肉桂酸的合成

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苯甲醛-丙二酸法制备肉桂酸

七、实验操作
1、合成安装回流装意控制温度，反应液微沸。温度过高，时间过长都可能引起副反应（脱羧、聚合等）。刚开始时有可能出现泡沫，会随着反应进行消失。
2.分离提纯 2.分离提纯
（1）安装水蒸气蒸馏装置；将反应混合物冷却，加入20毫升水浸泡几分钟，进行水蒸气蒸馏，直到无油状物出来为止。油状物是蒸出的未反应苯甲醛。
测熔点：纯粹肉桂酸为白色片状晶体，（2）测熔点：纯粹肉桂酸为白色片状晶体，熔点测定为131 132℃。 131～熔点测定为131～132℃。
九、实验分析本次实验收率相当低，平均产率为77.88 %，原来用这种方法可以生产到产率为89%左右的肉桂酸。造成产率严重少的缘故原由有很多，实验中出现的错误也很多。造成产率偏低的缘故原由： 1. 由于反应药品量过少,导致反应仪器测定精度不够强, 进而导致产率过低。 2．称量药品的时候有可能出现误差，因为电子天秤上有一些潮解了的药物，有可能导致要量的药物偏少，从而使产物偏少。 3．趁热分液时，有少部分晶体析出，减少产量。 4. 滤时有可能造成部分产物损失。
（2）将反应瓶中剩下液体冷却后加2毫升10%的氢氧化钠水溶液，使固体溶解。（3）再加5毫升水加热煮沸，用活性炭脱色，趁热过滤。（4）滤液冷却后用浓盐酸酸化，加酸时应小心，酸化至3≤pH≤4 ，析出肉桂酸晶体。（5）抽滤，得到产物。
八、肉桂酸产物测定
（1）肉桂酸的红外光谱
本实验测得的红外图谱数据如下：IR(cm-1):3 200~2 500、1 685、 1600、1 500、1 288、715、690，上述吸收峰位置与肉桂酸吻合，表明所合成产物为肉桂酸。
l的制备1金属氧化物凝胶的制备将05g十二胺020g乙酰丙酮0018g乙酰丙酮钯和20g钛酸四丁酯溶于50ml无水乙醇中搅拌待溶解完全35下缓慢滴加2ml去离子水继续搅拌3分钟至溶液变混浊后停止搅拌静置180分钟后过滤分离出沉淀物室温干燥后得金属氧化物凝2介孔催化剂的制备将得到的0649干凝胶011g尿素24ml无水乙醇和16ml去离子水转入带有聚四氟乙烯内衬的高压釜中均匀分散后在135水热老化24h

肉桂酸的制备实验

肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。

一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。

在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。

实验所用的仪器必须是干燥的。

主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。

提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。

未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。

三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。

由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。

反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。

然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。

待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。

冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。

抽干，让粗产品在空气中晾干。

产量：约3.0g（产率约65%）。

粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。

肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。

纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。

熔点mp=133℃。

（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。

肉桂酸的制备

肉桂酸的制备课时数：5学时教学目标：了解肉桂酸制备的原理和方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。

教学内容：一、实验目的：⑴掌握用珀金反应制备肉桂酸的原理和方法；⑵掌握回流、水蒸气蒸馏等操作二、实验试剂【物理常数】二、反应原理肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。

通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。

肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。

肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。

以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。

反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。

催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。

反应机理如下：乙酐在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2－，然后用K2CO3代替CH3CO2K，碱性增强，因此产生碳负离子的能力增强，有利于碳负离子对醛的亲核加成，所以反应时间短，产率高。

三、实验步骤1.合成：①在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛，4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的2.2 g无水碳酸钾，2粒沸石，按装置图按好装置。

②加热回流（小火加热）40 min，火焰由小到大使溶液刚好回流。

（也可将烧瓶置于微波炉中，装上回流装置，在微波输出功率为450W下辐射8min）。

③停止加热，待反应物冷却。

2.后处理：待反应物冷却后，往瓶内加入20 mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。

开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10 %NaOH（约10 mL）以图1. 产物制备装置保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。

肉桂酸的合成

实验目的:1、了解肉桂酸的制备原理及方法；掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理及方法；2、掌握回流、重结晶等操作；3、学习蒸汽蒸馏的原理及应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。

实验原理：肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。

通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。

肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。

肉桂酸的合成方法有多种，有①Perkin法；②苯甲醛–丙二酸法；③苯甲醛–丙酮法；④苯乙烯–一氧化碳法；⑤苯乙烯–四氯化碳法。

实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。

以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（或碳酸钾）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。

Perkin 反应制备肉桂酸：芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α ，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。

反应式如下：Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。

反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。

反应机理如下：珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。

由于乙酸酐遇水易水解，催化剂乙酸钾易吸水，故要求反应器是干燥的。

如有条件，乙酸酐和苯甲醛最好用新蒸馏的，催化剂可进行熔融处理。

本实验中，反应物苯甲醛和乙酸酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。

但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酸酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和179℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。

合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。

主要试剂药品与仪器：主要试剂及其物理性质仪器：三颈烧瓶（250 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；温度计(250℃1支)；75°弯管（1 个）；直形冷凝管（1 支）；接引管（1个）；接受器(1个)；锥形瓶（1 个）；玻璃空心塞（1 个）；水蒸气蒸馏装置（1 套）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；量筒(100ml 1个)；烧杯（200 ml 1个）；表面皿（1个）；玻璃棒（1支）；电子天平（1个）；电热炉（1个）。

有机实验之肉桂酸的制备

有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。

在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。

实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。

提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。

未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。

三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。

由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。

反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。

然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。

待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。

冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。

抽干，让粗产品在空气中晾干。

产量：约3.0g（产率约65%）。

粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。

肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。

纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。

熔点mp=133℃。

肉桂酸的制备

肉桂酸的制备肉桂酸，化学式C9H8O2，是一种有机化合物，属于有机酸。

它具有香甜的香味，常用于食品调味和药物制剂中。

肉桂酸能够通过不同的方法进行制备，下面将介绍几种常见的制备方法。

1. 肉桂醛氧化法肉桂醛是肉桂酸的前体，可以通过氧化反应得到肉桂酸。

反应中一般使用氧化剂氧气或过氧化苯甲酰来氧化肉桂醛。

具体步骤如下：（1）将肉桂醛溶于适量的无水乙醇；（2）逐渐加入氧气或过氧化苯甲酰，控制反应温度在80-100℃，反应时间为数小时；（3）反应结束后，用冷水冷却反应液，产生沉淀；（4）过滤沉淀，并用乙醇洗涤几次，最后用醚提取；（5）用水减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。

2. 石英光解法肉桂酸也可以通过石英光解法进行制备。

具体步骤如下：（1）将肉桂醇溶解于干燥的醋酸中；（2）将溶液置于石英反应器内，通过真空脱气，去除氧气；（3）将石英反应器置于紫外线光源下，照射数小时；（4）反应结束后，用乙醚提取产物；（5）用纯水洗涤乙醚层，然后用无水氯化钠干燥；（6）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。

3. 纳米铁催化法最近研究发现，纳米铁在催化反应中能够将芳香酮还原得到肉桂醛，并最终形成肉桂酸。

具体步骤如下：（1）将纳米铁与乙酸混合搅拌，并在反应室中进行超声处理；（2）加入未稳定的芳香酮溶液，反应温度一般控制在室温下；（3）反应结束后，用橡胶头滴管分离上层有机相；（4）用洗涤液进行水相的清洗，并用无水氯化钠干燥；（5）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。

肉桂酸的制备方法有多种，上述所列举的只是其中几种常见的方法。

研究人员也在不断探索新的制备方法，如酶法、电化学法等。

通过不同的制备方法，可以得到高纯度的肉桂酸，以满足不同领域的需求。

肉桂酸的制备实验完整版

肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。

在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。

实验所用的仪器必须是干燥的。

主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。

提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。

未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。

三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。

由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。

反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。

然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。

待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。

冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。

抽干，让粗产品在空气中晾干。

产量：约（产率约65%）。

粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。

肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。

纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。

熔点mp=133℃。

实验八肉桂酸的制备及表征

实验八肉桂酸的制备及表征请同学们一定阅读教材第70页的水蒸气蒸馏和第218页的实验64。

实验七肉桂酸的制备及表征一、实验目的1(了解肉桂酸的制备原理及方法。

2(掌握回流、热过滤、重结晶等操作。

3( 掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。

二、实验原理肉桂酸又名β,苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。

通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133?。

肉桂酸是香料、化妆品、医药(肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体)、农药、塑料和感光树脂等的重要原料。

肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金(Pe-ruin)反应来合成肉桂酸。

以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾(钠)的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。

珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。

芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。

催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。

反应时，酸酐受醋酸钾(钠)的作用烯醇化，生成酸酐负离子;负离子和芳醛发生亲核加成生成β,羧基酸酐;然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。

反应机理:醋酸酐受醋酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成反应，生成中间物β,羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。

本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。

但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140?和178?，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170?左右。

合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。

三、药品及物理常数比溶解度化合物熔点沸点折光率分子量性状重乙名称 (?) (?) (,) 水乙醚醇 (d )无色苯甲醛 ,26 微溶溶溶 106.12 1.046 179.1 1.5456 液体无色水水乙酸酐 ,73 溶 102.09 1.081 140.0 1.3900 液体解解单斜晶溶热135~13肉桂酸可溶溶 148.16 1.245 300 棱柱体水 6无水碳白色颗溶不溶不溶 138.19 2.428 891 酸钾粒试剂:苯甲醛(新蒸)、乙酸酐(新蒸)、无水碳酸钾(新熔融)、10%氢氧化钠溶液、盐酸、活性炭四、实验装置图1 制备肉桂酸的反应装置图图2 水蒸气蒸馏装置五、实验步骤(本次实验采用方法一)实验方法一:用无水醋酸钾做缩合剂实验方法二:用无水碳酸钾做缩合剂六、注意事项1、由于乙酐遇水易水解，催化剂无水乙酸钾(钠)易吸水，故要求反应器是干燥的。

肉桂酸的制备实验报告

肉桂酸的制备实验报告引言肉桂酸，化学式C9H8O2，是一种常见的天然有机化合物，具有许多重要的生物活性和医药价值。

肉桂酸广泛存在于植物中，如肉桂、白桦等。

本实验旨在通过合成的方法制备肉桂酸，并通过物理和化学性质的检测来验证合成产物的纯度和结构。

实验步骤材料准备•乙酸苄酯（C9H10O2）•无水乙醇（C2H5OH）•氢氧化钠（NaOH）•稀盐酸（HCl）•氯化钠（NaCl）•过滤纸•玻璃棒•磁力搅拌器•250 mL圆底烧瓶•水浴装置实验步骤1.在250 mL圆底烧瓶中加入10 g乙酸苄酯和100 mL无水乙醇。

2.开启磁力搅拌器，将玻璃棒放入圆底烧瓶中，并将烧瓶放入水浴装置中进行加热。

3.加热过程中，将适量的氢氧化钠溶解于100 mL无水乙醇中。

4.将溶解好的氢氧化钠溶液缓慢滴加到圆底烧瓶中。

5.继续加热并搅拌反应混合物，保持水浴温度在70-80摄氏度之间，反应时间持续2小时。

6.完成反应后，关掉加热和搅拌装置。

7.将反应混合物倒入250 mL滤液漏斗中，用少量的无水乙醇洗涤圆底烧瓶，并将洗涤液加入滤液漏斗中。

8.使用过滤纸过滤出固体产物，并用无水乙醇洗涤固体产物，直至洗涤液无色。

9.将固体产物放置在通风干燥的地方，晾干数小时。

10.称取干燥后的固体产物，记录产物质量。

结果与讨论结果根据实验步骤，我们成功制备了肉桂酸。

制备过程中，乙酸苄酯和氢氧化钠发生酯水解反应，生成肉桂酸和醇。

通过滤液和洗涤，我们将产物纯化并获得了固体的肉桂酸产物。

讨论在制备肉桂酸的过程中，需要注意以下几点： - 控制反应温度和时间：反应温度过高会导致产物分解，反应时间过长可能导致副反应的发生。

在本实验中，我们将反应温度保持在70-80摄氏度，反应时间为2小时，以确保产物的高纯度和产率。

- 洗涤产物：为了去除反应中形成的杂质和副产物，我们使用无水乙醇洗涤产物。

洗涤过程需要进行多次，直到洗涤液无色为止。

- 产物的纯化和干燥：通过滤液和洗涤得到的固体产物还需放置在通风干燥的地方晾干，以获得干燥的肉桂酸产物。

由苯甲醛制备肉桂酸

选择何种方法合成肉桂酸，工艺步骤如何？通过对其性能的分析，制备过程中产生的污染，产率的高低等优缺点的筛选研究，最后采用Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸，使得在制备过程中降低了反应温度，提高了收率和产物纯度，简化了合成工艺。更好以绿色化学的宗旨发展药物的作用。 Knoevenagel 反应是对Perkin反应的改进，活泼亚甲基化合物的存在，使得弱碱作用下，就能产生足够浓度的碳负离子进行亲核加成。弱碱的使用避免了醛酮的自身缩合，因此除芳香醛外，酮和脂肪醛均能进行反应，扩大了适用范围。从Knoevenagel实验研究发现 (1)反应时间短，比Perkin法缩短3-4个小时； (2)产品收率高，比Perkin法高出10%左右； (3)操作简单，生产安全，有利于增加产率，提高效益，产率。
• 优缺点：可以提高产率和缩短反应时间, 但由于所用的成本增加, 操作条件复杂化, Perkin法最大的缺点是原料苯甲醛与醋酸的价格高昂, 能耗大, 收率相对较低。 • 反应方程式如下：
_
CHO
+ (CH 3CO) 2O 170-180 C
CH3COOK
_ CH=CH_
COOH
+ CH 3COOH
3 4 5 6
1.0 2.8 2.0 2.2
25.6% 71.6% 51.2% 56.3%
2.2提纯肉桂酸
• 用水蒸气蒸馏除去未反应的原料，酸化抽滤得到粗产品，用有机溶剂进行重结晶。 • 具体操作：待反应物冷却后，往瓶内加入20mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置，开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10%NaOH（约10mL）以保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。待白色晶体溶解后，滤去不溶物，滤液中加入0.2g 活性炭，煮沸5分钟左右，脱色后抽滤，滤出活性炭，冷却至室温，倒入250mL烧杯中，搅拌下加入浓HCl，酸化至刚果红试纸变蓝色。冷却抽滤得到白色晶体，粗产品置于250mL烧杯中，用水-乙醇重结晶，先加60mL水，等大部分固体溶解后，稍冷，加入10mL无水乙醇，加热至全部固体溶解后，冷却，白色晶体析出，抽滤，产品空气中晾干后，称重。

肉桂酸的制备

有机化学实验报告实验名称：肉桂酸的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：姓名：学号：指导教师：日期：一、实验目的1、了解肉桂酸制备的原理和方法；2、掌握回流、抽滤等基本操作；3、熟悉水蒸气蒸馏的原理和操作方法；二、实验原理1、肉桂酸又名β－苯丙烯酸，肉桂酸的合成方法有多种，实验室以苯甲醛和醋酐为原料，在无水碳酸钾的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。

2、PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。

催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。

三、主要试剂及物理性质1、主要试剂：苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、氢氧化钠水溶液、盐酸（1:1）、活性炭、试剂水2、试剂的物理性质四、试剂用量规格五、实验装置主要仪器：150ml三颈烧瓶、量筒(10ml) 、量筒（100ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、水蒸气发生器、玻璃棒、250ml锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、电炉等5-1 肉桂酸制备的回流装置5-2 水蒸汽蒸馏法装置图六、实验步骤及现象七、实验数据计算1、产品理论值计算反应物：n苯甲醛= 产物：m理论值=*148g=7.4g2、产率计算m表面皿=41.51g, m总质量=53.61g，则m实际值=12.10gm实际值＞m理论值即湿重产率=（实际值∕理论值）*100%=（∕）*100%=%八、结果与讨论1、本次实验称得的肉桂酸产品质量12.1g，已经超出理论值，其湿重产率是%。

造成产率严重超标的原因：（1）产品干燥前没有弄得细碎分散，还是小块状的。

（2）干燥的时间不足，产品中还含有许多的水分未除去。

2、水蒸气发生器中一定要配置安全管。

可选用一根长玻璃管作安全管，管子下端要接近水蒸气发生器底部。

在蒸馏过程中，造成玻璃管上部分有水柱形成的原因：玻璃管下端未接近水蒸气发生器底部，而发生器内的压强明显高于外部压强，促使容器内的水往外压出。

3、水蒸气蒸馏的目的是除去未参加反应的苯甲醛，再蒸馏前不能用NaOH 处理混合物，否则苯甲醛歧化生成苯甲酸，难以分离，不能使用浓硫酸酸化。

肉桂酸的实验室制备

肉桂酸的实验室制备肉桂酸，又名苯丙烯酸，是一种重要的有机化工原料，主要用于合成香料、感光材料、医药、农药等。

在实验室中，我们可以通过苯甲醛与乙醛的反应来制备肉桂酸。

下面将详细介绍这个实验过程。

一、实验准备1、实验仪器：搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、蒸馏装置、分液漏斗、烧瓶、温度计等。

2、试剂：苯甲醛、乙醛、氢氧化钠、浓盐酸硫酸。

二、实验步骤1、在烧瓶中加入适量的苯甲醛和乙醛，以及几滴氢氧化钠，混合均匀。

2、将混合物加热至回流温度（约80℃），并保持此温度。

3、在回流冷凝器上端的支管处滴加适量的浓盐酸硫酸，保持反应温度在回流温度。

4、反应过程中，不断搅拌混合物，防止局部过热。

5、当反应完成后，停止加热，将混合物冷却至室温。

6、将反应液倒入分液漏斗中，分离出上层油层，并用水洗涤至中性。

7、将油层进行蒸馏，得到粗品肉桂酸。

8、对粗品肉桂酸进行重结晶提纯，得到高纯度的肉桂酸。

三、注意事项1、在实验过程中要保持搅拌，防止局部过热。

2、注意控制反应温度，不要过高或过低。

3、使用浓盐酸硫酸时要小心，避免皮肤接触或吸入。

4、实验结束后要妥善处理废弃物，保护环境。

通过以上步骤，我们可以成功地在实验室中制备出肉桂酸。

这种方法的优点是操作简便、成本低廉、产率高，适合于科研和教学使用。

我们需要注意实验过程中的安全问题，确保实验的顺利进行。

肉桂酸的制备实验是有机化学中的经典实验之一。

传统的制备方法主要采用浓硫酸作为催化剂，但是存在许多缺点，如反应条件剧烈、硫酸的回收和利用难度大等。

因此，本文旨在提供一种肉桂酸制备实验的改进方案，通过采用新型催化剂和优化反应条件，提高实验效率，降低实验成本，同时减少对环境的影响。

在肉桂酸制备实验中，反应原理是苯甲醛和乙酸在浓硫酸催化下，通过羟醛缩合反应生成肉桂酸。

为了方便读者理解实验的背景知识，这里简要介绍肉桂酸的结构和性质。

肉桂酸是一种具有芳香性的有机酸，常用于香料、化妆品和医药等领域。

化学实验报告——肉桂酸的合成

肉桂酸的制备一、实验目的和要求1、学习肉桂酸的合成方法；2、掌握Perkin 反应的原理和应用；3、掌握回流操作；4、熟练水蒸汽蒸馏和重结晶操作。

二、实验内容和原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，称为Perkin 反应。

催化剂通常是相应酸酐羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备：3CH COOK6532653170180C H CHO+(CH CO)O C H CH=CHCOOH+CH COOH C︒−−−−→ 碱的作用是促使酸酐发生烯醇化反应，生成乙酸酐碳负离子，接着碳负离子与芳醛发生亲核加成，第三步是中间产物的氧酰基交换产生更稳定的β-酰氧基丙酸负离子，最后经β-消去产生肉桂酸盐。

用碳酸钾代替乙酸甲，反应周期可明显缩短。

反应机理如下：H 3CCO CCH O O O COO 3CCO CO O 2HH 3CCOCH 2OC O CH 3OO C O3OO -HClOOH虽然理论上肉桂酸存在顺反异构体，但Perkin 反应只得到反式肉桂酸(熔点133℃)。

顺式异构体(熔点68℃)不稳定，在较高的反应温度下很容易转变为热力学更稳定的反式异构体。

肉桂酸可用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体，还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯，用作食品、化妆品香料，有较好保香作用；用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等；还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。

肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。

三、主要物料及产物的物理常数四、主要仪器设备仪器磁力搅拌器；球形冷凝管；回流装置；水蒸气蒸馏装置；抽滤装置；水循环真空泵；热水漏斗。

试剂苯甲醛(新蒸)；乙酸酐(新蒸)；无水碳酸钾；氢氧化钠；浓盐酸；乙醇。

五、操作方法和实验步骤实验装置图：加热回流装置保温过滤装置水蒸气蒸馏装置六、实验结果与分析实验合成肉桂酸粗产品(未干燥)共9.38g ，呈微黄色粉末状固体，很像奶粉。

肉桂酸的制备实验

肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴Perkin反应制备肉桂酸;一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO-负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物酐和酯分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体;在珀金反应中,是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ,形成乙酸酐负碳离子;实验所用的仪器必须是干燥的;主反应：副反应：在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水碳酸钾易吸潮,反应器必须干燥;提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高,易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在150~170℃左右;未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离;机理：此机理中的碱为无水乙酸钾二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图1合成装置2水蒸气蒸馏 3抽滤装置4干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml ,新蒸馏过的苯甲醛、8ml,新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾;三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下,采用空气冷凝管缓缓回流加热45min;由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现;反应完毕,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8;然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛;待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-15min,进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或溶液pH=3;冷却,待晶体析出后进行抽滤,用少量冷水洗涤沉淀;抽干,让粗产品在空气中晾干;产量：约产率约65%;粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶;肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在;纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体;熔点mp=133℃;一制备阶段：1.安装反应装置：按1合成装置图,三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管注：冷凝管上口不能用塞子塞住,要与大气相通,常压反应,侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下注：水银球不能接触瓶壁,另一侧口加一个空心塞;2.投料：在250ml三口烧瓶中依次放入3ml 新蒸馏过的苯甲醛、8ml 新蒸馏过的醋酐以及研细的无水碳酸钾;应在放空心塞的侧口依次加入药品3.加热：缓缓加热,回流45min;要控制加热速度,使三口瓶内温度计读数不能超过170℃;由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现;二纯化阶段：1.分解未反应的原料乙酸酐：反应完毕,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水2.使肉桂酸转化为肉桂酸钠盐：慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8;3.除去未反应的原料苯甲醛：然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛;4.脱色与吸附树脂状物：待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-15min,进行趁热过滤；1加活性炭时三口瓶内的剩余液体只需要稍微冷却即可；2此步水蒸气蒸馏装置先不要拆卸,只需在三口瓶的侧口加入活性炭后,继续蒸馏10min即可,这样做操作简单,同时又可以彻底除去未反应的苯甲醛；3若拆卸了水蒸气蒸馏装置,那么当加完活性炭煮沸时,需要安装回流装置,在三口瓶的中间口连接回流冷凝管,两侧口需要用空心塞堵上,操作上较麻烦;千万不能敞口煮沸,会挥发出有毒的物质,不安全;5.酸化析出肉桂酸：将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或溶液pH = 3,析出大量晶体;如何计算酸化时所需要浓盐酸的最低用量ml6.分离粗产品：将酸化后的溶液充分冷却至室温,待晶体析出完全后进行抽滤；7.洗涤粗产品：用少量冷水洗涤沉淀,抽干;“少量冷水”是指水量大小只是仅能够达到将布氏漏斗上的固体产品润湿即可,不可形成悬浮液8.干燥产品：让粗产品在热水浴上干燥,如图4所示;9.称重产品：约产率约%;粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶;肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在;纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体;熔点mp=133℃;七、思考题1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾,使反应时间缩短,那么具有何种结构的醛能进行perkin反应答：醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应;2、用水蒸气蒸馏能除去什么能不能不用水蒸气蒸馏如何判断蒸馏终点答：①除去未反应的苯甲醛；②不行,必须用水蒸气蒸馏,因为混合物中含有大量的焦油状物质,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时,即可断定水蒸汽蒸馏结束也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在;3、在perkin反应中,醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用,能得到不饱和酸吗为什么答：不能;因为具有R2CHCO2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子;4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下,相互作用得到什么产物答：可得到α-甲基肉桂酸即：α-甲基-β-苯基丙烯酸;5、制备肉桂酸时,往往出现焦油,它是怎样产生的又是如何除去的答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯,苯乙烯在此温度下聚合所致,焦油中可溶解其它物质;产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸,焦油被吸附在活性炭上,经过滤除去;6、在肉桂酸制备实验中,为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值答：对于酸碱中和反应,若加入碳酸钠的速度过快,易产生大量二氧化碳的气泡,可能会冲出反应瓶,而且不利于准确调节pH值,将会可能过多加入固体碳酸钠,造成溶液碱性过强,而引起浪费;7、久置的苯甲醛中有何杂质如何除去为什么要除去苯甲醛中的杂质答：久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质；采用蒸馏的方法除去采用空气冷凝管,收取176～180℃的馏分供使用；若不先除去,则混在肉桂酸产品中,由于结构相似,不易除去;8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物,它在常压下蒸馏时易氧化分解,故采用水蒸汽蒸馏,以除去未反应的苯甲醛;9、在肉桂酸制备实验中,能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液答：不能;因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应;10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件答：1随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水；2在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；3在一定大气压下,要有一定的蒸汽压;11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：1混合物中含有大量的固体,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用;2混合物中含有焦油状物质,采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用;3在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质;12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作答：1在进行水蒸气蒸馏之前,应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密;2开始蒸馏时,应将T形管的止水夹打开,当水蒸气发生器里的水沸腾,有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子,使水蒸气进入三颈烧瓶中,并调整加热速度,以馏出速度2-3滴/秒为宜;3操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生,若有,应立即打开夹子,停止加热,找出原因,排除故障后方可继续加热;13、肉桂酸制备时,所用的原料苯甲醛与乙酸酐都应该采用蒸馏的方法进行纯化处理,请问蒸馏这两种原料时的蒸馏装置有什么不同答：蒸馏苯甲醛时,采用的是普通蒸馏装置,使用空气冷凝管；在接收管上的支管处不需要连接无水氯化钙干燥管；蒸馏乙酸酐时,采用如下的蒸馏装置,沸点℃,可以使用空气冷凝管,因不太高,也可以使用直型冷凝管；而且要使接收产品用的三角烧瓶与接收管之间密封,接收管上的支管处要连接无水氯化钙干燥管,避免空气中的水蒸气进入系统;见下图：14、肉桂酸实验在制备阶段有哪些仪器需要干燥为什么答：凡是能与试剂相接触的仪器都需要洁净、干燥的;如：三口瓶、空气冷凝管、温度计、玻璃塞又叫空心塞、量筒;因为这些仪器若不干燥,其残存的水会造成乙酸酐水解,从而减少乙酸酐的实际用量,可能会影响化学反应进行的程度;问：量取苯甲醛的量筒若没有彻底干燥,会不会对该反应产生影响15、肉桂酸的制备方法有哪些答：1铂金Perkin合成法:2苯乙烯—四氯化碳法:3苯甲醛—丙酮法:4苯甲醛—醋酸法:这是一个气相反应合成的方法,将苯甲醛和60％醋酸于350℃气化通过装有催化剂的反应器,催化剂是将碱性催化剂固载于铝硅酸盐、SiO2－Al2O3或者硅胶等上制的; 5苄叉二氯—无水醋酸钠法:6克脑文格尔Knoevenagel缩合反应制备法:九、资料肉桂酸有顺、反两种异构体;注：顺肉桂酸常见有三种形式,III最稳定,称为“别肉桂酸”,I和II称为“异肉桂酸”,还有一种最不稳定形式,熔点32℃,它能很快转化为I;I可经紫外、日光照射转化为IV以及二聚物;IV有最稳定的和天然存在的两种形式,其饱和甲醇溶液用紫外光照射可转化为顺式;。

肉桂酸合成

肉桂酸合成
肉桂酸（Cinnamic Acid）是一种有机化合物，通常由肉桂醛（cinnamaldehyde）或肉桂酸酐等前体合成。

以下是一种通用的肉桂酸合成途径：
1. 由肉桂醛合成：
材料：
•肉桂醛
•亚硝酸钠（NaNO2）
•盐酸（HCl）
•硝基化合物（通常是硝酸银）
步骤：
1.制备亚硝酸钠溶液：将亚硝酸钠溶解在水中。

2.加入盐酸：将盐酸加入亚硝酸钠溶液中，形成亚硝酸。

3.与肉桂醛反应：将肉桂醛加入反应体系，与亚硝酸反应生成对
应的硝基化合物。

4.硝基还原：利用还原剂（如亚硫酸钠）将硝基还原为氨基。

5.酸化：加入酸（通常是盐酸），生成肉桂酸。

6.提纯：通过结晶或其他手段提纯肉桂酸。

2. 由肉桂酸酐合成：
材料：
•肉桂酸酐
•碱性条件下的水解剂（如氢氧化钠）
•酸性条件下的酸化剂（如盐酸）
步骤：
1.水解肉桂酸酐：将肉桂酸酐与碱性水解剂反应，生成肉桂酸。

2.调节酸碱度：调节反应溶液的酸碱度，确保得到肉桂酸。

3.酸化：在酸性条件下，将肉桂酸酐水解生成的肉桂酸。

这两种途径都是通用的合成肉桂酸的方法，具体的反应条件和操作步骤可能会有所变化。

合成肉桂酸的方法还可以根据实际需求进行调整。

在进行实验操作时，请注意遵循化学实验室的安全规定。