有机化合物结构的测定
有机化合物结构的测定(鲁科版)
第二节有机化合物结构的测定编制：审核：审批时间：2012-04-13【学习目标】1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
2、能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤素原子，醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等。
3、能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果、判断和确定有机化合物样品的组成与结构。
【教学重点、难点】确定有机化合物的结构式有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法【使用说明】阅读课本108—114页，完成自学指导，熟记课本基本知识。
【自主学习】测定有机化合物结构的核心步骤是确定其，检测分子中所含的，及。
一、有机化合物分子式的确定1、确定有机化合物分子式的基本思路：确定，各元素的，还要测定其。
2、碳、氢元素的测定：最常用的方法是.测定步骤是：取样品在中充分；燃烧后的和依次通过和；称重后根据反应前后的质量变化，计算出样品中的的含量。
3、氧元素的测定：得知C 、H的质量分数后，若总和，其差值一般是的质量分数。
二、有机化合物结构式的确定确定有机物的官能团近代快速测定有机化合物分子结构的方法有、、。
【拓展视野】阅读P112光谱分析的作用（了解质谱与核磁共振氢谱）【合作探究】有机化合物结构的测定1、实验式（最简式）的确定例1、烃A 2.9g完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，则烃A的最简式是？例2、某有机物A中含碳为72.0%、含氢为12.0%，其余含有氧，则该物质的实验式是？思考：当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时，如何确定有机物中是否含氧元素？2、有机化合物相对分子质量的确定例3、已知某气态烃在标准状况下的密度为1.25g/L，则该烃为？例4、已知某气态烃与氢气在相同状况下的相对密度为29，试写出该烃可能的结构简式。
例5、某有机物的质谱图如图所示，则该有机物的相对分子质量为3、有机物分子式的确定思考：已知有机物的实验式，能否直接确定有机物的分子式？若由实验式不能直接确定分子式，至少还应该知道什么数据才能求出其分子式？4、有机物结构的确定例6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：【课堂小结】【课堂练习】1、某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基2、某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol 甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。
有机化合物结构的测定
有机物结构测定1．某烃充分燃烧产生22.4L CO2(标况)和9 g H2O，则该烃的实验式为( )A．CH B．CH2C．CH3D．CH42．某烃的结构可表示为，则其不饱和度为( )A．12 B．13C．14 D．153．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )4．已知某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是( )A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3C．HCOOCH2CH3D．CH3COCH2OH5．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2 mol 该有机物的质量为12 g，则它的分子式为( )A．CH4B．C3H8OC．C2H4O2D．CH2O6．把1 mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2 L H2，该醇可能是( )A．CH3CH2OHC．(CH3)2CHOH D．CH3OH7．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱说明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型如右图。
以下说法中不准确的是( ）A．该分子的分子式为C5H4B．分子中碳原子的化学环境有2种C．分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上D．分子中只有C－C单键，没有C＝C双键8．(2016·日照高二检测)鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究说明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。
已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为( )A．C30H60B．C30H56C．C30H52D．C30H509．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。
有机化合物的结构分析
有机化合物的结构分析有机化合物是由碳元素与氢、氧、氮、硫等非金属元素通过共价键所组成的化合物。
它们广泛存在于自然界中，并且在生物学、药学、化学等领域中具有重要的应用价值。
在进行有机化合物的结构分析时，需要借助于一系列的实验方法和仪器设备，以确定有机化合物的分子式、结构式以及功能团的位置。
一、红外光谱分析法红外光谱分析是一种常用的有机化合物结构分析方法。
通过检测有机化合物分子中化学键的振动和伸缩，可以得到有关它们的结构信息。
红外光谱图上的吸收峰可以帮助我们确定分子中存在的功能团，比如氨基、羟基、羰基等。
此外，红外光谱还可以用于检测有机化合物中的非对称拉伸振动和对称拉伸振动，帮助我们确定有机化合物的手性性质。
二、质谱分析法质谱分析是一种通过检测有机化合物中离子的质量和相对丰度来确定其结构的方法。
通过质谱图上的质荷比（m/z）峰，可以推测出有机化合物的分子式和分子离子峰。
同时，质谱图上的裂解峰还可以提供有机化合物中化学键的断裂位置和分子结构的信息。
质谱分析法在有机化合物的鉴定和结构研究中发挥着重要的作用。
三、核磁共振分析法核磁共振分析是一种通过检测有机化合物中氢、碳等核自旋的能级差和共振频率来确定其结构的方法。
核磁共振谱图提供了有机化合物中各个原子核的相对化学位移和耦合常数，从而可以推导出有关化合物的结构信息。
核磁共振分析法可以用于确定有机化合物的碳谱和氢谱，进而得到有机化合物的结构式。
四、元素分析法元素分析是一种通过测定有机化合物中碳、氢、氧、氮等元素的含量和比例来确定其分子式的方法。
通过考察有机化合物的百分含量和摩尔比，可以推测它们的结构和化学式。
元素分析法广泛应用于有机化合物的合成和表征过程中。
综上所述，有机化合物的结构分析是一个重要且综合的研究领域。
通过运用红外光谱分析法、质谱分析法、核磁共振分析法和元素分析法等一系列的方法和技术，我们可以准确地确定有机化合物的结构信息，进而深入研究其性质和应用价值。
结构鉴定的步骤
结构鉴定的步骤以结构鉴定的步骤为标题，本文将详细介绍有机化合物结构鉴定的基本步骤。
一、测定分子式分子式是有机化合物的基本组成单位，测定分子式是有机化合物结构鉴定的第一步。
可以通过化学反应、元素分析或质谱等方法测定分子式，其中质谱法是最常用的方法之一。
二、测定分子量通过测定分子量可以进一步确定分子中含有的原子数目及相对分子质量，从而有助于确定分子结构。
测定分子量的方法主要有质谱法、凝固点降低法和沸点升高法等。
三、测定元素分析元素分析是通过测定有机化合物中各元素的含量来确定其结构的方法。
通过元素分析可以确定化合物中各元素的相对含量，从而推断出分子中含有的原子数目及类型，有助于确定分子结构。
四、测定红外光谱红外光谱是分析有机化合物结构的重要手段之一。
红外光谱的特征峰可以提供有机化合物中分子中的基团信息，从而确定化合物的结构。
五、测定核磁共振核磁共振是一种非常重要的有机化合物结构分析方法。
通过核磁共振可以确定有机化合物中各原子的化学位移和相对数量，从而确定化合物的结构。
六、测定质谱质谱是有机化合物结构鉴定中最常用的方法之一。
通过质谱可以确定分子的分子量、分子中含有的基团及其相对位置，从而推断出化合物的结构。
七、综合分析通过以上几种方法的综合分析，可以进一步确定有机化合物的结构。
在综合分析过程中需要注意各个方法之间的一致性，以及结合实验数据进行推断的合理性。
有机化合物结构鉴定是一项复杂的工作，需要多种方法的综合应用。
在实验过程中需要注意实验数据的准确性和可靠性，以及各个方法之间的一致性，才能得出准确可靠的结论。
有机化学测定有机化合物结构的物理方法精
例如在2100-2600cm-1处没有吸收峰，就可以肯定该化 合物不含有炔键和氰基。
羰基化合物的种类较多，羰基所处的环境不同，它们 的伸缩振动频率也会有一定的差异，主要几类饱和脂 肪族羰基化合物的羰基振动吸收频率（cm-1）为:
特点：键角变，键长不变，分为面内弯曲和面外弯曲振动。
2.振动能级和产生红外光谱的条件
分子振动是量子化的，具有一定的振动能级，其能量为： E＝(υ +1/2)hν0。 υ是振动量子数，υ＝0、1、2……。 ν0为 基本频率。两个能级之间的能级差ΔE＝h ν0 ，
简谐振动
ν3
ν2 ν1 ν0
双原子分 子的振动
于石蜡油中进行，样品的状态和溶液的浓度对吸收峰
的位置有影响，因此必须说明。
三、基团的特征吸收频率与指纹区
红外光谱的吸收峰是由键的振动引起的，同一类型的 化学键的振动频率非常相似，总是出现在某一固定的 范围内，因此有机化合物中的各类官能团和一些基团 具有特征的吸收峰。
在红外光谱中1500－3700cm-1范围为官能团区。
如未知物的红外光谱中的指纹区与Sadlter光谱集中的 某一标准样品的图谱完全相同，就可以断定它和标准 样品是同一化合物。
一、红外光谱法对试样的要求
红外光谱的试样可以是液体、固体或气体，一般 应要求：
（1）试样应该是单一组份的纯物质，纯度应>98%或符合 商业规格才便于与纯物质的标准光谱进行对照。多组份试 样应在测定前尽量预先用分馏、萃取、重结晶或色谱法进 行分离提纯，否则各组份光谱相互重叠，难于判断。 （2）试样中不应含有游离水。水本身有红外吸收，会严重 干扰样品谱，而且会侵蚀吸收池的盐窗。 （3）试样的浓度和测试厚度应选择适当，以使光谱图中的 大多数吸收峰的透射比处于10%~80%范围内。
高中化学课件【有机化合物结构的测定】
流程图
有机化合物
元 素 组 成 相对分子质量
分子式
官能团及碳骨架
分子结构
二、有机化合物结构式的确定
根据分子式确定有机物结构式的流程
有机化合物分子式
计算不 饱和度
化学性质实验或 仪器分析图谱
推测化学 键类型
判断官能团种 类及其所处位置
分子结构
学 习
1、有机化合物分子不饱和度的计算（阅读课本110页）
有机化合物分子结构的确定方法
①计算有机化合物的不饱和度
②化学方法 利用官能团的特征反应，定性、定量检验官能团。
③物理方法 红外光谱：判断有机物含有的官能团和化学键。 核磁共振氢谱：测定有机物中氢原子的类型和数目。
流程图
推测化学键 类型
计算 不饱和度
分子式
判断官能团种类 及所处位置
化学性质实验 仪器分析图谱
分子结构
2、元素组成的测定方法 如何测定有机物中常见元素的质量分数？
碳、氢元素物质的量的测定 氮元素物质的量的测定
氧气气流中燃烧 吸水剂和碱液
二氧化碳气流中反应
测CO2和H2O的质量 测N2的体积
卤族元素物质的量的测定
烧碱溶液+稀硝酸酸化 硝酸银溶液
测AgX的质量
氧元素物质的量的测定
样品与其它元素质量之和的差值
A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
本讲内容结束 请完成“学以致用”
【医用胶单体的结构确定】
(1)分子式: C8H11NO2
(2)推导结构式
钠
确定有机物的组成和结构
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱
核磁共振氢谱图的识别：
峰的个数代表什么？ 峰的强度与什么有关？
下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核 磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境 (原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振 谱图中就处于不同的位置。
参考该分子的结构简式分析谱图： 8 种化学环境不同的氢原子 该分子中共有
Michael Faraday (1791-1867)
有机物组成的定量确定 —— 分子组成 的测定
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯 中首先发现了一种油状液体，测得其含碳 氢两种元素，并测得其含碳量为92.3%， 确定其最简式为————； 1842年，法国化学家日拉尔等确定其 相对分子质量为78，分子式为————。
g。请回答下列问题：
(1)按上述所给的信息，装置的连接顺序应是
D→________ →________ B A ； C →F→________ (3)E中应盛装试剂________ H2O2 ；
吸收生成 (2)A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是________ 的CO2 ；
(4)如果把CuO网去掉，A管质量将
2、红外光谱法 a、原理： 不同的键的连接或官能团吸 收频率不同，在红外光谱图 上将处于不同位置 b、作用： 确定分子中含有何种键的连 接或官能团
红外光谱和分子结构
官
4000 3500
能
3000
团
区
2000
指纹区
叁键区：双键区： C=C、 C≡C、 氢键区： C=O、 OH、NH、CH、SH等 C≡N等 C=N、 C=S、 基团的伸缩振动 基团的 N=O以 伸缩振 及苯基 的伸缩 动 振动
核磁共振仪:
有机化合物结构的测定
氰基(－CN)
稀碱水溶液，加热
有氨气放出
实际上，用化学方法来确定有机化合物结构的 工作有时是相当复杂的，吗啡结构的测定就是典 型的实例之一。1805年人们就从鸦片中提取出纯 净的吗啡，但是吗啡的分子结构直到1952年才确 定，整个过程用了大约150年！
由于科学技术的发展，近代有机化合物结构的 测定工作已大为改观。现代物理测试方法和仪器 的出现，使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱 (IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化 合物分子的结构。
2. 测定有机化合物的相对分子质量
测定有机化合物的相对分子质量的方法很多， 可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进 行测定，也可以使用质谱仪进行测定。
二、有机化合物结构式的确定
测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子 的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中 所含的官能团及其所处的位置。
有机化合物分子式 计算不 饱和度 推测化学 键类型
卤素质量分数的测定 将样品与AgNO3溶液及浓硝 酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，并 与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量， 即可计算出样品中卤素的质量分数。 碳、氢元素质 氮元素质量分 卤素质量分数 量分数的测定 数的测定 的测定 在氧气流 在二氧化碳 与AgNO3溶液及 中燃烧 气流中燃烧 浓硝酸混合加热 测二氧化碳和 水的质量 测氮气的体积 测卤化银的 质量
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
红棕色褪去
紫色褪去
AgNO3和浓硝酸的混合液 有沉淀产生 有氢气放出 钠
官能团种类
试剂
判断依据
ห้องสมุดไป่ตู้
酚羟基
醛基
FeCl3溶液 溴水 银氨溶液
有机化合物的结构测定
因此，烃的分子式为 C4H10。
例3、4.6g某饱和一元醇C与足量金属钠反应， 得到1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一 元醇的分子式。
CHO
例4、吗啡分子含C:71.58%、H:6.67%、 N:4.91%, 其余为氧，其分子量不超过300。 试确定其分子式。
1、确定最简式
燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成 70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况） 请通过计算确定其实验式.
n(CO2)=
70.4g 44g·mol-1
=1.6moL
n(H2O)=
19.8g 18g·mol-1
=1.1moL
n(C)=1.6moL n(H)=2.2moL
相对分子质量的测定：质谱法（MS） 质谱仪
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带 正电荷的分子离子和碎片离子。在磁场的作用下，由于 它们的质量不同而使其到达检测器的时间不同，其结果 被记录为质谱图(反映不同质量的离子的质荷比)。
相对丰度
100%
乙醇的质谱图
31 乙醇 CH2=OH+
60%
测定有机化合物结构流程图
有机化合物 定性定量分析
测定相对分子质量
元素组成 相对分子质量
化学分析 光谱分析
分子式
官能团及 碳骨架结构
分子结构
一、有机物分子式的确定
1、确定元素组成
李比希法
碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产 物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机物 完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元 素肯定有C、H，可能有O。
判断有机物结构的方法
判断有机物结构的方法
有机物是由碳和氢以及其他元素构成的化合物，它们在自然界
和人工合成中都起着重要作用。
为了了解有机物的性质和特点，科
学家们开发了许多方法来确定有机物的结构。
下面我们将介绍一些
常用的方法来判断有机物结构。
1. 元素分析，通过测定有机物中碳、氢、氧、氮等元素的含量，可以初步推断出有机物的化学式和分子结构。
2. 红外光谱分析，红外光谱可以用来确定有机物中的官能团，
从而推断出有机物的结构。
不同官能团对应着不同的红外吸收峰，
通过观察吸收峰的位置和强度可以确定有机物的结构。
3. 质谱分析，质谱可以确定有机物分子的分子量和分子结构，
通过测定有机物分子的碎片离子的质荷比可以推断出有机物的结构。
4. 核磁共振（NMR）分析，核磁共振可以提供有机物分子内部
原子的相对位置和化学环境，从而确定有机物的结构。
5. X射线衍射分析，对于晶体有机化合物，可以利用X射线衍
射分析来确定分子的精确结构。
这些方法都是有机化学研究中常用的手段，它们可以相互印证，从不同角度揭示有机物的结构和性质。
当然，对于复杂的有机物，
通常需要综合运用多种方法来确定其结构。
有机物结构的确定不仅
对于科学研究有重要意义，也对于工业生产和药物研发具有重要意义。
通过不断改进和完善这些方法，我们可以更好地理解和利用有
机物的特性。
有机化合物的结构测定
ε：摩尔吸光系数。
香芹酮的紫外光谱图
有机化学 （第9版）
一、紫外光谱的基本原理
2.电子跃迁
有机分子中位于低能级成键轨道或非键轨道的电子吸收紫外光后跃迁至高能级 的反键轨道。
反键轨道 2=1-2
能量
1
2
1=1+2 成键轨道
氢谱的横坐标为化学位移，δ TMS规定为0。
有机化学 （第9版）
二、化学位移
（二）影响化学位移的因素
化学位移取决于核外电子云密度，电子云密度受诱导效应、各向异性效应、氢 键、溶剂效应等因素影响。
吸电子诱导效应使氢核周围的电子云密度降低，δ值增大。
电负性
Si
H
N
Cl
O
1.7
2.2
3.1
3.2
3.5
k: 常数 f: 化学键力常数 M: 折合质量
(cm-1)
2200
1600
1400~700
有机化学 （第9版）
一、红外光谱的基本原理
（三）分子振动与红外光谱
2. 峰数 峰数由该分子的振动自由度决定。实际峰数往往少于理论振动自由度数，其 原因有： 不伴随偶极矩变化的振动没有 IR 吸收； 频率完全相同的振动所产生的吸收峰彼此发生简并； 强而宽的吸收峰往往覆盖与之频率相近的弱而窄的峰。
有机化学 （第9版）
四、自旋偶合与自旋裂分
Ha Ha
一组氢信号
Ha Hb
两组氢信号
一组氢ห้องสมุดไป่ตู้号
两组氢信号
三组氢信号
有机化学 （第9版）
四、自旋偶合与自旋裂分
（二）自旋偶合-裂分
有机化合物结构的测定王书成
第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定编写：王书成教参安排3课时。
设计：先学习教材，再补充、扩展。
[学习目标] 1.了解有机物结构测定的流程，2.补充：了解常见元素的测定方法、质谱仪测定分子量的方法，3.能进行确定分子式的简单计算，4.补充：能进行不饱和度的计算、常见官能团的实验推断方法，5.初步了解测定有机物结构的现代手段。
[重点难点]官能团（种类、位置）的确定方法。
[学习过程]下图是：有机合成流程图（有机合成的基本程序）哪些步骤需要测定结构？可见，结构测定是有机合成的重要环节。
测定有机物结构的流程图（或一般程序、步骤，见图3－2－1）一、有机物分子式的确定（测定结构的核心之一）按照流程图，确定分子式，需要解决2个问题：1.确定有机物的元素组成（包括种类、含量）复习：有机物的最常见元素有 。
除了最常见的元素之外，还可能含有S 、P 等元素。
（1）氧元素质量分数的确定（2）碳、氢的测定：最常用的方法是 .测定步骤是：取样品在 中充分 ；燃烧后生成的H 2O 和CO 2依次．．通过吸水剂（浓硫酸、无水CaCl 2、P 2O 5）和碱液吸收；称重后计算出样品中碳、氢的质量分数。
思考：燃烧产物直接通入碱液中，问碱液增加的质量是哪些气体的质量？(3)氮元素的测定：将样品通入CO 2气流中，在CuO 的催化下生成N 2，并借助CO 2气流将生成的气体赶出，经KOH 浓溶液吸收杂质气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出氮元素的质量分数。
原理见教材：CuO 的作用 ，Cu 的作用（4）卤元素的测定：利用 的特性，测定生成 的质量来确定。
当有机物完全燃烧只生成CO 2和H 2O 时，如何确定是否含有氧元素？请看例题：[例题1] 某有机物6.4g 在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO 2和7.2g H 2O 。
则其分子式为 解：n(CO 2)=448.8mol=0.2mol n(H 2O)=182.7mol=0.4mol ∴ m(C)+m(H)=0.2×12+O.4×2×1g ＝3.2g ＜m(有机物) ∴有机物中含有O 元素，m(O)=6.4-3.2g =3.2g n(O)=162.3mol ＝0.2mol ∴ n(C):n(H):n(O)=0.2:0.8:0.2=1:4:1 ∴ 该有机物的最简式为CH 4O∵ CH 4O 中的碳是饱和碳，其最简式若扩大倍数则不存在，∴ 该有机物的分子式和它的最简式相同，都是CH 4O总结：m(C)+m(H) = m(有机物） → 该有机物是烃，m(C)+m(H)< m(有机物）→ 该有机物含氧。
有机化合物结构的测定
卤素 质量分数的测定
与硝酸 银溶液 及浓硝 酸混合 加热 测卤化银 的质量
2、测定有机化合物的相对分子质量
1.标态密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M＝22.4×ρ
2.相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MA＝D×MB
3.混合物的平均相对分子质量： m总 M ＝ n总
例 2 燃烧某有机物 A1.50g ，生成 1.12LCO 2 （标准状 况）和 0.05molH 2 O 。又测得 A 的相对分子质量是 30 ，
求该有机物的分子式。
2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含
元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上 相差n倍
例 3 某烃含氢元素的质量分数为 17.2% ，求此 烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58， 求该烃的分子式。 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质 量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分 子质量求n的值，即可确定分子式。
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元 素质量为 m(H)。若： m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
碳、氢元素 质量分数的测定 在氧 气流 中燃 烧 测二氧化碳和 水的质量
氮元素 质量分数的测定 在二 氧化 碳流 中燃 烧 测氮气的 体积
鲁科版选修五《有机化合物结构的测定》评课稿
鲁科版选修五《有机化合物结构的测定》评课稿一、课程简介鲁科版选修五《有机化合物结构的测定》是高中化学教材中的一门选修课程。
本课程主要围绕有机化合物结构的测定方法展开，结合实例详细介绍了有机化合物的测定原理以及常用的实验技术。
通过学习这门课程，学生可以深入了解有机化合物结构测定的基本原理和方法，提高其实验操作和科学思维能力。
二、课程目标1.了解有机化合物结构测定的基本原理和常用方法；2.学会使用红外光谱、质谱、核磁共振等仪器进行有机化合物结构分析；3.提高学生的实验操作和科学思维能力，培养学生的科学素养。
三、课程内容1. 有机化合物结构测定的基本原理本课程首先介绍了有机化合物结构测定的基本原理，包括分子式的确定、官能团分析、合成路线等内容。
通过这些基本原理的介绍，让学生了解有机化合物结构测定的基本思路，能够从官能团、分子式等信息出发进行结构判断。
2. 红外光谱法红外光谱法是有机化合物结构测定中常用的方法之一。
课程详细介绍了红外光谱仪的原理和使用方法，以及红外光谱图的解析技巧。
通过学习红外光谱法，学生可以根据红外光谱图中的吸收峰进行官能团分析，并借助红外光谱图对有机化合物的结构进行测定。
3. 质谱法质谱法是有机化合物结构测定中另一种重要的方法。
本课程详细介绍了质谱仪的工作原理和操作技巧，以及质谱图的解析方法。
学生通过学习质谱法，可以根据质谱图的特征峰和碎片峰对有机化合物进行结构分析，进一步确定化合物的结构。
4. 核磁共振法核磁共振法是一种非常重要的有机化合物结构测定方法。
本课程介绍了核磁共振仪的原理和使用方法，以及核磁共振谱图的解析技巧。
学生通过学习核磁共振法，可以通过核磁共振谱图中的信号对有机化合物进行结构分析，进而确定化合物的结构。
四、课程优势鲁科版选修五《有机化合物结构的测定》具有以下几个优势：1. 理论与实践结合本课程注重理论与实践相结合，通过理论讲解和实验操作相结合的方式，让学生更好地理解和掌握有机化合物结构测定的原理和方法。
有机化合物结构的测定
有机化合物结构的测定鲁科版选修5《有机化学基础》“”教学设计一、教学内容分析一种新化合物的发现，需要对该化合物进行结构的测定，只有测定它的结构才能了解它可能具有的性质，才能够将其应用于生产生活中，才能更好地为人类造福。
作为一种新化合物，我们怎样去测定它的结构呢？测定它的结构的一般方法是怎样的呢？本文对鲁科版选修5《有机化学基础》第三章第二节“”进行具体的分析。
是有机化学的重要组成部分，它在分子生物学、天然有机化学、医学以及材料学等领域有着重要的作用。
它与有机化合物的合成紧密相关，是有机合成的基础。
本节的编写体现了教材内容选取的现代性。
教材在编写了节“有机化合物的合成”的基础上编写了本节内容。
一方面，是希望帮助大家对有机化合物合成的一般程序有一个完整的认识，的核心步骤为确定化合物的分子式，以及检测分子中所含官能团及其在碳骨架上的位置。
另一方面，在一定程度上对主要官能团的化学性质进行总结，也反映了这些化学性质在结构测定中的应用。
本节就是围绕这两个核心问题展开的，并用某种医用胶单体结构的测定作为案例，阐述有机化合物结构测定的一般程序。
这样的编写次序井然，符合逻辑，便于教学活动的开展。
二、学生学习情况分析学生已有知识分析：各类有机物的性质有机化学基础选修模块学习的有机物烃类物质：烷烃、烯烃、乙炔及炔烃、苯及其同系物烃的衍生物：乙醇、醇类物质、乙醛、醛和酮；糖类；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂学生思维能力水平分析：要充分运用学生讨论、归纳总结学习有机化合物分子式确定的方法；利用探究、问题讨论法掌握有机化合物结构测定的解题方法；通过教材例题分析体会测定有机化合物结构的一般过程和核心步骤。
三、新课程设计思想认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系举例说明烃类物质在结构测定和有机化工中的重要作用；探究式学习、多媒体教学、案例分析四、教学目标知识与技能目标了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
有机化合物结构的测定_1-课件
样品的官能团可以通过分 析其红外光谱图而确定。 通过谱图分析,可知该样品 分子含有-C≡N、C=C、 C=O (酯羰基)等官能团。
3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机
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13、知人者智，自知者明。胜人者有 力，自 胜者强 。2021/3/32021/3/32021/3/32021/3/33/3/2021
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14、意志坚强的人能把世界放在手中 像泥块 一样任 意揉捏 。2021年3月3日星期 三2021/3/32021/3/32021/3/3
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15、最具挑战性的挑战莫过于提升自 我。。2021年3月2021/3/32021/3/32021/3/33/3/2021
2、新型的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育有 与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被 称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪 酸，它的分子中含有6个碳碳双键，学名二十六碳六烯 酸，它的分子组成应该是（ ）
A、C25H50COOH
B、C25H39COOH
C、C26H41COOH
例题：实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡 因。
经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳 49.5%，氢 5.20 % ，氧16.5%，氮28.9 % ,其摩尔质量为194.1 g/mol,你能确 定它的分子式吗?
解：NC:NH:NO:NN=(49.5÷12):(5.20÷1):(16.5÷16):(28.9÷14) =4:5:1:2
D、C26H47COOH
3、今有化合物：
甲：
红外光谱测定有机化合物的结构
红外光谱测定有机化合物的结构【摘要】：红外吸收光谱是目前在有机化合物的结构研究中以及药物合成及鉴定等工作中,广泛应用的吸收光谱。
其优点在于所需样品量少(1—2毫克),操作简便,费时间短(2—3小时),就能得出满意的结果。
在我国这种方法已开始普遍应用。
本文拟对应用这种光谱测定化合物结构时所经常遇到的一些问题做简短的介绍。
紅外吸收光谱产生的一般原理分子吸收具有不同能量的光子后,变成分子振动的能量、转动的能量及电子跃迁所需要的能量,因此显示出三类光谱:振动光谱、转动光谱及电子光谱。
因为转动能量较低,【关键词】：有机化合物结构测定化合物结构红外光谱一、目的要求(1)学习用红外吸收光谱进行化合物的定性分析，(2)掌握用压片法制作固体试样晶片的方法；(3)熟悉红外分光光度仪的工作原理及其使用方法。
二、实验原理当一定频率（一定能量）的红外光照射分子时，如果分子某个基团的振动频率和外界红外辐射频率一致，二者就会产生共振。
此时，光的能量通过分子偶极矩的变化传递给分子，这个基团就吸收一定频率的红外光，产生振动跃迁（由原来的基态跃迁到了较高的振动能级），从而产生红外吸收光谱。
如果红外光的振动频率和分子中各基团的振动频率不一致，该部分红外光就不会被吸收。
用连续改变频率的红外光照射某试样，将分子吸收红外光的情况用仪器记录下来，就得到试样的红外吸收光谱图。
由于振动能级的跃迁伴随有转动能级的跃迁，因此所得的红外光谱不是简单的吸收线，而是一个个吸收带。
在化合物分子中，具有相同化学键的原子基团，其基本振动频率吸收峰(简称基频峰)基本上出现在同一频率区域内，例如，CH3(CH2)5CH3、CH3(CH2)4C≡N和CH3(CH2)5CH=CH2等分子中都有-CH3，-CH2-基团，它们的伸缩振动基频峰与图1 CH3(CH2)6CH3分子的红外吸收光谱中-CH3，-CH2-基团的伸缩振动基频峰都出现在同一频率区域内，即在＜3000cm-1波数附近，但又有所不同，这是因为同一类型原子基团，在不同化合物分子中所处的化学环境有所不同，使基频峰频率发生一定移动，例如-C＝O基团的伸缩振动基频峰频率一般出现在1850～1860cm-1范围内，当它位于酸酐中时，nC=O为1820～1750cm-1、在酯类中时，为1750～1725cm-1；在醛中时，为1740～1720cm-1；在酮类中时，为1725～17l0cm-l;在与苯环共轭时，如乙酞苯中nC=O为1695～1680cm-1，在酰胺中时，nC=O 为1650cm-1等。
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有机化合物结构的测定编写人：平原一中杜传玲马志芬知识再现一、测定有机化合物结构的流程：定性分析定量分析元素组成分子式测定有机化合物→化学分析→→官能团→确定出分子结构光谱分析相对分子质量及碳骨架状况二、有机化合物分子式的确定基本思路：确定 ,各元素的，必要时，测定其相对分子质量。
⒈确定有机化合物元素的组成：⑴碳氢元素的测定。
常用方法：，测定步骤：。
⑵氮元素的测定。
方法与原理：利用，测定步骤：。
⑶卤素的测定。
方法：，步骤：。
⑷氧元素的测定：方法：。
⒉测定有机化合物的相对分子质量的方法：⑴已知标准状况下的密度，公式为：⑵已知相对密度D，公式为：⑶非标准状况下，依据气态方程，并采用特定装置。
⑷使用质谱仪测定（了解）⒊分子式的确定：⑴实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→分子式⑵物质的量关系法：有密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素的物质的量→求分子式⑶化学方程式法；利用化学方程式求分子式⑷燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式三、有机化合物结构式的确定测定步骤：由有机物的分子式→计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱→推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置→确定有机化合物结构式⒈有机化合物不饱和度的计算⑴不饱和度：⑵不饱和度的计算：练习：⑴写出下列几种官能团的不饱和度＼／C=C ／＼＼-C ≡C- -C ≡N⑵分子式为C 6H 5NO 2的不饱和度为⒉确定有机化合物的官能团⑴各种官能团的化学检验方法⑵确定有机化合物结构的基本途径确定分子式→据不饱和度推断可能的结构→化学检验，确定其结构。
典题解悟：知识点一：有机化合物分子式的确定。
例1 某气态有机物X 含C 、H 、O 三种元素，已知下列条件，现欲确定X 的分子式，所需最少条件是（ ）① X 中含碳质量分数②X 中含氢质量分数③X 在标准状况下的体积④X 对H 2的相对密度⑤X的质量A ．①②B ．①②④C ．①②⑤D ．③④⑤解析：由C 、H 质量分数可推出O 的质量分数，由各元素的质量分数可确定X 的实验式由相对密度可确定X 的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X 的分子式。
答案：B例2 由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为6.0，将1.0体积此混合气体与4.0体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持120℃，测得容器内压强比反应前增加了4.0﹪，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。
解析:M _(混)=6.0×4.0g/mol =24g·mol -1 由于混合物中一定含有相对分子质量比24小的烃，该烃只能是CH 4，设烯烃（CnH 2n ）的体积为X ，则C n H 2n + 1.5nO 2 → nCO 2 + nH 2O (g) △V1 1.5n n n 0.5n-1x 5.0×4.0﹪(0.5n-1)x=20﹪14nx+16(1-x)=24n=4 x=0.2 Φ(CH 4)=80﹪ Φ（C 4H 8）=20﹪答案：ΦCH 4：80﹪ ΦC 4H 8：20﹪知识点二：有机物结构式的确定例3 A 、B 、C 是都含有C 、H 、O 、N 四种元素的有机化合物，1mol A 隔绝空气经加热分解后得到1mol B 和1mol CO 2，且有机物的质量减少了29.53﹪，B 是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B 分子中不含甲基，除-COOH 外，还含有一个-OH 。
C属于硝酸酯类化合物，又是B 的同分异构体。
回答下列问题：⑴A 的相对分子质量是⑵B 的结构简式是⑶C 可能的几种结构简式是解析：据题意知：1mol A 分解后得到1mol B 和1mol C ，且有机物的质量减少了29.53﹪，则可求出A 和B 的相对分子质量，设A 的相对分子质量为MA →B + CO 2M M-441 0.7047解得M=149，则B 的相对分子质量为105，因为B 是天然蛋白质水解的最终产物，故B 中含有-CH （NH 2）COOH 结构，且B 中不含甲基，含有一个羟基，所以B 的结构简式是HOCH 2CH （NH 2）COOH ，由于C 是硝酸酯又是B 的同分异构体，所以C 中含有-ONO 2的结构且含有3个碳，含有3个碳原子烃基的结构简式有2种，为正丙基和异丙基，因此C 有两种同分异构体。
分别为：CH 3CH 2ONO 2和 （CH 3）2CHONO 2答案：⑴ 149 ⑵ HOCH 2CH （NH 2）COOH ⑶ CH 3CH 2ONO 2 或（CH 3）2CHONO 2例4 ⑴具有支链的化合物A 的分子式为C 4H 6O 2，A 可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA 和1mol NaHCO 3能完全反应，则A 的结构简式是 ，写出与A 具有相同官能团的A 的所有同分异构体的结构简式 。
⑵化合物B 含有C 、H 、O 三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60﹪，氢的质量分数为13.3﹪，B 在Cu 的催化作用下被O 2氧化成C ，C 能发生银镜反应，则B 的结构简式为⑶D 在NaOH 水溶液中加热反应，可生成A 的钠盐和B ，相应的反应化学方程式是 解析：由题意可知A 为不饱和结构，A 可以和NaHCO 3按1:1反应可知其分子中含有-COOH ，结合A 的分子式C 4H 6O 2可知，A 分子中含有＼／C=C ／＼，不含叁键，又知A 具有支链，所以A 的结构简式为 CH 2 =C-COOH 。
则与A 具有相同官能团的A 的同分异构体有CH 2=CH-CH 2-COOH与 CH 3-CH=CH-COOH⑵B 分子中C 、H 、O 元素的原子个数比为:N (C):N (H):N (O)=60﹪/12：13.3﹪/1：（1-60﹪-30﹪）/16=3：8：1 ，结合其相对分子质量为60，所以最简式为C 3H 8O 。
由于B + O 2 → C ，C 可发生银镜反应，故C 中含有-CHO ，则B 的结CH 3Cu构简式为CH 3CH 2CH 2OH答案：⑴ CH 2 =C-COOH CH 2=CH-CH 2-COOH CH 3-CH=CH-COOH⑵CH 3CH 2CH 2OH ⑶CH 2=C-COOCH 2CH 2CH 3+ NaOH CH 2=C-COONa + CH 3CH 2CH 2OH夯实双基1．分子式为C x H y O 2的有机物1mol 在O 2中完全燃烧后生成CO 2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O 2 3.5mol,则（ ）A ． x=1 y=2B ．x=2 y=4C ．x=3 y=6D ．x=4 y=82.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L 该混合烃与9L 氧气混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得气体体积仍为10L ，下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）A ． CH 4 C 2H 4B ．CH 4C 3H 6 C ．C 2H 4 C 3H 4D ．C 2H 2 C 3H 63．现有乙烯和乙醇的混合气体VL ，当其完全燃烧时，所需O 2的体积是（ ）A ．0.5VLB ．VLC ．2VLD ．3VL4．两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO 2的量是定值，则混合物的组成可能是（ ）A ． 乙醇 丙醇B ．乙醇 乙二醇C ．丙三醇 甲苯D ．乙烯 丙烯5．一定量乙醇在O 2不足的情况下燃烧，得到CO 2、CO 和H 2O 的总质量为27.6g ，若其中水的质量为10.8g ，则CO 的质量为 ( )A ．1.4 gB ．2.2gC ．4.4gD ．在2.2g ～4.4g 之间6．常温常压下，50ml 三种气态烃的混合物与足量O 2混合点燃爆炸，恢复到原状态时体积共缩小100ml ，则三种烃可能是（ ）A ． CH 4 C 2H 4 C 3H 4B ．C 2H 6 C 3H 6 C 4H 6C ．CH 4 C 2H 6 C 3H 8D ．C 2H 4 C 2H 6 C 2H 27．在9.42g 某饱和一氯代烃里，加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的AgNO 3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g ，则一氯代烃的分子式是（ ）A ．C 2H 5ClB ．C 3H 7Cl C ．C 4H 9ClD ．CH 3Cl8．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 （ ）乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液A ②与③B ③与④C ①与④D ①与②9．L –多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
CH 3 CH 3 H 2O △ CH 3下列关于L –多巴酸碱性的叙述正确的是（ ）A 既没有酸性，又没有碱性B 既具有酸性，又具有碱性C 只有酸性，没有碱性D 只有碱性，没有酸性10．某有机物X 能发生水解反应，水解产物为Y 和Z 。
同温同压下，相同质量的Y 和Z 的蒸气所占体积相同，化合物X 可能是（ ）A ．乙酸丙酯B ．甲酸乙酯C ．乙酸甲酯D ．乙酸乙酯11．将某饱和醇1mol 分成两等份，其中一份充分燃烧后生成1.5mol CO 2，另一份与足量金属钠反应生成5.6 L 氢气（标准状况），经光谱测定这种醇的分子结构中除含有羟基外还含有两种不同的氢原子，则这种醇的结构简式为（ ）A ．CH 3CHOHCH 3B ．HOCH 2CHOHCH 3C ．CH 3CH 2CH 2OHD ．CH 3CH 2OH12．在标准状况下，100ml 某气态烃质量为0.25g ，该烃在一定条件下能与HBr 加成，所得产物只有一种，则其结构简式为（ ）A ． CH 3-CH=CH 2B ．CH 2=CH-CH 2-CH 3C ．CH 3-CH=CH-CH 3D ．CH 2=C(CH 3)213．某气态烃0.5mol 能与1molHCl 完全加成，加成后产物分子上的氢原子可被3molCl 2取代，则此气态烃可能是（ ）A ． HC ≡CHB ．CH 2=CH 2C ．HC ≡C-CH 3D ．CH 2=C(CH 3)214．巴豆酸的结构简式为CH 3CH=CHCOOH ，现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2-丁醇⑤酸性KMnO 4溶液。
在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质组合是（ ）A ．只有②④⑤B ．只有①③⑤C ．只有①②③④D ．①②③④⑤15．碳原子数为4的链状有机物分子中含有一个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与Na 2CO 3溶液反应，此有机物的结构可能有 种（不含其它官能团）A ．2种 B. 3种 C.4种 D.5种16．对有机物的叙述不正确的是（ ）A ． 常温下与Na 2CO 3溶液反应放出CO 2B ． 能发生碱性水解，1mol 该有机物能消耗8molNaOHC ． 与稀硫酸共热，生成两种有机物D ． 该有机物的化学式为C 13H 10O 817．在一密闭容器中，120℃时通入a mol 烃C x H 4和b mol O 2，点燃，生成CO 2和H 2O (g)，反应后恢复至原状态，则反应前后气体体积比为18．4.6g 某有机物完全燃烧，得到8.8g CO 2和5.4g H 2O ，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反应放出氢气，则其结构简式为夯实双基答案：1.C2.BD3.D4.D5.A6.AD7.B8.A9.B 10.B 11.A 12.C 13.C 14.D15.D 16.A 17. 1：1 18.CH 3CH 2OH能力提高1．某有机物甲经氧化得乙(C 2H 3O 2Cl),而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。