华南理工大学有机化学期末考试试卷1答案
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2002 ～ 2003 学年第 1 学期期末考试试卷答案
《有机化学》（ A 或 B 卷共页）
（考试时间：年月日）
（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题 1 分，共10 分）
2,3,5- 三甲基-4- 丙基庚烷3- （2- 甲基丙基）-4- 己烯-1- 炔
（2S ,3S ）-2,3- 戊二醇（ E ）-6- 氯-4- 己烯-2- 醇
4- 甲基螺[2.4] 庚烷CH 3 OC(CH 3 ) 3
(7) (E)-3- 乙基-1,3- 己二烯(8) 2,6- 二甲基苄醇
（9 ）α- 硝基萘（10 ）3- 甲基环己烯
（二）基本概念题（本大题 6 小题, 共10 分）
（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分）
（ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）
（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（ B 、 D ）（本小题 2 分）
（ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分）
（ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（ C ）（本小题 1 分）
（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于S N 1 机理：（ C ）（本小题 1 分）（ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步
（ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快
（三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共10 分）
(1) （本小题 2 分）
比较下列自由基的稳定性：（ D ）> （ B ）> （ C ）> （ A ）
（ 2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物沸点的高低：（ B ）> （ C ）> （ D ）> （ A ）
（ A ）乙醚（ B ）正丁醇（ C ）仲丁醇（ D ）叔丁醇
（ 3 ）（本小题 2 分）
比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（ A ）> （ D ）> （ B ）> （ C ）
（ 4 ）（本小题 2 分）
比较下列离去基团离去能力的大小：（ C ）> （ B ）> （ A ）> （ D ）
（ 5 ）（本小题 2 分）
以 C 2 和 C 3 的σ键为轴旋转，用Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。
对位交叉式构象稳定性高于邻位交叉式构象
（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）
（ 1 ）（本小题 3 分）
（ A ）正丙醇（ B ）异丙醇（ C ）2- 丁烯-1- 醇
使用Lucas 试剂鉴别，（ C ）与之反应立即混浊，（ B ）与之反应放置片刻后混浊（ A ）与之反应室温下无变化，加热后反应。
（ 2 ）（本小题 3 分）
不褪色
C
不褪色
Br 2 /CCl 4
• B 、 C 褪色KmnO 4 溶液 B
B 、 A
A
褪色
（五）完成下列各反应式（本大题17 小题，共29 分）（ 1 ）（本小题 1 分）
（ 2 ）（本小题 2 分）
（ 3 ）（本小题 2 分）
（ 4 ）（本小题 2 分）
（ 5 ）（本小题 1 分）
（ 6 ）（本小题 1 分）
（7 ）（本小题 1 分）
（8 ）（本小题 1 分）
（9 ）（本小题 2 分）
（10 ）（本小题 1 分）
（11 ）（本小题 2 分）
（12 ）（本小题 2 分）
（13 ）（本小题 2 分）
（14 ）（本小题 3 分）
（15 ）（本小题 2 分）
（16 ）（本小题 2 分）
（17 ）（本小题 2 分）
（六）推导结构题（本大题 2 小题，共10 分）
（ 1 ）（本小题 4 分）
化合物 A （ C 6 H 10 ）具有光学活性, 能与Ag(NH 3 ) 2 NO 3 溶液作用生成白色沉淀 B （ C 6 H 9 Ag ），将 A 经催化加氢生成 C （ C 6 H 14 ）， C 没有旋光性。试写出化合物 A 及其对映异构体的Fischer 投影式和 B 、 C 的构造式。
（ 2 ）（本小题 6 分）
化合物 D 分子式为 C 5 H 9 Br ，可与一分子Br 2 反应生成 E （ C 5 H 9 Br 3 ）。
D 易水解得到互为异构体的两种醇F,G 。 D 与KOH 醇溶液作用得到化合物H （ C 5 H
8 ）,1mol H 用KMnO 4 氧化得到1mol 丙酮酸和2molCO 2 。请写出 D 、 E 、 F 、
G 、H 的构造式。
（七）有机合成题（本大题 5 小题，共25 分）
（ 1 ）（本小题 5 分）
（ 2 ）（本小题 4 分）
完成下列转化：
（ 3 ）（本小题 6 分）
用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：
（ 4 ）（本小题 5 分）
以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成：(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH
（ 5 ）（本小题 5 分）
用苯和1- 丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成：