苯甲醛-丙二酸法制备肉桂酸
有机合成论文【最新】
肉桂酸合成方法简介【摘要】肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，应用非常广泛。
本文主要介绍了常见的六种合成肉桂酸的方法，以及这些方法的改进与优缺点。
【关键词】肉桂酸；合成；生产肉桂酸（C6H5-CH=CH-COOH），又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。
分子量为148.17，呈白色至淡黄色粉末状态，微有桂皮香气。
是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。
可溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。
肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，在医药、农药、塑料、感光树脂、食品添加剂和香精香料等有广泛应用。
可作为水果香精、花香香精调和使用，并且肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
在食品添加剂方面，肉桂酸可用微生物酶法合成重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料L-苯丙氨酸。
医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”、局部麻醉剂、止血药等。
在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂。
它还是负片型感光树脂的最主要合成原料，主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: Perkin 合成法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法以及刚开发出的氯代芳烃和丙烯酸及其衍生物生产肉桂酸等方法。
一、以苯甲醛与乙酸酐为原料的Perkin法Perkin法[1]是国内外生产肉桂酸的主要方法，具有原料易得、操作简单、工艺流程短、条件温和、分离简单，同时副产物少且纯度较高等优点。
但其肉桂酸收率低、成本相对较高等因素的存在也制约了此法的发展，许多厂家因此已经停止了肉桂酸的生产。
苯甲醛与乙酸酐进行的反应，以无水乙酸盐作催化剂是最早实现的肉桂酸工业化生产的途径，但该工艺路线反应时间较长，产率最高为55 %～60 %，苯甲醛需用水蒸气蒸馏法回收。
肉桂酸的合成
苯甲醛 丙二酸 吡啶 肉桂酸
106.12 104.06 79.1 148.16
无色 液体 白色 晶体 无色 液体 白色 晶体
<0.01 g/100 mL 1400 g/L 混溶 0.1g/100ml
• 实验装置图
回流装置
水蒸气蒸馏装置
• 实验步骤
4ml苯甲醛 12.5g丙二酸 1.6ml吡啶（也可以 用KF/K2CO3） 趁热过滤 回流1h 120℃ 水蒸气蒸馏 脱色 2~3g活性炭
• 可以使用相转移催化剂 （比如TEBA）加快反应 速率。
• 红外光谱图
• 核磁谱图
谢谢！
滴加0.01M HCl 调节PH至4~5
冷却，析出晶体
抽滤，洗涤
粗产品
重结晶 75%乙醇
干燥
产物
称重
H1-NMR或IR
表征
• 注意事项
• 苯甲醛久置后易氧化成苯甲酸，故实验用的苯甲醛要 事先蒸馏。 • 注意控制温度，反应液微沸。反应温度过高或反应时 间过长会导致脱羧、聚合等副反应。 • 水蒸气蒸馏要蒸馏到无油状物蒸出为止。 • 加入活性炭前要将溶液降至室温以防暴沸。 • 纯肉桂酸为白色片状晶体，熔点131~132℃。
• 可能遇到的问题
• 反应时间可能较长
• 苯甲醛在水蒸气蒸馏后可能会有部分残留在直形冷 凝管中→可以适当延长反应时间。 • 水蒸汽蒸馏后残留物可能会结成硬块
• 实验改进
• 吡啶作为催化剂产率较高，但吡啶毒性较大，可以 改用KF/K2CO3，也有不错的产率。
• 可以用氨水代替水蒸气蒸馏除苯甲醛和丙二酸（可 以节省时间但氨水以及之后HCl调PH时用量可能较 多）：
• Knoevenagel 法（苯甲醛—丙二酸）
肉桂酸制备实验的改进
肉桂酸制备实验的改进曹燕明;夏加亮;罗燕花;冼银桃;曾梓诚;林三清;徐春曼【摘要】苯甲醛和乙酸酐通过Perkin反应制备肉桂酸是有机化学实验教学中的一个常见实验.该实验通常采用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的苯甲醛,然后再通过加碱溶解、加酸沉淀的方法对肉桂酸进行分离.本文利用氨水与苯甲醛的反应性及碱性,用化学方法清除未反应的苯甲醛,同时实现对肉桂酸的纯化.实验易操作,耗时短.【期刊名称】《大学化学》【年(卷),期】2013(028)006【总页数】4页(P29-32)【关键词】肉桂酸;Perkin反应;化学方法提纯【作者】曹燕明;夏加亮;罗燕花;冼银桃;曾梓诚;林三清;徐春曼【作者单位】湛江师范学院化学科学与技术学院广东湛江524048;湛江师范学院化学科学与技术学院广东湛江524048;湛江师范学院化学科学与技术学院广东湛江524048;湛江师范学院化学科学与技术学院广东湛江524048;湛江师范学院化学科学与技术学院广东湛江524048;湛江师范学院化学科学与技术学院广东湛江524048;湛江师范学院化学科学与技术学院广东湛江524048【正文语种】中文肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。
肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等［1］。
在很多大学有机化学实验教材中，将Perkin反应制备肉桂酸作为有机化学实验教学的重要内容［2］。
实验过程为:苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾存在下加热反应一定时间制备肉桂酸。
由于苯甲醛易被氧化为苯甲酸，而苯甲酸很难与肉桂酸分离，故实验中对苯甲醛的清除直接影响肉桂酸的纯度。
教材中多用水蒸气蒸馏的方法清除未反应的苯甲醛，再用碱溶解残留液，最后酸化析出肉桂酸粗产物，经重结晶得到产品。
为简化实验过程，很多教材采用简单的水蒸气蒸馏，即向反应体系中加入足够的水后直接将回流装置改为蒸馏装置。
肉桂酸的合成
肉桂酸的合成方法有Perkin法，甲醛-丙酮法，苄叉二氯-无水冰醋酸法，这些方法工艺上尚有许多缺点。
如流程长、反应温度高、能耗高、收率低、副产物多、分离困难和对环境污染严重等；而肉桂醛氧化法，要以浓度达到90％－100％的H2O2和NaClO2 等无机氧化剂进行氧化，如此高浓度的H2O2 是危险品，还需要大量的有机溶剂如丙腈、苯等，也不利于工业化生产。
最近针对肉桂酸的合成已研究出新的或改进的合成方法。
如：（1）杨辉琼等提出了以苯甲醛与丙二酸为原料，通过发生Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸。
上述工艺有操作简单、产量高、反应缓和、无污染、产物分离容易、操作方便等优点，是合成肉桂酸较为理想的方法。
其工艺最佳条件是：苯甲醛与丙二酸物质的量比为1.0：1.2 , 苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量比为1.0：2.4：0.025，在95℃下回流2.0h, 产率为89.19％，质量分数达98.19％。
（2）徐立伟等报道了不用苯甲醛和无水冰醋酸为原料的工艺，认为不足之处仍然是能耗高和收率低。
他们采用价廉、易得的苯乙烯，四氯化碳大宗化工产品为原料的新工艺。
据称工艺反应温和、能耗低、无污染物。
同时采用一种特殊的转化器，使肉桂酸对苯乙烯的收率≥97%(质量)，产品质量符合美国FCC标准，肉桂酸成本3.5万元/ t, 与传统的生产工艺相比，有较大的生产竞争力。
孙有中等[5]在传统的工艺基础上，剔除了加成物的水洗、酸洗、干燥工序，直接回收CCl4，中间体不经蒸馏分离，直接进入水解，回收醋酸后，经皂化、分离、中和、结晶、离心水洗干燥，1次获得合格产品，最终收率66％。
主要设备：转化反应器，水解反应器，速冻结晶器，离心机，CC4和冰乙酸回收系统。
投资363万元，总成本354万元/t,利税总额295万元，投资报酬率42％，投资回收期2－3年。
（3）吴赛苏认为Perkin反应，即苯甲醛和无水冰醋酸在无水醋酸钠的催化反应，由于乙酐活性低，反应温度高、时间长、产率低（38％－45％），不利于工业化生产。
肉桂酸的合成
实验目的:1、了解肉桂酸的制备原理及方法；掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理及方法；2、掌握回流、重结晶等操作；3、学习蒸汽蒸馏的原理及应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
实验原理：肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
肉桂酸的合成方法有多种，有①Perkin法；②苯甲醛–丙二酸法；③苯甲醛–丙酮法；④苯乙烯–一氧化碳法；⑤苯乙烯–四氯化碳法。
实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。
以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（或碳酸钾）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。
Perkin 反应制备肉桂酸：芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α ，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。
反应式如下：Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。
由于乙酸酐遇水易水解，催化剂乙酸钾易吸水，故要求反应器是干燥的。
如有条件，乙酸酐和苯甲醛最好用新蒸馏的，催化剂可进行熔融处理。
本实验中，反应物苯甲醛和乙酸酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。
但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酸酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和179℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。
合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。
主要试剂药品与仪器：主要试剂及其物理性质仪器：三颈烧瓶（250 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；温度计(250℃1支)；75°弯管（1 个）；直形冷凝管（1 支）；接引管（1个）；接受器(1个)；锥形瓶（1 个）；玻璃空心塞（1 个）；水蒸气蒸馏装置（1 套）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；量筒(100ml 1个)；烧杯（200 ml 1个）；表面皿（1个）；玻璃棒（1支）；电子天平（1个）；电热炉（1个）。
超声波辐射法合成肉桂酸
Ｔｈ ｙ ｔ ｅ ｉ ｏ ｎ ａ ｃ Ａｃｄ ｕ ｄ ｒＵｌ ａ ｏ ｉ ｒａ ｉｔ ｎ ｅ Ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｆＣｉ ｎ ｍｉ ｉ ｎ ｅ ｔ ｓ ｎｃ Ｉ ｄ ａ ｉ ｒ ｒ ｏ
Ｓ Ｎ Ｓ ｕｑ ， Ｌ ｉｇ ｕ ， Ｚ Ａ Ｇ Ｚ ｉ ｕ ｎ ， Ｙ ｈ－ ｎ Ｓ Ｎ Ｐ ｎ ， Ｚ Ｕ Ｘａ －ｉ Ｕ ｈ －ｉ ｎ ＩＹｎ － ｎ ｊ Ｈ Ｎ ｈ－ ａ ｇ Ｕ Ｓ ｉｕ ， Ｕ ｅｇ ｇ ｊ ＨＯ ｉｏｘａ （ ｏ ｅｅｏ ｈ ｍ ｓ ｙａ ｄＣ ｅ ｉａ Ｅ ｇ ， ｉ ｎｎ ｏｍａ Ｕ ｉ、 Ｄ ｌ ｎ １６ ２ ，Ｃ ｉａ ‘ Ｃ ｌ ｇ ｆ ｅ ｉｒ ｎ ｈ ｍ ｃｌ ｎ ． Ｌａ ｉｇＮ ｒ ｌ ｎｖ ， ａｉ １０ ９ ｈｎ ） ｌ Ｃ ｔ ｏ ａ
如 图 １ 。
Ｃ ＨＯ
ｌ
有 Ｐ ｒｉ 成 法 、 甲醛． 酮 合成 法 、 叉 二 氯一 水 ｅｋ ｎ合 苯 丙 苄 无 醋 酸钠合成 法 等 。迄今 为止 ， 验 室 通 常 是 以 苯 甲 实
醛和 醋酐 为 原 料 ， 酸钾 作 催 化 剂 ， 用 Ｐ ｒｉ 碳 采 ｅｋｎ法 合
ＣＨ＝ ＣＨＣ００Ｈ
Ａｂ ｔａ ｔ ｓ ｒ ｃ ：Ｃｉｎａ ｉ ｃｄ ｗａ ｙ ｔｅ ｉｅ ｙ Ｋｎｏ ｖ ｎ ｇ ｌｃ ｎｄ ｎｓ ｔｏ ｅ ｃ ｉｎ ｏ ｎ ａ ｄ ｈｙ ｅ ａ ｄ ｍａｏ ｉ ｃｄ ｕ ｉ ｇ ｎ ｍ ｃ ａ ｉ ｓｓ ｎｈ ｓｚ ｄ ｂ ｅ ｅ ａ ｅ ｏ ｅ ａｉｎ ｒ ａ ｔ ｆｂｅ ｚ ｌ ｅ ｄ ｎ ｌ ｎ ｃ ａ ｉ ｓｎ ｏ ｐ ｐ ｒｄ ｎ ｓ ｃ ｎ ｎｓ ｔ ｎ ｇ ｎ ｎ ｐ ｒｄ ｎ ｎｄ ｒ ｕ ｔａ ｏ ｉ ｒａ ｉｔｏ ｉ ｅ ｉｉ ｅ ａ ｏ ｄｅ ａｉ ａ ｅ ｔｉ ｙ ｉ ｉ ｅ ｕ ｅ ｌｒｓ ｎ ｃ ｉｒ ｄａ ｉｎ． Ｔｈ ｎ ｕ ｎ ｅ ｏ ｅ ｃｉ ｎ ｏ ｄ ｔ ｎ ｏ ｈ ｏ ｅ ｉ ｆ ｅ ｃ ｆ ｒ ａ ｔｏ ｃ ｎ ｉ ｏ ｓ ｎ ｔ ｅ ｌ ｉ ｙ ｅｄ ｗａ ｎ ｅ ｔ ａｅ ｎ ｐｉ ｕ ｅ ｐ ｒｍｅ ｔ ｌｃ ｎ ｉ ｏ ｓｗｅ ｅ ｆ ｕ ｄ． ｉｌ ｓｉ ｖ ｓｉ ｔｄ ａ ｄ ｏ ｔ ｇ ｍ ｍ ｘ ｅ ｉ ｎ ａ ｏ ｄ ｔ ｎ ｒ ｏ ｎ ｉ Ｋｅ ｒ ｓ：ｃ ｎ ａ ｃ ａ ｉ ｙ ｗｏ ｄ ｉ ｎ ｍｉ ｃ ｄ；ｕ ｔａ ｏ ｉ ｒａ ａｉ ｎ； Ｋｎ ｅ ｅ ａ ｅ ｏ ｄ ｎ ａｉｎ ｒ ａ ｔｏ ｌｒ ｓ ｎ ｃ ｉ ｄｉｔｏ ｏ ｖ ｎ ｇ ｌｃ ｎ ｅ ｓ ｔｏ ｅ ｃｉ ｎ
肉桂酸的合成
肉桂酸的合成摘要：：采用醋酸铵为催化剂，在无溶剂微波辐射下以苯甲醛和丙二酸为原料发生Knoevenagel缩合反应，合成肉桂酸，测定了产物的熔点；同时对微波加速反应的机理进行了探讨。
结果表明，该方法不但化学选择性好、反应时间短(3-6min)、产率高，而且产物易处理，对环境污染小。
关键词：醋酸铵；苯甲醛；丙二酸；Knoevenagel 缩合；微波辐射；无溶剂反应；肉桂酸肉桂酸又名桂皮酸，是一种重要的有机合成中间体。
广泛用于医药、香料、农药、塑料和感光树脂等精细化工生产。
在医药行业，肉桂酸用作冠心病人用药心可安的中间体，还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、抗癌、抗炎、抗传染、血管扩张剂、止血药、止痛药和低血糖药等的制备；在香料行业，肉桂酸是羧酸类香料，有良好的保香作用，主要用于配制樱桃、杏、蜂蜜等型香料；在日化行业，肉桂酸用于配制香皂和日用化妆品用香精，由于其沸点较分子质量相近的其它有机物高，因此常被作为香料中的定香剂使用；在农药行业，肉桂酸可用于植物生长促进剂、长效杀菌剂、果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。
可见，肉桂酸及其衍生物具有广泛的用途, 其市场前景十分看好。
[1] 近来,随着人们对环境因素重视的提高 ,无溶剂有机反应引起了人们极大的兴趣Knoevenagel 缩合反应作为一个重要的碳—碳键生成反应已经得到了人们广泛的研究。
该反应通常是以碱或路易斯酸作为催化剂来进行的醛和丙二酸之间的Knoevenagel 反应在干介质中以ZnCl2、硅胶和醋酸胺- 碱性氧化铝为催化剂的反应。
[2] 本实验采用微彼辐射技术，在无溶剂条件下，用价廉无毒无污染的醋酸铵作催化剂催化Knoevenagel 反应，安全、高效、快速以及无污染地合成了肉桂酸。
其反应方程式为：1 实验部分1.1 主要仪器和试剂微波化学实验仪（微波功率可由外接调压器连续调节，上面有孔，可接冷凝管）、熔点测定仪、锥形瓶（有瓶塞）、冷凝管、布氏漏斗、玻璃棒、表面皿、电子秤苯甲醛、丙二酸、醋酸铵1.2 肉桂酸的制备在50mL锥形瓶中2.8g（0.026mol）苯甲醛、一定比例的丙二酸和醋酸铵，摇匀后放进微波炉，装上回流冷凝管。
肉桂酸的小试方案
乙酸酐
三废处理
合成路线选择
选择以苯甲酸和乙酸酐为原料的合成方
案 理由：原料易得、操作简单、工艺流程 短等优点
产品用途
1.可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆 品中。 2.可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平， 及合成氯苯氨丁酸和 肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”， 局 部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。 3.肉桂酸同时还具有很好的保香作用，通常作为配香原料， 被用作日化香精中的定香剂。 4.还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。 5.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品 中。 6.在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用 于果蔬防腐。
C 6 H 5 I C H 2 C H C O O H C 6 H 5 C H C H C O O H
催化、缩合
此法制备肉桂酸虽不具备工业化生产意义，但 对于 制备某些昂贵的肉桂酸衍生物具有极高的理论 和实 际意义。
3、以苯甲醛和丙二酸为原料合成肉桂酸
C 6 H 5 C H O C H（ C O O H ） C 6 H 5 C H C H C O O H C O 2 H 2 O 2 2
∞
肉桂酸
148.16
无色 单斜 棱柱 晶体
300 （顺） （反） 134 （反）
68
1.245
0.04
24
溶解
主要试剂和仪器
1．试剂苯甲醛6 mL (0.06mol)，乙酸酐11 mL (0.12mol)，无水醋酸钾6g (0.06mol)，饱 和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。 2．仪器250 mL 四口烧瓶，空气冷凝管， 250mL 圆底烧瓶，75 度弯管, 直形冷凝管，支管接引管， 锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿， 红外灯。
肉桂酸
肉桂酸的合成摘要：实验研究了微波辐射促进下肉桂酸的合成。
以苯甲醛为反应底物，丙二酸为试剂，醋酸铵作催化剂，考察了微波功率，反应时间，催化剂用量等对反应的影响。
经正交实验设计得到最佳反应条件：丙二酸用量为4.3g，苯甲醛用量为4.2g，丙二酸与苯甲醛摩尔比为1：1，醋酸铵用量3.1g，微波功率600w，反应时间6min。
分析了有关原因，结果表明，用无溶剂微波促进Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸，收率很高，而且反应时间短（仅几分钟），后处理简单，无需有机溶剂，无有毒有害的三废排放，是一个非常成功的的洁净的绿色化学合成工艺。
关键词：肉桂酸，Knoevenagel缩合,微波辐射一、前言肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。
是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。
植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。
肉桂酸及其系列产品是十分重要的精细化工产品，已被广泛应用于药物，香料和感光树脂领域，研究这些个化合物的合成具有十分重要的意义[1]。
肉桂酸是一种比较重要的有机合成中心体，主要用于药物，香料和感光树脂等精细化工产品的制备，近年来它的应历时分广泛。
在医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯药名，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。
还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯药名，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。
主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。
对于肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。
肉桂酸是A－５４９１人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有泼天的应用价值。
在农药行业，肉桂酸可用于植物生长增进剂、长效杀菌剂果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备在香料行业，肉桂酸是试羧酸类香料，有良好的保香作用。
可调制苹果、樱桃，作为苹果香精、樱桃香精、生果香精、花香香精和谐使用。
在日化行业。
肉桂酸用于设置香皂和日用化妆品用的香料。
由于其沸点较份子量相近的其它有机化合物高，因此常用作香料中的定香剂使用[2]。
肉桂酸的合成
肉桂酸的合成摘要：肉桂酸在医药、香料、农药、塑料和感光材料等行业都有很重要的用途，它的制备方法也有好几种。
在本文中就针对肉桂酸的合成进行了一定的总结，也进行了一定的优劣比较。
关键词：肉桂酸合成总结肉桂酸又名桂皮酸、β- 苯丙烯酸, 是一种重要的有机化工中间体, 广泛用于医药、香料、农药、塑料和感光材料等行业[ 1] 。
在香精行业, 肉桂酸是羧酸类香料, 有良好的保香作用, 主要用于配制樱桃、杏、蜂蜜等香料。
在日化行业, 用于配制香皂和日用化妆品香精,由于其沸点较分子质量相近的其他有机物高, 因此, 常被作为香料中的定香剂使用[ 2 ]。
它的合成方法有好几种，目前工业上生产肉桂酸的方法主要是Perkin 法和苯乙烯- 四氯化碳法，本文就针对肉桂酸的合成方法进行了简单的总结。
1、Perkin法利用苯甲醛和醋酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行醛缩合反应, 反应式如下：实验表明用碳酸钾作催化剂合成肉桂酸的最佳条件为：反应时间1 h，反应温度140～150℃，n（苯甲醛）∶n(醋酸酐)∶n(碳酸钾)=1∶3∶1.1,此时肉桂酸的产率可达78 %以上[ 3 ]。
南通大学的张海军等人在此基础上用PEG- 400 作相转移催化剂, 对叔丁基邻苯二酚作阻聚剂时，得出了差不多的结论：n（苯甲醛）∶n(乙酸酐)∶n(无水碳酸钾)∶n（PEG- 400）：n( 对叔丁基邻苯二酚)=1：3：1：0.02：0.01反应回流温度为180℃，回流时间为1.5 h,肉桂酸产率可达78.7%。
反应中PEG- 400 较好地起到相转移催化作用, 阻聚剂对叔丁基邻苯二酚在此条件下起到了较好的阻聚效果, 肉桂酸产率有较大提高[ 4 ]。
山东科技大学的王斌、张同环以吡啶为介质, 以六氢吡啶为缩合剂,通过苯甲醛与乙酸酐的缩合反应合成了肉桂酸,并探索出其最佳工艺条件是: 苯甲醛与乙酸酐物质的量之比为1.0：1.2苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量之比为1.0:2.4:0.025,在160 ~ 170 ℃回流2.0h, 产率达89.19% , 质量分数达99.09%[ 5 ]。
化学实验报告——肉桂酸的合成
肉桂酸的制备一、 实验目的和要求1、 学习肉桂酸的合成方法；2、 掌握Perkin 反应的原理和应用；3、 掌握回流操作；4、 熟练水蒸汽蒸馏和重结晶操作。
二、 实验内容和原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，称为Perkin 反应。
催化剂通常是相应酸酐羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备：3CH COOK6532653170180C H CHO+(CH CO)O C H CH=CHCOOH+CH COOH C︒−−−−→ 碱的作用是促使酸酐发生烯醇化反应，生成乙酸酐碳负离子，接着碳负离子与芳醛发生亲核加成，第三步是中间产物的氧酰基交换产生更稳定的β-酰氧基丙酸负离子，最后经β-消去产生肉桂酸盐。
用碳酸钾代替乙酸甲，反应周期可明显缩短。
反应机理如下：H 3CCO CCH O O O COO 3CCO CO O 2HH 3CCOCH 2OC O CH 3OO C O3OO -HClOOH虽然理论上肉桂酸存在顺反异构体，但Perkin 反应只得到反式肉桂酸(熔点133℃)。
顺式异构体(熔点68℃)不稳定，在较高的反应温度下很容易转变为热力学更稳定的反式异构体。
肉桂酸可用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体，还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯，用作食品、化妆品香料，有较好保香作用；用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等；还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。
肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。
三、主要物料及产物的物理常数四、主要仪器设备仪器磁力搅拌器；球形冷凝管；回流装置；水蒸气蒸馏装置；抽滤装置；水循环真空泵；热水漏斗。
试剂苯甲醛(新蒸)；乙酸酐(新蒸)；无水碳酸钾；氢氧化钠；浓盐酸；乙醇。
五、操作方法和实验步骤实验装置图：加热回流装置 保温过滤装置水蒸气蒸馏装置六、 实验结果与分析实验合成肉桂酸粗产品(未干燥)共9.38g ，呈微黄色粉末状固体，很像奶粉。
肉桂酸的制备实验流程图
肉桂酸的制备实验流程图肉桂酸是一种常见的有机化合物，具有多种生物活性，被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。
本实验旨在通过苯甲醛和丙二酸的酸催化反应制备肉桂酸，并通过结晶纯化得到高纯度的产物。
下面将详细介绍肉桂酸的制备实验流程。
1. 实验仪器和试剂。
1.1 仪器，反应釜、冷凝器、热水浴、真空泵、结晶皿等。
1.2 试剂，苯甲醛、丙二酸、浓硫酸、甲醇、无水氯化钙等。
2. 实验步骤。
2.1 反应物准备，称取适量苯甲醛和丙二酸，按摩尔比1:1混合均匀。
2.2 反应条件设定，将混合物加入反应釜中，加入少量浓硫酸作为催化剂，设置适当的温度和时间进行反应。
2.3 反应控制，反应过程中需控制温度和搅拌速度，观察反应进程，避免产生副反应。
2.4 反应产物提取，反应结束后，用甲醇将反应产物提取出来，通过真空泵蒸发甲醇得到 crude 肉桂酸。
2.5 结晶纯化，将 crude 肉桂酸溶解于热甲醇中，加入无水氯化钙，冷却至室温后，过滤得到肉桂酸结晶。
3. 实验注意事项。
3.1 反应条件，控制好反应温度和时间，避免产物的副反应和不纯物的生成。
3.2 结晶纯化，要保证溶剂的纯度和结晶条件的控制，以获得高纯度的肉桂酸。
4. 实验结果分析。
4.1 实验产物，通过NMR、IR等手段对产物进行结构表征，验证肉桂酸的形成。
4.2 结晶纯化，测定结晶产物的熔点和纯度，评估实验结果的质量。
5. 实验总结。
5.1 实验优点，本实验采用简单的酸催化反应和结晶纯化技术，实现了对肉桂酸的高效制备和纯化。
5.2 实验局限，反应条件和结晶条件对产物纯度和产率有一定影响，需要进一步优化。
通过以上实验流程，我们成功制备了肉桂酸，并通过结晶纯化得到了高纯度的产物。
这一实验流程不仅可以为学生提供有机合成和纯化技术的实践机会，也对肉桂酸的制备工艺提供了参考。
希望本实验能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
肉桂酸合成方法
精细石油化工进展第14卷第2期A D V A N C E S I N FI N E P ET R O C H E M I C A LS肉桂酸合成方法研究进展蒋卫华，崔爱军(常卅l大学石油化工学院，常州213264)[摘要]以合成肉桂酸的原料为分类依据，综述了肉桂酸合成方法研究进展，重点介绍了以苯甲醛、苯乙烯、肉桂醛为反应原料的合成方法，包括Per ki n法、苯乙烯一四氯化碳法等，并对各合成工艺的优缺点进行了评述。
【关键词]肉桂酸苯甲醛苯乙烯肉桂醛合成进展肉桂酸是一种微有桂皮味的香料¨J。
在医药行业中肉桂酸可用于局部麻醉剂、抗炎、止痛、抗传染、抗癌、血管扩张剂、抗溃疡剂和低血糖等药物的制备心’3J。
农业上肉桂酸可用作长效杀菌剂、植物生长促进剂和除草剂、果蔬食品保鲜防腐剂等，最新研究还发现肉桂酸对铜绿微囊藻和斜生栅藻具有抑制作用，这为水华的生物治理找到一条安全有效的途径H J。
此外，肉桂酸还可用作测定铀和钒的试剂、分离钍的试剂、镀锌的缓蚀剂、聚氯乙烯的热稳定剂、聚氨基甲酸酯的交联剂、聚己内酰胺的阻燃剂、表面活性剂及负片型感光树脂的合成原料。
肉桂酸及其衍生物的广泛应用使其具有广阔的市场前景”。
7』。
合成肉桂酸的方法有多种，如P er ki n法、K noevenagel法、苯甲醛一丙酮法、苯甲醛一乙烯酮法、苯甲醛一醋酸法、苯乙烯一四氯化碳法、苯乙烯一一氧化碳法、苯乙烯一二氧化碳法、苯基氯甲烷一无水醋酸钠法、卤代苯一丙烯酸法、肉桂醛氧化法等。
以上方法大部分因能耗大、污染重、成本高、产率低等因素而没有实际工业应用价值，或已经被淘汰。
目前工业上生产肉桂酸的方法主要是Per ki n法和苯乙烯一四氯化碳法。
笔者以反应原料为分类依据，对肉桂酸的合成进展进行综述和评价。
1以苯甲醛为原料1．1Pe r ki n法Pe r ki n法是工业和实验室中普遍采用的合成肉桂酸的一种方法，即以苯甲醛和醋酐为原料，在弱碱的作用下醛作为受体，乙酸酐的O／一H被夺去后以负离子的形式作为给予体，进行亲核加成，最后生成肉桂酸。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备绿药1501 陈宁婷201530360103一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馄的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馄的装置及操作方法。
二、基本原理芳香醛与具有也-H的脂肪酸酊在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐(也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂)共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成a,。
-不饱和酸。
此反应称为Perkin反应。
肉桂酸，又名。
一苯丙烯酸、3一苯基一2一丙烯酸.是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6],被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。
肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳炷-丙烯酸及其衍生物法等。
本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。
[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66% [1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酊在碱性催化剂(强碱弱酸盐)作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成a , 3 -不饱和芳香酸。
Perkin反应的催化剂通常是相应酸酊的短酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酊受醋酸钾(钠)的作用，生成一个酸酊的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物。
一羟基酸酊,然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：三、主要试剂和仪器1. 试剂：苯甲醛3.0 mL (0.03mol ),乙酸酊5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g(0.03mol ),饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。
2. 仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。
肉桂酸的制备图文稿
肉桂酸的制备集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
二、基本原理芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。
此反应称为Perkin反应。
肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。
肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。
本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。
[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。
[1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。
Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：三、主要试剂和仪器1.试剂：苯甲醛3.0 mL（0.03mol），乙酸酐5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g（0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。
2.仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。
肉桂酸的制备精选版
肉桂酸的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
二、基本原理芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。
此反应称为Perkin反应。
肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。
肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。
本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。
[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。
[1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。
Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：三、主要试剂和仪器1.试剂：苯甲醛3.0 mL（0.03mol），乙酸酐5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g（0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。
2.仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。
肉桂酸的实验室制备
肉桂酸的实验室制备肉桂酸，又名苯丙烯酸，是一种重要的有机化工原料，主要用于合成香料、感光材料、医药、农药等。
在实验室中，我们可以通过苯甲醛与乙醛的反应来制备肉桂酸。
下面将详细介绍这个实验过程。
一、实验准备1、实验仪器：搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、蒸馏装置、分液漏斗、烧瓶、温度计等。
2、试剂：苯甲醛、乙醛、氢氧化钠、浓盐酸硫酸。
二、实验步骤1、在烧瓶中加入适量的苯甲醛和乙醛，以及几滴氢氧化钠，混合均匀。
2、将混合物加热至回流温度（约80℃），并保持此温度。
3、在回流冷凝器上端的支管处滴加适量的浓盐酸硫酸，保持反应温度在回流温度。
4、反应过程中，不断搅拌混合物，防止局部过热。
5、当反应完成后，停止加热，将混合物冷却至室温。
6、将反应液倒入分液漏斗中，分离出上层油层，并用水洗涤至中性。
7、将油层进行蒸馏，得到粗品肉桂酸。
8、对粗品肉桂酸进行重结晶提纯，得到高纯度的肉桂酸。
三、注意事项1、在实验过程中要保持搅拌，防止局部过热。
2、注意控制反应温度，不要过高或过低。
3、使用浓盐酸硫酸时要小心，避免皮肤接触或吸入。
4、实验结束后要妥善处理废弃物，保护环境。
通过以上步骤，我们可以成功地在实验室中制备出肉桂酸。
这种方法的优点是操作简便、成本低廉、产率高，适合于科研和教学使用。
我们需要注意实验过程中的安全问题，确保实验的顺利进行。
肉桂酸的制备实验是有机化学中的经典实验之一。
传统的制备方法主要采用浓硫酸作为催化剂，但是存在许多缺点，如反应条件剧烈、硫酸的回收和利用难度大等。
因此，本文旨在提供一种肉桂酸制备实验的改进方案，通过采用新型催化剂和优化反应条件，提高实验效率，降低实验成本，同时减少对环境的影响。
在肉桂酸制备实验中，反应原理是苯甲醛和乙酸在浓硫酸催化下，通过羟醛缩合反应生成肉桂酸。
为了方便读者理解实验的背景知识，这里简要介绍肉桂酸的结构和性质。
肉桂酸是一种具有芳香性的有机酸，常用于香料、化妆品和医药等领域。
苯甲醛-丙二酸法制备肉桂酸
（2）将反应瓶中剩下液体冷却后加2毫升10%的氢氧 化钠水溶液，使固体溶解。 （3）再加5毫升水加热煮沸，用活性炭脱色，趁热过 滤。 （4）滤液冷却后用浓盐酸酸化，加酸时应小心，酸 化至3≤pH≤4 ，析出肉桂酸晶体。 （5）抽滤，得到产物。
八、肉桂酸产物测定
（1）肉桂酸的红外光谱
本实验测得的红外图谱数据如下：IR(cm-1):3 200~2 500、1 685、 1600、1 500、1 288、715、690，上述吸收峰位置与肉桂酸吻合， 表明所合成产物为肉桂酸。
测熔点：纯粹肉桂酸为白色片状晶体， （2）测熔点：纯粹肉桂酸为白色片状晶体， 熔点测定为131 132℃。 131～ 熔点测定为131～132℃。
九、实验分析 本次实验收率相当低，平均产率为77.88 %，原来 用这种方法可以生产到产率为89%左右的肉桂酸。造成产 率严重少的缘故原由有很多，实验中出现的错误也很多。 造成产率偏低的缘故原由： 1. 由于反应药品量过少,导致反应仪器测定精度不够强, 进而导致产率过低。 2．称量药品的时候有可能出现误差，因为电子天秤上 有一些潮解了的药物，有可能导致要量的药物偏少，从 而使产物偏少。 3．趁热分液时，有少部分晶体析出，减少产量。 4. 滤时有可能造成部分产物损失。
SRTP项目终期考核报告
苯甲醛苯甲醛-丙二酸法制备肉桂酸
指导老师： 指导老师：赵连彪 负责人： 负责人：包万睿 成员： 成员：田永伟 朱君明 王生岩
一、肉桂酸的发展前景及应用
肉桂酸是一种重要的有机化工中间体，广泛应用 于医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯 热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺的阻燃 剂等。目前我国肉桂酸的生产规模很小，据预测，我 国仅用来合成L-苯丙氨酸的需求量就达4000 t/a。目 前全球有90多个国家允许使用阿斯巴甜味剂，千种以 上饮料含有阿斯巴甜；我国已批准在甜食、谷物食品 和饮料中的加入量。我国在2005年的需求量在2000t 以上，阿斯巴甜在我国还只是成长期，其需求量将保 持在年增长率20％以上。所以发展以肉桂酸相关的产 品链产品将具有很好的市场前景。
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2、介孔催化剂的制备
将得到的0.649干凝胶、0.11g尿素、24ml无水乙醇和16ml去离子 水转入带有聚四氟乙烯内衬的高压釜中均匀分散后在135℃水热 老化24h。经过过滤，空气下干燥，得到的固体粉末，放入马弗 炉锻烧，其中200℃持续焙烧3小时，400℃持续焙烧6小时，得到 钛钯比为100:1的复合金属介孔氧化物催化剂。
（苯甲醛—丙二酸合成肉桂酸）
↓
第三阶段: 第三阶段
分析肉桂酸的用途
↓
实验报告
↓
论文
四、肉桂酸合成方法的选择
1、苯基二氯甲烷法 2、苯甲醛—丙酮缩合法 3 、Perkin法 4 、苯甲醛—丙二酸单乙酯钾盐法 5 、苯甲醛—丙二酸法
五、苯甲醛—丙二酸单乙酯钾盐法与苯甲醛—丙二酸 法比对
1、苯甲醛—丙二酸单乙酯钾盐法 本实验在此基础上设计出新方案:在DMAP与二乙胺联合催化丙二酸单乙酯 钾盐。苯甲醛反应得到肉桂酸乙酯,之后再水解得到反式肉桂酸。该方案 原料成本较低，操作简便。查阅文献，此方法反应时间较长，且产率仅 为61.5％。 2、苯甲醛—丙二酸法 以苯甲醛与丙二酸为原料，经由过程发生Knoevenagel缩合反应合成肉桂 酸。上面所说的工艺有操作简单、反应缓和、无污染、产物分离容易、 操作方便等优点 。查阅文献，此法产率高达89％。
由以上两中方法可以看出，同 样的反应活性基团，却合成结果 却是不一样的，故选择苯甲醛— 丙二酸法合成肉桂酸。
六、对苯甲醛—丙二酸法催化剂的制备
TiO2一PdO介孔催化剂 钛钯比为100:l) 100:l)的制备 TiO2一PdO介孔催化剂 (钛钯比为100:l)的制备 1、金属氧化物凝胶的制备
将0.5g十二胺、0.20g乙酰丙酮、0.018g乙酰丙酮钯和2.0g钛酸 四丁酯溶于50ml 无水乙醇中，搅拌待溶解完全，35℃下缓慢滴 加2ml去离子水，继续搅拌3分钟，至溶液变混浊后停止搅拌，静 置180分钟后，过滤分离出沉淀物，室温干燥后得金属氧化物凝 胶;
（2）将反应瓶中剩下液体冷却后加2毫升10%的氢氧 化钠水溶液，使固体溶解。 （3）再加5毫升水加热煮沸，用活性炭脱色，趁热过 滤。 （4）滤液冷却后用浓盐酸酸化，加酸时应小心，酸 化至3≤pH≤4 ，析出肉桂桂酸产物测定
（1）肉桂酸的红外光谱
本实验测得的红外图谱数据如下：IR(cm-1):3 200~2 500、1 685、 1600、1 500、1 288、715、690，上述吸收峰位置与肉桂酸吻合， 表明所合成产物为肉桂酸。
二、实验目的
为提高肉桂酸的工业合成的产率,合 成新催化剂。
三、试验流程 ：
第一阶段： 第一阶段：多种肉桂酸合成方法
↓ 其优缺点和突破点 ↓ 最佳合成方案
得 出
（苯甲醛—丙二酸合成肉桂酸）
对 比
↓
探求所需新型催化剂
第二阶段： 第二阶段：
熟悉基础实验操作
（苯甲醛—乙酸酐合成肉桂酸）
↓
制备目标催化剂 目标方案合成肉桂酸
SRTP项目终期考核报告
苯甲醛苯甲醛-丙二酸法制备肉桂酸
指导老师： 指导老师：赵连彪 负责人： 负责人：包万睿 成员： 成员：田永伟 朱君明 王生岩
一、肉桂酸的发展前景及应用
肉桂酸是一种重要的有机化工中间体，广泛应用 于医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯 热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺的阻燃 剂等。目前我国肉桂酸的生产规模很小，据预测，我 国仅用来合成L-苯丙氨酸的需求量就达4000 t/a。目 前全球有90多个国家允许使用阿斯巴甜味剂，千种以 上饮料含有阿斯巴甜；我国已批准在甜食、谷物食品 和饮料中的加入量。我国在2005年的需求量在2000t 以上，阿斯巴甜在我国还只是成长期，其需求量将保 持在年增长率20％以上。所以发展以肉桂酸相关的产 品链产品将具有很好的市场前景。
测熔点：纯粹肉桂酸为白色片状晶体， （2）测熔点：纯粹肉桂酸为白色片状晶体， 熔点测定为131 132℃。 131～ 熔点测定为131～132℃。
九、实验分析 本次实验收率相当低，平均产率为77.88 %，原来 用这种方法可以生产到产率为89%左右的肉桂酸。造成产 率严重少的缘故原由有很多，实验中出现的错误也很多。 造成产率偏低的缘故原由： 1. 由于反应药品量过少,导致反应仪器测定精度不够强, 进而导致产率过低。 2．称量药品的时候有可能出现误差，因为电子天秤上 有一些潮解了的药物，有可能导致要量的药物偏少，从 而使产物偏少。 3．趁热分液时，有少部分晶体析出，减少产量。 4. 滤时有可能造成部分产物损失。
七、实验操作
1、合成 安装回流装置在25毫升三颈烧瓶中加 入催化剂、苯甲醛和丙二酸，在118℃回流2h 注意控制温度，反应液微沸 。温度过 高，时间过长都可能引起副反应（脱羧、 聚合等）。刚开始时有可能出现泡沫，会 随着反应进行消失。
2.分离提纯 2.分离提纯
（1）安装水蒸气蒸馏装置；将反应混合物冷却， 加入20毫升水浸泡几分钟，进行水蒸气蒸馏， 直到无油状物出来为止。油状物是蒸出的未反 应苯甲醛。