基础化有机学实验讲义
有机化学讲义
可加用括号表示基团的连H接H，以H 使H其进一步简化。
（4）骨H 架H式H—H—H省略凯库H勒–式C–中C的–CH–C–H
H–C–C–C–C–C–H HHHHH
H HH H–C–H
H CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 C–C–C–C
CH3(CH2)ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3 C–C–C–C–C
CH3
弯曲键没有实现最大重叠，弯曲程度越大，稳定性 越差。弯曲键的结合力小于σ键大于π键。
600 109.50
1040
对环烷烃稳定性的解释——拜尔张力学说(1885年)
① 以正四面体角109.50成键，是最稳定的结构。 ②假设成环C原子共平面。那么，环的几何角和 109.50相差越大，则环越不稳定。 ③由于这种角度差而产生的复原力称作——角张力
一、杂化轨道理论
原子轨道：s
p
d
f
杂化——在成键过程中，能量相近的几个不同类型的
原子轨道重新组合成新轨道的过程。 ①杂化轨道的
s轨道 p轨道
sp杂化轨道 形状不同于原
1 +3
杂化 4 sp3
轨道
1 +2 1 +1
杂化 3 sp2 杂化 2 sp
②杂化轨道的 数量和原轨道 总数相等
2s
2p
杂化
sps杂ps2p杂化3杂化化2p2p
①协加均同成裂反：A应·：C·＝XB+C A–BAH· –+HBX·自－由AC基－BC－ X–A活+泼B ②异裂 A ·H· BX A+ + B-正过离渡子态、负离子 中间体
分由消步自除反由：－应基C：引－①发C的X－反+ 应A––—HBX—自由CX基＝+反CA应+ B+ HX
有机化学实验讲义
《有机化学》实验大纲和讲义中药化学及基础化学教研室2006.05有机化学实验讲义实验一有机化学实验的一般知识有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。
一、有机化学实验的目的1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。
2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。
3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。
4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。
5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。
二、有机化学实验室规则（略）详见教材三、实验室的安全有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。
但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。
为此，必须高度重视和切实执行下列事项。
（略）详见教材四、有机化学实验室简介为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。
（略）详见教材五、有机实验常用仪器及装配方法详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。
六、实验预习、记录和实验报告实验预习是做好实验的基础。
每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。
做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。
在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。
基础有机化学实验教材
基础有机化学实验教材有机化学是化学学科中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和反应。
在化学教育中，有机化学一直是不可或缺的内容，而实验教学则是巩固理论知识、培养实验技能和激发学生兴趣的重要途径。
因此，编写一本基础有机化学实验教材对于教学工作具有重要意义。
首先，基础有机化学实验教材应该包括实验的基本原理和操作步骤。
在实验指导中，应该清晰地介绍实验的背景知识、实验的目的和意义，以及所需的仪器设备和试剂材料。
此外，对于实验中涉及的反应机理、操作注意事项和安全措施等内容也应该有详细的说明，以确保学生能够正确、安全地进行实验操作。
其次，基础有机化学实验教材应该设计一系列简单易操作、具有代表性的实验项目。
这些实验项目可以涵盖有机化合物的合成、结构鉴定和性质测试等方面，既能够帮助学生巩固课堂所学的知识，又能够培养他们的实验技能和科学思维能力。
同时，实验项目的设计应该充分考虑学生的实际水平和实验条件，避免过于复杂或耗时过长的实验操作，确保学生能够顺利完成实验并取得预期的结果。
另外，基础有机化学实验教材还应该注重实验结果的分析和讨论。
在实验报告中，学生应该对实验结果进行观察、记录和分析，总结实验过程中的关键步骤和反应规律，验证有机化合物的结构和性质，并对实验结果进行合理的解释和讨论。
通过实验结果的分析和讨论，学生不仅能够进一步理解有机化学的基本原理和实验技术，还能够培养他们的科学素养和创新思维能力。
综上所述，编写一本基础有机化学实验教材是教学工作中至关重要的一环。
通过设计丰富多样、具有代表性的实验项目，明确实验操作的基本原理和步骤，以及注重实验结果的分析和讨论，可以有效提高学生的实验技能和科学素养，激发他们对有机化学的兴趣和探索精神，为培养高素质化学人才奠定坚实的基础。
有机化学实验讲义.
有机化学实验讲义深圳大学材料学院（2012）脚踏实地，自强不息第一章有机化学实验基本知识1.1实验须知有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。
同时它也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是、严格认真的科学态度与良好工作习惯的一个重要环节。
安全实验是有机化学实验的基求要求。
在实验前，学生必须阅读本书第一章有机化学实验的基本知识，了解实验室的安全及一些常用仪器设备。
在进行每个实验以前还必须认真预习有关实验内容，明确实验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，知道所用药品和试剂的毒性和其它性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。
在实验过程中应养成细心观察和及时记录的良好习惯，凡实验所用物料的质量、体积以及观察到的现象和温度等所有数据，都应立即如实地填写在记录本中。
记录本应顺序编号，不得撕页缺号。
实验完成后，应计算产率。
然后将记录本和盛有产物、贴好标签的样品瓶交给教师核查。
实验台面应该经常保持清洁和干燥，不是立即要用的仪器，应保存在实验柜内。
需要放在台面上待用的仪器，也应放得整齐有序。
使用过的仪器应及时洗净。
所有废弃的固体和滤纸等应丢入废物缸内，绝不能丢入水槽或下水道，以免堵塞。
有异臭或有毒物质的操作必须在通风橱内进行。
为了保证实验的正常进行和培养良好的实验室作风，学生必须遵守下列实验室规则。
1．实验前做好一切准备工作。
2．实验中应保持安静和遵守积序。
实验进行时思想要集中，操作耍认真，不得擅自离开，要安排好时间，按时结束。
实验结束后，记录本须经教师签字。
3．遵从教师的指导，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验。
发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。
4．保持实验室整洁。
实验时做到桌面、地面、水柑、仪器四净。
2017基础有机化学实验讲义(大一)
2017基础有机化学实验讲义实验1 从果皮中提取果胶一、实验目的1、学习从从果皮中提取果胶的基本原理和方法, 了解果胶的一般性质。
2、掌握提取有机物的原理和方法。
3、进一步熟悉萃取、蒸馏、升华等基本操作。
二、实验原理果胶是一种高分子聚合物，存在于植物组织内，一般以原果胶、果胶酯酸和果胶酸3种形式存在于各种植物的果实、果皮以及根、茎、叶的组织之中。
果胶为白色、浅黄色到黄色的粉末，有非常好的特殊水果香味，无异味，无固定熔点和溶解度，不溶于乙醇、甲醇等有机溶剂中。
粉末果胶溶于20倍水中形成粘稠状透明胶体，胶体的等电点pH值为3.5。
果胶的主要成分为多聚D—半乳糖醛酸，各醛酸单位间经a—1，4糖甙键联结，具体结构式如图1。
图1 果胶的结构式在植物体中，果胶一般以不溶于水的原果胶形式存在。
在果实成熟过程中，原果胶在果胶酶的作用下逐渐分解为可溶性果胶，最后分解成不溶于水的果胶酸。
在生产果胶时，原料经酸、碱或果胶酶处理，在一定条件下分解，形成可溶性果胶，然后在果胶液中加入乙醇或多价金属盐类，使果胶沉淀析出，经漂洗、干燥、精制而形成产品。
三、实验仪器和药品仪器：恒温水浴锅、真空干燥箱、布氏漏斗、抽滤瓶、玻棒、纱布、表面皿、精密pH 试纸、烧杯、电子天平、小刀、小剪刀、真空泵、。
药品：干柑桔皮、稀盐酸、95％乙醇(分析纯)等。
四、实验内容柑桔皮的预处理称取干柑桔皮20g，将其浸泡在温水中(60～70℃)约30min，使其充分吸水软化，并除掉可溶性糖、有机酸、苦味和色素等；把柑桔皮沥干浸入沸水5min进行灭酶，防止果胶分解；然后用小剪刀将柑皮剪成2～3mm的颗粒；再将剪碎后的柑桔皮置于流水中漂洗，进一步除去色素、苦味和糖分等，漂洗至沥液近无色为止，最后甩干。
酸提取根据果胶在稀酸下加热可以变成水溶性果胶的原理，把已处理好的柑桔皮放入水中，控制温度，用稀盐酸调整pH值进行提取，过滤得果胶提取液。
脱色将提取液装入250ml的烧杯中，加入脱色剂活性炭；适当加热并搅拌20min，然后过滤除掉脱色剂。
2014高考化学 专题精讲 有机化学基础化学实验基础知识二(pdf) 新人教版
A A
（1）A 的化学式是 ，G 的化学式是 是 。 （2）写出其余几种物质的化学式。B： D： ，E： ，F： 。 。判断理由 ，C： ， － － － － － －
B
－ － －
C
－ －
D
－ －
E
－
F
－
G ↓ ↓ ↓ ↓
－
B C D E F G
↓ ↓
－
↓ ↓ ↓ ↓
－
― ↓
－
↓
－
↓ ↓ ↓
↓ ↓ ↓
↓ ↓
D． H3 PO 4 和 Ba(OH)2 E． Na 2 CO3 和 H 2SO 4 F． Na 2SO 4 和 BaCl2 6、下列仪器中，能用来给液体药品加热的是（ ） ①试管 ②量筒 ③蒸发皿 ④广口瓶 ⑤烧杯 A．①②③ B．②③⑤ C．①③④ D．①③⑤ ） 7、用托盘天平称量苛性钠时，则药品应（ ①放在烧杯中 ②放在洁净的纸上 ③放在左盘上称量 ④放在右盘上称量 A．①和② B．②和④ C．①和③ D．①和④ ） 8、下列实验操作不正确的是（ A．倾倒液体药品时，试剂瓶上的标签要对着手心 B．把固体颗粒放入试管时，应使颗粒缓缓沿壁滑下 C．用剩的药品可以放回原瓶 D．用胶头滴管向容器中滴加试剂时，滴管不可接触容器的内壁 9、某气体既能用排水法收集，又能用向上排空气法收集，则该气体具备的性质是（ ） B．难溶于水，比空气轻 A．易溶于水，比空气 D．难溶于水，比空气重 C．易溶于水，比空气重 ） 10、硝酸中混有少量盐酸，要想除去盐酸，可加入的一种试剂是（ A．BaCl2 溶液 B．NaOH 溶液 C．AgNO3 溶液 D．Ba(NO3)2 溶液 下列各组物质中， 前者为容器内壁的污物， 后者为选用的洗涤剂， 你认为能达到洗涤目的是 （ ） 11、 ①水垢——磷酸；②酚醛树脂——乙醇；③硫磺——酒精；④盛铁盐引起的黄色沾污——稀硫酸；⑤ 用 KMnO 4 制 O 2 后的棕褐色斑迹——浓盐酸；⑥干馏煤实验中的 U 型管上的黑褐色油污——纯碱溶 液；⑦久盛明矾溶液的试剂瓶——烧碱溶液；⑧银镜——银氨溶液。 A．②③④⑤⑦ B．②④⑤⑥⑧ C．②④⑤⑦ D．都行 + -6 -1 12、 [H ] = 1 × 10 mol × L ， 纯水在 99°C 时， 分别滴入甲基橙、 石蕊、 酚酞溶液后， 呈现的颜色是 （ ） A．红、紫、无色 B．橙、蓝、红色 C．黄、红、红色 D．黄、紫、无色
基础化学实验讲义
实验一 仪器认领、洗涤和干燥一、实验目的1．熟悉无机化学实验室规则和要求；2．认领无机化学实验常用仪器，熟悉其名称、规格，了解其使用注意事项；3．学习并练习常用仪器的洗涤和干燥方法。
二、实验用品仪器：试管、烧杯、表面皿、漏斗、量筒、烧瓶、容量瓶等。
材料：洗衣粉、试管刷等。
三、实验内容1．实验目的性、实验室规则和安全守则教育。
2．认领仪器：按仪器清单认领和认识无机化学实验常用仪器。
3．玻璃仪器的一般洗涤方法（1）振荡水洗：注入1/3左右的水，稍用力振荡后把水倒掉，连洗几次。
（2）毛刷刷洗：内壁有不易洗掉的物质，可用毛刷刷洗。
a.倒去试管中的废液；b.注入1/3左右的水；c.选择毛刷；d.来回柔力刷洗。
（3）刷洗后，用水振荡数次，必要时用蒸馏水洗。
4．玻璃仪器的干燥方法（1）晾干：自然挥发；（2）烤干：加热蒸发。
仪器外壁擦干，小火烤干，试管口向下，从底部开始加热，同时要不断移动使其受热均匀；（3）吹干：电吹风、气流烘干器；（4）烘干：烘箱(105 ℃左右)；（5）有机溶剂法。
四、注意事项1．如附有不溶于水的碱、碳酸盐、碱性氧化物，可用6mol·L-1HCl 溶解，再用水冲洗。
油脂等污物可用热的纯碱液洗涤；2．口小、管细的仪器，不便用刷子洗，可用少量王水或铬酸洗液洗涤。
五、思考题1．怎样检查玻璃仪器是否已洗涤干净？2．使用铬酸洗液应注意哪些问题？3．容量瓶等计量仪器是否需干燥？若需，则如何干燥？实验二 氯化钠的提纯一、实验目的1．学会用化学方法提纯粗食盐，同时为进一步精制成试剂级纯度的氯化钠提供原料；2．练习台秤的使用以及加热、溶解、常压过滤、减压过滤、蒸发浓缩、结晶、干燥等基本操作；3．学习食盐中Ca2+、Mg2+、SO42-的定性检验方法。
二、实验原理1．在粗盐中滴加BaCl2除去SO42-Ba2+ + SO42- = BaSO4↓2．在滤液中滴加NaOH、Na2CO3除去 Mg2+ 、Ca2+、Ba2+、Fe3+Mg2++2OH- = Mg(OH)2↓ Ca2++CO32- = CaCO3↓Ba2++CO32- = BaCO3↓ Fe3+ + 3OH - = Fe(OH)3↓3．用HCl中和滤液中过量的OH -、CO32-H+ + OH - = H2OCO32- + 2H+ = CO2↑ + H2O[教学重点]常压过滤、减压过滤、蒸发（浓缩）、结晶等操作[教学难点]常压过滤、减压过滤、蒸发（浓缩）、结晶等操作[实验用品]仪器：烧杯、量筒、长颈漏斗、吸滤瓶、布氏漏斗、石棉网、泥三角、蒸发皿、台秤、循环水真空泵药品： 1 mol L-1Na2CO3、2 mol L-1NaOH 、2 mol L-1HCl、1 mol L-1BaCl、2粗食盐材料：定性滤纸(Φ12.5、11、9)、广泛pH试纸[基本操作] 补充内容1．固体溶解2．固液分离（1）倾析法（2）过滤法A常压过滤：滤纸的选择、漏斗、滤纸的折叠、过滤和转移、洗涤B减压过滤：C热过滤（3）离心分离法3．蒸发（浓缩）4．结晶（重结晶）三、实验步骤1．粗食盐的提纯2．产品纯度的检验检验项目检验方法实验现象粗食盐纯NaClSO42-加入BaCl2溶液Ca2+加入(NH4)2C2O4溶液Mg2+加入NaOH溶液和镁试剂3．实验结果产品外观： 产品质量(g)： 产率（%）：四、注意事项1．常压过滤，注意“一提，二低，三靠”，滤纸的边角撕去一角。
有机化学实验内容讲义(打印版)
有机化学实验内容讲义注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。
实验安排：第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）实验一、从果皮中提取果胶一、 实验目的了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法二、 实验原理果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：O COOCH 3H H H OH H HOH OO COOCH 3H H H OH H H OH O O COOCH 3H H H OH H H OH O O果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。
三、 仪器药品及实验材料1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布四、 实验步骤取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。
滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。
稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。
大学有机化学立体化学基础：手性分子讲义
碳链异构
位置异构 官能团异构 价键异构
构造异构
互变异构
同分异构
顺反异构
构型异构
立体异构
Stereoisomer
旋光异构
构象异构
（ 对映异构，光学异构）
对映异构又叫光学异构或旋光异构。它 是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。
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第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (一、偏振光和旋光性)
四、判断手性分子的方法
1. 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模型。 如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映异构现 象；如果两者不能重合，则为手性分子，有对映异构 现象，存在对映体。 2. 考察分子有无对称现象（对称面和对称中心）。 如果分子有对称现象，则该分子与其镜像就能重合，没 有对映异构现象。 3. 大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳 原子(或手性中心) 来判断分子是否有手性。
P H
F
H Cl
F
具有对称中心的化合物和它的镜象能够 重合，因此不具有手性.
一般地说，物质分子凡在结构上具 有对称面或对称中心的，就不具有手性， 也就没有旋光性。反之，同时不具有对称 面和对称中心的分子就有手性和旋光性。
有机化合物分子具有手性的最常见情况是存在 手性碳原子。手性碳原子是指与4个不相同的原子或 原子团相连的碳原子，常用“ * ”号标出。如：
例题：将胆固醇样品260mg溶于5ml氯仿中, 然后将其 装满5厘米长的旋光管, 在室温（20℃）通过偏振的钠 光测得旋光度为-2.5°, 计算胆固醇的比旋光度。
α
t D
α l C
2.5 = =－96° 0.26g / 5m l 0.5dm
答：胆固醇的比旋光度为－96°(氯仿)。
邢其毅《基础有机化学》课件讲义
基础有机化学背景综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于1980年在长春制订的，当时规定的教学时数为129学时（讲授120学时，机动9学时），第二次于1982年于宜昌召开的教育部属综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定，总的教学时数减少为108学时，并对原大纲内容作了部分调整。
经过多年的实践，我系基础有机化学的教学总时数为90学时，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编写的《基础有机化学》（第二版），该书是根据1977年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编写的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀教材奖），第二版于1993年由高等教育出版社出版（该书于1997年获国家教委科技进步二等奖）。
从2005年9月开始，将采用的教材是邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编写的《基础有机化学》（第三版），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度。
地位和作用基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。
相对于其它三门基础课而言，有机化学的发展异常迅速，新的有机化合物不断涌现。
这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机化学学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象。
因此，无论从事化学哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识。
而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生，它们使有机化学的面貌日新月异，气象万千。
有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。
例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学；迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。
综合治理环境也需要有比较全面的有机化学知识。
此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。
这一切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位，在科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。
有机化学讲义 (12)
139g / 100ml
139g / 100ml
2.98
2.98
4.34
4.34
相同
125g / 100ml 3.23 4.82
非对映体之间性 质有明显差别
2. 对映体之间的性质差别：
物理性质：对偏振光的作用不同——有旋光性 化学性质：对手性试剂的作用不同 手性化合物对偏振光的作用——旋光性（或称光学活性）
COOH
(R,S)-酒石酸
一对对映体
酒石酸立 体异构体 性质比较
COOH
H
OH
HO
H
COOH
COOH
HO
H
H
OH
COOH
COOH
H
OH
H
OH
COOH
熔点： 比重（20o） 水中溶解度 pK1 pK2
171-174oC 1.76g / cm3
171-174oC 1.76g / cm3
146-148oC 1.66g / cm3
立体化学
主要内容
1、立体异构体 2、手性分子和非手性分子、手性碳 3、对映异构体和非对映异构体 4、立体结构的表示方法
5、化合物立体结构式的变换方法 6、手性碳的构型 —— R型和S型，手性分子的命名 7、手性化合物的特性——旋光性 8、分子的构象与手性（构象对映体） 9、获得手性化合物的方法，外消旋体的拆分，不对称合成
COOH
COOH
R2
H
OH
3
H
OH
R4
HO
H
COOH
非手性分子（有对称面）
手性分子(为对映体)
假手性碳的构型（用r/s表示）
相同组成的手性碳优先顺序：R型 > S型
大学基础化学实验.
实验时数 7 10 7 7 7 5 7 14 7 7 7
5
有机化学实验-II
（72学时 ）
成绩评定：平时实验成绩70% 考试实验成绩30%
无论什么原因，若每学期缺2个实验则不给成绩
6
序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
实验名称
实验须知、安全教育、领洗仪器 蒸馏及熔沸点的测定、温度计校正
38%
柱色谱分离示意
40
纸色谱分离原理与操作
上行与下行纸层展开
(a)、(b)、(c)上行纸层展开；(d)下行纸层展开
41
实验6.7 乙酰水杨酸的制备
CO2H
H
+ (CH3CO)2O
OH
副反应：
CO2H
H
OH
O O
O O
CO2H
+ CH3CO2H
O C CH3
O
OO O
+ H2O
仪器和药品 仪器：锥形瓶、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗
13
实验室安全事故的预防与处理
实验物品常见警告标识符号
14
实验时的一般注意事项
实验前 预习实验内容、了解实验用品性能与注意事项； 检查实验装置是否正确，检查实验仪器有无破损； 检查并落实可能出现的危险和意外情况处理措施（ 如灭火器材、防护眼镜、急救药品）；
实验中 穿实验工作服，配带防护眼睛； 实验产生的有毒有害气体必须经过相关处理，不得 随意排放室外； 实验产生的废液、废渣必须倒入指定的收集容器； 在记录本上详细记录实验操作步骤和观察到的实验 现象，实验一旦进行就不得随意离开； 实验室内不准吸烟、喝水、进食。
S
n
32
分液漏斗振摇手法
大学化学教案：基础有机化学实验
大学化学教案：基础有机化学实验一、引言本教案旨在介绍大学化学课程中的基础有机化学实验。
有机化学是化学领域的一个重要分支，研究碳元素及其化合物的结构、性质和反应。
通过进行实验，学生可以加深对有机化学理论的理解，并掌握一些常见的有机合成和分离技术。
二、实验目的1.理解有机化合物的命名法和结构2.学习常用的有机反应及其反应机理3.掌握基础的有机合成和分离技术4.培养实验操作技能和科学观察能力三、实验设备与试剂实验设备：•反应烧杯•钢针/玻璃棒（搅拌）•热水浴/油浴•恒温槽常用试剂：1.无水乙醇（浓度可根据需要调整）2.氢氧化钠（NaOH）3.硫酸（H2SO4）4.碘溶液（I2）5.氯化钠（NaCl）6.氢氯酸（HCl）7.甲醇（CH3OH）8.醋酸（CH3COOH）9.苯胺（C6H5NH2）10.硝基苯（C6H5NO2）四、实验步骤实验1：有机溶剂的提纯与干燥1.准备一定量的无水乙醇，并加入一小部分氯化钠。
2.使用蒸馏设备进行提纯，收集干净的乙醇。
3.将分离得到的乙醇放在恒温槽中进行干燥。
实验2：有机化合物结构分析1.选取一个未知有机化合物X，并利用质谱仪测定其相对分子质量。
2.利用元素分析仪测定其碳、氢和氧的含量。
3.根据质谱和元素分析结果，推断该有机化合物X的结构式。
实验3：石油醚制备1.在反应烧杯中加入适量硫酸和甲醇。
2.加热反应混合溶液，使其充分反应并生成石油醚。
3.过滤得到石油醚。
实验4：氯化苯的合成1.取适量苯，加入恒温槽中。
2.在乙醇中加入一定量氯化铁作为催化剂。
3.将氯化亚铜和苯溶液同时滴加到恒温槽中，搅拌反应15分钟。
4.分离得到氯化苯。
实验5：硝基苯的合成1.在反应烧杯中加入一定量硝酸和硫酸。
2.加入苯胺，并充分搅拌反应2小时。
3.过滤并用冷水洗涤几次，得到硝基苯晶体。
五、实验结果与讨论根据实验步骤进行实验操作，并记录观察到的现象。
实验后需要对结果进行讨论和分析，验证实验目的是否达到。
有机化学基础实验(讲义)
有机化学基础实验〔一〕烃1.甲烷的氯代〔性质〕实验：取一个100mL的大量筒〔或集气瓶〕，用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方〔注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸〕，等待片刻，观察发生的现象。
现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。
解释：生成卤代烃2.石油的分馏〔别离提纯〕（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行别离时，常用蒸馏或分馏的别离方法。
（2）分馏〔蒸馏〕实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口〔以测量蒸汽温度〕（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全3.乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色〔氧化反应〕〔检验〕乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色〔加成反应〕〔检验、除杂〕乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4〔浓〕6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂〔混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌〕（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。
〔不能用水浴〕（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。
温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。
（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。
大学有机实验讲义
蒸馏及沸点的测定一、实验目的1、熟悉蒸馏和测定沸点的原理，了解蒸馏和测定沸点的意义；2、掌握蒸馏和测定沸点的操作要领和方法。
二、实验原理当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，就有大量气泡从液体内部逸出，即液体沸腾。
这时的温度称为液体的沸点。
纯粹的液体有机化合物在一定的压力下具有一定的沸点（沸程0.5-1.5 o C）。
利用这一点，我们可以测定纯液体有机物的沸点。
又称常量法。
蒸馏是将液体有机物加热到沸腾状态，使液体变成蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体的过程。
三、药品和仪器药品：乙醇；仪器：圆底烧瓶、温度计、直形冷凝管等。
四、实验装置主要由气化、冷凝和接收三部分组成，下图是常压蒸馏的图示：1、圆底烧瓶：圆底烧瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为烧瓶容积1/3-2/3。
液体量过多或过少都不宜（为什么），若是易挥发液体，则液体量不应超过圆底烧瓶容积的1/2（为什么）。
2、温度计：温度计应根据被蒸馏液体的沸点来选，低于100o C,可选用100～150o C温度计;高于100o C,可选用250-300o C水银温度计。
3、冷凝管：冷凝管可分为水冷凝管和空气冷凝管两类，水冷凝管用于被蒸液体沸点低于140 o C；空气冷凝管用于被蒸液体沸点高于140 o C（为什么）。
仪器安装顺序为：先下后上，先左后右。
卸仪器与其顺序相反。
五、实验步骤1、加料：将待蒸乙醇20ml小心倒入蒸馏瓶中，不要使液体从支管流出。
加入几粒沸石（为什么），塞好带温度计的塞子，注意温度计水银球的位置。
再检查一次装置是否稳妥与严密。
2、加热：先打开冷凝水龙头，缓缓通入冷水，然后开始加热（注意顺序）。
注意冷水自下而上（为什么）。
当液体沸腾，蒸气到达水银球部位时，温度计读数急剧上升，调节热源，使蒸馏速度以每秒1—2滴为宜（为什么）。
此时温度计读数就是馏出液的沸点。
3、收集馏液：准备锥形瓶，接受所需馏分，并记下该馏分的沸程：即该馏分的第一滴和蒸馏结束时温度计的读数。
基础有机化学实验讲义(含实验报告模板)2018 (1)
有机化学实验化学化工学院实验中心说明：1．每位老师和助教都要在课前来实验室作预实验,并作好实验记录. 2．严格规范学生实验操作。
3．实验报告参考附件1有机化学实验实验1 正溴丁烷 1实验2 薄层层析与柱层析 3实验3 环己烯的制备(折光率的测定)26实验4 苯甲酸乙酯29实验5 对甲苯乙酮的合成或对异丙基苯乙酮的合成29实验6 2-甲基-2-己醇29实验7 7，7一二氯双环[4.1.0]庚烷(减压蒸馏) 38实验8 安息香的铺酶合成48实验9 肉桂酸的合成(水蒸汽蒸馏)51实验10 由苯胺合成对硝基苯胺的设计合成57附件1 实验报告模板60实验1 正溴丁烷[反应原理]实验室中，制备一卤代烷的最简单的方法是通过氢卤酸与醇发生亲核取代反应来制备。
HR-OH + HX R-X + H2O本实验利用正丁醇与氢溴酸作用生成正溴丁烷。
主反应：SO44[1]NaBr+HCH3CH2CH2CH2OH+HBr→CH3CH2CH2CH2Br+H2O 副反应：24C4H9OH C4H8 + H2O242C4H9OH C4H9OC4H9 + H2O[药品]正丁醇3毫升0.033摩尔溴化钠（无水）5.1克0.05摩尔浓硫酸5毫升0.094摩尔水[2] 4.1毫升碳酸钠、无水氯化钙。
[实验操作]在圆底烧瓶中放入4.1毫升水和5毫升浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，加入3毫升正丁醇，最后加入5.1克溴化钠[3]和2-3粒沸石。
装成带有气体吸收的回流装置（如图1-1）。
加热回流半小时，稍冷后改回流装置为蒸馏装置。
加热蒸馏至正溴丁烷全部蒸出[4]。
将馏出液倒入分液滤斗中，把下层放入干燥的三角瓶中[6]，在水冷却下慢慢加入等体积的浓硫酸[8]，振匀后倒入干燥的分液漏斗中。
仔细分出下层硫酸，分别用10%碳酸钠溶液、水洗涤有机层。
把洗涤后的有机层放于干燥三角瓶中，用1-2小块无水氯化钙干燥至澄清后蒸馏。
收集98-102℃馏分。
产量2-2.5克。
有机化学实验讲义全
有机化学实验讲义琚辉2006年12月中医药大学有机化学实验室实验一蒸馏与沸点的测定一、实验目的1.学会常量法测定液体的沸点2.掌握蒸馏装置的安装3.学会利用蒸馏的方法别离沸点不同的液体二、实验原理饱和蒸汽压、沸腾、沸点的概念。
蒸馏：所谓蒸馏就是将液体物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体，这两个过程的联合操作。
如：将沸点相差30℃以上的混合液体蒸馏时，沸点较低的先蒸出，沸点较高的随后蒸出，不挥发的物质留在蒸馏瓶，这样可到达别离和提纯的目的。
纯液体有机化合物在蒸馏过程中，沸点围很小0.5～1℃，所以可以利用蒸馏测定沸点。
气化中心与沸石的使用。
三、实验步骤升降台的作用，电热套的使用与考前须知，选用适当容积的蒸馏烧瓶，温度计的选择和使用，冷凝管的种类与使用，承受器和前馏分。
仪器的安装顺序：由下到上，由左到右。
如图安装磨口局部连接严密，与大气联通。
1.250ml低烧瓶参加100ml乙醇水溶液，参加1-2粒沸石，通入冷凝水2.翻开电源，节电压至100v3.溶液沸腾，观察温度计示数变化4.收集馏分，72-78℃5.量取收集馏分体积，计算产率6. 仪器的拆除〔顺序与安装顺序相反〕四、实验重点1.蒸馏的原理2.仪器的合理使用3.沸石的使用4.产律的计算5.仪器的安装和拆除6.蒸馏时温度计的位置实验二熔点测定与温度计的校正一实验目的1. 学会使用熔点仪测定有机物的熔点。
2. 掌握绘图法校正温度计的方法。
3. 通过测定有机物熔点，判断物质的纯度。
二实验原理熔点：通常把晶体加热到一定温度时，即可以从固态转变液态，此时的温度就为该晶体的熔点。
纯洁的晶体从开场熔化〔其现象为塌落并有液体产生〕即为始熔，至完全熔化〔其现象为晶体完全消失变为液体〕即全熔的温度围叫熔距或熔程。
当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃熔化，熔距很短，一般在0.5~1℃;不纯的化合物晶体,即当有少量杂质存在时，其熔点一般会下降，熔距增大。
因此，测定固体物质的熔点可鉴定其化合物的纯度。
有机化学实验讲义(正丁醚 苯胺 乙酰苯胺 环己烯的制取).
实验四正丁醚[内容提要]本实验以正丁醇为原料，以浓硫酸为脱水剂来制备正丁醚。
由于原料正丁醇和产物正丁醚的沸点都比较高，因此在实验中采用控制加热温度、并将生成的水或水的共沸物不断蒸出的方法来促使平衡的移动，以提高产率。
使用分水器可以达到这一目的。
实验包括回流、蒸馏、分液漏斗的使用、水分离器的使用等基本操作。
[目的要求]1. 掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。
2. 学习使用带有水分离器的实验操作。
[实验关键]1. 控制好反应温度。
2. 碱洗时，不要剧烈地振摇分液漏斗，否则会形成乳浊液而难以分层。
3. 洗涤时，一定要除净粗产物中未反应的正丁醇。
4. 粗产物要干燥完全。
[预备知识]醇是有机合成中常用的溶剂和萃取剂。
脂肪族低级单纯醚通常由两分子醇在酸性脱水催化剂存在下发生分之间脱水来制备。
实验室常用浓硫酸作为脱水剂，此外，还可以用磷酸、芳香族磺酸或离子交换树脂等作为脱水剂。
该法适用于从低级伯醇制备单纯醚，反应室SN2反应；用仲醇制醚时产量不高；用叔醇为原料，则主要发生分子内脱水生成烯烃的反应。
该类反应时可逆反应，因此，在实验操作上通常采用蒸出反应产物（醚或水）的方法，使反应向有利于生成醚的方向移动。
同时，必须严格控制反应温度，以减少副产物烯烃剂二烷基硫酸酯的生成。
此外，用浓硫酸做脱水剂时，由于浓硫酸的氧化作用，往往会有少量氧化产物和二氧化硫生成。
混合醚和冠醚通常用Williamson合成法制备，即用卤代烷、磺酸酯及硫酸酯与醇钠或酚钠反应，该反应是一个SN2反应。
工业上常采用在脱水催化剂（氧化铝、硫酸铝等）存在下进行气相醚化来制备醚。
[反应式]2CH3CH2CH2CH2OH→(CH3CH2CH2CH2) 2O+H2O可能的副反应有：CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2=CH2+H2OCH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2COOH+SO2+ H2OSO2+ H2O→H2SO3[药品]正丁醇5毫升0.054摩尔浓硫酸1毫升无水氯化钙，碳酸氢钠，氯化钠。
有机化学实验讲义
有机化学实验讲义周玉行李菊梅编景德镇陶瓷学院2002实验一 乙醇─水溶液的分馏一、实验目的1、了解分馏原理及其应用。
2、正确掌握简单分馏操作。
二、实验原理蒸馏和分馏都是分离提纯液体有机化合物的重要方法。
然而普通蒸馏主要用于分离两种以上沸点相差较大的液体混合物，而分馏是分离和提纯沸点相差较小的液体混合物。
从理论上来讲，只要对蒸馏的馏出液经过反复多次的普通蒸馏，也可以分离沸点相差较小的液体混合物。
但这样做，操作既烦琐，费时又浪费很大，而应用分馏则能克服这些缺点，提高分离效率。
分馏操作是使沸腾的混合物通过分馏柱，在柱内蒸汽中高沸点组分被柱外冷空气冷凝成液体，流回烧瓶中，使继续上升的蒸汽中含低沸点组分相对增加。
冷凝液在回流途中遇到上升的液体，两者之间进行了热量与质量的交换，上升的蒸汽中高沸点组分又被冷凝下来。
低沸点组分继续上升，在柱状晶中如此反复地汽化、冷凝。
当分馏效率足够高时，首先从柱上面出来的是纯度较高的低沸点组分。
随着温度的升高，后蒸出来的主要是高沸点组分，留在蒸馏烧瓶中的是一些不易挥发的物质。
分馏原理也可通过二元沸点一组成图（如下图）来说明。
图中下面一条曲线是A 、B两个化合物不同组成时的液体混合物沸点，而上面一条曲线是指在同一温度下，与沸腾液体平衡时蒸汽的组成。
例如某化合物在90℃沸腾，其液体含化合物A56%（mol ），化合物B44%（mol ）,见图中V1，该蒸汽冷凝后为C2，而与C2相平衡的蒸汽相V2，其组成A 为90%（mol ）,B 为10%(mol)。
由此可见，在任何温度下气相总是比与之相平衡的沸腾液相有更多的易挥发的组分。
若将C2继续经过多次汽化，多次冷凝，最后可将A 和B 分开。
但必须指出，凡能形成共沸组成的混合物都具有固定沸点，这样的混合物不能用分馏方法分离。
三、试剂和装置试剂：60%乙醇水溶液100mL 装置：下图为分馏装置。
温度/℃105020B 0 20 40 60 80 100A 100 80 60 40 20 0 组分% V1V2C1C2 C3图分馏装置四、实验步骤1、按上图安装好分馏装置。
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实验操作过程演示
五、附 注:
1．色谱柱的大小，取决于被分离物的量和吸附性。一般的规格是: 柱的直径为其长
度的 1/10 至 1/4。实验室中常用的色谱柱，其直径在 0.5 至 10 厘米之间。当吸附物的色
带占吸附剂高度的 1/10～1/4 时，此色谱柱已经可作色谱分离了。
2．色谱柱填装紧密与否，对分离效果很有影响。若柱中留有气泡或各部分松紧不
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实验十四 柱色谱分离偶氮苯和邻硝基苯胺
一、实验目的： 1．了解柱色谱分离有机物原理、吸附剂的选择和溶剂的选择。 2．掌握柱色谱分离有机物的操作步骤。 二、实验原理：
色谱法的基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能（分配）的不同，或其 亲和性的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附或分配作用，从而使各组分分离。
六、思 考 题
1．为什么极性大的组分要用极性较大的溶剂洗脱?
2．在氧化铝柱子上，若分离下列两组混合物，组分中哪一个在柱的上端?
① OH 和
NO2
OH NO2
② OH
和 NO2
OH NO2
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3．柱子中若留有空气或填装不匀，会怎样影响分离效果?如何避免?
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实验十五 蒸馏和分馏
一、实验目的： 1、了解蒸馏和分馏的基本原理，应用范围，什么情况下用蒸馏，什么情况下用分 馏。 2、熟练掌握蒸馏装置装置的安装和使用方法。 3、掌握分馏柱的工作原理和常压下的简单分馏操作方法。 二、实验原理 1、基本理论 将液体混合物加热至沸腾，使部分液体变为蒸汽，然后使蒸气冷却再凝结为液体， 这两个过程的联合操作称为蒸馏。由蒸汽冷凝为液体的称为馏分，没有气化为蒸汽的液 体称为残液。混合物中低沸点组分比较容易挥发，加热沸腾时较多地进入到气相被冷凝 为馏分，高沸点组分比较难气化较多地留在残液中，这样通过蒸馏可以使混合物中的两 个组分进行部分分离。两个组分的沸点相差越大，两个组分挥发性的差异越大，通过蒸 馏的分离程度越高。 普通蒸馏技术，作为分离液态的有机化合物的常用方法，要求其组分的沸点至少要 相差30℃，只有当组分的沸点差达110℃以上时，才能用蒸馏法充分分离。但对沸点相 近的混合物，仅用一次蒸馏就不可能把它们分开。若要获得良好的分离效果，就非得采 用分馏不可。 分馏是利用分段多次蒸馏的方式达到分离目的。分流装置与简单蒸馏类似，只是在 蒸馏瓶的上方加装了一只含有填充物的分馏管。蒸馏瓶中的液体混合物经过加热气化， 蒸汽从蒸馏瓶沿着分馏管上升，碰到温度稍低的填充物部分蒸汽会冷凝，凝结的液体有 部分将再度蒸发，因此在分馏管中会发生一连串凝结与蒸发过程。由于凝结的液体中含 有较多的高沸点成分，蒸发的气体中则含有较多的低沸点成分，因此当蒸汽往上升时， 其中低沸点物质含量增多，在理想的状况下，最后达到管顶部的蒸汽几乎全是低沸点（高 挥发性）物质，留在蒸馏瓶底部的液体则多为高沸点成分，从而达到较高程度分离的目 的。一般沸点差异较小的液体混合物，无法利用简单蒸馏达到完全分离的效果时，利用 分馏，让气体和液体在分馏管中经过多次平衡，可以达到分离沸点相近的液体混合物的 目的，分离曲线图如图所示。
现象的解释及注意事项 用于冰浴的冰水不宜太多，防止水进入 烧杯，控制温度在5℃左右。该反应为 异相反应，欲使反应完全，须充分搅拌 （严禁用温度计搅拌！），若无黄色浆 状物出现，应先停止滴加NaOH。控制反 应温度，同时不停搅拌至有黄色浆状物 产生，方可继续滴加，否则反应体系中 累积了大量的氢氧化钠，一旦反应会使 温度急剧上升，反应难于控制，反应物 变成深红色。
生物与化学工程系
基础有机化学实验 指导书
2011 级各专业适用
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有机化学实验须知
1、学生要提前 5 分钟进入实验室，进入实验室必须穿实验服。 2、实验前必须认真做实验预习，并写好预习报告，预习报告写在专门的实验预习 笔记本上，每个实验的预习报告须在实验前交实验指导老师审查，预习报告不合格不允 许做实验。做实验时只能按照预习报告设计的实验方案和步骤进行，不能看实验教材。 3、在进行实验预习时除了阅读实验指导书意外，还应查阅相关文献资料，对相关 知识有更全面的了解。本实验指导的电子版中，在每个实验中都链接有实验操作演示， 打开链接的方法是：按住 ctrl 用鼠标点击 实验操作过程演示 图标即可打开链接 的内容。（播放视频需要安装较高版本的视频播放器如暴风影音 5、迅雷看看、realplayer 等）。 4、实验时应听从实验指导教师的指导，遇到问题及时报告。不听从指导者，教师 有权停止其实验，本次实验按不及格纶。 5、学生不能自己擅自决定重做实验，应在老师的指导下作出是否重做的决定，否 则本次实验按不及格论。 6、实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。 7、实验现象和实验数据记录在预习笔记本上，试验完成后交实验指导查阅签字。 8、实验成绩计算方法：考勤 5 分（迟到扣 5 分），预习报告 25 分（包括实验原理、 实验装置草图、实验操作流程和步骤、回答提问等），实验操作及记录 40 分、实。
3．加入砂子的目的，是使加料时不致把吸附剂冲起，影响分离效果。若无砂子，
也可用玻璃毛或剪成比柱子内径略小的滤纸压在吸附剂上面。
4．为了保持柱子的均一性，使整个吸附剂浸泡在溶剂或溶液中是必要的，否则当
柱中溶剂或溶液流干时，就会使柱身干裂，影响渗滤和显色的均一性。
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附在柱壁上的混合物。然后在色谱柱上装置滴液漏斗，用苯淋洗，控制滴加速度如前， 直至观察到色层带的形成和分离。当黄色邻硝基苯胺色层带到达柱底时，立即更换另一 接受器，收集全部此色层带。然后改用苯一乙醚(体积比 1:1)为洗脱剂，并收集淡黄色对 硝基苯胺色层带。
将收集的邻硝基苯胺的苯溶液和对硝基苯胺的苯一乙醚溶液分别用水泵减压蒸去 溶剂，冷却结晶，干燥后测定熔点。邻硝基苯胺熔点为 71℃～71.5℃，对硝基苯胺熔点 为 147℃～148℃。
六、注意事项 1． 用磁力搅拌或玻棒人工搅拌，但必须搅拌充分，才能使两相充分接触而完全溶 解。 2． 呋喃甲醛久置易呈棕褐色，需蒸馏后方能使用，蒸馏时收集的 161-162℃馏分， 纯产品为无色或淡黄色液体。 3． 反应温度要控制好。 七、实验结果与讨论 称重，计算产率。总结经验，分析原因。 八．思考题 1．本反应是根据什么原理进行的？ 2．反应液为什么要用乙醚萃取，萃取的是什么产品？
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目录
有机化学实验预备知识 ┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈ 4 实验十三 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备及熔点的测定┈┈┈┈┈┈┈5 实验十四 柱色谱分离偶氮苯和邻硝基苯胺┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈8 +┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈11 实验十六 从茶叶中提取咖啡因┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈17 实验十七 乙酸乙酯的制备┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈21 实验十八 熔点的测定及温度计校正┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈25
三、仪器与药品 1．仪器 色谱柱（直径 2cm，长 30cm） 50ml 锥形瓶 125ml 滴液漏斗 2．药品 色谱用中性氧化铝（活度Ⅳ级） 乙酸乙酯 石油醚 石英砂 偶氮苯 邻硝基苯 胺 对硝基苯胺。 3. 实验装置图
四、实验步骤 1．偶氮苯和邻硝基苯胺的分离 本实验以色谱用中性氧化铝为吸附剂，以 1:1 的乙酸乙酯一石油醚为洗脱剂。由于
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有机化学实验预备知识
常用仪器的认识 加热操作 冷却操作 干燥操作 搅拌操作
折射仪的使用
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实验十三 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备及熔点的测定
一、 实验目的 1．掌握呋喃甲醛进行坎尼扎罗(Cannizzaro)反应的原理及实验条件。 2．进一步熟悉液体产物与固体产物的分离与纯化的方法。
二、 实验原理 坎尼扎罗（Cannizzaro）反应是指不含活泼氢的醛在强碱的作用下，自身进行氧化 还原反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原为醇的反应。
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被分离的偶氮苯和邻硝基苯胺两者中，吸附剂对前者的吸附较弱，所以在淋洗过程中， 偶氮苯首先被洗脱，而邻硝基苯胺的洗脱，就需用极性稍大的乙醇(或氯仿)作为洗脱剂。
用 25 毫升酸式滴定管一支作色谱柱 [l]，垂直装置，以 25 毫升锥形瓶作洗脱液的接 受器。
实验操作步骤为： （1）装柱：用镊子取少许脱脂棉(或玻璃毛)放于干净的色谱柱底部，轻轻塞紧，再 在脱脂棉上盖一层厚 0.5 厘米的石英砂(或用一张比柱内径略小的滤纸代替)，关闭活塞。 向柱中倒入无水苯至约为柱高的 3/4 处，打开活塞，控制流出速度为 1 滴/秒。通过一干 燥的玻璃漏斗慢慢加入色谱用中性氧化铝，用木棒或带橡皮塞的玻棒轻轻敲打柱身下 部，使填装紧密 [2]，当装柱至 3/4 时，再在上面加一层 0.5 厘米厚的石英砂[3]，操作时 一直保持上述流速，注意不能使液面低于砂子的上层[4]。 （2）加样：当溶剂液面刚好流至石英砂面时，立即沿柱壁加入 2 毫升含有 50 毫克 邻硝基苯胺及 50 毫克偶氮苯的苯溶液[5]。当此液面将近流至石英砂面时，立即用 0.5 毫 升无水苯洗下管壁的有色物质。如此连续 2～3 次，直至洗净为止。 （3）洗脱：然后在色谱柱上装置滴液漏斗，用 1:1 的乙酸乙酯一石油醚溶液洗脱[6]， 控制流出速度如前，橙红色的偶氮苯因极性小，向柱下移动，极性较大的邻硝基苯胺则 留在柱的上端。当橙红色的色带快洗出时，更换另一个接受器，继续淋洗，至滴出液近 无色为止。换一接受器，改用乙醇[7]作为洗脱剂。至黄色开始滴出时，用另一接受器收 集，至黄色物洗下为止。 （4）去除溶剂：将上述含有偶氮苯和邻硝基苯胺的溶液，分别蒸除洗脱剂，快蒸 干时，转移至蒸发皿中，在水浴上蒸干(或用红外灯烘干)得固体结晶产物，干燥后测熔 点。 偶氮苯熔点 67～68℃，邻硝基苯胺熔点 71～71.5℃。 2．邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离 在色谱柱(直径 1.5 厘米，长 15 厘米)的底部用棉花轻轻塞紧，关闭活塞，从柱顶加 入无水苯至柱高的 3/4 处。打开活塞，控制流速为 1 滴/秒。然后自柱顶用玻璃漏斗加入 活性为Ⅳ级的氧化铝约 13 克(或用苯将氧化铝调成浆状物，直接倒入色谱柱)，边加边轻 轻敲打色谱柱，使填装紧密而均匀，最后在氧化铝顶部水平表面用一圆形滤纸覆盖。 当苯的液面恰好降至氧化铝上端的表面上时，立即用滴管沿柱壁加入 3 毫升邻硝基 苯胺和对硝基苯胺混合液[8]。当溶液液面降至氧化铝上端表面时，用滴管滴入苯洗去粘