卟啉分子具有较强的抗氧化性能，可以捕捉自由基，减少氧化反应的发生。
7. 光催化性：某些卟啉分子在光照条件下可以催化化学反应，如光解水制氢等。
总的来说，卟啉具有稳定性高、光吸收性强、金属配位性好、生物
活性高等特征，使其在多个领域有着广泛的应用和研究价值。
卟啉物理性质
卟啉物理性质
卟啉是一种化学物质，也被称为硝基芳香族化合物。
它是一种重要的有机化合物，被广泛用于离子液体和生物体内离子交换反应中。
卟啉是一种特殊的单元，其本质就是一个硝基芳香族聚合物，拥有典型的硝基芳香族结构：由连接的芳香环（含硝基）和氮原子组成。
它的结构能够容纳大量电子，具有低熔点，高强度，耐酸碱性和导电性等特性。
卟啉物理性质是非常复杂的。
它们在空间中平行排列，这能够有效地改善其外部电磁场，使其拥有更高的电子传输率。
此外，卟啉物质拥有低熔点，可以容纳大量电子，这使其能够具有低传导率，高抗酸碱性和高强度等特性。
这些特性使卟啉成为生物体内离子交换反应的有效催化剂，也可用于制备离子液体、离子液晶等物质。
卟啉具有优良的热稳定性，可以在室温下存在很长时间，且不受温度变化的影响。
此外，卟啉的耐油性也很高，它可以形成柔软的表面膜，有助于润滑机械零件，减少摩擦损耗。
卟啉也具有明显的磁性，其磁性强度较低，但也可用于制备磁性材料。
卟啉也可以将水素和碳碳键结合在一起，使其形成碳碳键，以保持分子结构的稳定性。
因为卟啉有优异的热稳定性，可以在极端温度下仍保持有效的生物反应，因此，卟啉在生物领域中应用广泛，其中包括免疫反应、线粒体代谢和其他类型的酶反应等。
总之，卟啉是一种重要的有机物质，拥有众多物理性质。
它可以用来制备离子液体、离子液晶等物质，具有耐酸碱性、低熔点、低传
导率和高强度等特性，而且还有优良的热稳定性、耐油性和磁性等特性。
此外，卟啉还可以用于生物反应，为生物体内的离子交换反应提供有效的催化剂，是一种重要的有机物质。
卟啉的合成方法
步骤缺点备注Rothemunde 法以荃类和吡咯为原料，以吡啶和甲醇为溶剂。
在封口的玻璃管中反应，水浴90—95度下反应30个小时。
将反应液降温后过滤，以吡啶洗涤反应管和虑饼，合成虑液，再以百分之五十乙酸萃取两次。
最后将醚液用饱和NAHSO3萃取三次后，水洗至中性反应时间长，反应条件苛刻，且要求反应器密闭，底物浓度较低，后处理非常麻烦，反应收率低Adler-longo 法苯甲醛和新蒸的吡咯在丙酸中回流30min。
冷却至室温后过滤，然后分别用甲醇和热水洗涤滤饼，得到蓝紫色晶体，最后真空干燥。
由于反应条件的限制，一些带敏感基团或对酸敏感的取代苯甲醛不能用作原料，同时带有强吸电基的苯甲醛进行合成时产率特别低，而且由于底物浓度大以及反应的温度高，在反应过程中容易长生大量的焦油，产物不容易纯化。
Lindsey法在室温下采用苯甲醛和吡咯为原料，在氮气保护下，以二氮甲烷为溶剂，三氟化硼乙醚络合物为催化剂，生成卟啉原，然后以二氯二氰基苯醌将四苯基卟啉原氧化得到最终产物四苯基卟啉，收率可达20—30 优点：反应条件温和，不会产生焦油状的副产物，且产率较高，适合合成带有敏感基团或是空间位阻较大的卟啉。
缺点：此反应只能在比较稀的溶液中进行，且反应步骤相对较多。
不仅原料较为昂贵，且反应过程需要无水及无氧操作[2+2]法利用两分子的二吡咯甲烷缩合成卟啉优点：可以方便的合成出各种带有不同取代基的不对称的卟啉，且产率比较高，具有较强的灵活性和区域选择性缺点：合成过程中消耗会比较大且这类反应要在酸性条件下催化进行，而在该条件下容易使得二吡咯甲烷裂解，从而不利于反应的进行。
同时，吡咯也容易进行自身缩合反应，且缩合产物难于分离。
微波激励法将吡咯和苯甲醛附于无机载体硅胶上，利用载体的酸性催化作用，在微波激励下合成四苯基卟啉，反应10min后，直接加入层吸柱进行吸分离，得到四苯基卟啉，收率百分之9.5 以二甲苯为溶剂，对硝基苯甲酸为催化剂，使苯甲醛吡咯在微波炉中反应20min，收率可达到百分之42.。
卟啉病简介
卟啉病【概述】卟啉病又称血紫质病，是一组遗传缺陷性或获得性卟啉代谢紊乱性疾病，因卟啉及卟啉前体生成增加、排泄异常并在皮肤等器官内积聚，引起以光敏性皮疹为主，并常伴有胃肠道及神经精神症状的疾病。
【病因与发病机制】卟啉和卟啉前体是血色素生物合成的中间产物，其合成顺序是在一系列酶催化下甘氨酸及琥珀酸盐合成δ-氨基酮戊酸，再变为卟啉的单吡咯前体-卟胆原，然后依次转变为尿卟啉原、粪卟啉原、原卟啉原和原卟啉，原卟啉与亚铁络合成亚铁血红素。
4个亚铁血红素与红细胞珠蛋白结合，最后成为血红蛋白。
上述中间产物中，尿卟啉原和粪卟啉原又可分别形成尿卟啉和粪卟啉。
卟啉只是人体中的一种内源性光敏物质，本身并无直接致病性。
但卟啉具有光动力作用，在吸收特定波长光谱（峰值为405nm）后形成激发态的卟啉，或是丢失能量而发出红色荧光，或将能量转移给其他分子。
在氧的存在下，可发生光毒性反应形成单线态氧、过氧化物等自由基，导致组织与细胞损伤和炎症反应。
因此，卟啉病的发生应具备两个条件：一是组织中存在过多的卟啉和卟啉前体，二是在特定波长光线（作用光谱峰值为405nm）照射下被激发。
已知多种遗传缺陷或后天因素可致卟啉代谢紊乱，引起卟啉及卟啉前体生成增加、排泄异常并在皮肤等器官内积聚，引起相应的临床症状。
在卟啉-血红素生物合成过程中某些酶的遗传缺陷造成底物积聚与临床特征有密切关系，急性神经精神综合征发作总是伴有卟啉前体形成增多，而皮损发生则与各种卟啉产生过多直接相关。
尿卟啉、粪卟啉和原卟啉在皮肤的过多沉积均产生显着光感性，特别是尿卟啉水溶性好，光感性更强。
血液中的原卟啉对红细胞膜脂质有亲和性，易产生光溶血反应。
【诊断要点】临床表现临床上根据过量卟啉合成的场所将卟啉病分为红细胞生成性和肝性两类。
1．红细胞生成性卟啉病（1）先天性红细胞生成性卟啉病：又称Gunther病、先天性光敏性卟啉病和先天性卟啉病，是罕见的常染色体隐性遗传病，患儿出生时或生后不久就被发现尿布被胎粪和尿染成红色，以后在日晒时患儿啼哭，暴露部位皮肤出现皮损，有水肿性红斑、水疱、大疱和血疱，可发生糜烂或溃疡，并可有瘢痕形成、局部组织结构残毁和变形。
卟啉与DNA相互作用
端粒DNA四聚体结构为抗癌治疗的靶向位点 已经有大量研究在短人体端粒DNA（一般为21-
26nt）与药物结合的方面的相关数据,但人体端粒 DNA一般为100-200nt.
短端粒DNA一般为单四聚体 长端粒DNA则为多个四聚体结合—多聚体
在卟啉存在时DNA的各个不稳定性也相应发生
1).意义 合成cationic porphyrin–peptide conjugates来增
强卟啉的细胞吸收或传送肽部分到核酸附近
2).合成的四肽：
Ac-Lys(H-Ala-D-Ala-Ala)-NH2
3).用四肽连接下列两个种卟啉派生物：
the tri-cationic meso-tri(4-N-methylpyridyl)mono-(4-carboxyphenyl)porphyrin
3.外部堆积
卟啉沿DNA双螺旋链相互聚集在DNA上，是在DNA表面
堆积的表面结合 ，发生在溶液离子强度较高时，DNA为
卟啉聚集提供模板。
卟啉与DNA作用的三种方式
G-四聚体核苷酸作为小分子的治疗靶出现，被称为 小分子G-四聚体配体，在核苷酸中由几串G组成 ， 与细胞过程有关，G-四聚体常在端粒酶的、致癌基 因的核酶高敏感启动区域和RNA中出现。
bi-cationic meso-5,10-bis(4-Nmethylpyridyl)-15,20-di-(4carboxyphenyl)porphyrin
4).结果
decomposition of absorption spectra, fluorescence decay components, fluorescenceenergy transfer induced CD signals等结果揭示了阳离子卟啉四肽 聚合物与DNA的结合方式是插入和外部结合两种形 式
卟啉 mof 单原子
卟啉 mof 单原子
卟啉是一种重要的有机化合物，也被称为卟啉素，它是由四个
吡咯环组成的大环状结构。
卟啉在生物体内起着重要的生物学作用，例如在血红蛋白和叶绿素中都含有卟啉结构。
MOF是金属有机框架
的缩写，是一种由金属离子和有机配体组成的晶体结构，具有高度
的孔隙性和表面积。
单原子是指一个物质中只包含单个原子的形式，例如单原子气体。
从化学角度来看，卟啉是一种含氮杂环化合物，其分子结构稳定，具有吸收和释放氧气的能力，因此在生物体内具有重要的生物
功能。
MOF是一种具有高度可控性和可调节性的晶体结构材料，可
以根据不同的金属离子和有机配体组合形成不同的结构和性质，因
此在气体吸附、分离和储存等方面具有广泛的应用前景。
单原子形
式的物质具有特殊的化学和物理性质，例如单原子气体具有较低的
沸点和凝固点，具有良好的热传导性等特点。
从应用角度来看，卟啉在生物医药领域具有重要的应用，例如
作为血红蛋白的组成部分参与氧气的运输和释放。
MOF材料具有广
泛的应用前景，例如在气体吸附和分离、催化剂载体、药物输送等
领域具有重要的应用价值。
单原子形式的物质也在催化剂、纳米材
料等领域具有重要的应用潜力。
综上所述，卟啉、MOF和单原子形式的物质在化学结构、生物功能和应用领域都具有重要的意义，它们在各自领域都有着广泛的研究和应用价值。
卟啉怎么读
卟啉怎么读
1、卟啉（读音：bǔ lín）；
2、是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥（=CH-）互联而形成的大分子杂环化合物。
其母体化合物为卟吩（porphin，C20H14N4），有取代基的卟吩即称为卟啉。
卟啉环有26个π电子，是一个高度共轭的体系，并因此显深色。
“卟啉”一词是对其英文名称porphyrin的音译，其英文名则源于希腊语单词，意为紫色，因此卟啉也被称作紫质。
许多卟啉以与金属离子配合的形式存在于自然界中，如含有二氢卟吩与镁配位结构的叶绿素以及与铁配位的血红素。
卟啉或经过修饰的卟啉可以与铁、钴、铝等金属配位，在助催化剂的共同作用下催化二氧化碳与环氧化合物共聚。
人体内卟啉积累过多时会造成卟啉病，也称紫质症。
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卟啉荧光素二元化合物体外清除活性氧自由基及抑制氧化损伤的作作者：陆家政，杜一凡，韦国锋，李振中【摘要】目的研究卟啉荧光素二元化合物体外清除活性氧自基及抗氧化的作用。
方法利用光照核黄素产生超氧阴离子自基O2-·和Fenton反应产生羟自基·OH，用分光光度法测定卟啉荧光素二元化合物体外清除活性氧自基的作用，用硫代巴比妥酸( TBA)分光光度法研究卟啉荧光素对·OH诱发卵磷脂脂质过氧化和DNA氧化损伤的抑制作用。
结果卟啉荧光素二元化合物能有效清除活性氧自基，对卵磷脂脂质过氧化和DNA氧化损伤有显著抑制作用。
结论卟啉荧光素二元化合物是一种良好的体外抗氧化剂。
【关键词】卟啉荧光素；活性氧自基；抗氧化；体外Abstract:Objective Study the scavenging effects of porphyrinfluorescein hybrid on scavenging of reactive oxygen species and inhibition of oxidative damages in vitro. Methods The scavenging effects of porphyrinfluorescein hybrid on reactive oxygen species·OH and O2-· generated by Fenton reaction and riboflavin photosensitization were investigated by the means of spectrophotometry. And the inhibition effects of porphyrin fluorescein hybridon lipid peroxidation in the presence of lecithin and oxidation damage of DNAchain induced by hydroxyl radical were observed by spectrophotometry with thiobarbituric acid. Results The results showed that porphyrin fluorescein hybrid could scavenge reactive oxygen species efficiently. It could also significantly inhibit lipid peroxidation in the presence of lecithin and oxidation damage of DNA by hydroxyl radical. Conclusion The porphyrin fluorescein hybrid was an effective antioxidant in vitro.Key words:porphyrin fluorescein hybrid; active oxygen; antioxidation; in vitro卟啉及其衍生物作为高等植物或光合细菌叶绿素分子的结构类似物，在光合作用、生命过程中起着重要的作用。
另一方面，荧光素及其衍生物在结构上具有的特殊性导致了其物理化学性质具有某些特殊性。
这类化合物在一定的介质中呈强烈的荧光，常常被用作指示剂及生物细胞染色剂，在医疗上荧光素可用于防癌的治疗，是一种防腐药和轻泻剂。
某些过渡金属离子和荧光素的配合物，尤其是Cu(Ⅱ)、Zn(Ⅱ)、Co(Ⅱ)等的荧光素配位化合物具有抗癌的药理作用，而荧光素汞的配合物则具有防腐性能等［1-4］。
荧光素及衍生物在生物学和医学上有极为重要的应用，目前仍是一类常用的荧光探针和诊断试剂。
它是基于这类分子很强的荧光发射能力及其发光特性随环境而变化的特征。
叶芳贵等［3］利用DNA 对荧光素(FL)中性红(NR) 分子间荧光能量转移的抑制作用,以荧光素中性红为荧光探针,考察该探针与DNA 的结合反应,建立了准确测定DNA 的新方法。
但卟啉荧光素二元化合物体外抗氧化作用的研究尚未见报道,本实验主要研究卟啉荧光素二元化合物对活性氧自基的清除作用及对卵磷脂和DNA体外脂质过氧化抑制作用。
1 材料与方法材料与仪器卟啉荧光素二元化合物本实验室合成［1］，并以元素分析、UV vis、IR、1H NMR和ESI MS进行了表征；硅胶G(柱层析用，青岛海洋化工厂)；CH2Cl2(AR,广州化学试剂厂)，在使用前按常规方法提纯；氯化硝基四氮唑兰(NBT)；芦丁标准品、蛋氨酸、鲱鱼精DNA；核黄素(VB2)、番红花红(Safranine T)、2硫代巴比妥酸(TBA)；三氯乙酸(TCA)；所用试剂均为分析纯。
Shimadzu UV3101 PC 光谱仪；光照箱，自制, 35 cm×30 cm ×25 cm，光源为纯稀土节能灯，灯功率45 W,欧姆龙公司；HH S8数显恒温水浴锅，低温超速离心机。
方法超氧阴离子自基的产生及清除活性测定采用光照核黄素［5-7］的方法,用mol·L-1、pH=的PBS缓冲液为溶剂,配制×10-6 mol·L-1核黄素，mol·L-1蛋氨酸，×10-5 mol·L-1氯化硝基四氮唑兰(NBT)。
分别取上述3种溶液各mL,加入各种浓度的卟啉荧光素(样品)溶液mL，空白管以mL缓冲液代替样品溶液。
置于光照箱中光照30 min，取出后以缓冲溶液为参比，于590 nm处测定溶液的吸光度。
清除率按下式计算：A0为空白管的吸光度，A样为样品管的吸光度。
羟自基的产生及清除活性测定［4,8］采用亚铁离子催化过氧化氢产生羟自基( Fenton反应)，该反应产生的羟自基可使番红花红褪色，针对这一特点来研究卟啉荧光素对羟自基的清除能力。
取mol·L-1、pH 的磷酸缓冲溶液mL, 40 μg·mL-1番红花红mL, mmol·L-1 EDTA Fe (Ⅱ) (新鲜配制) mL, 不同浓度的卟啉荧光素(样品) mL，3% H2O2 mL (新鲜配制),混合后在37 ℃水浴中反应30 min, 在520 nm 处测定吸光度，以A样表示。
空白组以mL蒸馏水代替样品，测定吸光度A0，对照组以mL蒸馏水代替H2O2 和样品，测定吸光度A，用mL蒸馏水代替番红花红、EDTA Fe (Ⅱ) 、H2O2 、样品，用mL磷酸盐缓冲溶液调零。
按下式计算清除率:清除率(％)=A样-A0A-A0×100%对脂质过氧化抑制活性的测定［4-8］取mL卵磷脂溶液( 300 mg 卵磷脂溶解于30 mL 10 mmol·L-1 、pH 的PBS 中, 冰浴震荡), 加入的PBS 缓冲液mL, 取不同浓度的卟啉荧光素样品溶液mL, mmol·L-1 EDTA Fe ( Ⅱ) ，混匀后于37 ℃水浴中反应40 min, 再加入28% (W∶V ) 的TCA mL, 1% (W∶V) 的TBA mL，混匀后置于100 ℃沸水浴中加热10 min，冷却后在532 nm处测定吸光度A样，用PBS缓冲液调零，空白管用PBS缓冲液代替样品，测吸光度A0 。
按下式计算抑制率:抑制率(％)=A0-A样A0×100%·OH 引发DNA损伤抑制TBA法测定［4,10］取的Tris HCl 缓冲溶液mL, mg·mL-1DNA mL, 不同浓度的卟啉荧光素溶液mL, 25 mmol·L-1 EDTAFe (Ⅱ) mL, 3% H2O2 mL(新鲜配制)，在37 ℃水浴中恒温h后，取出加入28% (W∶V) 的TCA mL，1% (W∶V ) 的TBA mL，混匀后置于100 ℃沸水中加热10 min，冷却后于波长532 nm 处测吸光度，即A样。
空白管以mL 蒸馏水代替样品测A0，用相应缓冲溶液作参比。
抑制率按下式计算：2 结果与讨论对超氧阴离子自基的清除作用为更好地考察卟啉荧光素对光照核黄素产生超氧阴离子自基的清除效果，本研究以芦丁作为对照实验，分别测定了卟啉荧光素和芦丁的清除作用。
卟啉荧光素与芦丁对光照核黄素产生超氧阴离子的清除作用见图1。
卟啉荧光素IC50=20 μg·mL-1，当质量浓度为100 μg·mL-1时，清除率可达%；芦丁IC50=50 μg·mL-1，当质量浓度为100 μg·mL-1时，清除率可达%，与文献报道结果一致［4,5,7］。
图1可见，卟啉荧光素对超氧阴离子自基具有较好的清除作用，与芦丁对超氧阴离子自基的清除效果相当。
对Fenton反应产生·OH的清除作用以芦丁为对照，卟啉荧光素对Fenton反应产生·OH的清除作用见图2，卟啉荧光素IC50= μg·mL-1,质量浓度≥ μg·mL-1时，清除率达最大，其最大清除率为%；而芦丁IC50= μg·mL-1，与卟啉荧光素相同浓度下的最大清除率为%，这说明卟啉荧光素和芦丁一样对·OH自基具有良好的清除作用。
对脂质过氧化的抑制作用在532 nm下测定卟啉荧光素对卵磷脂脂质过氧化的抑制作用，结果见图3，图可知，卟啉荧光素的IC50=mg·mL-1，样品浓度和抑制率呈正相关。
当卟啉荧光素的质量浓度为mg·mL-1时, 其抑制率高达%，此可见，卟啉荧光素对卵磷脂脂质过氧化也表现出较好的抑制作用。
对·OH引发DNA损伤的抑制作用硫代巴比妥酸(TBA)可与丙二醛(MDA)类似物反应，生成粉红色物质，该物质在532 nm处有最大光吸收，采用TBA反应可定量检测脱氧核糖或DNA 上脱氧核糖环受·OH攻击，氧化断裂产生的丙二醛类似物［4,6,8］。
卟啉荧光素二元化合物对·OH引发DNA损伤的抑制作用结果见图4，加入卟啉荧光素化合物后，DNA的氧化损伤被抑制，抑制率随卟啉荧光素浓度的增加而增加。
卟啉荧光素IC50= μg·mL-1，当卟啉荧光素的质量浓度为μg·mL-1时，其抑制率高达%；芦丁IC50= μg·mL-1，当质量浓度为μg·mL-1时，抑制率为%，说明卟啉荧光素化合物能有效抑制MDA生成，对DNA上脱氧核糖的氧化损伤抑制作用较好。
3 结论荧光素及其一些衍生物临床上已应用于癌症的治疗等，它们也是防腐药和轻泻剂；从化学结构上分析，卟啉荧光素属于蒽醌类物质［2,3,8,9］。