苯的性质及应用

苯的性质及应用

分子式：C6H6

物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.51℃，在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，易溶于有机溶剂，苯也是一种良好的有机溶剂。

化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在碳原子之间的共价键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

一、取代反应

1、卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：PhH+X2——→PhX+HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液（如NaOH溶液）洗涤后生成可溶性盐（NaBr 和NaBrO），溴苯比水重且分层，在用干燥剂除水，最后蒸馏得无色液体溴苯。

注意：实验过程中，跟瓶口垂直的玻璃管起导气和冷凝的作用、导管不能伸入水中，因为HBr 极易溶于水，发生倒吸。

2、硝化反应

向浓硝酸中加入浓硫酸，待温度为50到60摄氏度时，再加入苯，反应生成硝基苯。其中，浓硫酸既做催化剂。

PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，若加入苯太快，温度急剧上升，而得到副产物，而且温度过高，苯容易挥发。

3、磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H------△→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

二、加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。但反应极难。

C6H6+3H2------催化剂△----→C6H12

此外由苯生成六氯环己烷（“六六六”剧毒农药）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

三、氧化反应

1、燃烧

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O

2、臭氧化反应

苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

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