中国科学院有机化学硕士试题及答案
2015年中国科学院有机化学考研历年真题试题及答案2(2000-2009)共10套经典
2015年中国科学院有机化学考研
历年真题试题2（2000-2009）
（共10套）
目录
2000年中国科学院有机化学考研真题 (2)
2001年中国科学院有机化学考研真题 (5)
2002年中国科学院有机化学考研真题 (9)
2003年中国科学院有机化学考研真题 (17)
2004年中国科学院有机化学考研真题 (27)
2005年中国科学院有机化学考研真题 (33)
2006年中国科学院有机化学考研真题 (37)
2007年中国科学院有机化学考研真题 (45)
2008年中国科学院有机化学考研真题 (57)
2009年中国科学院有机化学考研真题 (61)
2000年中国科学院有机化学考研真题
2001年中国科学院有机化学考研真题
2002年中国科学院有机化学考研真题
2003年中国科学院有机化学考研真题
2004年中国科学院有机化学考研真题
2005年中国科学院有机化学考研真题
2006年中国科学院有机化学考研真题
2007年中国科学院有机化学考研真题。
中科院有机化学
SOCl2
?
5.
CH3 OH
H
CH3
?
6.
OH
OH
CH3 H CH3
?
OH
CH3
7.
CH3 H3O
?
OH
化合物中哪一个N原子碱性较强
8.
HNO3,H2SO4
?
NN H CH3
H2O2 PhCHO
? ?
NaOH
OH
9.
C H PhCOCl CH3 CO2Et
?
TsCl
?
PhCO2
?
10.
NH2 过量CH3I ? AgOH
) Na ( NH3
)
3. (CH3)3CCH2OH H2SO4 浓 （
）
4.
CH3 KMnO4 冷稀 ( ) CrO3 (
)
OH
HOAc
O
5.
t -BuOK + ClCH2CO2Et t -BuOH
(
)
( 6. CH2=CH(CH2)3COCH3
) CH2=CH(CH2)3CH2CH3
Cl
Cl 7.
δ7.1(5H)多重峰
推断（A），（B）的结构是什么？
3.某化合物的元素分析与 UV，IR，NMR 和 MS 的分析如下，推测其结构。
元素分析：C 77.8%，H 7.5%。 UV：（0.536mg 样品溶在 50ml95%的乙醇中）λ220（强），λ280（弱） IR：（液体薄膜）1600cm-1,1480cm-1,1250cm-1,1050cm-1,780cm-1,710cm-1。 NMR：（溶剂：CCl4）δ3.8(3H,s),δ6.9(3H,m),δ7.1(2H,m) MS：M/e 65,77,78,93,105(M+)。
有机化学专业硕士研究生考试试题
有机化学专业硕士研究生考试一、 命名下列化合物或根据名称写出结构式（10分）。
1．COOCH 2CH 3CH 32.OCHO3.4. NHO O5.OHNO 2COOH6.NOH7. 肉桂酸 8. 尿素 9. 对羟基偶氮苯 10. 葡萄糖二、选择题（20分）。
1. 下列化合物的沸点最高的是：( )A ．正已醇B ．正已烷C ．1-己炔D ．1-氯己烷 2. 下列化合物酸性最弱的是： ( )A NO 2OHB HO NO 2C HOOCH 3 D OH3. 下列化合物中最容易发生硝化反应的是：( )A CH 3B OCH 3C ClDNO 24. 下列化合物中具有顺反异构的是：( )A CH 3CH=CHCH 3B CH 3CH 2CH 2CH=CH 2C CH 3CH=C(CH 3)2D CH 3C ≡CCH 3 5. 在核磁共振氢谱中，只出现一组峰的是：( )A. CH 3CH 2CH 2ClB. CH 2ClCH 2ClC. CH 3CHCl 2D. CH 3CH 2Cl 6. 下列化合物在稀碱中水解，主要以S N 1历程反应的是：( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br B.CH 3CH 2CH=CHBr C ．CH 3CH=CHCH 2Br D.CH 2=CHCH 2CH 2Br 7. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是：( )ACH 3OHBCH(OH)CH 2CH 3CHCH(OH)CH 3DPhCH 2CH 2CHO8. 下列化合物能在氢氧化钠溶液中进行歧化反应的是：( ) Ａ 乙醛 B 呋喃 C α-呋喃甲醛 D α-呋喃甲酸 9. 下列重排反应中，生成产物为酮的是：( )A 克莱森（Claisen ）重排B 片呐醇（Pinacol ）重排C 贝克曼(Beckmann)重排D 霍夫曼(Hofmann)重排 10. 由CH 3CH 2CH 2Br 合成 CH 3CHBrCH 3,应采取的方法是: ( ) A ．①KOH,醇；②HBr,过氧化物 B. ①HOH,H +；②HBr C. ①HOH,H +；②HBr,过氧化物 D. ①KOH,醇；②HBr三、完成反应方程式（20分）。
中科院2023有机化学考研题
一、导言2023年中科院有机化学考研题目已经公布，本篇文章将对这些题目进行解析，并探讨相关的知识点和解题技巧。
本次考研题目涉及到了有机化学的多个方面，包括有机合成、反应机理、结构鉴定等内容。
通过对这些题目的深入解析，希望能够帮助考生更好地备战考试，取得优异的成绩。
二、有机合成题目1. 请设计一种合成路径，将苯乙酮转化为对羟基苯乙酸。
2. 请设计一种合成路径，将对氨基苯甲酸转化为N-甲基对氨基苯甲酸。
3. 请设计一种合成路径，将4-氨基苯甲酸转化为对硝基苯甲酸。
三、反应机理题目1. 请解释某种还原剂对酮类化合物的还原机理。
2. 请解释Friedel-Crafts反应中Lewis酸的作用机制。
3. 请解释亲核取代反应中卤代烃的亲核试剂的选择。
四、结构鉴定题目1. 已知某化合物的质谱图和红外光谱图，请推导其分子式。
2. 通过核磁共振光谱图分析，确定某化合物的结构。
3. 通过化合物的元素分析、红外光谱和质谱分析，确定其结构。
五、解题技巧有机化学作为考研科目中的重要部分，考生在备战考试过程中需要掌握一定的解题技巧。
要熟练掌握有机合成的常见反应途径和条件，可以通过总结归纳的方法加深对反应的理解。
要多做题，尤其是结构鉴定类的题目，通过多维度的题目练习，加深对结构鉴定方法的理解和应用。
要注重对反应机理的掌握，理解反应机理有助于理解和预测反应的进行和结果。
要熟练掌握仪器分析方法，如核磁共振、质谱等，这对于结构鉴定具有重要意义。
六、总结通过对2023年中科院有机化学考研题目的解析和相关知识点的探讨，希望可以帮助考生更好地备战考试，加深对有机化学这一重要学科的理解。
在备战考试的过程中，考生需要注重对知识点的掌握和对解题技巧的熟练运用，相信严密的备考准备一定会取得优异的成绩。
祝愿所有参加有机化学考研的考生都能取得理想的成绩，顺利迈向科研生涯的新阶段。
七、有机合成题目解析1. 针对第一个题目，苯乙酮转化为对羟基苯乙酸，可以采用芳香核取代反应的方式进行合成。
2020中科院考研有机化学答案
2020中科院考研有机化学答案1、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)2、没有挥发性也不能升华的是（）[单选题] *A香豆素苷类(正确答案)B游离蒽醌类C樟脑D游离香豆素豆素类3、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是（）[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类4、药材虎杖中的醌结构类型为（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类(正确答案)D菲醌类5、在溶剂提取法中，更换新鲜溶剂可以创造新的（），从而使有效成分能够继续被提取出来。
（）[单选题] *A极性差B压力差C浓度差(正确答案)D体积差6、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是（）[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷7、有机溶剂提取液的浓缩采用的装置是（）[单选题] *A分馏装置B回流装置C蒸馏装置(正确答案)D索氏提取器8、溶剂极性由小到大的是（）[单选题] *A石油醚、乙醚、乙酸乙酯(正确答案)B石油醚、丙酮、乙酸乙酯C石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷D三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚9、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] * A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳10、很少含有挥发油的植物科为（）[单选题] *A菊科B唇形科C茜草科(正确答案)D姜科11、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是（）[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯12、中药厚朴中含有的厚朴酚是（）[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)13、以芦丁为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根B黄芩C槐花(正确答案)D陈皮14、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] *A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)15、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] * A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是16、下列溶剂中亲脂性最强的是（）[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮17、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] * A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素18、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类19、以下哪种分离方法是利用分子筛的原理的（）[单选题] * A吸附色谱法B萃取法C沉淀法D透析法(正确答案)20、颜色随pH值不同而变化的是（）[单选题] *A黄酮B花青素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮21、挥发油常见属于哪类萜类化学物（）[单选题] *A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜22、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚，其结构类型是（）[单选题] *A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷23、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）[单选题] *A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类24、E连续回流提取法(正确答案)能用乙醇作溶剂提取的方法有（多选）（）*A浸渍法(正确答案)B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法(正确答案)25、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] *A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非26、在结晶溶剂的选择过程中首先要遵循的是（）[单选题] * A成分的纯度(正确答案)B相似相容原理C冷却热饱和原理D以上都不对27、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法（）[单选题] *A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)28、香豆素母核为（）[单选题] *A苯骈-A-吡喃酮(正确答案)B对羟基桂皮酸C反式邻羟基桂皮酸D顺式邻羟基桂皮酸29、检识黄酮类化合物首选（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应30、E何首乌生物碱沉淀反应的条件是（）[单选题] * A酸性水溶液(正确答案)B碱性水溶液C中性水溶液D盐水溶液。
2008-2013年中国科学院研究生院820有机化学考研真题及答案
中国科学院研究生院2008年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题科目名称：有机化学一．综合简答及选择题。
（单选）1.吡啶与NaNH2在液氨中的反应生成2-氨基吡啶，反应历程属于（）（A）吡啶负离子历程（B）吡啶炔历程（C）吡啶正离子历程（D）自由基历程2.下列反应中，哪一个涉及到碳正离子中间体（）（A）（B）（C）（D）（E）3.下列碳正离子中最稳定的是（）(A)+CH2CH2CH3(B)+CH2CH2COOH(C)+CH2COOH(D)+CH2NO24.下列化合物与稀碱溶液进行SN2反应速度最慢的化合物为（）(A)(CH3)3CCH2Br(B)(CH3)2CHCH2CH2Br(C)CH3CHClCH2CH(D)CH3CHBrCH2CH35.写出下列常用试剂的结构式：(A)DMSO(B)DMF(C)THF(D)NBS6.下列化合物中亲核性最强的化合物为()(A)(B)t-C4H9Li(C)n-C4H9Li(D)LiN(i-C3H7)27.下列化合物哪一个能用来制备Grignard试剂（）(A)BrCH2CH2CH2CH2OH(B)HC≡CCH2CH2CH2Cl(C)(D)BrCH2COOH8.下列各组化合物进行氧化时，哪一组第一个化合物释放的能量比第二个化合物明显多（）(A)(B)(C)9.下列哪一组最难进行Diels-Alder反应（）(A)(B)(C)(D)10.下列化合物哪个不可能有光学异构体存在（）(A)(B)(C)(D)11.实现下面转化应采取的试剂为（）(A)OsO4，H2O(B)HSO4，H2O(C)1)B2H62)H2O2，OH -(D)H2O,H3PO412.在国计民生中广泛应用的三大合成材料是（）、（）、（）。
二．完成下列反应。
1.2.3.45.6.7.8.9.10.三．合成以下化合物并注意其立体化学、反应条件和试剂比例（允许应用3个碳原子以下的有机化合物作为辅助原料）1.2.从合适的芳香二醇类及3-戊醇（MeCH2CH(OH)CH2Me）出发，合成下列化合物：3.4.5.从环戊二烯和Cl2CHCOCl出发，利用其他常规有机原料或催化剂及温和的反应条件合成下列化合物：注意：DIBAL-H（二异丁基氢化铝）可以还原内酯（-OC=O）为不开环的-O-CH（OH），请参考使用四、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，有立体化学及稳定构象必须说明1.2.3.4.五、推测下列化合物的结构1.有环状化合物A（C11H16O2）的IR谱在1714cm-1有强吸收，其它波谱信息如下：1HNMR谱δ（ppm）：6.95（t，1H），~3.16（m，1H），2.59（dd，1H），2.32~2.21（m，3H），2.27（s，3H），2.16（s，3H），1.65~1.52（m，4H）13CNMR谱δ（ppm）：208.6，199.1，142.9，142.3，47.8，29.9，27.9，26.4，26.3，25.8，17.2请利用相关信息推断化合物A的结构。
中国科学院有机化学2001真题
中国科学院金属研究所2001年硕士研究生入学考试试题
有机化学
一、选择题（20分，每题1分）
1、能够将羰基还原为羟基的试剂为
A．Al(I-PrO)3 , I-PrOH, B.H2NNH2, NaOH, (HOCH2CH2)2O,△,
C.⑴ HSCH2CH2SH, ⑵ H2/Ni,
D.Zn/Hg, HCI
2、除去苯中少量的噻吩可以采用加入浓硫酸萃取的方法是因为
A．苯与浓硫酸互溶；
B．噻吩与浓硫酸形成β-噻吩磺酸；
C．苯发生亲电取代反应的活性比噻吩高，室温下形成α-噻吩磺酸。
3、采用哪种方法可以提纯含有少量乙胺的二乙胺：
A．碱性条件下与对甲苯磺酰氯反应后蒸馏；
B．酸性条件下与对甲苯磺酰反应后蒸馏；
D．加入盐酸洗涤后蒸馏。
4、N-氧化吡啶发生硝化反应时，硝基进入
A．α位；B.β位；C.γ位；D.α和β各一半。
5、脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是
A．季胺盐；B.叔胺；C.仲胺；D.伯胺。
6、下列化合物中酸性最弱的是
A．CH3CH2OH；B.CF3COOH；C.CF3CH2OH；D.CICH2COOH
7、含4n+2个π电子的共轭烯轻在发生电环化反应时
A．加热时按对旋方式反应，光照时按对旋方式反应，
B．光照时按对旋方式反应，加热时按顺施方式反应，
C．加热时按顺施方式反应，光照时按顺施方式反应，。
中科院中科大有机化学历年试题和答案
中科院中科大有机化学历年试题和答案一、试题概述有机化学是化学学科的一个重要分支，涉及碳原子的化合物及其性质、反应和合成。
中国科学院化学研究所（简称中科院化学所）和中国科学技术大学（简称中科大）作为我国有机化学研究的重镇，其研究生招生考试中的有机化学试题具有很高的参考价值。
本文将整理中科院中科大有机化学历年试题，并提供答案及解析。
二、试题内容1. 选择题以下试题为近年来中科院中科大有机化学选择题部分真题：（1）下列化合物中，哪一个化合物在水中的溶解度最小？A. 乙醇B. 乙醚C. 乙醛D. 乙酸答案：B解析：乙醇、乙醛和乙酸都可以与水形成氢键，溶解度较大。
而乙醚由于氧原子与水分子之间的氢键作用较弱，溶解度最小。
（2）下列反应中，哪一个反应不属于亲电加成反应？A. 丙烯与HBr的反应B. 乙烯与Cl2的反应C. 乙炔与H2的反应D. 乙炔与NaNH2的反应答案：D解析：亲电加成反应是指亲电试剂攻击碳-碳双键或三键，形成碳正离子中间体的反应。
A、B、C三项均属于亲电加成反应。
而D项为亲核加成反应。
2. 填空题以下试题为近年来中科院中科大有机化学填空题部分真题：（1）苯的亲电取代反应的活性中间体是______。
答案：碳正离子（2）下列化合物中，哪一个化合物的酸性最强？______。
A. 乙酸B. 苯甲酸C. 丙酸D. 2-氯乙酸答案：D解析：2-氯乙酸中氯原子为吸电子基团，使羧基上的氢原子更易离去，酸性最强。
3. 解答题以下试题为近年来中科院中科大有机化学解答题部分真题：（1）请简述有机化合物中碳-碳双键的性质及其反应特点。
答案：碳-碳双键由一个σ键和一个π键组成，π键较σ键弱，容易断裂。
碳-碳双键的反应特点如下：① 加成反应：碳-碳双键可以发生亲电加成、亲核加成等反应。
② 取代反应：碳-碳双键可以发生亲电取代反应。
③ 转变反应：碳-碳双键可以发生顺反异构化、环化等反应。
（2）请以苯为原料，合成以下化合物：① 乙苯② 间二甲苯答案：① 乙苯的合成路线如下：苯 + 乙烯→ 乙苯② 间二甲苯的合成路线如下：苯 + 2-氯乙烷→ 对二甲苯→ 间二甲苯三、总结本文整理了中科院中科大有机化学历年试题及答案，涵盖了选择题、填空题和解答题等多种题型。
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中科院2009年有机化学试卷一、综合简答及选择题（第1-15每空0.5分，其它每小题2分，共30分） 1. 写出化学结构式A 3-phenyl-1-propyneB methyl formateC chloroformD aniline2. 2008年Nobel 奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展？ A V12的全合成 B 荧光功能材料 C 绿色荧光蛋白 D 纳M 材料3. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是：A 反应的立体化学不同B 反应的动力学不同C 反应要进攻的活性中心的电荷不同D 反应的热力学不同 4. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是：A RMgXB NaHSO 3饱和水溶液C PCl 3D LiAlH 45. 指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？A BC 2H 5C C H 3C C C 2H 5CH 3C 2H 5C C Me 2CH C 3OCH 3 H 3CO C C H 3C COCH 3CH3H 33C D6. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法？A NaOH （aq ）B Na 2CO 3（aq ）C FeCl 3（aq ）D I 2/OH -(aq) 7. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是：A CH 3CH 2OHB CH 3OHCD OHNO 2OHO 2N8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短：A B C D9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是：A B C DOO O NHD 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 14. 比较苯酚（I ）、环己醇（II ）、碳酸（III ）的酸性大小A II>I>IIIB III>I>IIC I>II>IIID II>III>I15．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm ，请归属以下氢原子的大致位置：A CHOB CH=CHC OCH 3D 苯上H二、写出下列反应的主要产物，或所需反应条件及原料或试剂（如有立体化学请注明）（每空2分，共30分）1.TsCl ∆CH 2OHN2 2A 2B Br Li CuBrCH 3HBr 3C3.324.Zn(Cu)Et 2O+ CH 2I 2HPhCH 2HCH 2OCH 35.+ Me 2C=OOH[Me 2CH]3Al6.+ClCH 3O7.Br OHOH8.CHO + C - H 2-S + Me 2MeODMSO9. 9A 9B hv ∆10.NaNOHClNH 211.12.i. LiAlH 4ii. H 3O +13.i. LiAlH 4ii. H 3O +O14. 14A 14B22NaOH H CrO + H SO Me 2C=O OH O三、合成以下化合物并注意立体化学、反应条件和试剂比例（共27分）1. (5')CO 2CH 3O CH 2OH O2. (5')CH 3NH 2O3.(5')4. （7分）（本小题可使用3-5个碳的简单线性分子）ClCH 2COOHNHNHMe 2CHCH 2CH 2Et OOO5. (5') HC ≡CH四、试为下列反应建议合理、可能、分步的反应机理。
有立体化学及稳定构象需要说明。
（共28分）1.(5')OOOHOHH +2. (5')R-CH 2-R'NH NH ,KOH (HOCH 2CH 2)2O,∆RR'O+3. (6')+ R''OH + CO 2↑OH R'R'R'R'O4. （6分）下列反应中A 、B 、C 三种产物不能全部得到，请判断哪一些化合物不能得到，并写出合适的反应机理说明此实验结果。
+++NHNH EtEt NHNH MeMeH +NH 2MeMe H 2N NH 2Et Et H 2NNH 2Et Me H 2N5. (6')EtONa/EtOHCO 2EtMe OOMeCO 2Et五、推测结构（共27分）注意：要提供推断过程，只有结构没有任何推断过程，每题要扣分。
1. （7分）化合物A （C 6H 8O ）的1HNMR 中可以看到一个甲基的单峰，用Pd/C 催化氢化，A 吸收1mol 氢气得到B （C 6H 10O ），B 的IR 在1745cm -1有强的吸收。
B 与NaOD/DO 反应生成C 6H 7D 3O 。
B 与过氧乙酸反应得到C （C 6H 12O 2），C 的1HNMR 出现一个甲基的双峰。
写出化合物A 、B 和C 的结构式。
2. （8分）一个中性化合物，分子式为C 7H 13O 2Br ，不能形成肟及苯腙衍生物，其IR 在2850-2950cm -1有吸收，但3000cm -1以上没有吸收；另一强吸收峰为1740cm -1，1HNMR 吸收为：δ1.0（3H ，t ）、1.3（6H ，d ）、2.1（2H ，m ）、4.2（1H ，t ）、4.0（4H ，m ）。
推断该化合物的结构，并指定谱图中各个峰的归属。
3. （6分）非环状化合物A 分子式为C 7H 12O 2，其IR 谱图在3000-1700cm -1处有吸收峰，UV 在200nm 以上无吸收；在H 2SO 4存在下加热得到B 和C ，B 和C 互为异构体，分子式为C 7H 10O ，B 为主产物，在λ>258nm 处有吸收，而C 在220nm 处有吸收。
试推断A 、B 和C 的结构式。
4. （6分）缺参考答案：一、1. A 3-苯基-1-丙炔B 甲酸甲酯C 氯仿D 苯胺2. C3. C4. B5. B6. C7. D8. B9. C 10. D 11. B12. B 13. 14. B 15. A 8-10 B 4-6 C 3.5-4 D 6-8 二、1.N +CuLi2ACH 3HH 3C2B3.OOHC4.PhCH 2OCH 35.O6.O O7.OBr8.MeOOH H9A9B10.O11A11B12.13.OHO O14AOOO14B三、1. 保护酮羰基后将酯基还原。
2. Gomberg-Bachmann 芳基化：NaNO 2-HCl0-5︒CCH 3NH CH 3N CH33. 环己烷卤代后制成Wittig 试剂，与丙酮缩合；相反的组合亦可。
4. 关键是丙二酸的合成：由于用到了NaCN ，所以必须在碱性条件下进行CN 的取代，以防HCN 的溢出：H +,∆EtOH(e)-ii. NaCN ClCH 2COOH CNCH 2COO - CH 2(CO 2Et)2i. EtONaCO 2EtCO 2Et CO 2EtCO 2Et i. EtONaBrH 2NO NH 2NHMe 2CHCH 2CH 2Et OOO5. 双烯合成得到环己烯、环己酮后发生Baeyer-Villiger 氧化：CuCl-NH Cl HCl CH 2=CH HC ≡CH HC ≡C-CH=CH 2Pd-BaSO -H quinolinePd-BaSO 4-H 22=CH-CH=CH CH 2=CH 2四、1.O + HO2. Wolf-Kishner-黄明龙还原，机理如下：2-OH R2C=O + NH 2NH R 2C=N-NH 2 [R 2 R 2C --N=NH] R 2CH-N=NH R 2- N 2↑ + R 2C - H R 2CH 2OH -OH -2-OH3. 文献上叫做Carroll 反应：-R''OH+R''OOHR'OOOOO R'R'∆OOOH R'+ CO 2↑4. 联苯胺重排属于分子内过程，不会出现交叉重排产物。
所以，联苯胺上分别带一个甲基和一个乙基的化合物不会出现。
通式如下：NaOHZnNO 22HNCopeN + H 2N + H HH++32H +H 2NNH 25. 很典型的逆Dieckmann 缩合：2Et323CO2EtCH3OEtO2Et-32EtOH3C2Et四、推测结构1. A的不饱和度=3，吸收1mol氢表明含一个双键、一个环和一个羰基（1745）；B的氘交换表明有三个α氢；甲基在A中为单峰表明它连在双键上，氢化后有一个相邻氢，所以C中为双峰；Baeyer-Villiger氧化发生在取代较多的一侧。
各化合物的结构如下：A B Cd 1745sOCH3OCH3OOCH3OCH3DD D2. 十分原始的一个推测结构题。
不饱和度=1，不能形成肟及苯腙衍生物，表明所含的氧是酯不是醛酮；3000以上无吸收表明不含烯键；1740为典型的酯基的吸收。
化合物的结构及波谱归属如下：OOBrδ1.0（3H,t）1.3（6H,d）H4.0（4H,m）H4.2（1H,t2.1（2H,m）3. A的不饱和度=2；3000-1700cm-1处的吸收峰应该是含有C=O；UV200以上无吸收说明不含共轭体系；B和C应该是含一个双键的化合物，如果分子式不错，应该是两个互变异构体。
本题的信息太少，不太易确定结构，仅做以上分析供参考，大家共同完善。