缩合反应

缩合反应

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概述

缩合反应

condensation (reaction)

两个或多个有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子，同时失去水或其他比较简单的无机或有机小分子的反应。其中的小分子物质通常是水、氯化氢、甲醇或乙酸等。缩合反应可以是分子间的，也可以是分子内的。

在多官能团化合物的分子内部发生的类似反应则称为分子内缩合反应。

缩合反应可以通过取代、加成、消除等反应途径来完成。

多数缩合反应是在缩合剂的催化作用下进行的，常用的缩合剂是碱、醇钠、无机酸等。

缩合作用是非常重要的一类有机反应，在有机合成中应用很广，是由较小分子合成较大分子有机化合物的重要方法。

有时两个有机化合物分子互相作用成一个较大的分子而并不放出简单分子，也称缩合。

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缩合反应器

用于进行缩合反应的反应器。

为了较精确的控制反应温度，一般采用设有中间冷却器的塔式反应器或是套管式反应器[1]。反应热随冷却水排出。

有时也可用普通的反应釜。

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常见的缩合反应类型

①羟醛缩合反应

为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键，从而把两个分子结合起来的反应。这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。一个羰基化合物在

反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子，从而生成新的碳-碳键。最简单的例子是乙醛的羟醛缩合反应：

②克莱森缩合反应

含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下，发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物，称为克莱森缩合反应，反应可在不同的酯之间进行，称为交叉酯缩合；也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应，这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)。例如，乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯：

③苯偶姻缩合反应

芳香族醛在氰化钾作用下发生两分子缩合，生成苯偶姻类化合物：

④偶姻缩合反应

羧酸酯与钠发生双分子还原，生成偶姻类化合物。如以适当的链状二元羧酸酯为原料，通过这个反应，使发生分子内偶姻缩合，能制得中环化合物：

⑤曼尼希反应

醛或酮与甲醛和二级胺或一级胺在弱酸性条件下发生氨甲基化反应。应用这个反应可在很温和的条件下合成一些复杂的、原仅天然存在的有机含氮化合物。例如，用等摩尔的丁二醛、3-戊酮二酸和甲胺的稀溶液，在35℃、pH＝5的条件下缩合，生成托品酮：

⑥维蒂希反应

醛或酮与维蒂希试剂发生缩合，是合成烯烃的重要方法。

⑦乌尔曼缩合反应

卤代芳烃在铜粉(或氯化亚铜、氧化铜、硫酸铜、醋酸铜等)存在下与芳胺反应，生成高一级芳胺。当卤代芳烃有吸电子基团和芳胺有给电子基团，则有利于反应进行。除芳胺外，其他的亲核试剂如酚、硫酚等也能参与本反应。可利用本法由芳胺制备高一级的芳胺。