选修5 第四章 第二节 糖类 课时1

葡萄糖的结构式：
结构简式：
或
分子式：
结构特点： 多羟基醛
(3)、葡萄糖的化学性质
因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧 化性又有还原性。 ①.银镜反应(被氧化为葡萄糖酸)：
工业用以制镜、热水瓶胆等。
②、与新制Cu(OH)2反应
医院糖尿病患者的检验。 ③使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
③还原反应
己六醇 ④酯化反应(有多元醇的性质)
或
淀粉、纤维素水解反应：
（纤维素）
（葡萄糖）
思考与交流
1、如何设计实验证明淀粉没有发生水解？已经部分水解？ 如何证明淀粉的水解已经完全？ 第一步：取少量反应液，用碱中和硫酸，加入银氨溶液，水 浴加热，观察有无银镜反应发生； 第二步：另取少量反应液，加入少量碘，观察是否有颜色变 化，如果无明显现象，则表明，水解已经完全。
分子中含醛基
试管中产生了银镜和红 色沉淀。
蔗糖经水解后生成 了具有还原性的物 质
蔗糖 与麦芽糖的比较
蔗糖 分子式 物理性质 C12H22O11 白色晶体，溶于水，有 甜味 麦芽糖 C12H22O11 无色晶体，易溶于水， 有甜味 含醛基(还原性糖)
①能发生银镜反应和与新 制Cu(OH)2反应 ②水解反应
第四章
生命中的基础有机物质
第二节
糖类
糖类是绿色植物光合作用 的产物, 是动植物所需能量的 重要来源.
1．糖类的概念 多羟基醛 多羟基酮 结 具有______________ 结构、____________ 多羟基醛 、__________ 多羟基酮 的 构或能够水解生成___________ 物质称为糖类。 说明：（1）糖类不都是甜的。我们食用的 蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维 素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质， 如糖精，不属于糖类。 （2）糖类是由C、H、O三种元素组成的有 Cn(H2O)m 。所以糖类又 机化合物，通式为______________ 称碳水化合物。实际上这种叫法不科学，在学习 中对通式的理解应注意：
是否含醛 不含醛基(非还原性糖) 基 化学性质 ①不能发生银镜反应和与新制
Cu(OH)2反应 ②水解反应
重要用途 二者关系
可做甜味食物
可做甜味食物
互为同分异构体
三、淀粉与纤维素(多糖)
(C6H10O5)n
1、淀粉、纤维素的结构和物理性质比较
淀粉
通 式 （C6H10O5）n
纤维素
（C6H10O5）n
乳酸 C3H6O3 等。 ________________ 因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。
2、分类：
1). 单糖： 凡是不能再水解的糖。
如:葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖，它
们的分子式都为C6H12O6
2). 低聚糖：1mol糖水解后能产生2～10mol单糖
如:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖，它 们的分子式都是C12H22O11
溶剂、溶液的酸碱性等因素的影响，如乙醇与浓H2SO4
的混合液在140℃和170℃时的反应；苯与溴水不能发生
取代反应，苯与液溴(FeBr3作催化剂)可发生取代反应；
溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液中的反应。
糖类的相互转化：
(C6H10O5)n 水 缩 解 合 水解 C6H12O6 发酵 C2H5OH + CO2 缩合 氧 光 化 合 CO2 + H2O
(2)果糖分子结构
[科学探究] 果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，请设 计实验探究果糖是否具有还原性. A、设计银镜反应实验。 Ag b、设计与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验。 Cu2O
果糖是一种多羟基酮，结构简式为：
(3)果糖的化学性质
①碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰 基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异 构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。
结 构
相对分子量
相互关系
n值由几百～几千 葡萄糖单元 十几万→几十万
几千个葡萄糖单元 几十万→几百万
①不是同分异构体 ②不是同系物 ③均属天然高分子化合物
白 色 无 味 纤维 状 物 质 ，不 溶于水也不溶于 一般有机 溶 剂 ， 但 会溶 于 某 些 酸 、 碱、盐水溶液。
白色无味粉末物质，不 物理性质 溶于冷水，热水糊化 ， 部分溶解。
3．下列各组物质，两种物质无论以任何质量 比相混合并充分燃烧，生成H2O和CO2的物质 的量之比始终相等的是 （ D ） ①甲醇和乙醛 ②乙烯和乙烷 ③苯和乙炔 ④葡萄糖和乙酸 ⑤乙醇和甲醚 ⑥丙醛和丙烯酸 A．①②③④ B．③⑤⑥ C．①②⑤ D．③④⑤
4．用麸皮为原料制取食醋。现有1t含淀粉 20%的麸皮，在发酵过程中有80%的淀粉转化 为乙醇，而乙醇氧化制取乙酸的产率为95%。 则可制得5%的食醋多少t？ 解：
有机物的空间异构现象
二. 蔗糖 麦芽糖
检验水解产物时应注意什么？
向水解后的溶液中加碱使之成弱碱性
演示对比实验：
பைடு நூலகம்
结论：蔗糖无还原性,（麦芽糖具有还原性）;
蔗糖水解有葡萄糖生成
科学探究
对比实验
加入蔗糖的那支试管不 蔗糖不具有还原性， 产生银镜和红色沉淀； 分子中不含醛基。 而加入麦芽糖的那支试管 产生了银镜和红色沉淀。 麦芽糖具有还原性，
______________________。
[解析]
蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂的条
件下进行，而检验水解产物时要在碱性条件下加入银
氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，故水解完成后应先用 NaOH溶液中和稀H2SO4。 [答案] C 在水解冷却后的溶液中滴加NaOH溶
液至溶液呈碱性，再加入银氨溶液并水浴加热。
③纤维素：90%的硫酸作催化剂，小火加热。
(3)水解产物中葡萄糖的检验： 欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中
和其中的硫酸，使溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制的
Cu(OH)2悬浊液，并加热检验。
[例1]
某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产
物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：
①取少量蔗糖加适量水配成溶液；
能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质
(1)醛类物质，如HCHO、CH3CHO等；
(2)甲酸(HCOOH)； (3)甲酸盐，如HCOONa等； (4)甲酸某酯，如HCOOCH3等； (5)还原性糖，如葡萄糖、麦芽糖等。
1．实验原理 (1)淀粉遇碘显蓝色，但不发生银镜反应；
(2)葡萄糖：遇碘不显蓝色，但可发生银镜反应。
① 糖分子中的H、O原子并不是结合成
水分子形式存在，它只能说明糖类由____ C 、
_____ H 、_____ O 三种元素组成。
②此通式适用于大多数糖类化合物，而
对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为 C6H12O5 _____________ 。有些符合此通式的物质并不
甲醛 CH2O ， , 乙酸 C2H4O2， 是糖类，如_____________ ____________
2．实验步骤
3．实验现象及结论 现象A ① ② 未出现银镜 出现银镜 现象B 溶液变蓝色 溶液变蓝色 结论 淀粉尚未水解 淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
[例2] 解的情况：
某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水
下列结论正确的是 A．淀粉尚有部分未水解 B．淀粉已完全水解 C．淀粉没有水解
(4). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
(5). 食物中的纤维素有利于人的消化。
1．糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类含有醛基，能发生银镜反 应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。 常见的还原性糖：葡萄糖、麦芽糖。 常见的非还原性糖：蔗糖、淀粉、纤维素。
2．糖类的水解及水解产物中葡萄糖的检验 (1)单糖不发生水解反应，低聚糖和多糖可以发生水解 反应。 (2)水解条件： ①蔗糖：稀H2SO4(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②淀粉：稀H2SO4作催化剂，微热。
②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸； ③将混合液煮沸几分钟，冷却； ④在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。 其实验结果没有银镜产生，其原因是________。
A．蔗糖尚未水解 B．加热时间不够 C．煮沸后的溶液中没有加碱中和其中的酸 D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 上述实验的正确操作应是__________________________ __________________________________________________
淀粉的检验：
2、淀粉、纤维素的化学性质比较 ——性质稳定
结构特征 化学性质
1.遇碘单质呈蓝色 2.无还原性 3.能水解成葡萄糖
用途
食用 制葡萄糖和 酒精
无醛基 淀 每个单元中 粉 有三个羟基 4.发酵成酒精
纤 维 素
无醛基 每个单元中 有三个羟基
硝酸纤维 1.无还原性 2. 能水解成葡萄糖 醋酸纤维 粘胶纤维 （比淀粉难） 造纸 3.酯化反应 食用
五乙酸葡萄糖酯
⑤氧化反应(与氧气)
(4)、葡萄糖的用途
2．果糖
(1)．果糖物理性质 它是最甜的糖，广泛分布于植物中，在 水果 和_______ 蜂蜜 中含量较高。纯净的果糖是 _____ 103 ~ 105 无 色晶体，熔点为_______________ _____ ℃， 不 易结晶，通常为_______________ 黏稠性液体 它_____ ， 乙醚 水 、_______ 乙醇 和__________ 易溶于_____ 。
(2)、葡萄糖的结构
实验验证 A、 经测定葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳 C6H12O6 40%，氢6．7%，其余是氧。分子式____________ B、[实验4-1] 1. 现象：产生银镜 结论:分子中
2.现象： 产生红色沉淀 含有醛基。 C、 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯化 (提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定） 5 个醇羟基 结论：分子中有______ D、现代物理方法测定得知：葡萄糖分子中的碳原子最 多与另外两个碳原子相连。 直链 结构。 说明:葡萄糖分子中六个碳原子为______
C12H22O11
思考与练习
1. 棉花纤 维 素的 平均相 对分子质 量 为 174960，平均每个分子中所含葡萄糖单元 的数目为（ A ） A.1080 B.1800 C.972 D.1000
2．构成纤维素的葡萄糖单元中的醇羟基完全 与硝酸反应后所得硝酸纤维的最大含氮质量分 数为 （C ） A．10.5% B．16.74% C．14.14% D．约13%
(
)
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
[解析] 由于在水解液中加入了过量NaOH溶液，I2会与碱
发生反应而无法判断中和液中是否还有淀粉存在，因此无
法判断淀粉是否水解完全。若改为加入过量的碘水或直接
在水解液中加入碘水可证明淀粉是否水解完全。
[答案] D
有机反应的发生常常受温度、浓度、反应物的用量、
5．纤维素的用途（5个方面） (1). 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N 量分为 火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N 量较低，用于制赛璐珞和喷漆）
纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯 （硝酸纤维） (2). 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用 于制胶片。
醋酸纤维
(3). 制成黏胶纤维，制造玻璃纸 （NaOH、CS2处理 后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）
3). 多糖： 1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的。
如:淀粉、纤维素
一、葡萄糖与果糖 1、葡萄糖
（1）、葡萄糖的物理性质 146 ℃，有 无 色晶体、熔点为________ _____ 不如 蔗糖，_____ 甜 味，但甜度_______ _____ 易 溶于水， 不 _______稍 溶于乙醇，________ 溶于乙醚。
思考与交流
2、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n，是同分异构体吗？为 什么? 不是，因为它们的n值不同，分子结构不同。 3、多糖一般为天然高分子化合物，那么淀粉、纤维素是否 为纯净物？为什么? 不是,都是混合物, 因为淀粉、纤维是由(C6H10O5)n中不同n值的许多分子构成的。
小结:一般高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.
∴ 果糖也是还原性糖。
②果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自 动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化 而褪色。 ∴ 可用溴水区别葡萄糖和果糖。
归纳：葡萄糖与果糖的化学性质比较
（1）银镜反应 1、氧化反应 （2）与新制Cu(OH)2悬浊液反应 （3）人体内缓慢氧化 2、加氢还原 3、酯化反应 不相同点： 葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能使溴水褪色。 相同点：