烯烃的结构ppt课件
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按原子序数大小排列，把大的排在前面， 小的排在后面，同位素按原子量大小次 序排列。
23
几种原子的顺序为：
I，Br，Cl，S，P，O，N，C，D，H
当与C1所连接的两个原子或基团中原子序数 大的与C2所连接原子序数大的原子或基团处 在平面同一侧的为（Z）构型，命名时在
名称的前面附以（Z）字。反之，若不在同
10
5, π键和σ键的对比
π键 • 没有对称轴 • 不能自由旋转 • 侧面重叠,重叠程度
较小,容易破裂. • 分散成上下两方,流
动性较大,易反应. • 键长较短,0.134nm • 键能264.4kJ/mol
11
•σ键 •有对称轴 •成键原子间能自由旋转 •重叠程度较大,键能高, 比较稳定.
电子云集中,不易反应 键长较长0.154nm •键能345.6kJ/mol
课件10
第三章 单 烯 烃
烯烃的结构 烯烃的同分异构和命 名 烯烃的物理性质 化学性质 烯
烃的制备 反应历程 马氏规则
1
单烯烃的概念和功能团
• 单烯烃是指分子中含有一个碳 碳双键 (C==C)的不饱和开链烃，简称烯烃。烯 表示分子中含量氢较少的意思。
• 单烯烃的通式是CnH 2n。 • 碳碳双键叫做烯键，是烯烃的官能团。
• 丙烯分子的分子结构：
•
H
CH3
•
C====C
sp2
B 源自文库C
B
•
H
H
A
A
4
2，杂化轨道 理论解释
• （1）杂化：乙烯碳原子成键时，碳原子 以一个s轨道和两个p轨道进行杂化，组 成三个等同的sp2轨道，sp2轨道 对称轴在 同一平面上，彼此成120º角，这种杂化方 式叫sp2杂化。
• 每个碳原子余下一个未参加杂化的2p轨 道，仍保持原来的形状，其对称轴垂直 于在三个sp2轨道的对称轴所在的平面。
• π轨道：每个碳原子还剩下一个2py轨道， 它们的对称轴垂直于这五个σ键所在的平 面，且互相平行，电子的自旋方向相反， 沿着轴平行地重叠，便组成新的轨道， 称为π轨道。
7
(3)乙烯 分子中的σ键和π键
H C
H
H C
H
乙烯分子中的σ键和π键
8
* MO
C-C
C=C
* MO 键能/kJmol-1 346
2
第一节 烯烃的结构
• 乙烯 是最简单的烯烃，气体，分子式为C2H4， 构造式为H2C==CH2。
• 以乙烯为例来了解烯烃双键的结构：
•
H
H
121.7º
• •
117º
C====C
H 0.133nm
0.108nm
H
sp2
B CC
A
B A
3
1，碳碳双键
• 碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的， 而不是由两个单键所构成的。并被现代 物理方法充分证明。
• （1） 烯 烃的系统命名法：与烷 烃相似， 其要点是：
• 最长碳链为主链(母体烯 烃) • 以最小的编号给双键 • 双键的位次,只写出双键两个碳原子中位
次较小的一个,放在烯烃名称的前面. • 其他同烷烃的命名原则.
21
(2) 烯 基
• 烯 基:当烯烃从形式上去掉一个氢原子后 剩下的一价基团叫做烯 基。
12
6,碳碳双键的组成
• 烯烃的双键: • 由一个σ键和一个π键组成的.π键的直剖面
垂直于σ键所在的平面. • 烯 烃的构造式,用两条短线来表示双键.一
条短线代表σ键,另一条是代表π键.
13
第二节 烯烃的同分异构和命名
烯烃的同分异构现象 烯烃的命名
14
一，烯烃的同分异构现象
• 1，由于烯 烃含有双键，因此烯 烃的同 分异构有：
16
CH 3 C=CH2 CH3
异丁烯
（1），（2）和（3）是碳干异构体
（3）
（2） 2-丁烯又有两个顺反异构体：
H3C
CH3
C=C
H
H
顺-2-丁烯 （4）
H3C
H
C=C
H
CH3
反-2-丁烯
（5）
17
3，顺反异构现象
• 由于组成双键的两个碳原子不能相对自 由旋转，使得这两个碳原子上所连接的 原子或基团在空间的配置不同，以致形 成的几何构型不同，这一现象称为顺反 异构现象。
5
sp2
B
B
CC
A
A
C-C
C=C
键键键：能26/k4JkmJ/oml-1ol 346
610
E
键长/nm
0.154
0.134
Sp2 轨道与 p 轨道的关系
6
（2）乙烯分子的成键
• 两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一 个C--Cσ键，各又以两个sp2轨道和四个氢 原子的1s轨道重叠，形成四个σ键。这样 形成的五个σ键在同一平面上。
18
4，产生顺反异构的条件
• 必须在构成双键的任何一个碳原子上所 连接的两个原子或基团要不相同。也就 是说，当双键的任何一个碳原子所连接 的两个原子或基团相同时就没有顺反异 构现象。
19
下列化合物没有顺反异构体：
a
aa
d
C=C
C=C
a
bb
d
∵ a=a
∵ d=d
∴无顺反异构
∴无顺反异构
20
二，烯烃的命名
• CH3CH=CH-
• CH3CH=CHCH2-
• CH2=CHCH2-
• CH2=C-
•
CH3
1-丙烯基 2-丁烯基 2-丙烯基（烯丙基） 1-甲基乙烯基
（异丙烯基）
22
（3）Z/E命名法
• ⅠIUPAC命名法，Z指同一侧的意思，E 指相反的意思。用“顺序规则”来决定Z， E的构型。
• Ⅱ “顺序规则”主要内容： • 一是将双键碳原子所连接的原子或基团
610
E
键长/nm
0.154 0.134
MO
MO
键键能：264kJ/mol
顺、反异构体转化活化能：
>264kJ/mol
9
4,分子轨道法的解释
碳碳π键的形成: 当两个碳原子各以一个p轨道线性组合成 两个分子轨道时,一个是π成键轨道,另一 个是π*反键轨道。在基态时，两个轨道 上的两个电子处在成键轨道上，形成了π 键，反键轨道多一个节面，能量较高， 在基态时反键轨道是空着的。
• 碳干异构 • 位置异构----双键位置不同引起的 • 顺反异构----由于双键两侧的基团在空间
的位置不同引起的
15
2， 丁烯 的同分异构体
• （1）丁烯 的碳干和位置异构： • CH2=CH--CH2--CH3 CH3 CH=CHCH3
•
1-丁烯
•
（1）
2-丁烯 （2）
• （1），（2）是双键位置异构。
一侧的则为（E）构型，命名时在名称前面
附以（E）字，均用一短线连接。
a
c
a
d
C==C
a>b
C==C
a>b
b
d c>d
b
c c>d
(Z)
(E)
24
2-丁烯的顺反异构体
• H3C
CH3
•
C==C
•H
H
H3C
H
C==C
H
CH3
• （Z）-2-丁烯
23
几种原子的顺序为：
I，Br，Cl，S，P，O，N，C，D，H
当与C1所连接的两个原子或基团中原子序数 大的与C2所连接原子序数大的原子或基团处 在平面同一侧的为（Z）构型，命名时在
名称的前面附以（Z）字。反之，若不在同
10
5, π键和σ键的对比
π键 • 没有对称轴 • 不能自由旋转 • 侧面重叠,重叠程度
较小,容易破裂. • 分散成上下两方,流
动性较大,易反应. • 键长较短,0.134nm • 键能264.4kJ/mol
11
•σ键 •有对称轴 •成键原子间能自由旋转 •重叠程度较大,键能高, 比较稳定.
电子云集中,不易反应 键长较长0.154nm •键能345.6kJ/mol
课件10
第三章 单 烯 烃
烯烃的结构 烯烃的同分异构和命 名 烯烃的物理性质 化学性质 烯
烃的制备 反应历程 马氏规则
1
单烯烃的概念和功能团
• 单烯烃是指分子中含有一个碳 碳双键 (C==C)的不饱和开链烃，简称烯烃。烯 表示分子中含量氢较少的意思。
• 单烯烃的通式是CnH 2n。 • 碳碳双键叫做烯键，是烯烃的官能团。
• 丙烯分子的分子结构：
•
H
CH3
•
C====C
sp2
B 源自文库C
B
•
H
H
A
A
4
2，杂化轨道 理论解释
• （1）杂化：乙烯碳原子成键时，碳原子 以一个s轨道和两个p轨道进行杂化，组 成三个等同的sp2轨道，sp2轨道 对称轴在 同一平面上，彼此成120º角，这种杂化方 式叫sp2杂化。
• 每个碳原子余下一个未参加杂化的2p轨 道，仍保持原来的形状，其对称轴垂直 于在三个sp2轨道的对称轴所在的平面。
• π轨道：每个碳原子还剩下一个2py轨道， 它们的对称轴垂直于这五个σ键所在的平 面，且互相平行，电子的自旋方向相反， 沿着轴平行地重叠，便组成新的轨道， 称为π轨道。
7
(3)乙烯 分子中的σ键和π键
H C
H
H C
H
乙烯分子中的σ键和π键
8
* MO
C-C
C=C
* MO 键能/kJmol-1 346
2
第一节 烯烃的结构
• 乙烯 是最简单的烯烃，气体，分子式为C2H4， 构造式为H2C==CH2。
• 以乙烯为例来了解烯烃双键的结构：
•
H
H
121.7º
• •
117º
C====C
H 0.133nm
0.108nm
H
sp2
B CC
A
B A
3
1，碳碳双键
• 碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的， 而不是由两个单键所构成的。并被现代 物理方法充分证明。
• （1） 烯 烃的系统命名法：与烷 烃相似， 其要点是：
• 最长碳链为主链(母体烯 烃) • 以最小的编号给双键 • 双键的位次,只写出双键两个碳原子中位
次较小的一个,放在烯烃名称的前面. • 其他同烷烃的命名原则.
21
(2) 烯 基
• 烯 基:当烯烃从形式上去掉一个氢原子后 剩下的一价基团叫做烯 基。
12
6,碳碳双键的组成
• 烯烃的双键: • 由一个σ键和一个π键组成的.π键的直剖面
垂直于σ键所在的平面. • 烯 烃的构造式,用两条短线来表示双键.一
条短线代表σ键,另一条是代表π键.
13
第二节 烯烃的同分异构和命名
烯烃的同分异构现象 烯烃的命名
14
一，烯烃的同分异构现象
• 1，由于烯 烃含有双键，因此烯 烃的同 分异构有：
16
CH 3 C=CH2 CH3
异丁烯
（1），（2）和（3）是碳干异构体
（3）
（2） 2-丁烯又有两个顺反异构体：
H3C
CH3
C=C
H
H
顺-2-丁烯 （4）
H3C
H
C=C
H
CH3
反-2-丁烯
（5）
17
3，顺反异构现象
• 由于组成双键的两个碳原子不能相对自 由旋转，使得这两个碳原子上所连接的 原子或基团在空间的配置不同，以致形 成的几何构型不同，这一现象称为顺反 异构现象。
5
sp2
B
B
CC
A
A
C-C
C=C
键键键：能26/k4JkmJ/oml-1ol 346
610
E
键长/nm
0.154
0.134
Sp2 轨道与 p 轨道的关系
6
（2）乙烯分子的成键
• 两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一 个C--Cσ键，各又以两个sp2轨道和四个氢 原子的1s轨道重叠，形成四个σ键。这样 形成的五个σ键在同一平面上。
18
4，产生顺反异构的条件
• 必须在构成双键的任何一个碳原子上所 连接的两个原子或基团要不相同。也就 是说，当双键的任何一个碳原子所连接 的两个原子或基团相同时就没有顺反异 构现象。
19
下列化合物没有顺反异构体：
a
aa
d
C=C
C=C
a
bb
d
∵ a=a
∵ d=d
∴无顺反异构
∴无顺反异构
20
二，烯烃的命名
• CH3CH=CH-
• CH3CH=CHCH2-
• CH2=CHCH2-
• CH2=C-
•
CH3
1-丙烯基 2-丁烯基 2-丙烯基（烯丙基） 1-甲基乙烯基
（异丙烯基）
22
（3）Z/E命名法
• ⅠIUPAC命名法，Z指同一侧的意思，E 指相反的意思。用“顺序规则”来决定Z， E的构型。
• Ⅱ “顺序规则”主要内容： • 一是将双键碳原子所连接的原子或基团
610
E
键长/nm
0.154 0.134
MO
MO
键键能：264kJ/mol
顺、反异构体转化活化能：
>264kJ/mol
9
4,分子轨道法的解释
碳碳π键的形成: 当两个碳原子各以一个p轨道线性组合成 两个分子轨道时,一个是π成键轨道,另一 个是π*反键轨道。在基态时，两个轨道 上的两个电子处在成键轨道上，形成了π 键，反键轨道多一个节面，能量较高， 在基态时反键轨道是空着的。
• 碳干异构 • 位置异构----双键位置不同引起的 • 顺反异构----由于双键两侧的基团在空间
的位置不同引起的
15
2， 丁烯 的同分异构体
• （1）丁烯 的碳干和位置异构： • CH2=CH--CH2--CH3 CH3 CH=CHCH3
•
1-丁烯
•
（1）
2-丁烯 （2）
• （1），（2）是双键位置异构。
一侧的则为（E）构型，命名时在名称前面
附以（E）字，均用一短线连接。
a
c
a
d
C==C
a>b
C==C
a>b
b
d c>d
b
c c>d
(Z)
(E)
24
2-丁烯的顺反异构体
• H3C
CH3
•
C==C
•H
H
H3C
H
C==C
H
CH3
• （Z）-2-丁烯