有机化学 教学大纲

《有机化学Ⅱ》课程教学大纲课程编号：15040021课程名称：有机化学学时与学分：学时：56 学分：3.5先修课程：无机化学或基础化学适应专业：医学五年制各专业、临床医学七、八年制教材及参考书：1．《医科大学化学》下册陈启元梁逸曾主编化学工业出版社 20042．《医用有机化学》第二版唐玉海主编高等教育出版社 20073.《Organic Chemistry》for Students of Medicine and Biology. Xiashuzhen, luo yiming. Huazhong University of Science and Technology Press 20064．《有机化学》第七版吕以仙主编人民卫生出版社20085.《有机化学》唐玉海罗一鸣化学工业出版社 2011一、课程的性质和任务有机化学是临床医学学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为学好后续的有关课程，以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。

二、课程基本要求1．掌握各类有机化合物的命名和结构特点，有机化合物的异构（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）；化合物英文命名的一般规律。

重要基团和常见化合物的的英文名称。

2．掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。

3．能运用电子效应（诱导与共轭）理论，理解结构与性质的关系。

4．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应的机理。

5．熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质。

6. 了解紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱产生的基本原理及其在有机化合物结构分析中的应用。

熟悉红外光谱和核磁共振氢谱的基本概念和简单图谱的解析。

7．了解蛋白质和酶的一般性质；核酸的组成和结构单元。

（实验独立设课）临床八年制开设高等有机化学（选修）三、课程的基本内容及重点与难点（其中掌握和熟悉的内容为重点，用黑体表示的为难点）第一章有机化合物概述掌握：有机物与有机化学概念，碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。

共价键的极性与分子的极性。

共价键的断裂方式与有机反应类型。

熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构。

键长、键能和键角的涵义。

有机化合物的分类。

了解：研究有机化合物的步骤和方法；有机化学与医学的关系。

第二章链烃掌握：烷烃、烯烃和炔烃的结构特征：σ键和π键。

碳链异构，伯、仲、叔、碳原子和氢原子。

乙烷与正丁烷的构象（定义、稳定性及书写）。

烷烃、烯烃和炔烃的命名（包括六个碳以下的英文命名）。

烯烃顺反异构产生条件和构型标记。

自由基卤代反应机理，伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。

烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸、加次卤酸)及其机理，马氏规则及理论解释，各级碳正离子的稳定性。

烯烃与HBr加成的过氧化物效应，烯烃的氧化(被KMnO4和臭氧氧化)。

烯烃α-H的高温卤代。

诱导效应和共轭效应(π-π，P-π)。

共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律(1,2-加成和1,4-加成)，双烯合成反应。

炔烃的加成反应，炔氢的酸性和炔化物的生成。

熟悉：1-4碳的各种烷基的结构，乙烯基，烯丙基的结构。

了解：链状烷烃的物理性质的一般规律。

反应过渡态及反应活化能与反应速率的关系。

共振论。

烯烃的聚合反应和医用高分子材料。

第三章环烃掌握：脂环烃的命名（单环、螺环与桥环），三元、四元环的开环加成、环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象规律。

苯的结构特征。

亲电取代反应(卤代、硝化、磺化和F-C反应)的反应机理及定位效应。

苯环侧链的取代及氧化。

熟悉：取代苯的命名，两类定位基。

萘、蒽、菲的结构及编号规律。

萘的亲电取代反应和加成反应，判断芳香性的4n+2规则。

苯、苯基和苄基的结构和英文名称。

了解：致癌稠环芳烃。

全碳分子。

第四章对映异构掌握：手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的各自含义及相互关系。

对映体、非对映体、外消旋体的概念及它们之间的区别。

Fischer投影式的书写要点，链状化合物的D/L和R/S构型标记法。

熟悉：左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。

二取代环烷烃的对映异构的判别（仅从平面式环考虑）。

了解：丙二烯与联苯型化合物的对映异构现象，对映异构与生物医学的关系。

外消旋体的拆分。

第五章卤代烃掌握：伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烷、烯的命名，卤原子作为取代基的英文名称。

卤代烷的亲核取代反应（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），亲核取代反应机制（SN1、SN2的特点）及影响因素（烷基、亲核试剂和离去基团）。

消除反应及Saytzeff规则。

熟悉：乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。

格氏试剂的生成及其与CO2的加成。

医学上常用的卤代烃。

了解：消除反应机制，消除与取代的竞争（烷基结构、试剂和温度影响的一般规律）。

卤代烷亲核取代反应中的立体化学。

卤代烷与环境保护。

第六章醇、酚、醚掌握：伯、仲、叔醇的结构，醇酚的命名。

醇的化学性质：与Na反应，与氢卤酸反应（碳正离子的重排）。

与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。

邻二醇类的特性（与氢氧化铜和过碘酸反应）。

取代酚的结构与取代酚的命名，酚的化学性质（酸性、氧化、亲电取代）。

酚与FeCl3显色。

醚的结构和命名。

醚的化学性质：质子化成盐，醚键断裂。

熟悉：环氧化合物的结构和命名，三员环氧化物的开环（酸催化和碱催化）。

苄醇、苦味酸的结构、lysol的组成。

乙醚的特性与过氧化，简单醚的英文名称。

了解：医学上重要的醇、酚和醚。

醇、酚和醚的物理性质。

环氧化物的开环反应机制。

冠醚的结构与功能。

第七章醛和酮掌握：醛酮的结构和命名，亲核加成反应：加HCN、ROH或RSH（半缩醛、缩醛、缩酮的生成），加格氏试剂及氨的衍生物；醛酮与亚硫酸氢钠的加成；亲核加成反应机理。

α-碳及其氢的反应：醇醛缩合、卤仿的生成。

熟悉：氧化反应：被Tollens试剂、Fehling试剂氧化，Cannizzaro反应。

还原反应：催化氢化，被LiAlH4、 NaBH4还原和clemmensen还原了解：乙酰丙酮结构及性质。

甲醛的性质，羰基加成的立体化学。

第八章羧酸及其羧酸衍生物、取代羧酸掌握：羧酸的结构和命名。

酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名。

羟基酸和羰基酸的命名。

酸性与成盐（电子效应对酸性的影响）。

羧酸衍生物的生成及其水解、醇解、氨解（亲核取代反应机理及影响“三解”反应活性的因素）。

Claisen酯缩合反应。

羟基酸的特殊性质：酸性、氧化、醇酸的脱水（羟基位置的不同，其脱水方式不同）。

酮酸的性质：酸性、β-酮酸的脱羧。

酮式—烯醇式互变异构（分子中明显存在烯醇结构的必要条件）。

熟悉：二元羧酸的受热反应；（与羧酸比较）。

尿素的性质：弱碱性、水解、与亚硝酸反应、缩二脲的生成与缩二脲反应。

丙二酰脲的结构和互变异构。

乳酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、丙酮酸、草酰乙酸的结构。

了解：羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺的物理性质：状态、水溶性、沸点、熔点。

胍的结构与强碱性。

α- 酮酸的氨基化反应。

第九章含氮、含硫和含磷化合物掌握：胺的分类和命名（伯、仲、叔胺，季铵盐，季铵碱）。

胺的结构。

胺的化学性质：碱性与成盐（溶剂化、电子效应、空间效应的影响），酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应。

重氮盐的性质：取代（放氮）与偶联（保留氮）反应，注意与芳胺或酚偶联的条件和部位，重氮盐在有机合成上的应用。

杂环化合物的分类和命名。

吡咯的电子结构和性质：酸碱性、亲电取代反应。

吡啶的电子结构和性质：水溶性，碱性，亲电取代，吡啶侧链氧化。

硫醇、硫醚的结构和命名。

硫醇的弱酸性、与重金属作用、氧化成二硫化物。

磷、膦（伯、仲、叔膦）所代表的化合物的结构特征和命名。

熟悉：咪唑、嘧啶、嘌呤的结构。

血红素的基本骨架及功能。

磺胺类药物的基本结构。

磷酸酯和膦酸酯的结构。

了解：胺的物理性质：氢键、熔、沸点。

吡啶衍生物：维生素pp、雷米封的结构与功能。

肾上腺素、生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒害。

亚砜和砜的结构。

苯丙胺类药物。

ATP的结构特征及生物学的意义。

第十章碳水化合物掌握：D-葡萄糖的开链结构、环状结构（Harworth式）和变旋光现象。

单糖的化学性质：成苷，碱性条件下的转化（差向异构化），被Tollens、Benedict等弱氧化剂氧化（还原糖的概念），被溴水、稀硝酸氧化。

麦芽糖和蔗糖的结构特征和性质（组成的单糖、苷键、有无还原性和变旋光现象）。

熟悉：D-核糖、D-果糖的开链结构和环状结构。

淀粉、糖原、纤维素的结构特征和生物学性质。

了解：氨基糖。

变性淀粉。

第十一章脂类化合物掌握：脂类的概念。

脂肪酸的结构、分类和命名。

三酰甘油的结构、组成和物理性质；化学性质：水解和皂化、加成、酸败。

皂化值、碘值和酸值的含义。

萜类化合物的异戊二烯规律和结构特征；甾族化合物的基本结构及5α-、5β-构型。

熟悉：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸的结构。

脂肪酸的共性：碳链、构型、熔点。

必需脂肪酸。

甘油磷脂的结构通式。

α-卵磷脂、α-脑磷脂的结构与组成。

判断简单萜类化合物的类型，薄荷烷、薄荷醇、樟脑的结构和系统命名。

胆固醇、胆酸结构特征。

了解：鞘磷脂、糖脂，磷脂与细胞膜的生物学意义。

各种甾族化合物的生物学意义，肾上腺皮质激素和性激素。

强心苷和甾体皂苷。

辅酶A和乙酰辅酶A的结构特征及生物学的意义。

第十二章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸掌握：氨基酸的分类、α- 氨基酸的构型。

常见氨基酸的名称与结构（甘氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、组氨酸、色氨酸、谷氨酸和赖氨酸）。

必需氨基酸概念。

α-氨基酸的化学性质：两性与等电点（定义，中性、酸性、碱性氨基酸的pI范围），等电点的应用，脱羧，与亚硝酸反应，显色反应。

核酸的组成和分类，核苷、核苷酸、核酸的结构特征。

DNA和RNA的结构异同熟悉：肽的结构与命名。

肽键的构型。

碱基代号所对应的碱基的结构和名称。

AMP、ADP、ATP 的结构。

了解：蛋白质和酶的一般性质。

（蛋白质的二、三、四级结构在生物化学中介绍），核酸的性质。

（核酸的二级结构等在生物化学中介绍）第十三章有机波谱学基础熟悉：各类有机物的特征红外吸收频率大致范围，影响红外吸收的因素，简单红外图谱的解析。

屏蔽效应和化学位移，影响化学位移的因素，各类质子的化学位移大致范围，峰面积与质子数的关系，自旋偶合裂分的一般规律，简单1HNMR谱的解析。

了解：紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱产生的基本原理。

四、课程学时分配五、考核方式平时作业和到课情况（抽查）占10%，期中段考或小考或自学抽考占20%，期末考试占70%。

考试采取闭卷形式。

大纲制订人：唐瑞仁大纲审核人：罗一鸣大纲批准人：李洁《有机化学实验Ⅱ》教学大纲课程编号：15040061课程名称：有机化学实验英文名称：Experiment of Organic Chemistry学时与学分：学时： 48；学分：1.5先修课程：无机化学实验或基础化学实验适应专业：医学类专业、生物工程和生物技术类专业、材料化学专业等教材及参考书：1．罗一鸣,唐瑞仁主编《有机化学实验与指导》中南大学出版社 20052．宋毛平，刘宏民等编《有机化学实验》郑州大学出版社 2004一、课程的性质与任务有机化学是医学学生的一门重要的基础课，是一门实践性很强的学科，有机化学实验实行独立设课。