中国科学院有机化学硕士试题及答案
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中科院2009年有机化学试卷
一、综合简答及选择题（第1-15每空0.5分，其它每小题2分，共30分） 1. 写出化学结构式
A 3-phenyl-1-propyne
B methyl formate
C chloroform
D aniline
2. 2008年Nobel 奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展？ A V12的全合成 B 荧光功能材料 C 绿色荧光蛋白 D 纳M 材料
3. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是：
A 反应的立体化学不同
B 反应的动力学不同
C 反应要进攻的活性中心的电荷不同
D 反应的热力学不同 4. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是：
A RMgX
B NaHSO 3饱和水溶液
C PCl 3
D LiAlH 4
5. 指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？
A B
C 2H 5C C H 3C C C 2H 5
CH 3
C 2H 5C C Me 2CH C 3OCH 3 H 3CO C C H 3C C
OCH 3
CH
3
H 33C D
6. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法？
A NaOH （aq ）
B Na 2CO 3（aq ）
C FeCl 3（aq ）
D I 2/OH -(aq) 7. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是：
A CH 3CH 2OH
B CH 3OH
C
D OH
NO 2
OH
O 2N
8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短：
A B C D
9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是：
A B C D
O
O O NH
D 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 14. 比较苯酚（I ）、环己醇（II ）、碳酸（III ）的酸性大小
A II>I>III
B III>I>II
C I>II>III
D II>III>I
15．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm ，请归属以下氢原子的大致位置：
A CHO
B CH=CH
C OCH 3
D 苯上H
二、写出下列反应的主要产物，或所需反应条件及原料或试剂（如有立体化学请注明）（每空2分，共30分）
1.
TsCl ∆
CH 2OH
N
2 2A 2B Br Li CuBr
CH 3H
Br 3C
3.
32
4.
Zn(Cu)Et 2O
+ CH 2I 2
H
PhCH 2H
CH 2OCH 3
5.
+ Me 2C=O
OH
[Me 2CH]3Al
6.
+
Cl
CH 3O
7.
Br OH
O
H
8.CHO + C - H 2-S + Me 2
MeO
DMSO
9. 9A 9B hv ∆
10.NaNO
HCl
NH 2
11.
12.
i. LiAlH 4ii. H 3O +
13.
i. LiAlH 4ii. H 3O +
O
14. 14A 14B
22
NaOH H CrO + H SO Me 2C=O OH O
三、合成以下化合物并注意立体化学、反应条件和试剂比例（共27分）
1. (5')
CO 2CH 3O CH 2OH O
2. (5')
CH 3
NH 2
O
3.(5')
4. （7分）（本小题可使用3-5个碳的简单线性分子）
ClCH 2COOH
NH
NH
Me 2CHCH 2CH 2
Et O
O
O
5. (5') HC ≡CH
四、试为下列反应建议合理、可能、分步的反应机理。有立体化学及稳定构象需要说明。（共28分）
1.(5')
O
O
OH
OH
H +
2. (5')
R-CH 2-R'
NH NH ,KOH (HOCH 2CH 2)2O,∆
R
R'O
+
3. (6')
+ R''OH + CO 2↑
OH R'
R'R'
R'O
4. （6分）下列反应中A 、B 、C 三种产物不能全部得到，请判断哪一些化合物不能得到，并写出合适的反应机理说明此实验结果。
+
+
+
NHNH Et
Et NHNH Me
Me
H +
NH 2
Me
Me H 2N NH 2
Et Et H 2N
NH 2
Et Me H 2N
5. (6')
EtONa/EtOH
CO 2Et
Me O
O
Me
CO 2Et
五、推测结构（共27分）
注意：要提供推断过程，只有结构没有任何推断过程，每题要扣分。
1. （7分）化合物A （C 6H 8O ）的1HNMR 中可以看到一个甲基的单峰，用Pd/C 催化氢化，A 吸收1mol 氢气得到B （C 6H 10O ），B 的IR 在1745cm -1有强的吸收。B 与NaOD/DO 反应生成C 6H 7D 3O 。B 与过氧乙酸反应得到C （C 6H 12O 2），C 的1HNMR 出现一个甲基的双峰。写出化合物A 、B 和C 的结构式。