多环芳烃和稠环芳烃
有机化学--第八章芳烃
8.4.1取代反应
1.卤化
在三卤化铁等催化剂作用下，苯与卤素作用生成 卤(代)苯，此反应称为卤化反应。例如：
对于不同的卤素，与苯环发生取代反应的活性次序 是：氟>氯>溴>碘。其中氟化反应很猛烈；碘化反应不 仅较慢，同时生成的碘化氢是还原剂，从而使反应成为 可逆反应，且以逆反应为主。因此氟化物和碘化物通常 不用此法制备。
Br+ + FeBr4-
Br+
3.磺化反应的机理
苯用浓硫酸磺化，反应很慢。若用发烟硫酸磺化， 在室温即可进行。故认为磺化试剂很可能是三氧化硫(也 有人认为是+SO3H)。在硫酸中也能产生三氧化硫：
SO3因为极化使硫原子显正性，通过硫原子进攻苯环。磺 化反应是可逆的。在浓硫酸中，磺化反应机理可能如下：
苯的二元取代物，因取代基在环上的相对位次不同， 有三种(位置)异构体。三元和三元以上的取代苯，因取 代基的位次不同和取代基自身的异构而使异构现象较为 复杂。
8.1.2 命名
①单环芳烃的命名是以苯环为母体，烷基作为取代基，称为某烷 基苯(“基”字常省略)。当苯环上连有两个或多个取代基时，可 用阿拉伯数字标明 其相对位次。若苯环上仅有两个取代基，也常 用邻、间、对或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)等字头表示。例 如：
1
2
3
1.苯环上C—H伸缩振动 2.苯环的C=C伸缩振动 3.二取代苯C—H面外弯曲振动 （770～735）
8.4单环芳烃的化学性质
苯环平面的上下方有π电子云，与σ 键相比，平行重叠的π电子云结合较 疏松，因此在反应中苯环可充当一个电子源，与缺电子的亲电试剂发生反应， 类似于烯烃中π键的性质。但是苯环中π电子又有别于烯烃,π键共振形成的大 π键使苯环具有特殊的稳定性，反应中总是保持苯环的结构。苯的结构特点 决 定 苯 的 化 学 行 为 ， 它 容 易 发 生 亲 电 取 代 反 应 ( elcctrophilic substulion reaction)而不是加成反应。
有机化学-多环芳烃
18
•利用-萘磺酸的性质制备萘的衍生物
例:由-萘磺酸碱熔得到-萘酚
SO3H NaOH
+
H
OH
300℃
• 布赫雷尔反应--萘酚的羟基比较容易被氨基置换生成
萘胺(可逆反应):
•萘的磺化也是可逆反应. •磺酸基进入的位置和反应温度有关.
SO3H
热力学控制？ 动力学控制？
100%H2SO4
<80℃
95%H2SO4
165℃
96 %
1H625S℃O4
SO3H
85 %
注意反应条件 （熟记）
17
磺酸基的空间位阻
-萘磺酸位阻大
-萘磺酸位阻小
•在低温下磺化(动力学控制)--主要生成-萘磺酸,生成 速度快,逆反应(脱附)不显著.在较高温度下, 发生显著逆 反应转变为萘.
(Ⅰ)
(Ⅱ)
(Ⅲ)
11
一般常用下式表示:
β β
β
β
8 7
或 6 5
1 2
3 4
由于键长不同，各碳原子的位置也不完全等同，其中 1,4,5,8四个位置是等同的,叫位。 2,3,6,7四个位置是等同的,叫位。
12
• 萘的一元取代物 -氯萘
• 萘的二元取代物 对甲萘磺酸
-氯萘
1,5-二硝基萘
13
22
*十氢化萘的两种构象异构体
反式十氢化萘
顺式十氢化萘
• 顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃ • 可将一个环看成另一个环上的两个取代基
例: 6,6′-二硝基-2,2′-联苯二甲酸的异构体
多环芳烃解析
•利用该可逆反应,按照不同条件,可由萘酚制备萘胺, 或由萘胺制萘酚. •萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
王秀鸽制作
19
(B) 加氢
• 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
1,4-二氢化萘
1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
(1) 蒽的来源和结构 •蒽存在于煤焦油中, 分子式为C14H10
或
8
7
•蒽 的 所 有 原 子 处 于 同 一平面.环上相邻的碳 原子的p轨道侧面相互 交盖,形成包含14个碳 原子的分子轨道.
6 5
91
2
3 10 4
王秀鸽制作
29
(2) 蒽的性质
• 蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点216℃,沸点340℃. • 它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯.
王秀鸽制作
24
(A) 当第一个取代基是邻对位定位基时 由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就 进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在 位,则第二取代基主要进入同环的另一位.
例:
(主要产物)
王秀鸽制作
25
• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
(主要产物) 10 ：1(次要产物)
• 蒽容易发生取代反应,但取代产物往往是混合物, 在有机合成应用上意义不大.
王秀鸽制作
34
7.2.3 菲
• 菲也存在于煤焦油的蒽油馏分中,分子式C14H10, 是蒽的同分异构体.
(1) 菲的结构和编号
9 10
8
1
7
2
65
43
菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);( 2、7);(3、6);
07多环芳烃和稠环芳烃
+
X2
CCl4 低温
(B) 氧 化 反 应
O O
工业 :在 V2O5下加 热 300-500制 备 O
O O 9,10-蒽 醌 O
+
AlCl3 F-C反应 COOH O SO3H
H2SO4 - H2O
O
发烟硫 酸 加 热
O
7.2.3 菲
菲是白色片状晶体，熔点100 ℃，沸点340 ℃，易溶于苯和乙醚，溶液呈蓝色荧光。菲的结 构比蒽稳定，反应主要发生在9，10位。
联苯为无色晶体，熔 点70 ℃ ，沸点254 ℃。 不溶于水，而易溶于有 机溶剂。 它的性质与苯相似， 两个苯环上均可发生磺 化、硝化等反应（主要 为对位产物，邻位较 少）。
I + Cu
+
CuI
HNO3 H2SO4 O2N
HNO3 H2SO4 O2N NO2
NO2
Zn NaOH
N N H H
HCl
H2N
振）。
返回
6 5 0.139 0.142 4 0.137
3
0.140
(2) 萘的性质
A、取代反应(主要在α 位Cl )
Cl2 Fe Cl
+ Br
CCl4 (72%-75%) NO2 NH2 Zn + HCl (79%) SO3H
+
Br2
+ HNO3
H2SO4
100% H2SO4 (80)
(96%)
H2SO4(165) 95% H2SO4 (165) NaOH (300) H+ OH SO3H (85%) 容 易 得到
3
92% H2SO4
3
SO3H
苯并[ghi]
![苯并[ghi]](https://img.taocdn.com/s3/m/96af9d1dff00bed5b9f31d79.png)
1、物质的理化常数ＣＡ191-24-2 国标编号:Ｓ:中文名称:英文名称: Benzo[ghi]Pyrene；BPR别名: 多环芳烃(PAH)；稠环芳烃分子276 分子式: C22H12量:熔点: 222～223℃密度: 1.35蒸汽压:溶解性: 不溶于水，表面活性剂可增加其水中溶解度稳定性:外观与性苯中析出叶状晶体，呈鲜艳黄绿色荧光状:危险标记:本品在工业上无生产和使用价值，一般只作为生产过用途:程中形成的副产物随废气排放2.对环境的影响毒性毒理：人们对环境中多环芳烃的毒性的全面研究还比较少。
在环境中很少遇到单一的多环芳烃(PAH)，而PAH混合物中可能发生很多相互作用。
PAH化合物中有不少是致癌物质，但并非直接致癌物，必须经细胞微粒中的混合功能氧化酶激活后才具有致癌性。
第一步为氧化和羟化作用，产生的环氧化物或酚类可能再以解毒反应生成葡萄糖苷、硫酸盐或谷胱甘肽结合物，但某些环氧化物可能代谢成二氢二醇，它依次通过结合而生成可溶性的解毒产物或氧化成二醇-环氧化物，这后一类化合物被认为是引起癌症的终致癌物。
PAH的化学结构与致癌活性有关，分子结构的改变，常引起致癌活性显著变化。
在苯环骈合类的多环芳烃中有致癌活性的只是4至6环的环芳烃中的一部分。
苯并[ghi]北的相对致癌性较强。
代谢、降解、蓄积：PAH具有高度的脂溶性，易于经哺乳动物的内脏和肺吸收，能迅速地从血液和肝脏中被清除，并广泛分布于各种组织中，特别倾向于分布在体脂中。
虽然PAG有高度的脂溶性，但是在动物或人的脂肪中几乎无生物蓄积作用的倾向，主要因为PAH能迅速和广泛地被代谢，代谢产物主要以水溶性化合物从尿和粪中排泄。
在环境大气和水体中的PAH受到足够能量的阳光中紫外线的照射时会发生光解作用，土壤中的某些微生物可以使PAH降解，但分子量较大的苯并[ghi]北的光解、水解和生物降解是很微弱的。
迁移、转化：环境中的PAH主要来源于煤和石油的燃烧，也可来自垃圾焚烧或森林大火。
食品卫生学-第二章(四)多环芳烃教学提纲
陆雅坤-2013
5.2 污染来源
美拉德
己糖
蛋白质 肌酸
氨基酸
吡啶或吡嗪+醛
高温100~300℃
肌酐
杂环胺
陆雅坤-2013
影响食品中杂环胺形成的因素
（1）烹调方式
杂环胺的前体物是水溶性的，加热反应主要产生AIAs类 加热温度是重要影响因素：当温度从200℃升至300℃
时，杂环胺的生成量可增加5倍。 烹调时间：200℃油炸，杂环胺主要在前5min生成，
5~10min形成减慢，后不再生成。 水分：杂环胺生成的抑制因素。 ——结论：温度越高、时间越长、水分含量越少，产生
的杂环胺越多。
陆雅坤-2013
影响食品中杂环胺形成的因素
（2）食物成分
蛋白质、氨基酸含量多的食物易生成杂环胺 高蛋白、低肌酸的食品（内脏、牛奶、奶酪、豆制品等）
产生的杂环胺低于含有肌肉的食品。 美拉德反应与杂环胺的产生有很大关系，该反应可产生
3~7个环的PAHs属前致癌物。 代表物：苯并（α）芘 （BαP）
陆雅坤-2013
理化性质
固体，高熔点、高沸点。 水溶解度低、易溶于有机溶剂、高亲脂性。
陆雅坤-2013
苯并芘
C20H12 相对分子质量252，常温下为浅黄色针状结晶
沸点310~312℃，熔点178℃ 几乎不溶于水，微溶于甲醇和乙醇，溶于苯、甲苯、环乙
经口——肝脏
皮肤涂抹、膀胱灌输、皮下注射均可致癌
• 杂环胺-DNA 化合物
致突变、致癌
陆雅坤-2013
5.5 预防措施
减少来源
• 改进烹调方法 • 去除烧焦部分 • 微波炉烹调 • 避免煎炸烤
降低危害
• 膳食纤维 • 植物化学物质 • 次氯酸、过氧化
07多环芳烃和稠环芳烃
I + Cu
+
CuI
HNO3 H2SO4 O2N
HNO3 H2SO4 O2N NO2
NO2
Zn NaOH
N N H H
HCl
H2N
NH2
二 二氢 氢氢
联氢 联
7.2 稠环芳烃
7.2.1 萘及其衍生物
主要来源：煤焦油(约6%)。
8 1
(1) 结构、异构、命名 结构、异构、
它的结构与苯类似： 环状共轭体系。 共平面 电子离域 但键长不完全等长。 常用右式表示。 异构、命名(略)。
–
+
[14]轮烯
[16]轮烯
[18]轮烯
＊芳香性阴离子及芳香性阳离子
¨ H
+ H
富勒烯
C60
球体表面π 球体表面 电子离域， 电子离域， 形成球状大 π键。 键
关于芳香性的含义小结： 关于芳香性的含义小结：
环的平面结构，单双键交替， 1、环的平面结构，单双键交替，形成环状大 π -键 。 2、存在离域能。环结构的化学安定性和环氢 存在离域能。 的活泼性。 的活泼性。 3、符合 4n+2 规则。 规则。 4、环电流和环外质子的去屏效应（详见核磁共
第七章 绸环芳烃
目 录
稠环芳烃的分类 7.1 联苯及其衍生物 7.2 稠环芳烃 7.3 非苯芳烃及休克尔规则 芳香性的含义
第七章 多环芳烃和非苯芳烃
分类： 分类：一般是按苯环的联结情况进行分类 1、联苯和联多苯 联苯、对联三苯、 如：联苯、对联三苯、联四苯等 2、多苯代脂肪烃类 二苯甲烷、三苯甲烷、 如：二苯甲烷、三苯甲烷、1,2-二苯乙烯 二苯乙烯 3、稠环芳烃 如：萘、蒽、菲等 其中，在多环芳烃中以稠环芳烃比较重要。 其中，在多环芳烃中以稠环芳烃比较重要。
稠环芳烃和多环芳烃成因模拟
① 国家自然科学基金资助项目(批准号:49572111)和气体地球化学国家重点实验室资助项目收稿日期:1998-03-04稠环芳烃和多环芳烃成因模拟①夏燕青1 王春江2 孟仟祥1 王红勇1 杜 丽11(中国科学院兰州地质研究所 兰州 730000) 2(中国科院广州地球化学研究所 广州 510640)摘 要 通过模拟实验发现:硫与U -胡萝卜素反应可以形成稠环芳烃,硫或氧与联苯反应可以形成多种多环芳烃。
稠环芳烃主要是以一个合适的分子为基础发展形成的,多环芳烃也可以由一个分子转化形成,但主要是两个或两个以上联苯等化合物分子连接起来而成。
关键词 稠环芳烃 多环芳烃 硫 氧 成因模拟第一作者简介 夏燕青 男 35岁 研究员 博士 有机地球化学 自Meinschein 于1959年首次报导在墨西哥湾海相沉积物中发现(少量的)稠环芳烃(PAH )以来,已在古今沉积物及原油中检测出了许多种稠环芳烃。
在近代沉积物中埋藏较深、时代较老的层位中,稠环芳烃和多环芳烃一般很少,而在接近地表的近百年来的沉积层中急剧增加,这是人类污染所引起的〔1〕。
近年来在大气(污染物)中相继检测出了稠环芳烃和多环芳烃〔2〕。
所以无论对有机地球化学工作者还是对环保工作者来说,稠环芳烃和多环芳烃都是重要研究对象,但目前研究程度不高,特别是对其成因的认识仍停留在推测的水平上,而这些推测也多是沿甾、萜类等(生物标志)化合物由生物物质直接转变的思路,认为是(具有相近结构的)生物前身物质转变而成的。
有些稠环芳烃如三芳甾烷和部分菲系列可能是这样形成的,但多数稠环芳烃特别是多环芳烃难以在生物物质中找到足够数量结构相似的前身物质。
模拟实验表明,稠环芳烃和多环芳烃的主要形成方式可能是硫和氧对一般有机质的改造。
1 实验与测试1.1 样品选用了以下四种物质作为原始样品:U-胡萝卜素 U -胡萝卜素是最丰富的一种胡萝卜素,几乎在所有的植物体中都存在。
它还是维生素A 的前身物质(故称维生素A 元),在动物肠粘膜内一个U -胡萝卜素由中间断开转变成两个不饱和醇,即维生素A 。
7多环芳烃解析
10
萘分子中碳碳键长:
0.139nm
0.142nm
8 7 6 5 1 4
0.137nm
2 3
0.140nm
•萘分子结构的共振结构式:
(Ⅰ )
(Ⅱ )
王秀鸽制作
(Ⅲ )
11
一般常用下式表示:
8 7 1 2 3 5 4
或
6
由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中 • 1,4,5,8四个位置是等同的,叫位.
休克尔hckel规则闭合的环状共轭体系环多烯的分子轨道和休克尔hckel规则王秀鸽制作45的分子轨道能级和基态电子构型分子轨道法计算得出1931年hckel王秀鸽制作46充满简并的成键轨道和非键轨道的电子数正好是4的倍数而充满能量最低的成键轨道需要两个电子这就是4n2数目合理性所在
第七章 多环芳烃和非苯芳烃
王秀鸽制作 8
7.2 稠环芳烃 7.2.1 萘及其衍生物 •萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃.
•萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%.
(1) 萘的结构,同分异构现象和命名 A:萘的结构
•萘的结构与苯类似,是一平面状分子 •每个碳原子采取sp2杂化. •10个碳原子处于同一平面,联接成两 个稠合的六元环 •8个氢原子也处于同一平面
多环芳烃是一种有机化合物，具有很强的致癌性，可以通 过呼吸或者直接的皮肤接触使人体致癌。该物质进入到人 体后，将破坏人体中的遗传物质。
SO 3H 100 %H2SO 4
热力学控制？ 动力学控制？ 96 %
<80℃
H 2SO 4
165℃
95 %H 2SO 4
SO 3H
165℃
85 %
注意反应条件 （熟记）
化学芳香烃的分类、结构和性质
3、三元取代物
CH3 CH3 CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3
CH3 CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
侧链较复杂时选侧链为母体 ，苯作为取代基。
CH CH2
苯乙烯
CH2 CH CH2
3-苯基丙烯
苯基：苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph－表示。
Cl
C Cll +
Cl
50%
45%
+Br2
FeBr3 55～60℃
Br+HBr
CH3+Cl2
FeCl3 25℃
CH3 C ClH3+
Cl
59%
40%
卤代反应历程：
Br Br+FeBr3 Br++[FeBr4]-
慢 +B r+
HB r 快
+ [FeBr4]-
B r +H B r+F e B r3
+ E+
化学芳香烃的分类 、结构和性质
一、芳香烃的分类
1. 单环芳烃
CH3
2. 多环芳烃
H
C • 多苯代脂烃
• 联苯
联苯
三苯甲烷
• 稠环芳烃
萘
蒽
菲
二、苯的结构
1、苯的环状结构——凯库勒式
分子式： C6H6
H C HC CH HC CH C H
研究表明, 凯库勒的结构式基本上是正确的。 但它不能解释苯的全部性能.
CH3
2 1
苯基
2-甲苯基 邻甲苯基
芳烃
芳烃-正文含苯环结构的碳氢化合物的总称，是有机化工的重要原料，包括单环芳烃、多环芳烃及稠环芳烃。
单环芳烃只含一个苯环，如苯、甲苯、乙苯、二甲苯、异丙苯、十二烷基苯等。
多环芳烃是由两个或两个以上苯环（苯环上没有两环共用的碳原子）组成的，它们之间是以单键或通过碳原子相联，如联苯、三苯甲烷等。
稠环芳烃是由两个或两个以上的苯环通过稠合（使两个苯环共用一对碳原子）而成的稠环烃，其中至少一个是苯环，如萘、蒽等。
芳烃中最重要的产品是苯、二甲苯，其次是甲苯、乙苯、苯乙烯、异丙苯。
苯及其分子量较小的同系物是易燃液体，不溶于水，密度比水小；多环芳烃及稠环芳烃多是晶状固体。
芳烃均有毒性，其中以苯对中枢神经及血液的作用最强。
稠环芳烃有致癌作用。
来源芳烃来源于煤和石油，煤干馏过程中能生成多种芳烃。
19世纪初叶至中叶，从煤干馏所得煤焦油中陆续分离出苯、甲苯、萘、蒽等芳烃。
此后，工业用芳烃主要来自煤炼焦副产焦炉煤气及煤焦油。
石油中含多种芳烃,但含量不多,且其组分与含量也因产地而异。
20世纪40年代后实现石脑油的催化重整，将石脑油中的非芳烃转化为芳烃。
从烃类裂解所得的裂解汽油中也可分离出芳烃。
芳烃主要来源已从煤转化为石油。
现在，世界总产量中90％以上来自石油。
不同来源含芳烃馏分的组成不同（见表）。
生产方法重整汽油中芳烃可用萃取法分出。
裂解汽油中的芳烃，也常用萃取法分出，但在萃取前需用催化加氢法除去不稳定的双烯烃、单烯烃和含硫化合物等（见芳烃抽提）。
由于裂解汽油中芳烃含量较高，因此也可用萃取精馏分离出芳烃。
常用的萃取剂有N，N－二甲基甲酰胺、N－甲酰吗啉、Ν－甲基吡咯烷酮、环丁砜等。
在萃取精馏塔中，非芳烃从塔顶蒸出，芳烃与溶剂留在塔底。
此法与萃取法相比，设备简单、操作费用低，但芳烃收率略低。
煤炼焦副产的焦炉煤气，经吸收得吸收液，分离出其中粗苯馏分,内含C8、C9芳烃，可再精馏分离。
煤炼焦副产煤焦油，经分馏可得轻油、酚油、萘油、洗油、蒽油、沥青等馏分，再用精馏、结晶等方法分离得到苯系、萘系、蒽系芳烃。
7多环和稠环芳烃剖析
萘和蒽 萘 比苯反应活性高
亲电取代 卤代、硝化、磺化
① 萘环上无取代基时 产物以－位取代为主
Cl 2 FeCl 3
Cl
90%
Br2 / CCl4
Br
混 酸
79%
NO2
2018/10/25
11
磺 化
SO3H
浓 H2SO4 , <80℃
浓 H2SO4 165℃
浓 H2SO4 , >165℃
小 结
【重点】 萘、蒽的化学性质。 【知识要点】 1. 联苯的性质（苯基为第一类定位基）； 2. 苯萘蒽的反应活性比较(依次增强)及活性位;
3. 萘、蒽的亲电取代（注意萘的磺化）；
4. 萘蒽的加成反应（还原方法）；
5. 萘蒽的氧化反应（氧化剂、条件及产物）；
6. 休克尔规则
2018/10/25 28
П2
3
23
П6
5
П6
7
П 10
8
轮烯
具有交替的单双键的环多烯烃, 通称为轮烯.
分子式：(CH)n，n≥10
命名：[n]轮烯 [10]轮烯——C10H10 π电子数10，n=2，但由 H H 于轮内氢原子间斥力大， 使环发生扭转，不能共面， 环癸五烯 故无芳香性。
2018/10/25 24
[14]轮烯——C14H14
Zn + HCl
Na + C2H5OH
9,10－二氢化蒽
Br H
Br2 / CCl4 0℃
Br H
9,10－二溴-9,10-二氢化蒽
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萘和蒽 萘 ① 空气氧化
O2 / V2O5 400~500℃
多环芳烃和稠环芳烃
多环芳烃和稠环芳烃
哎呀呀，你说“多环芳烃”和“稠环芳烃”，这俩名字听起来是不是有点复杂，有点让人摸不着头脑？
就好像有一天，我和我的小伙伴们在讨论一些神秘的东西，突然有人提到了这两个词，大家都一脸懵。
你想想，“多环芳烃”，就像是一个有着好多好多圈圈的神秘怪物，这些圈圈一个套一个，让人眼花缭乱。
比如说萘，它就是个简单的多环芳烃，就像我们玩的那种多层套圈玩具，一层又一层。
再说说“稠环芳烃”，这就像是一个紧密团结在一起的大家庭，环与环之间挨得紧紧的，亲密无间。
芘这种物质就是典型的稠环芳烃，它就好像是一堆紧紧拥抱在一起的小伙伴，谁也不愿意分开。
我有一次去请教老师，老师给我讲这些的时候，我瞪大了眼睛，心里不停地想：“这到底是啥呀？”老师看我那困惑的样子，笑着说：“别着急，慢慢理解。
”
我身边的同学也都在讨论，有的说：“这东西难道比数学题还难？”另一个同学马上接话：“那可不好说，感觉像走进了一个迷宫！”
你说，这些多环芳烃和稠环芳烃，它们藏在我们生活中的好多地方，难道我们不应该多去了解了解它们吗？比如说，在工厂排放的废气里，在燃烧的煤炭里，它们就悄悄地出现了。
这多可怕呀！
它们就像看不见的小恶魔，可能会悄悄地伤害我们的身体，影响我们的健康。
这难道不让人担心吗？
我们得想办法对付它们，就像勇士要打败恶龙一样！要加强对工厂排放的管理，要提倡更环保的能源使用，不能让这些“小恶魔”到处捣乱。
总之，多环芳烃和稠环芳烃虽然复杂又神秘，但我们不能害怕去了解它们，反而要勇敢地面对，想办法控制它们，保护我们的环境和健康！。
多环芳烃及其衍生物
SO3H OH
SO3H OH
＞1 00℃
OH
HO3S
2. 氧化反应
V2O5 + 9 O2
385℃ O O O
3. 还原反应
Na / C2H5OH
碱
H2 / Ni 140~160℃，3atm
H2 / Ni 200℃，10~30atm
H2 / Pt
十氢化萘的两种构象
反式构象比顺式稳定
三、萘的合成
(对)三联苯 (p-terphenyl)
5 6NO2 Cl 3' 4 1 1' 2' 4'
HOOC 3 2
6' 5' Cl
6-硝基-2',6'-二氯联苯-3-羧酸 (2',6'-dichloro-6-nitro-biphenyl--carboxylic acid)
三、多苯代脂烃
多个苯环通过一个或多个碳原子连接形 成的化合物成为多代脂烃。
联苯是苯环上的一个氢原子被另一个苯 环所取代，故，每一个苯环与单独苯环 的化学性质是类似的。
苯基取代基是邻对位定位基。
Br2 / 50% CH3COOH
Br
CH3
HNO3 / (CH3CO)2O
CH3
NO2
O2N + CH3
Br2 Br
Br
Br
3. 联苯化合物的立体异构
19.3 稠环芳烃
命名时将苯环作为取代基，按链烃命名。
CH
三苯甲烷
（triphenylmethane）
二苯甲烷
C H （diphenylmethane）
H
CH2 CH2
1,2-二苯乙烷 （1,2-diphenylethane）