酚的性质和应用

酚的性质和应用

苯酚

教学目的 1、掌握苯酚的结构式、性质用途等；

2、掌握乙醇与苯酚的性质的对比，了解不同的烃基对同一官能团有不同的影响。

教学重难点 苯酚的结构及化学性质

教具准备 【实验1、2、3、4、5】试剂、仪器

教学过程

一、酚――苯酚

1、定义： 的化合物，叫酚。（注意与醇的区别）

【对比】 的化合物，叫芳香醇。

【提问】举例说明哪些物质属于芳香醇 。

2、最简单的酚： （结构简式： ）；所有原子 一个平面上。

二、物理性质

【实验探究1、2、3、4】

1、苯酚是 色的晶体，露置在空气（O 2）中，会因小部分发生氧化反应而呈 色。 ※保存方法： 。

2、苯酚具有 的气味，熔点 ℃；

3、常温下，在水中溶解度 ，高于 ℃时，则能与水 ；苯酚 溶于乙醇等有机溶剂；

三、苯酚的结构特点：酚中的羟基和苯环相互影响

1、羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H ＋，而表现出 性；

2、羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生 反应。

四、化学性质

1、酸性（俗名： ）：电离方程式： 。 浓溶液沾到皮肤上时，应立即用 洗涤。不可以用NaOH 溶液洗涤，为什么？ 。

（1）苯酚（H 2O ）中滴加NaOH 溶液

化学方程式 现象： ；

（2）再通入足量的CO 2

化学方程式 现象： ；

【思考】如何使苯酚钠的澄清溶液变混浊？ ； 【练习】（1

与Na 反应 。 （2与Na 2CO 3溶液反应 。

通常的酸性顺序：HCl （H 2SO 4）＞RCOOH 2、取代反应：

【实验探究5】苯酚与浓溴水反应：实验现象 ： 反应方程式： ；

【注意】（1）这样的取代反应没有催化剂就反应了，也不必用液溴，用浓溴水即可反应，不象在前面的苯与液溴的反应，要在催化剂和液溴的条件下，才能进行，说明 ；

（2）在反应中使用的是浓溴水，用稀的现象不明显，因为 ；

【讨论】苯中有少量的苯酚，能否用溴水鉴别？ ，为什么？ ；

【预测】苯酚与硝酸的反应： 。

3、显色反应：

【实验探究6】苯酚与FeCl 3溶液反应

反应方程式： ；现象： 。

【注意】（1）该反应发生后，酸性是 （填增强或减弱）；

（2）该反应可用于鉴别含有酚羟基的物质；（所显颜色不一定相同！）

【提问】如何检验苯酚的存在？

【实验探究7】p74【实验2】

【实验探究8】p74【实验3】

4、氧化反应：在空气中逐渐被氧化而显粉红色。

5、加成反应：与H 2加成（方程式） 。

五、用途

苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造 （电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。

苯酚 毒，有 性，若不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。苯酚的稀溶液可直接用作 剂和 剂，具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚；

六、制法：

（1）工业上，从煤焦油中提炼；

（2）氯苯碱性水解： 。

【课堂练习】

（1）FeS 、C 、MnO 2、CuO （2）苯乙烯、苯、溴苯、乙醇

（3）NaOH 、苯酚、AgNO 3、Na 2CO 3、KSCN

2、丁香油酚的结构简式是，该物质不应有的化学性质是（ ） ①可以燃烧；②可以跟溴加成；③可以使酸性KMnO 4溶液褪色；④可以跟NaHCO 3溶液反应；⑤可以跟NaOH 溶液反应；⑥可以在碱性条件下水解

A 、①③

B 、③⑥、④⑤ D 、④⑥ 3、白藜芦醇HO CH ＝CH －广泛存在于食物（例如桑葚、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是（ ）

A 、1mol ，1mol

B 、3.5mol ，7mol

C 、3.5mol ，6mol

D 、6mol ，7mol 5、如何将苯的同系物和的混合物分离出来。 2－CH ＝CH 2 3

【课外练习】

1、关于苯酚的说法中，错误的是

A 、纯净苯酚是粉红色晶体

B 、有特殊气味

C 、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于水

D 、苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓氢氧化钠溶液洗涤

2、苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是

A 、蒸馏

B 、加水分液

C 、加溴水过滤

D 、加NaOH 溶液，分液

3、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂为

A 、浓溴水

B 、石蕊试液

C 、FeCl 3溶液

D 、FeCl 2溶液

4、下列物质中，既能使溴水褪色又能产生沉淀的是

A 、乙烯

B 、乙醇

C 、苯酚

D 、氢硫酸

5、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是

A 、Na 2SO 3

B 、苯酚

C 、Na 2O 2

D 、CaO

6、以苯为主要原料制取下列物质，不能一步反应达到的是

A 、苯酚

、溴苯 C 、硝基苯 D 、苯磺酸 7、漆酚是我国特产土漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是

A 、可以与烧碱溶液反应

B 、可以与溴水发生取代反应和加成反应

C 、可使酸性高锰酸钾溶液褪色

D 、可与NaHCO 3溶液反应

8、乙醇、甘油和苯酚的共同点是

A 、分子结构中都含有羟基

B 、都能和NaOH 发生反应

C 、与FeCl 3溶液反应呈紫色

D 、都属于醇类化合物

9、不能与溴水发生反应的物质是：①苯；②苯酚；③亚硫酸（H 2SO 3）；④NaOH 溶液；⑤AgNO 3溶液；⑥裂化汽油；⑦己烷；⑧镁粉

A 、①

B 、①⑦

C 、①⑦⑧

D 、①②⑤⑦

10、下列叙述正确的是

A 、苯和苯酚都能和溴水发生取代反应

B 、可用溴水作试剂除去苯中混有的少量苯酚

C 、苯酚有毒，但药皂中却掺有少量

D 、苯酚分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类

11、下列叙述正确的是（ ）

A 、苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去。

B 、将苯酚的晶体加入少量水中，加热时会部溶解，冷却到室温时形成悬浊液。

C 、苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以和NaHCO 3反应生成CO 2。

D 、苯酚也可与HNO 3进行硝化反应。

12、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO 、CO 2和水的总质量为27.6 g ，若其中水的质量为10.8 g ，则CO 的质量是

A 、1.4 g

B 、2.2 g

C 、4.4 g

D 、在2.2g 和4.4g 之间

13、如不慎将苯酚沾到皮肤上，正确的处理方法是（ ）

A 、用水冲洗

B 、用酒精洗

C 、用NaOH 溶液洗

D 、用纯碱溶液洗

14、分子式为C 9H 12的芳香烃的一卤代烃衍生物的数目和分子式为C 7H 8O ，且遇FeCl 3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为 （ ）

A 、7种和1种

B 、8种和2种

C 、42种和3种

D 、56种和3种

15、在苯和苯酚组成的混合物中，碳元素质量分数为90%，则混合物中氧元素质量分数是（ ）

A 、2.5%

B 、5%

C 、6.5%

D 、7.5%

16、在下列各溶液中持续通入二氧化碳，最终不会有浑浊现象或固体析出的是（ ） 15H 27