伍越寰主编 有机化学 第十一章 醛 酮 醌答案
有机化学第十一章答案
有机化学第十一章答案【篇一：有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)】> 1、用系统命名法命名下列醛、酮。
h3h3ch2cho（1）ch3ch2ch(ch3)2 （3）h2-甲基-3-戊酮e-4-己烯醛h3c-ccch3h（4）h33（5）ohz-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛o（10）螺[4，5]癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）a、ch3ch2cho b、phcho c、cl3cchoc＞a＞boooo（2）a、d＞c＞b＞ab、c、 d、3（3）a、ob、c、oc＞b＞a5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
ooo(1)ch32ch3oo(2) ch323o(3)ch32co2c2h5(4) ch33coch3(5)ch32h5coch3（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） cho+h2nchn（亲核加成）（1）（2）hcch+ 2ch2oo+nh2ohhoh2cccch2oh（亲核加成）noh（4）o（亲核加成）cn-h3cocoohoh（5）（8）+och3h3co-（亲核加成，后水解）（迈克尔加成，后羟醛缩合）p381ooo+（9）cho- （迈克尔加成，后羟醛缩合）ch32br（10）ohochchohbrh2coch2h3c2 （与醇加成，生成缩醛）+h2（11）ch33 （见p351）（17）phcho + hcho - phch2oh + hcoo-（歧化反应）o+ ch3co3（18）或用浓硝酸作氧化剂（p356）hoocch2ch2ch2ch2cooh7、鉴别下列化合物。
ooh（3）a、ch3ch2chob、ch33c、ch33d、ch3ch2cl答：1、取上述化合物少量，分别加入naoi，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是b、c，不发生反应的是a、d；2、在a、d两种化合物中分别加入cuso4的酒石酸钠溶液（斐林试剂），产生红色沉淀的是a，不反应的是d；3、在b、c中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液（卢卡试剂），静置后产生沉淀的是c，不反应的是b。
伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
第十一章醛、酮、醌
1.（1）甲基苯基酮；苯乙酮（2）1,3-环辛二酮
（3）2,2-二甲基丙醛（4）2-仲丁基-4-溴苯甲醛
（5）三氯乙醛（6）2,4-二羟基-6-辛烯醛
（7）3-戊酮二甲基缩醛（8）吡哆醛
（9）甲基乙烯基酮（10）2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮（11）（反）-二苯甲酰基乙烯（12）环丙基丙酮
（13）（反）-4-溴二苯酮肟
3.
6.（1）、（3）的产物是外消旋体
7. （1）
（a ）
异丙醇丙醇丙酮丙醛混浊
Ag(NH )?
↓Ag NaOI
↓3CHI （b ）
（2）题中化合物分别标上（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）。
（Ⅰ）和（Ⅲ）的IR 谱在3200cm -1
~3600cm
-1
有νO ——H 峰（s ），（Ⅱ）、（Ⅵ）无。
（Ⅰ）和（Ⅱ）的
NMR 谱在δ=10ppm 附近有醛基质子的信号，故可分别与（Ⅲ）（Ⅵ）区别之。
8.
9.化合物的分子式C 5H 12O 符合C n H 2n+2O 通式，说明该化合物是饱和醇或醚。
A 可氧化得C 5H 10O(B)，B 能和苯肼反应，也能发生碘仿反应（这都是甲基酮的反应），说明A 是醇，而且具有结构单元：。
A 和浓H 2SO 4共热得C 5H 10（C ），符合烯烃的通式C n H 2n 。
C 氧化后得丙酮和乙酸，则C 的结构应为：。
综上所述，
A 的结构应为：
10.。
第十章醛酮醌习题及答案
第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2CHCHOCl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN-CH 3CH 2COCH 324？⑵OH-NaHSO 3？CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O，⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +Mg？⑸O+CHCNaH 3O +⑹NH 2OHHCl？C 6H 5CCH 3OOCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +CH 3O⑽NaBH 4COOCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHClO +HCHO+⒀OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+OMe 2CuLi？+O⒂⒃322CH 3++CO HCl浓NaOH+⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOH OH2+Mg？O ？⒆+(CH 3CH 2-C)2OOOCHO-C-OKO⒇COCH 3+O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？ 能够与Tollens 试剂反应的有？ 能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:H-C-CH 2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO（2）:OHORRH 3O +RR（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮(1)OIICH 3CH 2C —CH(CH 3)22-甲基-3-戊酮⑶(2)CH 3 C 2H 5CH 3CH 2CHCH 2CH ——CHO4-甲基-2-乙基己醛⑷OCHO(1R,2R ) -2-甲基环己烷甲醛 (9)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)(E)-4-己烯醛 (5)CHOOH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7)CH 3(R)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6)COCH 3OCH 34-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮HCH 2CH 2CHO(R )-3-溴 2-丁酮螺［4.5］癸-8酮(3)2.比较下列羰基化合物与 H CN 加成时的平衡常数 K 值大 小。
答:答:① PgCO② PhC(CH 3③ Cl 3CCHO⑵① CICH b CHO ② PhCHD①，③〉②③ CH j CHO3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)① CH j CH b CHO② PhCHO③ CI 3CCHO答:④，③沁竹4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
答：⑴ > (4) > (2) > (3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。
答:H=0(1) O 2NCH 2NO 2(2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3(4) C 6H 5COCH 2COCF 3II(1)CH 3CCH 2CH 30 0II IICH 3CCHCCH 3(4)COCH 3(5)O OII IICH 3CCH 2CCH 3OIICH 3CCHCOOC 2H 5COCH 3OIICH 3CCH 2CO 2C 2H 5答:> (5) > (2) > (3) > (1)6.完成下列反应式 （对于有两种产物的请标明主、 次产物）。
醛酮醌
第十一章 醛、酮、醌11.1 命名1CH 3CHCH 2CHOCH 2CH 32(CH 3)2CH-C-CH 2CH 3O33O4CH 3OCHO5CHO6C OCH 2Br7CH 2＝CHCO CH 2CH 38CH 3C OCH 2C OCH 33. 环戊基乙酮4. 间甲氧基苯甲醛5. 3,7-二甲基-6-辛烯醛6. 1-苯-2-溴乙酮7. 1-戊烯-3-酮下列哪些化合物难与HCN 发生反应@ A CH 3CH 2COC 6H 5 # B =O@ C C 6H 5COC 6H 5 # D CH 3CH 2CHO @ E.(CH 3)3CCOC(CH 3)3 @ F C 6H 5COCH 3 下列羰基化合物中,可与HCN 发生反应的是@ A C 6H 5-CO-CH 3 @ B CH 3CH 2-CO-CH 2CH 3 # C=O@ D C 6H 5-CO-C 6H 5下列哪一种化合物能与NaHSO 3起加成反应?# A CH 3COC 2H 5 @ B C 2H 5COC 2H 5 @ C C 6H 5COC 2H 5 @ D C 6H 5COC 6H 5 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? @ A 乙醛 @ B 苯甲醛 @ C 2-丁酮 # D 苯乙酮11.4 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线 醛酮与氨基脲作用的产物名称是@ A 肟、 # B 缩氨脲 @ C 腙 @ D 氰醇 下列哪些化合物能发生碘仿反应# A 乙醇 # B 2-戊醇 @ C 3-戊醇 @ D 丙醛 下列哪些化合物能发生碘仿反应# A 2-丁醇 # B 异丙醇 @ C 1-丙醇 # D 苯乙酮 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯？@ A H 2 + Pt # B Zn(Hg) + HCl @ C LiAlH 4 @ D Na + C 2H 5OH。
第十一章 醛、酮和醌 (5+1学时)
CH3
+
CO + HCl
AlCl3-CuCl, 20oC
CH3
CHO
H C Cl O
alkyl
alkoxy aldehyde group para-position
芳环上有烃基、烷氧基，则醛基主要在对位。芳环上有羟基，反应效果不
好。芳环上有吸电子基团，则反应不发生。
O H3C C CH2CH3
甲基乙基(甲)酮 甲乙酮
C O
二苯甲酮
10
11.1.2 系统命名：
选择含有羰基的最长的碳链作为主链。 从靠近羰基一端编号,酮羰基位次要标明。
O
8 7 6 54 32
1
CH3CH2CH2CH CH2CH CH2 C H
CH3 C2H5
5–甲基–3–乙基辛醛 3–Ethyl–5–methyloctanal
O
O
O
C
C
C
R
H
R
R'
羰基 carbonyl
O R CH
醛（aldehyde）
O R C R'
酮（Ketone）
O
C
C
β Cα H(R)
O Ar C H
醛
O Ar C R'
酮
O
O
α, β–不饱和醛、酮5
芳香醛酮：羰基与芳环直接相连的化合物。
醛、酮
脂肪醛酮：羰基与脂肪烃基相连的化合物。
不饱和醛酮：羰基与不饱和烃基相连的化合物。
HSO3 − 、H2O、NH3、RNH2、ROH、RSH
Nu
CO
一些常见的与羰基加成的亲核试剂
11章 醛和酮 课后习题答案
11章醛和酮课后习题答案11章醛和酮课后习题答案第十一章醛和酮1.用系统命名法命名以下醛酮。
求解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）(e)-4-己烯醛（4）(z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮（5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（6）4-甲氧基苯乙酮（7）(1r,2r)-2-甲基环己甲醛（8）(r)-3-溴-2-丁酮（9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[4.5]-8-癸酮2.比较下列羰基化合物与hcn加成时的平衡常数k值大小。
解：（1）③＞②＞①（2）①＞③＞②3.将以下各组化合物按羰基活性排序。
求解：（1）③＞①＞②（2）④＞③＞②＞①（3）③＞②＞①4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
解：（1）＞（4）＞（2）＞（3）5.以下羰基化合物都存有酮-烯醇式互变异构体，恳请按烯醇式含量大小排序。
求解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）(1)cho+h2nchn(2)hcch+2ch2oohoch2ccch2oh对甲苯磺酸n(3)+nh苯,(4)(5)o+nh2ohohcn/oh-ohcnoo(ch3)2culih2onohh2o/h+ohcooh(6)phlih2oohphch3oh①phmgbro(7)ph①c2h5mgbr②h2o主②h2oph主phpho+ph+phpho次oh次o(8)ch3+ooeto-ch3oo(9)o+choeto-ochoohoch2ch2oh(10)ch3cch2brhclo(11)ch3ch3(12)ch3ch3onabh4(ch3)2chohooch3ococh2brpd/c+h2ch3h3o+ch3ch3oh+ch3ch3主次ohch3ch3o(13)o(14)phmg苯libh(sec-bu)3ohh3o+(主)ophphh3o+phch3ohohphch3或o(15)hoac+br2och2bro(16)phph+h2c-+phphpph3(17)phcho+hcho(18)oh-phch2oh+hcoo-ch3cooeto+ch3co3hoo7.鉴别下列化合物。
第十一章 醛酮和醌 2
溶解度：低级的醛、酮溶于水； 芳醛、芳酮微或不溶于水
11.5 醛和酮的波谱性质 羰基的红外光谱的特征吸收：
1780 ~ 1630 cm -1 (s) 伸缩振动
醛
1740 ~ 1690 cm -1
酮
1750 ~ 1680 cm -1
2820 和 2720 cm -1 (m) 伸缩振动 羰基与双键共轭特征吸收低频
Gattermann–Koch 反应： 芳烃 Lewis酸催化 CO + HCl 醛
对位取代为 主要产物
11.4 醛和酮的物理性质 状态： 气固体体：：甲高醛级；的液 醛体和：酮C12以下的脂肪醛； 芳醛或芳酮为固体 沸点：醇 > 醛、酮 > 烃和醚 羰基具有极性，但不能形成分子间的氢键
醛和酮能 与水形成 氢键
K = [RCH(OH)2] [RCHO] [H2O]
同碳二醇 (geminal diol ) 水合物(hydrate)
K水合22000
41 1.8 × 10–2 4.1 × 10–3 2.5 × 10–5
反应活依次性降低
• 影响反应活性的因素 (a) 烃基的电子效应 烷基的给电效应使羰基稳定， 降低反应活性； 取代基的吸电效应活化羰基， 提高反应活性。
(2) 还原反应 (a) 催化加氢 (b) 用金属氢化物还原 (c) Clemmensen 还原法 (d) Wolff–Kishner 反应 (3) Cannizzaro 反应(歧化反应) 11.7 α,β–不饱和醛、酮的特性 11.7.1 亲电加成 11.7.2 亲核加成 11.8 乙烯酮 卡宾 11.9 醌 11.9.1 醌的制法 (1) 由酚或芳胺氧化制备
为1，可不标，酮中的羰基位次要标明。 • 英文命名 醛：烷烃名称的词尾 “e” “al”； 酮： “e” “one”
有机化学高鸿宾第四版答案第十一章_醛酮醌
(1)第十一章 醛、酮和醌（一）写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 ⑵ C 2H 5MgBr ， 然后加H 20(3) LiAIH 4 ,然后加 H 2O (4) NaHSO 3(5) NaHSO 3 ,然后力口 NaCN (6) OH - , H 2O(7) OH - , H 2O ,然后加热 +(8) HOCH 2CH 2OH , H(9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、CH 3CH 2CH 2OH(2)、OH1CH 3CH 2C —C 2H 5(3)、CH 3CH 2CH 2OH(10)、CH 3CH 2CH=NOH（二）写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明SQNa/(4)、CH 3CH 2CHOHCNz(5)、CH 3CH 2CHOHOHI(6)、CH 3CH 2CH —CHCHOCH 3CH 2CH=CCHOI CH 3(8)、CH 3CH 2CH(9)、CH 3CH 2COO -+ Ag(1)、C 6H 5—CH 2OHOHIC 6H 5CHSO 3Na(8)、C 6H 5—CHO,⑵、OH1(3)、C 6H 5—CH 2OHC 6H 5CH — C2H 5OH⑸、1C 6H 5CHCN （6）、不反应（7）、不反应(9)、C 6H 5COO -+ Ag T(10)、C 6H 5—C 二NOH（三）将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
O II CH 3CH O IICH 3CCHOO OII IICH 3CCH 2CH 3 (CH 3)3CCC(CH 3)3O O II II C 2H 5CCH 3 , CH 3CCCI 3（四）怎样区别下列各组化合物?O解：⑴ CH 3CCHO • CH 3CHO .OOIl、IICH 3CCH 2CH 3(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 3CCCI 3O IIC 2H 5CCH 3（1） 环己烯，环己酮，环己烯（2） 2-己醇，3-己醇，环己酮 CH 2OH解:f 析出白色结晶NaHSO 3 (饱和)、夕----------- ► < X \f 褪色B 「2/CCl4_不褪色f CHI 3 （黄色结晶）CH 3CH(CH 2)3CH 312+NaOHOH2,4-二硝基苯肼'xCH 3CH 2CH(CH 2)2CH 32,4-二硝基苯腙（黄色结晶）p-CH 3C 6H 4CHO r C 6H 5CH 2CHO C 6H 5COCH 3 P-CH 3C 6H 4OH C 6H 5CH 2OHFehli ngAg 镜k Ag(NH 3)2NO 3「x ,xI CU2O (砖红)12+NaOH 7---- < X](黄)FeCl 3|显色--------- *X⑶CH 3CH 2CH0⑴0H “0H(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性 KMnO 4剧烈氧化时变成 没有旋光性的C 5H IO O(B)。
9.-醛、酮、醌(参考答案)(参考模板)
9. 醛、酮、醌9.1用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式a.(CH 3)2CHCHOb.CH 2CHOc.H 3C CHOd.(CH 3)2CHCOCH 3e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2f.CHOOH 3Cg.(CH 3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛m. 苯乙酮 o.CH 2=CHCHOp.CO答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p －methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl －２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl －3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m －methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛3－methyl －2－butenal h. BrCH 2CH 2CHOi.OOj.CCl 3CH 2COCH 2CH 3k.(CH 3)2CCHOl.CH 3CH 2COCH 2CHOm.CH=CHCHOn.C CH 3Oo.丙烯醛propenalp.二苯甲酮diphenyl Ketone9.3 写出下列反应的主要产物a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHb.Cl 3CCHO +H 2Oc.H 3C CHO+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO 稀NaOHe.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBr H+2f.O+H 2NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOHh.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOi.+K 2Cr 2O 7+j.CHO4k.C OCl 2,H 2O －CH 3l.C OCH 3+Cl 2H +m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCln.CH 2=CHCOCH 3+HBr o.CH 2=CHCHO +HCN p.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀NaOH答案：a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 3CCH 2CH 3NOHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3OHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOH3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5C6H 5CH 3OMgBrH+2C 6H 5C6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOO Oi.+K 2Cr 2O 7+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO 4COOHk.C OCl 2,H 2O －CO CH 2Cl CH 3COOH +CHCl 3l.C OCH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 32CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀C 6H 5CHCH 23O9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇ＡＣＡＢＣＤb.A戊醛B2－戊酮C环戊酮ABCB9.5完成下列转化a.C2H5OH CH3CHCOOHb.COCl COc.O OHd.HC CH CH3CH2CH2CH2OHe.CH3CH2CCH3OH3f.CH3CH=CHCHOCH3CH-CHCHOg.CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH答案：a.C2H5OH CrO3.(Py)2CH3CHO CH3CHOH H+CH3CHCOOHb.COCl无水AlCl3COc.O4OHd.HC CH H++,2CH3CHOOH－CH3CH=CHCHO 2 CH3CH2CH2CH2OH e.CH3Cl2光CH2Cl MgEt2OCH2MgClHCH COCH CH2CCH3OH3f.CH3CH=CHCHO OHOH无水CH3CH=CHCHOO稀冷KMnO4OOCH3CH-CHCHOH OH3+CH3CH-CHCHOg.CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2BrMg23CH2CH2MgBrHCHOCH3CH2CH2CH2OHHCN221)1)9.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线.答案：A CH3CH2CHO + CH3MgBrB CH3CHO + CH3CH2MgBr9.7 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇答案：CH3Cl2CH2Cl Mg2CH2HCHO+CH2CH2OHBr MgBrOBr22H2O9.10 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
有机化学(伍越寰等编)教材习题解答(仅供参考)
解答一1、有机化合物就是碳化合物。
典型有机化合物的一般特性是：容易燃烧；熔点低，多数固体有机物的熔点在室温和400℃之间；有机化合物通常难溶于水，易溶于有机溶剂；有机化合物的反应速度比较慢，并且常有副反应发生，因而收率低。
2、电子云分布对键轴呈圆柱形对称的轨道δ轨道，由它生成都的轨道，称为π轨道，由它生成的键称为π键。
3、（1）HF4、分解1mol 乙醇所需要的热能为：△H=（5×413.8C-H ）+346.9C-C +359.5C-O +464.0O-H =3239.4kJ ·mol -1生成H 2C=CH 2和H 2O 所放出的热能为：△H=（4×413.8C-H ）+610.3C=C +(2×64.0O-H )=3193.5kJ ·mol -1总的反应热变化是：△H=3239.4-3193.5=45.9kJ ·mol -1所以是吸热反应。
5、（1）H-F ＞H-O ＞H-N ＞H-C （2）C-F ＞C-O ＞C-Cl ＞C-N6、分子的偶极矩是键矩的向量和（它还包括中心原子由于存大孤对电子而产生的偶极矩）。
对称分子的偶极矩为零。
(μ=O)(3)CH 3CH 2Cl(4)CH 3CH 2NH 2(5)CH 3CN(6)CH3CH(7)(8)ICl(1)CH 3CH 3Cl(2)CH 3Cl CH 3(9)(μ=O)7、C ：H=121.927.67:19.77.67=1:102所以实验式为CH 因为（CH ）n=78,n(12+1)=78所以n=6即该有机物的分子式是C 6H 68、每一个分了中可能的硫原子数为：5734×0.034÷32=69、（1）双键，烯烃；（2）醚键，醚（3）羟基，醇（4）卤素，氯代烷（5）羧基，醛（6）羰基，铜（7）羰基，醛（8）烷基，芳烃（9）氨基，苯胺（10）硝基，硝基苯（11）巯基，硫醇10、根据共振结构彼此仅在电子排列一不同，而原子核的排列是完全相同的。
有机化学课后题答案醛酮醌
第八章 醛酮醌1.(1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛(5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2.(1)Cl 3CCHO(2)CH 3CH CHCH NNH(3)CH 3CH 2COCH 3NNH C NH 2(4)Cl 3CCHO (5)CCH 3O(6) CH 3C CHCH 2CH 3OCH 3(7)OHCHO （8）O(9)CH CH 2 H 3COC HCH 3(10)OHC NH（11）3.(1)OH CNOH COOH ,(2)CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3OMgBr,CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3OH(3)2CH 2OCH 3CH 2CHO(4)CH CH CHOOHCH 3CH C CHOCH 3(5 )CH 2OHH 3C+ HCOO －(6)CH 3CH CHCHCH3OHCH 3CH 2CH 2CHCH 3OH(7)CH 2CH 3(8)CH N OH(9) CH 3CH 2COO －+ CHI 3↓（10）4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外）H 2C CH2H 2O CH 3CH 2HBrCH 3CH 2Br3CH 23CHCH 3Br3OHCH 3CH 23(1)或HBrCH3CH 2CHCH 3BrCH 3CH CHCHO 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH CHCH 3H 2C CH 2H 2SO 4H 2OCH 3CH 23（2）（3）(4) 用(1)的中间产物和最终产物合成CH 3CH 2CHCH 3BrCH 3CHO H 2O/H +①干醚② 干醚CH 3CH 2CHCH 3MgBrCH3CH CHCH 2CH 3OHCH 3CH 3CH CHCH 2CH 3CH 3（5）2②Cl 光照H 2O(2)3CH 2Cl CH 2MgCl干醚CH 2CHOCH 2Cl 2OH2O[O]+(6)OOH[O]H5.能发生碘仿反应的是：(2) (4)(5) (8) (10) ；能与NaHSO 3加成的是：(1) (6) (8) (9) (10) 能被斐林试剂氧化的是：(1) (6) (8) (9) ；能与羟胺生成肟的是：(1) (5) (6)(7) (8) (9) (10)6. (1) (2)(3)（4）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇2,4-二硝基苯肼√ 黄↓√ 黄↓ × × I 2/OH -× √ 黄↓ × √ 黄↓甲醛 丙醛 苯甲醛 √ √ ××√ 砖红色↓苯乙醛 苯乙酮 1-苯基-1-√ Ag ↓↓×I 2/OH -√ 黄↓ ×戊醛 苯甲酮 2-戊酮 环戊酮7.(1)CH 2CHOCl >CH 3CHO CH 3CCH(CH 3)2O>3O>CO>(2)CHO>CHO>CHOCHO>CH 3OO 2NH 3C8.9. （10A.CH 3CH 2CCHCH 3O3B.CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OHC.CH 3CH 2C CHCH 3CH3D. CH3CCH 3OE. CH 3CH 2CHO11A.CH 3CHO CH 2O CH 2 B. CH 3CHO C. HOCH 2CH 2OH环己醇 -羟基磺酸钠H 2O H +环己酮戊醛 苯甲酮 2-戊酮 环戊酮托伦试剂×× √ Ag ↓ √ Ag ↓。
高教版有机化学第三版答案11
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在此还原过程中，生成的过渡态可能有两种构象(Ⅰ) 和(Ⅱ)
在(Ⅰ)中两个大基团处于反式，较(Ⅱ)稳定，为优势构象。因此， 经由(Ⅰ)所生成的
R—(—)—6—甲基—2—庚醇为优势产物。 选用(S)—2—苯基丙醛为原料，进行下列反应，可得所需产物。
因为，根据 Cram 规则，试剂从式中所示的方向进攻羰基 C，位阻最 小，水解后得到要求的产物为优势产物。
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10.用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各 有什么特点。 (答案） 解：
11.有人说：“歧化反应中，一个醛分子接受的氢负离子是从溶剂分
(6) (7)
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(8)
(9) 解：
或
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17.写出下列化合物(A)和(B)互相转变所经过的中间体，注明所需条 件： (答案）
wቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 解：
注：(1)C2H5OH 为溶剂，(2)在 H+或 OH-的催化作用下，手性的α—C 通过烯醇式(C)发生构型转换，从而使化合物(A)和(B)互变。
分子极性小,所以沸点比⑴低.
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⒋利用 CH3CH2OH 为唯一碳源，合成 CH3CH=CHCH2B
解:
(答案）
⒌完成下列各反应需要加什么试剂，并注明各反应类型。 (答案）
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解:
⒍用光谱法区别下列各化合物 (答案）
(1)
(2) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
(4)
11第四版-第十一章-醛酮醌-习题解答
O
苯环衍生物。B为
C CH2CH3
同现可推知：B′为
O
14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： (1) 从乙醛合成1,3-丁二烯
CH3CHO + CH3CHO
解： CHCH-CH-CH-CH2OH OH
NaOH
CHCH-CH-CH=O
NaBH4 OH
H2SO4
CH2=CH-CH=CH2
(2) 由环己酮合成己二醛
19、解：F为
CHO
O
G为
CHO ，该题在解题时注意：只有三个
甲基及双键H之间不干扰偶合的特征，从而限定了F只为唯一的结构。 20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M+的m/e为98。其紫外光谱红外 光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式：
解： (1) 因为M+的m/e=98，所以，该化合物分子量为98。 (2) UV：在～235nm处有强吸收，ε约6000，说明有共轭体存在。 (3) IR：在～1690cm-1处有强吸收，示有C=C-C=O型的C=O存在，在～1600cm-1处有强吸收，示有
CHO CHO
CH(OCH2CH2O)
CHO
OH CH(OCH2CH2O)
CHO
CHO
6
(7) CH3COCH2CH2CH2OH
CH3COCH3 解：
CH3COCH2Br O
CH3C(OCH2CH2O)CH2MgBr
CH3C(OCH2CH2O)CH2Br H3O+ CH3COCH2CH2CH2OH
O H
C2H5
PhCH2MgBr
H Ph
H3O+
OH
H
C2H5
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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第十一章醛、酮、醌
1.（1）甲基苯基酮；苯乙酮（2）1,3-环辛二酮
（3）2,2-二甲基丙醛（4）2-仲丁基-4-溴苯甲醛
（5）三氯乙醛（6）2,4-二羟基-6-辛烯醛
（7）3-戊酮二甲基缩醛（8）吡哆醛
（9）甲基乙烯基酮（10）2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮（11）（反）-二苯甲酰基乙烯（12）环丙基丙酮
（13）（反）-4-溴二苯酮肟
3.
6.（1）、（3）的产物是外消旋体
7. （1）
（a ）⎪⎪⎭
⎪
⎪
⎬⎫
异丙醇丙醇丙酮丙醛混浊
⎪⎭⎪⎬⎫
⨯⨯⨯Ag(NH )⎭
⎬⎫⨯⨯↓Ag NaOI
⨯
↓3CHI （b ）
（2）题中化合物分别标上（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）。
（Ⅰ）和（Ⅲ）的IR 谱在3200cm -1
~3600cm
-1
有νO ——H 峰（s ），（Ⅱ）、（Ⅵ）无。
（Ⅰ）和（Ⅱ）的NMR 谱在δ=10ppm 附近有醛基质子的信号，故可分别与（Ⅲ）（Ⅵ）区别之。
8.
9.化合物的分子式C 5H 12O 符合C n H 2n+2O 通式，说明该化合物是饱和醇或醚。
A 可氧化得C 5H 10O(B)，B 能和苯肼反应，也能发生碘仿反应（这都是甲基酮的反应），说明A 是醇，而且具有结构单元：。
A 和浓H 2SO 4共热得C 5H 10（C ），符合烯烃的通式C n H 2n 。
C 氧化后得丙酮和乙酸，则C 的结构应为：。
综上所述，
A 的结构应为：
10.。