人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
高中化学选修5教学课件23卤代烃(人教版)(完整版)3
2.下列卤代烃是否能发生消去反应
A.CH3Cl C.CH3C(CH3)2CH2I
B.CH3CHBrCH3
D.
Cl
E.CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G.CH2BrCH2Br
【答案】B、D、E、G能发生消去反应，其余的不能消去。
三、卤代烃的用途及对环境的影响
1.可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、 防腐剂等。 2.氟利昂（氟氯代烷）对大气臭氧层的破坏
二、溴乙烷
1.溴乙烷的组成与结构
分子式
结构简式
C2H5Br
HH HC C H
H Br
比例模型
球棍模型
2.溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂。 密度比水大。 3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键容易断裂，使溴 原子易被取代。由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
对人类生活的影响
代表物
卤代烃
溴乙烷
定义
性质
消去反应 取代反应
的反 区应 别位 、置 反及 应反 应应 用方
式
1.卤代烃在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是（ B ）
A.催化剂
B.提高水解反应的转化率
C.氧化剂
D.促进水解反应向逆反应方向移动
2.下列物质加入AgNO3溶液能产生白色沉淀的是（ B ）
（1）水解反应
C2H5—Br+Na—OH
H2O
用于制醇 C2H5—OH+NaBr
（2）消去反应
HH
H—C—C—H
H
Br
有机化合物在一定条件下， 从一个分子中脱去一个或几 个小分子（如：H2O、HX等） 从而生成含不饱和键化合物
人教版选修5第2章第3节 卤代烃(黄岳新)xs
室温下，绝大多数一卤代烃为液体, 以上为固体。 室温下，绝大多数一卤代烃为液体 C15以上为固体。 随着卤原子数目的增加, 碘、溴及多氯代烷的比重 > 1, 随着卤原子数目的增加 其 可燃性降低. 可燃性降低
3、溴乙烷(C2H5Br)
（1）结构 ）
H H H C H Br
结构式： H C 结构式：
思考： 思考：
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl
醇 △
CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O
CH3 CH3－C－CH2Cl, 能不能发生消去反应？ 能不能发生消去反应？ CH3
讨论1：书写2-溴丁烷消去反应的方程式？ 讨论2：分析2,3-二溴丁烷消去反应的产物？ 书写2,2-二甲基-1-溴丁烷的方程式？ 总结：1.是否所有的卤代烃都能发生消去反应 生成对应的不饱和烃？ 2.卤代烃消去后的产物是否一定只有一种？
下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？ 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？ 消去反应后可生成几种烯烃
CH3
CH3
CH Br
CH2 CH3
CH3
CH3 CH2
CH Br
C CH3 CH3
C2H5 CH3 C Br CH3
H3C C CH3 Br
5、卤代烃的制备 、
1、 CH4 + Cl2 、
结构简式： 前面学过的哪些反应可以制备溴乙烷？从原子利用率 来看，那个反应更好？
（2）比例模型 ） （3）核磁共振氢镨 ）
（4）物理性质 ）
无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂， 无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂， 密度比水大，沸点38.4℃ 密度比水大，沸点38.4℃ 。 阅读P41溴乙烷的物理性质，对比苯和四氯化碳？ 溴乙烷的物理性质， 阅读 溴乙烷的物理性质 对比苯和四氯化碳？ 对比：乙烷(常温为气态 常温为气态)沸点 对比：乙烷 常温为气态 沸点 -88°C，分析原因？ ° ，分析原因？
人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
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CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
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－C＝C－
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(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
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CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
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1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
人教版化学选修五第二章第三节-卤代烃(整理)最新课件PPT
2、中小学生使用的涂改液中含有挥发性 的有毒溶剂，同学们应避免使用，以减少 对身体的毒害及环境的污染，该溶剂所含
的一种有毒成分可能是 （ C ）
A、乙醇 C、三氯乙烯
B、乙酸 D、甘油
第一课时及清明假期作业：
1、完成学评P49~55 2、完成学评P55~56单元归纳 3、以下做在作业本上：课本P45: 8~10题，要写相关化学方 程式及计算过程。
卤代烃：
1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2.官能团： -X(F、Cl、Br、I) 3.卤代烃的分类及命名 氟代烃、氯代烃
1）按卤素原子种类分： 溴代烃、碘和分：饱和、不饱和
4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
小结：卤代烃的水解反应与消去反应的比较.
水解反应
消去反应
卤代烃结 一般是一个碳原子
构特点
上只有一个－X
与 X 相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子
反应实质 －X 被－OH 取代
从碳链上脱去 HX 分子
反应条件 NaOH水溶液、加热
断键部位
C－Br
有机物碳架结构不 反应特点 变，－X 变为－OH，
2、溴乙烷的消去反应
反应条件： ①NaOH的乙醇溶液中 ②要加热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和 键（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
特点：有C=C或C≡C键生成，有小分子生成
溴乙烷消去反应实验：
课本P42“科学探究”
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
人教版化学选修五第三节卤代烃优秀ppt课件
邻 C 原子上必须要有 H 原子。
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
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2、溴乙烷的物理性质：
溴乙烷为无色油状液体，
沸点38.4 ℃，密度较水的大，
难溶于水，易溶于乙醇等
多种有机溶剂。
图2−16
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
（2）、消去反应【elimination reaction 】 ：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子 (如 H2O 、HX 等) 生成含不 饱和键化合物的反应，称消去反应 。
溴乙烷分子比例模型
溴
乙
烷 核
图
2 − 17
磁
共
振
氢
谱
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
3、溴乙烷的化学性质： （1）、取—OH 取代生成 CH3CH2OH，即： CH3CH2—Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr 生成的 HBr 继续与 NaOH 反应，故还可写为： CH3CH2—Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
人教版高中化学选修五-《卤代烃》课件
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
人教版高二化学选修五第二章第三节卤代烃堂堂清1(含答案)
选修五第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)1. 为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应．乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应．丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应其中正确的是()A. 甲B. 乙C. 丙D. 上述实验方案都不正确2. 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和③C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和②D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②3. 下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()A. CH3ClB.C.D.4. 某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()A. CH3CH2CH2CH2ClB. CH3CH2-CHCl-CH2CH3C. CH3-CHCl-CH2CH2CH3D. (CH3)3CCH2Cl5. 在“绿色化学”工艺中，理想状态是反应物中的原子全能转化目标产物，即原子利用率为100%．在下列反应类型中，不能体现这一原子最经济性原则的是()A. 化合反应B. 消去反应C. 加成反应D. 加聚反应6. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一．现欲合成(CH3)3C-OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是A. 乙醛和氯乙烷B. 甲醛和1-溴丙烷C. 甲醛和2-溴丙烷D. 丙酮和一氯甲烷7. 下列关于甲、乙、丙、丁四中有机物的说法正确的是()A. 甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D. 乙发生消去反应得到两种烯烃8. 运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12℃)进行冷冻麻醉处理．关于氯乙烷的说法不正确的是()A. 在一定条件下能发生水解反应B. 一定条件下反应可以制备乙烯C. 该物质易溶于水D. 该物质官能团的名称是氯原子9. 冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应Cl+O3→ClO+O2，ClO+O→Cl+O2，下列说法不正确的是()A. 反应过程中将O3转变为O2B. 氟氯甲烷是总反应的催化剂C. Cl原子是总反应的催化剂D. 氯原子反复起分解O3的作用10. 下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是()A. 氟氯代烷化学性质稳定，有毒B. 氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C. 氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D. 在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应二、非选择题(本题包括2小题，共40分)11. 1，2-二溴乙烷在常温下是无色液体，密度是2.18g/cm3，沸点是131.4℃，熔点是9.79℃，不溶于水，易溶于醇、丙酮等有机溶剂．在实验室可用如图所示装置来制备1，2-二溴乙烷．其中试管c中装有浓溴水．(1)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式__________________________________；该反应属于______反应(填反应类型)；(2)安全瓶a可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞．如果发生堵塞，a 中的现象是：____________________；(3)容器b中NaOH溶液的作用是____________________；(4)将试管c置于冷水中的目的是____________________；(5)容器d中NaOH溶液的作用是____________________，所发生反应的离子方程式为________________________________________________________________________。
人教版选修5 第二章第三节 卤代烃 作业 (4)
第三节卤代烃基础巩固一、选择题1．下列卤代烃中沸点最低的是( A )A．CH3—CH2—CH2—Cl B．C．CH3—CH2—CH2—Br D．解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。
2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。
3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )A．3种B．4种C．5种D．6种解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。
4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )A．CH3CH2Br B．C．D．解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，符合此结构特点的有选项A、B、D，其中选项A、D只能生成一种烯烃，只有选项B能生成和两种烯烃。
5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．C ．D ．解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
人教社选修(5)：第二章烃和卤代烃——第三节 卤代烃教学设计
第三节卤代烃教学设计车琳教学内容：卤代烃教学目标1、知识与技能（1）、结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应。
（2）、初步形成根据有机物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路。
（3）、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。
2、过程与方法（1）、能以典型代表物为例，充分理解卤代烃的性质。
（2）、能依据有机化学反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
3、情感态度与价值观通过卤代烃的性质在有机综合题中的分析运用，体会“卤代烃”在有机物转化、推断、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用，并体会有机化合物在日常生活中的重要作用，同时关注有机化合物的合理使用。
教学重点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学难点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学策略：实验探究、谈话讨论教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）1、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：⑴按分子中卤原子个数分：。
⑵按所含卤原子种类分：。
⑶按烃基种类分：。
卤代烃的物理性质及用途：常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为或 .卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如，有些卤代烃是有机合成的主要原料。
纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.通常情况下互为同系物的卤代烃，它们的沸点随而升高。
2、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：结构式：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱的特点：化学性质取代反应：由于C-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
溴乙烷与溶液发生取代反应。
写出该化学方程式：消去反应：定义：溴乙烷与溶液共热.写出化学方程式：【课堂讨论】（争做课堂主人！）（一）预习检查，或预习演说（5分钟）（二）、实验探究（15分钟）1、设计溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应的实验：实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：并思考以下问题：（1）如何证明试验中溴乙烷中的溴原子变成了溴离子？（2）如何检验生成物中有乙醇？2、有人对溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应设计了如右图 所示方案来检验反应中是否有乙烯生成。
人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5
Br-；
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出
溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
CH3CH2CHCH3 Cl
1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机 产物的结构简式： A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3
CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3 D、
Br Cl
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗？
卤代烃发生消去反应的条件：
卤代烃中卤原子的检验方法： R-X NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 能否省？ AgNO3溶液
AgCl 白色
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
二、溴乙烷的消去反应: 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。
溴乙烷与NaOH 乙醇混合液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化！
人教高二化学选修5有机化学基础-第3节卤代烃
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(2011·全国高考Ⅰ，节选)下面是以环戊烷为原 料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试 剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是 ____________。
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【解析】 反应①的产物名称氯代环戊烷；反应②的反 应为卤代烃的消去反应，所需试剂是 NaOH 的醇溶液，反应 条件是加热。
数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的 有机溶剂 。
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1．卤代烃属于烃类吗？ 【提示】 卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元 素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后 的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
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2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br－？ 【提示】 将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静 置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离 出Br－。
为
或—C≡C—)更是高考的热点。
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●新课导入建议 足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质， 使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这 种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代 烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不 粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一类重要的卤代 烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴 乙烷的性质。
第三节 卤代烃
教师用书独具演示
●课标要求 1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。 2．知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯) 的转化关系。 3．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取 代和消去反应。 4．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环 境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问 题。
2021_2022版高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修5202103222205
回答下列问题: (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 ________。 (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g· mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75, 则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________________;此卤代烃的结构 简式为__________________________________________。
(3)丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅或褪去,则可证明发 生了消去反应。 提示:1-溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去, 发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也 不正确。 (4)请设计你的方案。 提示:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色 很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
第三节 卤 代 烃
必备知识·自主学习
一、卤代烃的结构与物理性质 1.结构特点及分类
2.物理性质
3.溴乙烷的结构与物理性质 (1)分子结构
(2)物理性质
【自主探索】 (1)卤代烃属于烃类吗? 提示:不属于。烃是只含C、H两种元素的有机物,而卤代烃是指烃中的氢原子被 卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。 (2)卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗? 提示:不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取 代而生成,但并不一定要发生取代反应。例如CH2 ＝CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应 的生成物CH3CH2Cl是卤代烃,而它是由加成反应生成的。
≈0.1
mol。
n(AgBr)= 37.6 g =0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共19张PPT)
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
人教版化学选修五第三节卤代烃教学课件
经过下列哪几步反应（ B ）。
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→取代
人教版化学选修五第三节卤代烃
10．有机物 CH 3 CH CH Cl 能发生的反应有
A ①取代反应 ②加成反应
③ 消去反应 ④ 使溴的四氯化碳溶液褪色
有白色沉淀生成的是（ D ）。
A、氯酸钾溶液 B C、氯乙烷 D、氯仿和碱溶液煮沸后的溶液
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
8．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共
热的反应中，两反应（ A）。
A、产物相同，反应类型相同 B、碳氢键断裂的位置相同 C、产物不同，反应类型不同 D、碳溴键断裂的位置相同
卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
练习与思考
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢 氧化钠水溶液中水解的方程式。
I C| H3 C. CH3C| CH2Br CH3
B. CH3Cl
C| H3 D. CH3—C| —CH3
Br
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
2.某有机物其结构简式为
Cl
关于该有机物下列叙述正确的是( BC)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2 反应 D．一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
人教版高中化学选修五课件2-3-2《卤代烃》.pptx
CH3 3H2
HO CH2 CH2 OH
CH3
CH2 CH2 O
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充 分混合，观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？ （3）怎样检验？加何类物质？什么现象？
溴乙烷
【实验分析】 溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基 取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
高中化学课件
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第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
一.卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所生成的一类烃的衍生物。
2.卤代烃的判断:
只含有C、 H、 -X的有机物.
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(2)熔沸点大于同碳个数的烃；
(3)少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的功与过
溴乙烷的分子组成与结构 分子式 C2H5Br 结构式
:: ::
::
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
④溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
例题：以溴乙烷为原料设计合成
乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
2.3 卤代烃 教学设计 2021-2022学年高二化学人教版选修5有机化学基础
第3节《卤代烃》教学设计一、课程标准、教材及学情分析本节课源于人教版化学选修5第二章《烃和卤代烃》第三节卤代烃。
卤代烃是重要的烃的衍生物，是有机合成中常用的中间体，其本身也有重要的用途。
本节知识在有机化学中占有十分重要的作用，也是高考有机化学的考查重点。
本节内容是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习，已经接触到一些卤代烃。
也能从断键、成键的角度理解并掌握前面所学的化学反应。
此外学生已经具备了一定的实验探究能力，能够对典型离子进行检验。
二、教学目标1．通过生活中的化学物质，了解卤代烃的概念及常见分类方法，能对常见卤代烃进行归类。
2．通过对比溴乙烷和乙烷的结构，理解溴乙烷和乙烷物理性质不同的原因，能运用相似的方法分析并理解其它卤代烃的物理性质。
3．通过实验探究卤代烃的化学性质，理解水解反应和消去反应的反应机理，能正确书写化学反应方程式。
4．对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的认识，增强环境保护意识。
三、教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质四、教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律五、思维导图六、教学过程教学环节教学活动学生学习活动设计意图环节一：以生活情境，引出主题。
【情境引入】体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。
你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？它的化学名称是氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.4℃，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。
一、卤代烃的定义及分类1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物，称为卤代烃。
2.分类：卤代烃有多种分类方法，比如根据卤素的种类可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；根据含卤原子多少，分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基的种类，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。
从生活走进化学，亲切而自然。
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方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀
（HNO3中和过量的 NaOH 溶液，防止生成 Ag2O 褐色沉淀，影响 X-检验。）
结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非代烃
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
③在溴乙烷的水解实验中要想加快水解 反应速率可采取什么措施？同时还要注 意什么问题？（参考硝基苯的制备）。
H Br
NaOH
醇 △
CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
反应条件 ①NaOH的醇溶液
定义
②加热
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子（如H2O 、 HX 等），而 生成含不饱和键（“=”或者“≡” ）化合物 的反应叫做消去反应。
消去反应发生在两个相邻碳原子上。
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到 什么启示？
笔记
2、溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
分子式 结构式
HH
C2H5Br H C C H
H Br
结构简式 电子式
CH3CH2Br
H
H C
H C
Br
或 C2H5Br
HH
思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？ 导致化学性质不同,为什么？
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙 醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性 高锰酸钾溶液，观察实验现象。
现象：该气体能使酸性高
锰酸钾溶液褪色
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
笔记 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
3、溴乙烷的化学性质
（2）消去反应
解释：
CH2 CH2
CH3 CH2 Br
条件
NaOH H△2O CH3CH2OH
1.NaOH水溶液
NaBr
2.加热
3、溴乙烷的化学性质
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
3、溴乙烷的化学性质
方案I
无明显现象
溴乙烷沸点：38.4ºC
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液 按一定的比例充分混合； 加热直至大试管中的液体 不再分层为止。
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
④用何种波谱的方法可以方便地检验
出水解产物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
乙醇
笔记 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
笔记 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
实例：
CH2CH2 ||
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。
所以必须用硝酸酸化！ (4)断键位置：C—Br键
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
1、写出下列卤代烃的水解方程式 CH3Cl + NaOH 水 CH3OH + NaCl
CH3
CH3－C－Br + NaOH 水
CH3
Br
氯乙烷
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
人造血液
致
碳氟化合物
冷
剂
灭
火 部分干洗剂
剂
四氯乙烯
笔记 以溴乙烷CH3CH2Br为代表 研究卤代烃
二、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体， 密度比水大，
难溶于水， 易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4ºC）。
与乙烷比较：
小结：
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
(1)反应物：溴乙烷+氢氧化钠水溶液； (2)反应条件及反应类型：加热；取代（水解） (3)产物（Br—）检验步骤 ①取水解后取上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
溴乙烷的结构特点
由于溴原子吸引电子能力强，C－Br 键容易断裂， 使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷 的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
笔记 3、溴乙烷的化学性质 (1)取代（水解）反应
CH3 CH2 Br
OH
NaOH溶液
△
CH3CH2OH + HBr
H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃( 共60 张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第三节 卤代烃
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃( 共60 张PPT)
知识回忆
写出下列反应的化学方程式和反应类型
CH 4
+ Cl 2 光
+ Br2 FeBr3
CH3Cl + HC l
取代反应
Br + HBr
取代反应
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br 加成反应
水
H3C CH CH3 + NaOH △
CH3
CH3－C－OH + NaBr
CH3
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C H2C
Br Br
+ 2 NaOH
水
△
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元 素，设计了下列实验操作步骤：
① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦① ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
3、卤代烃的分类
(1)按卤素原子种类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
(2)按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl
多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
(3)根据烃基
Br Br
脂肪卤代烃
饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl
芳香卤代烃：
CXl
运动场上的 “化学大夫”
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl 加成反应
笔记 像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤 素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
一.卤代烃
1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子
取代后所生成的化合物.
2.通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的， 卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。