药学专业《有机化学》课程期末考试试题

药学专业《有机化学》试卷

班级学号姓名

一、选择与填空(16分)：

1、下列4个化合物，可以形成分子内氢键的是（）（2分）

A.3-甲基苯甲酸

B.2-羟基苯甲醛

C.4-甲基苯酚

D.4-甲氧基苯甲酸

2、满足分子式C5H10O的同分异构体数目为（2分）；

3、请写出CH3CH=CHCl分子中存在的电子效应（任意三种，3分）

4、下列羰基化合物与饱和亚硫酸氢钠加成时平衡常数K值最大的是（）（2分）

A. C6H5CHO

B.CH3COCH3

C.C6H5COC2H5

D.ClCH2CHO

5、下列化合物中，不具有芳香性的是（2分）

6、给下面两个化合物命名（4分,每个2分）

7、Williamson合成法是合成的重要方法（1分）

A. 卤代烃

B. 高级炔

C. 混合醚

D. 伯醇

二、完成反应(30分，每个空格2分)：

8、

9

10

11

12

13

14、

15、

三、简答(54分)：

16、对下列反应提出合理的反应机理（4分）：

17、由指定原料合成下列化合物（12分）：

（1）由HOCH2CH2CH2Br合成HOCH2CH2CH2CH(OH)CH3；（3分）

（2）由乙炔和其他原料合成（4分）

（3）由甲苯和不超过45分）

18、结构推断（16分）

（1）化合物A分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应。将A催化加氢得到醇B，B经脱水、臭氧化、还原水解等反应后得到两种液体C和D, C能起银镜反应但不能起碘仿反应，D能起碘仿反应但不能起银镜反应，试推测A、B、C、D的可能结构。（6分）

（2）某化合物的MS, IR, NMR图谱如下所示，请根据这些信息，推断其结构（10分）。

19、文献阅读（7分）

阅读下面一段英文文献，并回答相关问题

Resveratrol (3,4′,5-trihydroxy-trans-stilbene) is a compound found in wine and is held responsible for a number of beneficial effects of red wine. Besides the prevention of heart disease and significant anti-inflammatory effects, resveratrol might inhibit tumor cell growth and even play a role in the aging process.

（1）请画出文献描述的化合物的结构式（1分）

（2）该化合物具有什么药理活性（2分）

（3）试给出一种合成该化合物的方法（4分）

20、鉴别（每题3分，共6分）

（1）a, 1-戊胺b, N-甲基丁胺c, N,N-二甲基丙胺

（2）a, 麦芽糖b, 纤维素c, 淀粉

21、比较下列化合物的酸性大小，并给出原因（5分）

22、化合物A能迅速和乙醇钠反应生成30%的B和70%的C，而A

的异构体D却反应缓慢，并且只得到B，试解释这现象（4分）。