偶氮染料2
偶氮染料结构
偶氮染料结构偶氮染料是一种广泛应用于纺织、皮革、塑料、油墨和染料墨水等领域的染料。
其分子结构中含有偶氮基团(-N=N-),这是一种具有特殊性质的结构。
本文将介绍偶氮染料的结构特点及其应用。
偶氮染料的结构通常由两个苯环通过偶氮基团相连而成。
偶氮基团的结构为-N=N-,其中两个氮原子通过双键相连。
这个结构具有共轭体系,使得偶氮染料分子在可见光范围内吸收和发射特定的波长。
这也是偶氮染料具有鲜艳颜色的原因之一。
偶氮染料的结构可以通过化学合成来控制。
通过改变苯环的取代基或改变偶氮基团的结构,可以调节染料分子的吸收和发射波长,从而获得不同的颜色。
例如,若在苯环上引入电子吸引基团(如-NO2),可以使染料分子吸收和发射较长波长的光,呈现出红色或橙色;而引入电子供给基团(如-NH2),则可以使染料分子吸收和发射较短波长的光,呈现出蓝色或紫色。
偶氮染料具有很强的染色性能和良好的耐光性能,这使得它们在纺织和皮革工业中得到广泛应用。
染料分子能够与纤维表面形成氢键或离子键的相互作用,从而实现染料与纤维的结合。
同时,偶氮染料的分子结构稳定,不易受到光的照射而发生褪色,使染料具有较长的使用寿命。
此外,偶氮染料还可用于染料墨水的制备。
染料墨水通常用于打印机和标签打印等领域,偶氮染料的结构特点使其能够实现快速的染料溶解和均匀的染料分散,从而确保打印的质量和稳定性。
偶氮染料的结构还为其在光敏材料和光伏领域的应用提供了可能性。
光敏材料是一种能够吸收光能并将其转化为其他形式能量的材料。
偶氮染料的分子结构具有良好的光吸收特性,可以用于制备光敏材料。
光伏领域是利用光能产生电能的技术,偶氮染料可以作为光伏材料的组成部分,用于捕获光能并产生电流。
总结起来,偶氮染料具有特殊的分子结构,通过改变取代基和偶氮基团的结构,可以实现染料颜色的调节。
偶氮染料的结构特点赋予其在纺织、皮革、塑料、油墨和染料墨水等领域的广泛应用。
此外,偶氮染料的结构还为其在光敏材料和光伏领域的应用提供了可能性。
偶氮染料的分类及用途
偶氮染料的分类及用途偶氮染料是一种广泛应用于纺织品、塑料、涂料等工业领域的染料。
它们以其艳丽的颜色和稳定的性能而闻名。
偶氮染料可以根据其结构和应用领域的不同进行分类。
以下是对偶氮染料分类及其用途的详细解释:一、偶氮染料的分类:1.基于化学结构的分类:2.基于应用领域的分类:偶氮染料也可以根据其应用领域进行分类。
根据不同领域的需求,偶氮染料可以分为纺织染料、皮革染料、油漆颜料、塑料染料等。
二、偶氮染料的用途:1.纺织染料:偶氮染料是纺织品染色中最广泛使用的染料之一、它们具有艳丽的色彩、稳定的染色性能和良好的耐久性。
偶氮染料可用于染棉、染麻、染维纶等纤维材料,可染出各种鲜艳的颜色,如红色、蓝色、黄色等。
2.皮革染料:偶氮染料也被广泛应用于皮革染色领域。
皮革制品往往需要具备耐久性和色彩稳定性,而偶氮染料能够满足这些要求。
它们能够提供丰富的颜色选择,并且具有较高的染色效果。
3.油漆颜料:在油漆颜料中,偶氮染料也扮演着重要的角色。
偶氮染料作为颜料的色素成分,可以赋予油漆艳丽的颜色。
同时,它们还能提供良好的耐候性和色彩稳定性,使得油漆颜料能够长时间保持鲜艳。
4.塑料染料:在塑料制品的制造过程中,需要使用偶氮染料来染色。
偶氮染料具有极高的耐温性和耐候性,它们可以在制造过程中添加到塑料中,使塑料制品具备艳丽的颜色。
偶氮染料还可以赋予塑料材料耐高温、耐紫外线等特性。
综上所述,偶氮染料是一类广泛应用于纺织品、皮革、油漆和塑料等工业领域的染料。
它们以其稳定的性能和艳丽的颜色而受到人们的青睐。
根据化学结构和应用领域的不同,偶氮染料可以分为直接染料、酸性染料、还原染料、偶氮染料等。
无论是在纺织染料、皮革染料、油漆颜料还是塑料染料中,偶氮染料都扮演着重要的角色,为产品赋予丰富多彩的颜色,并提供稳定的染色效果和良好的耐久性。
新型偶氮染料中间体2—氨基—5—氮甲基—1萘磺酸合成条件的研究
浓盐 酸 均 为 市 售 分 析 纯 试 剂
2 1 N 羟 甲 基 邻 笨 二 甲 酰 亚 氧 的 合 成 .
在! jm1 口烧 瓶 中加 ^ l m【 及 5 1g邻 苯 二 甲酰 亚 氨 ( 3 oo) 然后 在搅 拌 下 加 人 们 甲醛 溶 液 2 6m1逐 渐 三 O 水 . 0 05t 1, . 升 温 至溶 液沸 腾 并 透 明 . 持 加 热 至 少 5mi 保 n=然后 将 反应 物 倾 人 到 烧 杯 中 , 冻过 夜 , 液 中析 出 白色 晶 体 。滤 出 晶体 . 用 狰 溶 并 球 水洗 涤 数坎 =将 滤 饼 在 空 气 中 干 燥 , 得 羟 甲基 邻 苯 二 甲 酰 亚 氨 5 9 . . 5g 收率 9 , 6 熔点 17 C~ 1 l 3 4 C
对谩化合物 的合成条件进 行了研究 , 提出了不再进行氨基酰化保护 , 不再采用 高压 反应釜操作等相对简单的合成方法 =
关 于该 化 合 物 的 合成 路线 , 表 示 为 : 可
HC oH 。
常压 催化 荆 c N 2 H
邻 苯 二 甲酰 亚 氨 N 羟 甲基 邻 荤 二 甲酰 亚 氟 2氨 基 1萘 磺酸 ~ 2氟 基 5氨 甲 基 1萘 磺 酸 ~ 一ຫໍສະໝຸດ 哿 1 实验 部分
1 1 仪 器 和 试 剂 .
熔 用 S NYO C L N MP( 国造 ) 点 仪 测 定 ( 校 正 ) 。NMR 用 D 3 0核 磁 共 振仪 测 定 红 外 光谱 用 P A AL E KS 英 熔 未 。H RX 0 E
10 红 外 光 谱 仪 测 定 。 C 7
中 图分 类 号 : 2 . 7 O6 5 6 文献 标 识 码 : A
2氨基 一一 甲基 l萘 磺 酸 ( 甲基 吐 丝 酸 )作 为一 种 新 型 的 偶 氮 染 料 中 间体 , 5氨 氨 已在 偶 氮 染 料 和 染 料 助 剂 中 得 到 广泛 应 用 。它 可 “与 吡 啶 三 嗪 等 化 合 物 进 行 重 氮 化 、 均 偶合 等 反应 而 生成 一 系 列 的偶 氮粪 染 料 , 泛 应 用 在 纤 维 素 纤 维 、 胺 类纤 广 酰 维 、 复基 甲酸 乙酯 纤 维 和 人 造 皮 革等 的 印染 中 。而 2 氨基 一一 甲基 l萘 磺 酸 与 均 三 嗪 反应 生成 的 活 性 染 料 , 子 中含 有 能 聚 ~ 5氨 分 与纤 维 索 纤 维 中 的 羟基 和 蛋 白质 纤 维 中 的 氨 基 发生 反 应 的活 性 基 因 染 色 时 与 纤 维形 成 化 学 键 结 合 , 成 “ 在 生 染料 一 维 ” 合 纤 化 物 , 分 展 现 了 活性 染 料 的色 泽 鲜 艳 染 性 良好 , 处 理 牢 度 好 , 艺 适 应 性 宽 , 谱 齐 全 , 用 方 便 和戚 本 较 低 等 特 点 ・ 充 匀 湿 工 色 应 广 泛 应 用到 棉 、 、 胶 丝绸 、 毛 等 纤维 及 其 混 纺 织 物 的 染 色和 印花 。 麻 牯 羊 关 于该 化 舍 物 的 合成 , 关 文 献 。 报 道 的 方 法 , 采 用 高 压操 作 , 在 工 业化 生产 中存 在 相 当 大 的 局 限 性 。本 研 究 l作 有 多 这 I _
第五章 不溶性偶氮染料
冰染染料的特点: 色谱齐全,以橙、红、酱红、蓝、棕、黑为主(缺绿),其中尤 以橙、红、蓝、红酱、棕等的浓色见长,特别是大红色十分鲜艳 (国旗红)。 适用于染浓色,不适于淡色,淡色遮盖力小。 有些橙、红、红酱、棕色的日晒牢度可达6级或6级以上,水洗牢 度很高,但一般耐摩擦牢度很低,不耐氧漂,染色牢度不及还原 染料。日晒牢度随染色浓度的降低而下降很多。 价格低廉。工艺复杂。 强碱条件染色,很少用于蛋白质纤维和合成纤维。(???)
色酚的命名:
色酚的命名中没有颜色的名称,在“色酚”的后面都加 上“AS”。 在AS后面的字母有代表它们主要适用于染得某种颜色 或牢度的含义。 色酚AS-TR主要用于染红色;色酚AS-ITR中ITR三个字 母表示染色牢度可达到所谓阴丹士林(Indanthren)级 的土耳其红; AS-SG和AS-SR中SG和SR分别表示适用于青光黑色和 红光黑色等。(S为德语黑色) 酰基乙酰胺类都适合得到黄色,在尾注中都带有字母G。
N
CH3COCH2CONH
NHCOCH2COCH3
C2H5O
C S
NHCOCH2COCH3
色酚AS-G
色酚AS-L4G
色酚AS-G应用较广泛,它对棉纤维的亲和能力较强, 但生成的染料日晒牢度稍差。 该类色酚的偶合能力最强,最佳偶合pH值为3~4.5。
5.2.3 其他邻羟基芳甲酰芳胺类
CH3 OH C NH O
OCH3 OH O C NH O OCH3
2-羟基蒽3-甲酰邻甲苯胺 色酚AS-GR(C.I.偶合组分36) 3-羟基氧芴-2-甲酸的衍生物 色酚AS-BT(C.I.偶合组分16)
O H N C NH OH Cl
咔唑邻羟基甲酰芳胺 色酚AS-LB(C.I.偶合组分15)
偶氮染料实验报告
一、实验目的1. 了解偶氮染料的制备过程及原理。
2. 掌握重氮化与偶合反应在染料合成中的应用。
3. 熟悉实验室安全操作规范。
二、实验原理偶氮染料是由偶氮基(-NN-)连接芳基的一类有机化合物。
在染料分子结构中,偶氮基常与一个或多个芳香环系统相连构成一个共轭体系,从而作为染料的发色体。
偶氮染料的制备通常采用重氮化与偶合反应,通过中间体制得。
重氮化反应是指芳伯胺与亚硝酸钠在酸性条件下反应生成重氮盐,偶合反应是指重氮盐与芳胺或酚类化合物在碱性条件下反应生成偶氮染料。
三、实验材料与仪器材料:1. 苯胺2. 亚硝酸钠3. 盐酸4. 硫酸5. 2-萘酚6. 氢氧化钠7. 碳酸钠8. 水浴锅9. 烧杯10. 玻璃棒11. 滤纸仪器:1. 研钵2. 烧杯3. 玻璃棒4. 滤纸5. 水浴锅6. 移液管7. 滴定管8. pH计四、实验步骤1. 准备重氮盐:将苯胺和亚硝酸钠按照一定比例混合,加入适量盐酸,搅拌溶解后转移至水浴锅中加热至50℃左右,维持30分钟,得到重氮盐溶液。
2. 准备偶合剂:将2-萘酚和氢氧化钠按照一定比例混合,加入适量水,搅拌溶解后转移至烧杯中。
3. 偶合反应:将重氮盐溶液滴加到偶合剂溶液中,边滴加边搅拌,控制温度在30℃左右,维持30分钟。
4. 结晶:将反应液过滤,收集滤液,加入适量碳酸钠调节pH值至7-8,冷却至室温,析出晶体。
5. 洗涤、干燥:将晶体用少量冷水洗涤,去除杂质,然后用滤纸吸干水分。
五、实验结果与分析实验成功制备出偶氮染料,其颜色为红棕色。
通过观察染料的颜色和结晶形态,可以初步判断实验成功。
六、实验讨论1. 重氮化反应过程中,温度和反应时间对重氮盐的生成有重要影响。
温度过高或时间过长会导致重氮盐分解,影响偶合反应的进行。
2. 偶合反应过程中,温度和pH值对偶氮染料的生成有重要影响。
温度过高或pH值过低会导致偶氮染料分解,影响实验结果。
3. 实验过程中,应严格控制反应条件,以确保实验成功。
偶氮染料
偶氮染料【关键词】偶氮染料;重氮化;偶合;染料禁用【摘要】偶氮染料是现染料市场中品种数量上最多的一种染料,由染料分子中含有偶氮基而得名。
其生产过程中最主要的化学过程为重氮化与偶合反应,其反应过程并受多种反应条件的影响。
偶氮染料在应用上具有因合成工艺简单、成本低廉、染色性能突出等优点,但是其会发生还原反应形成致癌的芳香胺化合物,因此部分偶氮染料遭到禁用。
【正文】一、偶氮染料基本介绍(一)偶氮染料定义在染料分子结构中,凡是含有偶氮基的统称为偶氮染料。
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类,约占合成染料品种的50%以上,在应用上包括酸性、冰染、直接、活性、阳离子等染料类型。
广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花,也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
(二)常见偶氮染料举例——苏丹红苏丹红是一类合成型偶氮染料,其品种主要包括苏丹红1号、苏丹红2号、苏丹红3号和苏丹红4号,主要用于溶剂、油、蜡、汽油增色以及鞋和地板等的增光。
肯德基苏丹红事件:05年三月,肯德基快餐厅的部分食品以及调料中发现含有致癌物质“苏丹红一号”成份。
肯德基所属的百胜餐饮集团16日傍晚在上海发表公开声明,宣布肯德基新奥尔良烤翅和新奥尔良烤鸡腿堡调料在15日检查中被发现含有苏丹红(1号)成分,国内所有肯德基餐厅即刻停止售卖这两种产品,同时销毁所有剩余调料。
“苏丹红”并非食品添加剂,而是一种化学染色剂。
该物质具有偶氮结构,由于这种化学结构的性质决定了它具有致癌性,对人体的肝肾器官具有明显的毒性作用。
(三)偶氮染料分类按分子中所含偶氮基数目可分为:单偶氮染料Ar─N=N─Ar─OH(NH2)双偶氮染料Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3三偶氮染料Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4式中Ar为芳基。
随着偶氮基数目的增加,染料的颜色加深。
(四)偶氮染料特点⑴市场占有率大:市场上70%左右的合成染料是以偶氮化学为基础合成的,产量大,品种多。
偶氮染料的测定
偶氮染料的测定
偶氮染料是广泛应用于纺织、食品、化妆品等行业的一种重要的染料。
其浸泡过程不完全或者使用不合适的方法处理都可能导致其在水体中
产生污染。
因此,对偶氮染料进行准确测定是非常重要的。
以下是针
对偶氮染料的常见测定方法及其优缺点。
1. 分光光度法:
该方法是最为常见的偶氮染料测定方法,其原理是根据偶氮染料在紫
外光下的吸收特性来测定其浓度。
优点是准确性高、分析速度快,但
需要设备昂贵、对样品精度要求高。
2. 气相色谱法:
气相色谱法同样是常见的偶氮染料测定方法,其原理是通过色谱柱在
一定的温度下分离偶氮染料并进行测定。
其优点是准确度高,但操作
复杂,需要专业知识。
3. 高效液相色谱法:
高效液相色谱法利用标准曲线法对偶氮染料进行测定,常用的检测波
长为225-240 nm。
该方法优点是检测速度较快,准确性高,检查范
围广,但同时缺点是仪器设备昂贵、对操作人员的技术要求高。
总体而言,分光光度法、气相色谱法和高效液相色谱法都是常见的偶氮染料测定方法,其各自的优缺点和适用范围不同。
在实际应用中,选择合适的测定方法需要考虑多方面因素,如检测目标、检测范围、样品特性、实验室条件等。
通过选择合适的测定方法,可以确保偶氮染料的测定准确性,对保证环境健康和人体健康具有重要的意义。
偶氮测试标准及限值
偶氮测试标准及限值
偶氮测试是一种检测水中偶氮染料的方法,其主要是评估水中是否含有Azo染料和苯胺类化合物,以判断其是否安全饮用。
相关的测试标准和限值,包括以下两个方面:1.测试标准:常见的测试标准包括ISO14362和AATCC20等。
其中ISO14362是一种适用于纺织品的偶氮染料测试标准,包括pH值、水洗、干洗、汗水和唾液等具体测试方法。
2.限值:在欧盟,应用于制造和销售纺织品的偶氮染料和苯胺类物质法规,限值分别为30mg/kg和20mg/kg(REACH 附录XVII)。
在中国,国家标准GB18401-2010《纺织品安全技术规范》中,规定了对不同类型纺织品中偶氮染料和其分解产物苯胺的最高限值,例如儿童服装和亲肤织物的限值为20mg/kg,常规纺织品的限值为30mg/kg。
需要注意的是,不同的国家和地区可能会有不同的偶氮测试标准和限值。
此外,低成本染料可能含有更高量的偶氮染料,因此应注意购买正规的、经过认证的产品。
偶氮染料的分类及用途
偶氮染料的分类及用途偶氮染料是一类常见的有机染料,其颜色鲜艳、耐光、耐洗等特点使其在纺织、皮革、塑料、涂料、油墨等行业中得到广泛应用。
根据染料的结构和性质的不同,偶氮染料可以分为多个类别,以下将对其中几种常见的偶氮染料进行分类及用途的介绍。
1.亚偶氮染料:亚偶氮染料是偶氮染料的一种,其分子结构由2个氮原子通过亚偶氮键相连而成。
亚偶氮染料的颜色鲜艳、耐光、耐洗等特点,使其在纺织工业中得到广泛应用。
亚偶氮染料的常见用途包括:染色纤维、塑料、皮革和涂料等。
2.叠氮染料:叠氮染料是一类特殊的偶氮染料,其分子结构中存在多个氮原子。
叠氮染料具有强烈的吸光性和高度的分子稳定性,使其成为染色试剂、显示材料、光电材料等领域中不可或缺的重要物质。
3.偶氮铜配合物染料:偶氮铜配合物染料是一类利用偶氮染料配位到铜离子上形成染料颜料的物质。
该类染料颜色鲜艳、带有光泽,且具有良好的阳离子吸附性能。
偶氮铜配合物染料被广泛应用于纺织、电子、塑料等领域。
4.偶氮胺染料:偶氮胺染料是一类通过偶氮键将芳香胺染料分子连接起来的物质。
偶氮胺染料具有良好的染色性能和稳定性,广泛应用于纺织、皮革、涂料、油墨等行业中。
5.偶氮直接染料:偶氮直接染料又称亚硫酸盐染料,是一类用于纺织品染色的水溶性染料。
该类染料具有染色速度快、染色效果好、抗光洗性能强等特点,广泛应用于纺织行业,特别是醋纶、腈纶和腈纶棉混纺织物的染色。
总结起来,偶氮染料按照其结构和性质的不同可以分为亚偶氮染料、叠氮染料、偶氮铜配合物染料、偶氮胺染料和偶氮直接染料等几种类型。
每种类型的偶氮染料在纺织、皮革、塑料、涂料、油墨等行业中都有广泛的用途。
偶氮染料的特点包括颜色鲜艳、耐光、耐洗等,这使得它们在相关行业中成为必不可少的染料材料。
偶氮染料
3-2-1——慢性毒性
• 慢性口服剂量参考值(RFD):在饮用水 的含量为20mg/L时,会引起脑部细胞液泡 化,改变小鼠的肝脏细胞。对氨基联苯的 RFD为o.oo3mg/ (kg*d)
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3-2-2——致癌效应
• 充分的分子流行病学研究和病理数据表明:人类 职业性接触对二氨基联苯会诱发肿瘤或旁观癌变。 最长潜伏期为16a
3Hale Waihona Puke 2、氮染料的作用• 市场上用量最多大的是单偶氮染料和双偶 氮染料
• 偶氮染料色谱齐全,色光良好是,染色牢 度较高,是最重要的一类和成染料
• 目前世界上约三分之二的合成染料是偶氮 染料,估计有2000个品种近60万吨年产量
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3、偶氮染料的危害
• ——以对二氨基联苯为基础的偶氮染料的 毒性为例
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3-1——作用机制
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• 另外,一些偶氮型染料和气代谢产物对氨 基芳香胺化合物会对人体皮肤过敏,过敏 性主要是由于染料活性基与皮肤蛋白质中 的氨基或硫基发生共价结合
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3-2——毒性数据
• 对二氨基联苯是偶氮染料的基本组成物质, 美国环保署于1987年(最后修订日期为 2003.3.12)公布了对二氨基联苯的各种制 毒剂量
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4、禁用偶氮染料
• 并非所有偶氮染料都受禁止,受禁的只是经还原 会释出法例指定的23种芳香胺类的偶氮染料,约 有130种。这些受禁偶氮染料染色的服装或其他 消费品与人体皮肤长期接触后,会与代谢过程中 释放的成分混合并产生还原反应形成致癌的芳香 胺化合物,这种化合物会被人体吸收,经过一系 列活化作用使人体细胞的DNA发生结构与功能的 变化,成为人体病变的诱因。
偶氮染料
1
• 什么是偶氮染料? • 偶氮染料的作用 • 偶氮染料的危害 • 禁用偶氮染料
偶氮染料显色原理
偶氮染料显色原理引言偶氮染料是一类在化学、生物学和纺织工业中广泛应用的化合物。
它们具有出色的显色性能,可用于染色、标记、检测和研究等多个领域。
本文将深入探讨偶氮染料的显色原理,了解它们的分子结构、工作机制以及应用范围,以帮助读者更深入地理解这一有趣的化学现象。
偶氮染料的基本结构偶氮染料的分子结构中包含一个或多个偶氮键(-N=N-),这是它们的共同特征。
这种结构赋予了偶氮染料独特的化学和光学性质。
在一个典型的偶氮染料分子中,两个氮原子通过双键相连,将两个芳香环(通常是苯环)连接在一起。
这个结构可以通过简单的合成方法来改变,以获得不同颜色和性质的染料。
偶氮染料的显色机制光吸收偶氮染料的显色机制始于光吸收。
当偶氮染料受到可见光的照射时,它们的分子中的双键(-N=N-)吸收光的能量,导致电子跃迁。
这个过程使染料分子从基态跃迁到激发态,产生了一个激发态染料分子。
不同偶氮染料吸收不同波长的光,因此它们呈现出不同的颜色。
色心形成激发态染料分子进一步经历一个化学反应,即色心形成。
在这个过程中,分子中的两个氮原子结合在一起,形成一个新的环状结构。
这个环状结构通常吸收可见光的某些波长,使染料呈现出显著的颜色。
这种环状结构是导致偶氮染料显色的关键因素。
色心的色彩偶氮染料的颜色取决于色心的结构和电子跃迁。
通过合理设计分子结构,可以调整色心的性质,以获得特定的颜色。
例如,一些偶氮染料呈现红色或橙色,而其他染料可能呈现绿色、蓝色或紫色。
这种调整使偶氮染料成为许多应用中的理想选择。
偶氮染料的应用纺织工业偶氮染料在纺织工业中被广泛使用,用于染色各种纤维材料,包括棉、丝、麻、聚酯等。
它们可以提供持久的颜色,并且具有较好的耐光和耐洗性能。
这些染料的多样性和稳定性使纺织品生产商能够生产出多彩的织物。
生物标记在生物学和医学领域,偶氮染料常用于标记生物分子,如蛋白质、核酸和细胞。
它们可以通过共价键或非共价键方式与目标分子结合,从而实现生物标记和检测。
食品中偶氮染料丽春红2R的鉴定
OH
SO3 a N
年 代 就 开 始 使 用 合 成 色 素 _ 作 为 食 用 色 素 。近 年 来 】 ]
发 现 合 成 色 素对 人 体 有 害 , 成 色 素 作 为 食 品 添 加 合
剂 的使 用 有 非 常 严格 的 限 制 。 由 于合 成 色 素 的 价 格
低 , 效 性 和 稳 定 性 因 而 仍 是 世 界 各 国 普 遍 采 用 的 有 食 品 添 加 剂 。 我 国允 许 在 食 品 中用 的 合 成 色 素 有 胭 脂 红 、 菜 红 、 檬 黄 、 蓝 、 藓 红 、 霞 黄 和 亮 蓝 苋 柠 靛 赤 晚 等 七 种 色 素 。 它 们 都 是 合 成 偶 氮 染 料 , 其 使 用 国 对 家 有 严 格 的卫 生 标 准 。丽 春 红 2 和 丽 春 红 3 是 R R
徐 业 平 ,郑 屏 , 峻 松 汤
( 徽 检验 检疫 局 . 肥 20 6 ) 安 合 3 0 1
摘
要 : 用 常规 分 析 方 法 和 红 外 光谱 , 应 对掺 入 食 品 中偶 氮 染料 丽 春 红 2 R进 行 鉴 定 , 对偶 氮 染
料 晚 霞 黄 和 丽春 红 3 进 行 分析 比 较 。 同 时运 用 紫 外 吸 收 光 谱 分 析 七 种 可食 用合 成 色素 。 R 关键词 : 收 光谱 ;合 成 偶 氮 色 素 ;丽 春 红 2 吸 R;食 品 添 加 剂
在 5 10 ~ 0 mg・ 之 间 。后 来 发 现 丽 春 红 2 和 丽 g R
螂 …
春 红 3 对 人 体 和 动 物 的 肝 脏 有 影 响 , 产 生 肝 退 R 会 化 性 病 变 . 硬 化 等 毒 性 症 状 。 国 际 上 已全 面 禁 止 肝 作 为 食 品 染 料 使 用 L 。现 主要 用 于 生 物 染 色 组 织 3 ] 学 作 对 比染 料 。 由 于 丽 春 红 染 色效 果 好 , 度 强 , 牢 使 食 品 色 泽 鲜 亮 , 有 新 鲜 感 , 激 起 人 们 的食 欲 和 购 富 能
偶氮染料毛巾红的制备
化学工程学院化学综合实验B实验报告课程名称由苯胺制备1-(对硝基苯偶氮)-2-萘酚(毛巾红)实验时间 ____ 2013、7、4— 2013、7、7、_ __ 实验地点基础化学实验中心有机化学实验室专业年级 ________高分子材料与工程专业11-1班__ 学生姓名 _____________卞跃成 ____________ _学号 ___________ 20112991_____________ 指导老师 ____________ _______________ __实验成绩 ________________ _______________ 一概述偶氮染料就是现染料市场中品种数量上最多得一种染料,由染料分子中含有偶氮基而得名。
其生产过程中最主要得化学过程为重氮化与偶合反应,其反应过程并受多种反应条件得影响。
偶氮染料在应用上具有因合成工艺简单、成本低廉、染色性能突出等优点,在染料分子结构中,凡就是含有偶氮基 (—N=N—)得为偶氮染料。
采用重氮化、偶合反应由中间体制得。
由于合成方法简单,结构多变,因而就是染料中品种最多得一类,约占合成染料品种得50%以上,在应用上包括酸性、冰染、直接、活性、阳离子等染料类型。
广泛用于多种天然与合成纤维得染色与印花 ,也用于油漆、塑料、橡胶等得着色1、根据含有偶氮基得数目可分为:(1)单偶氮染料,例如酸性大红G;(2)双偶氮染料,例如直接大红4B;(3)多偶氮染料,例如直接黑BN。
2、根据溶解度可分为:(1)可溶性偶氮染料,指一般能溶解在水中得染料;(2)不溶性偶氮染料,包括冰染染料与其她不溶于水得偶氮染料。
偶氮染料合成得反应过程制造偶氮染料得方法,主要包括重氮化与偶合两个步骤。
原料主要有芳香烃,亚硝酸钠,以及芳烃得杂环化合物。
合成机理在偶氮染料得生产中,重氮化与偶合就是两个主要工序及基本反应。
也有少量偶氮染料就是通过氧化缩合得方法,而不就是通过重氮盐得偶合反应合成得。
偶氮染料
3-2-1——慢性毒性
• 慢性口服剂量参考值(RFD):在饮用水 的含量为20mg/L时,会引起脑部细胞液泡 化,改变小鼠的肝脏细胞。对氨基联苯的 RFD为o.oo3mg/ (kg*d)
3-2-2——致癌效应
• 充分的分子流行病学研究和病理数据表明:人类 职业性接触对二氨基联苯会诱发肿瘤或旁观癌变。 最长潜伏期为16a • 美国环保署还制定了对二氨基联苯在饮用水中的 浓度标准和吸入致癌危险剂量,应用水的浓度标 准低于6.7*10^-3ug/L,危险标准的估计采用外推 法,并考虑其他危险因素)三万分之一。吸入致 癌危险剂量为低于6.7*10^-2ug/m3,危险标准为三 千分之一。
2、氮染料的作用
• 市场上用量最多大的是单偶氮染料和双偶 氮染料 • 偶氮染料色谱齐全,色光良好是,染色牢 度较高,是最重要的一类和成染料 • 目前世界上约三分之二的合成染料是偶氮 染料,估计有2000个品种近60万吨年产量
3、偶氮染料的危害
• ——以对二氨基联苯为基础的偶氮染料的 毒性为例
3-1——作用机制
• 以对二氨基联苯为基础的偶按染料,分子 结构中含有可致癌的偶单键(-N=N-)。这 类染料与人体或动物体接触,会逐渐进入, 通过人体代谢中产生的还原性物质作用, 偶氮顺关键会被还原,变成氨基产生芳香 胺
• -N=N-NH2 • 这类化合物的代表是二甲基偶氮苯(即奶油黄, 可将人工奶油染成黄色的染料),将其掺入饲料 中长期喂养白鼠,课引起肝癌 • 芳香胺如乙萘胺,联苯胺是合成染料的基本原料, 偶氮染料的还原分解会产风芳香胺,芳香胺的化 合物在动物体内常在远隔部位诱发癌瘤:例如, 芳香胺四氨基联苯,经历干的代谢,依靠两类酶 的激活生成醋酯,然后被转运至膀胱,在传输过 程中,这些活性粒子与血红蛋白结合,生成鸟嘌 呤C8的加合物,这种加合物可以修改DNA双链, 使其变性或狂一突变
偶氮染料的发色理论
大海中有一种美丽的鱼,身上有着明亮的橘红色条纹,胸前和背上长着许多长长的、艳丽的刺鳍,常常在珊瑚礁间游来游去,宛若翩翩起舞的仙子,吸引其他的鱼类前来。
这种鱼就是狮子鱼,因其独特的美也成为水族馆最受欢迎的鱼类之一。
然而,在它那华丽的外表下,却隐藏着不可告人的秘密,原来它那美丽的鱼鳍会释放毒针,使与之亲近者中毒身亡。
今天本文所讲的一种物质,也有着绚烂的颜色,然而有些同样也包藏着人们难以觉察的“毒剂”,成为危害人体健康的“隐形杀手”。
它就是偶氮染料,和我们日常所穿的衣服关系密切。
说起偶氮染料,或许大家有点陌生,这个东东咋会和服装扯上关系呢。
那还得从1856年说起,这一年英国化学家帕金在研制疟疾特效药奎宁时意外制得世界第一个合成染料—苯胺紫,开启了人工合成染料的大门。
时隔3年,年仅29岁的德国化学专业肄业生彼得·格里斯成功实施了苯胺和亚硝酸的反应,在世界上首次制得重氮化合物,并由此开创重氮化反应(也称格里斯反应)。
重氮化合物可用于许多芳香族化合物的合成,在染料发展史上功勋卓著。
1861年,Ch.曼恩发现芳香胺重氮盐能与芳香胺或芳香酚偶合,从此制得到第一个偶氮染料——苯胺黄。
此后,越来越多的偶氮染料被开发出来,广泛应用于服装印染等行业。
偶氮染料是指含有一个或以上偶氮基(-N=N-),并连接有至少一个芳香结构的染料。
例如2005年闹得沸沸扬扬的肯德基新奥尔良鸡翅等产品调料含“苏丹红一号”事件,2006年央视曝光河北等地用含“苏丹红”的饲料喂鸭生产红心鸭蛋的事件,这里所说的苏丹红就是一种典型的偶氮染料。
它化学名为1-苯基偶氮-2-萘酚,本来是用于油彩、汽油、润滑油等产品的染色,却被不法商家用于食品加工。
“苏丹红一号”染料结构式和试样偶氮染料作为一种重要的合成染料,呈现出各种各样的颜色,基本可覆盖整个可见光谱。
其显色主要是由于偶氮染料具有顺、反几何结构体,两者间能量存在差异,在光照或加热的时候会进行转换,这时就需要吸收特定的光作为能量,因此就会呈现出特定波长光的反色。
24种偶氮染料混标 用途
24种偶氮染料混标用途偶氮染料是一类常用的有机染料,常用于织物、纸张、皮革等材料的染色,也可以用于油墨、塑料、涂料等的着色。
以下是24种常见的偶氮染料混标及其用途:1. 偶氮红GR:主要用于纺织品的染色。
2. 偶氮黄G:适用于纺织品、纸张和涂料的染色。
3. 偶氮橙G:常用于纺织品、皮革和塑料的染色。
4. 偶氮红2G:适用于织物、纸张和油墨的染色。
5. 偶氮棕2G:常用于纺织品和纸张的染色。
6. 偶氮棕5G:适用于纺织品和涂料的染色。
7. 偶氮蓝GG:主要用于纺织品和纸张的染色。
8. 偶氮黑B:通常用于纺织品、皮革和染料油墨的染色。
9. 偶氮绿B:适用于织物、皮革和塑料的染色。
10. 偶氮蓝B:常用于纺织品和纸张的染色。
11. 偶氮紫B:主要用于织物、纸张和染料油墨的染色。
12. 偶氮紫3R:适用于纺织品、皮革和涂料的染色。
13. 偶氮橙B:通常用于纺织品、纸张和染料油墨的染色。
14. 偶氮红RS:主要用于织物、纸张和塑料的染色。
15. 偶氮橙RS:适用于纺织品、皮革和染料油墨的染色。
16. 偶氮黄RS:常用于纺织品、纸张和油墨的染色。
17. 偶氮绿RS:主要用于织物、纸张和涂料的染色。
18. 偶氮蓝RS:适用于纺织品、皮革和塑料的染色。
19. 偶氮蓝BS:通常用于纺织品、纸张和染料油墨的染色。
20. 偶氮橙RS:适用于织物、纸张和染料油墨的染色。
21. 偶氮红2BS:常用于纺织品、皮革和涂料的染色。
22. 偶氮红BS:主要用于织物、纸张和塑料的染色。
23. 偶氮蓝G:适用于纺织品、纸张和油墨的染色。
24. 偶氮红B:常用于纺织品、纸张和染料油墨的染色。
这些染料具有不同的色谱特性和染色效果,可以根据需要进行混标使用,以获得更多的染色选择和效果。
染料的结构类型
➢ 芳环上含有氨基的偶氮染料在酸性条件下由于氨基吸附
氢离子,成为铵离子,供电子能力消失,从而产生浅色
效应 :
Ar
NH
2
H Ar
N
H3
第四章 染料的结构类型
3、耐酸碱性 ➢ 邻对位氨基偶氮染料会接收质子发生互变异构而变色。
NN
NR2 H+
NH N
NR2
偶氮式
腙式(深色效应)
甲基橙在pH值3.1~4.4时为橙色,酸性变为红色;碱性 变为黄色。
O
C
X
CC
X
C
O
混合结构(一半靛蓝,一半硫靛)
半靛结构(一半为靛蓝或硫靛,一半为醌类结构)
第四章 染料的结构类型
靛蓝
Br Br
O
H
C
N
CC
N
C
H
O
Br Br
硫靛
还原蓝4B(C.I. 还原蓝5) Cl
S
CH3 O
O CH3
S
Cl
还原桃红R(C.I.还原红1)
第四章 染料的结构类型
混合型结构
O
Cl
O
OH
[H]
[O]
O
OH
还原后可以氧化回复
第四章 染料的结构类型
四、蒽醌染料的结构与颜色 1、供吸体系 ➢ 蒽醌含有两个羰基,具有强吸电子性。引入供电子基,
颜色加深;供电子基供电能力大,颜色深;
氨基烷基化可以使颜色加深,芳基化更深,氨基酰化 使颜色变浅。
杂环蒽醌染料中的O、S、N等杂原子参与了共轭体系, 又具有供电子性,所以产生深色效应,并使颜色更为 鲜艳。
3、金属络合结构的染料
OH
N N C C CH3
偶氮染料的禁用原因及其检测标准
偶氮染料的禁用原因及其检测标准纺织服装在使用了含有禁用芳香胺的偶氮染料之后,在与人体的长期接触中可能被皮肤吸收,并在人体内扩散。
这些染料在人体正常代谢所发生的生化反应条件下,可能发生还原反应,进而分解出致癌芳香胺。
致癌芳香胺经过活化作用,改变人体的DNA的结构,最终引起人体病变和诱发癌症。
1994年7月,德国政府首次以立法的形式,禁止生产、使用和销售可还原出致癌芳香胺的偶氮染料以及使用这些染料的产品,随后,荷兰政府和奥地利政府也发布了相应的法令。
我国于2003年发布了GB18401-2003《国家纺织产品基本安全技术规范》,正式将禁用偶氮染料列入其中。
目前,禁用偶氮染料的监控已成为国际纺织品服装贸易中最重要的品质控制项目之一,也是生态纺织品最基本的质量指标之一。
1.偶氮染料概述1.1发展历史早在l834年.Mitseherlich就用氢氧化钾与硝基苯在乙醇溶液中作用,制备了偶氮苯。
但是偶氮染料的产生并使用还是在1858年之后,经过重氮化反应制备出了偶氮染料。
1863年,首例商品化偶氮染料Bismark Brown问世之后.偶氮染料开始了工业化生产。
1884年,刚果红的合成,可以说是偶氮染料发展史上的一个里程碑。
第一,用刚果红作为染料,可以不用加入触媒,印染工艺被大大简化;第二,这类偶氮染料可以通过它的不同结构得到不同的颜色;第三,它的合成工艺更为简单,成本更加低廉,染色的性能也更为优越。
1.2 偶氮染料的致癌问题20世纪30年代,日本人Yoshida发现溶剂黄可以引起老鼠的肝细胞癌变后.人们才意识到偶氮染料及其中间体在生产与使用过程中的危险性。
实际上,1905年德国卫生部门已经从染料品红、金胺和萘胺中确认了一些芳香胺的致癌作用。
随着染料化工的高速发展,这种情况进一步恶化。
据不完全统计,到20世纪60年代,世界各国因从事染料化工工作而患上膀胱癌的病例超过了3000例。
自20世纪70年代开始.世界上主要的染料制造商自发地签订议,停止在市就开展了禁用物的检验。
大学染料化学知识点总结
大学染料化学知识点总结导论染料是一类可溶于溶剂或水的有机化合物,可以将其用于涂料、油墨、塑料、纺织品等领域,从而给这些产品赋予颜色。
染料分为天然染料和合成染料两大类。
天然染料是来自于植物、动物或矿物的有机化合物,而合成染料是人工合成的有机化合物。
一、染料的分类根据染料的化学结构和着色机理可以将染料分为不同的类别。
常见的分类如下:1. 酚酞染料酚酞染料是一类含有酚酞结构的染料,常用于纺织品的染色。
酚酞染料具有良好的耐光性和耐洗性,颜色明亮鲜艳。
2. 偶氮染料偶氮染料是一类含有偶氮基团的染料,也是常用的染料之一。
偶氮染料颜色鲜艳,但对光和洗涤的耐久性较差。
3. 醌染料醌染料是一类含有醌结构的染料,常用于棉织品的染色。
醌染料具有良好的耐光性和耐洗性,但颜色较淡。
4. 金属染料金属染料是一类含有金属离子的染料,具有高度的色彩稳定性和耐光性,常用于特殊要求的颜色。
5. 原料染料原料染料是一类用于颜料和涂料颜料的染料,通常颜色较浓烈且颜料粒子较大。
二、染料的合成1. 基本合成路线染料的合成通常采用有机合成的方法。
常见的合成路线包括偶氮偶联法、分散染料法、直接染料法等。
2. 偶氮偶联法偶氮偶联法是一种常用的染料合成方法,该方法利用芳胺化合物与芳酚化合物发生亲电取代反应,生成偶氮化合物。
3. 分散染料法分散染料法是一种合成颗粒粒径较小的染料的方法,该方法将染料颜料颗粒分散在水相中,然后通过化学方法使其形成分散染料。
4. 直接染料法直接染料法是一种合成浓缩染料的方法,该方法利用分子内氢键或离子键的形成来增加染料颜色的强度。
三、染料的着色机理染料的着色机理是指染料颜色的产生原因和机制。
一般来说,染料的着色机理主要包括吸收光能、分子结构和对染料的稳定性。
1. 吸收光能染料颜色的产生主要是由于染料分子吸收特定波长的光能,激发分子内的电子跃迁从而产生颜色。
2. 分子结构染料的分子结构也是决定其颜色的重要因素,通常含有共轭结构的染料颜色较深。
阳离子染料分类
阳离子染料分类阳离子染料分类一、直接染料直接染料是将整个染料分子转移到纤维上的染料,也称为吸附染料。
此类染料分子通常具有双官能团,一个叫作水合助剂,它能够吸附到纤维上,另一类叫作活性基团,它可与纤维上特定的基团结合,形成吸附性键,从而与纤维结合。
直接染料大部分都可以水洗掉,染物可以归类为偶氮染料、氨基染料、羧酸染料和烃类染料等等。
1、偶氮染料:偶氮染料是双官能团染料的一类,它们大多具有两个相距较近的氮原子,以共价键的形式连接在一起。
当偶氮染料分子吸附到纤维表面时,它们的氧键和羧酸酯键与纤维上的水分子起到了内吸引作用,而它们的另一端(也就是氮原子)则与纤维上的基团发生范式作用,形成极强的新键,从而吸附到纤维上。
2、氨基染料:氨基染料又称为临界染料,它的氨基结合到纤维表面的基团,形成新的键,从而达到染色的目的。
氨基染料上的官能团容易发生变化,使得氨基染料分子能够与纤维结合,氨基染料染色效果好,耐洗性强,但对白洁度要求较高,易受污染,容易胶结,不宜高温洗涤。
3、羧酸染料:羧酸染料又称醋酸染料,它们是在纤维表面形成的醋酸根和醋酸盐结合,从而把染料分子吸附到纤维表面,起到染色作用。
羧酸染料染色对洁净度要求较高,不宜和碱性染料混用,耐水湿性强,耐药液染色也很好。
羧酸染料染色的颜色比较暗,不宜用作深色染色。
4、烃类染料:烃类染料也叫做烃类配色剂,他们的分子由烃类基团和官能团组成,它们可以与蛋白质或核酸结合,从而在纤维表面形成聚集体,并起到染色的作用。
烃类染料具有饱和度强、颜色鲜艳、柔软、耐久性强等优点。
二、间接染料间接染料是通过把染料间接地转移到纤维上来实现染色的染料,也称为化学染料,它们是利用染料的氧键和羧酸酯键与纤维上的基团产生化学反应,从而达到染色的目的。
此类染料较直接染料不容易被水洗掉,染色颜色鲜艳持久,但染色过程较繁琐,不适用于大批次的工业生产。
1、吡啶类染料:吡啶类染料是丁醇烃类染料的一种,它们由含有氰基的吡啶主体结构和有官能团的配体组成,两者之间以酯键连接,使得染料在纤维上形成聚集体,从而达到染色的作用。
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偶氮染料【摘要】偶氮染料是现染料市场中品种数量上最多的一种染料,由染料分子中含有偶氮基而得名。
其生产过程中最主要的化学过程为重氮化与偶合反应,其反应过程并受多种反应条件的影响。
偶氮染料在应用上具有因合成工艺简单、成本低廉、染色性能突出等优点,但是其会发生还原反应形成致癌的芳香胺化合物,因此部分偶氮染料遭到禁用。
1.偶氮染料的基本介绍1.1偶氮染料定义在染料分子结构中,凡是含有偶氮基的统称为偶氮染料。
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类,约占合成染料品种的50%以上,在应用上包括酸性、冰染、直接、活性、阳离子等染料类型。
广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花,也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
1.2偶氮染料的种类根据含有偶氮基的数目可分为:(1)单偶氮染料,例如酸性大红G;(2)双偶氮染料,例如直接大红4B;(3)多偶氮染料,例如直接黑BN。
根据溶解度可分为:(1)可溶性偶氮染料,指一般能溶解在水中的染料;(2)不溶性偶氮染料,包括冰染染料和其他不溶于水的偶氮染料。
1.3偶氮染料的用途偶氮染料用于各类纤维的染色和印花,并用于皮革。
纸张、肥皂、蜡烛、木材、麦秆、羽毛等染色以及油漆、油墨、塑料、橡胶、食品等的着色。
制造偶氮染料的方法,主要包括重氮化和偶合两个步骤。
1.4偶氮染料特点⑴市场占有率大:市场上70%左右的合成染料是以偶氮化学为基础合成的,产量大,品种多。
⑵应用广:纺织品、皮革、纸、食品⑶染料工业中的“老大”:直接、酸性、络合染料、活性、阳离子染料等,都含有偶氮结构,目前它在染料业中的地位还是无法动摇的。
⑷毒性:据报道,偶氮染料本身根本无毒,不含对人体产生危害。
所禁用品是在染料中含24种致癌或可能致癌的芳香胺化合物的偶氮染料。
1.5常见偶氮染料苏丹红苏丹红是一类合成型偶氮染料,其品种主要包括苏丹红1号、苏丹红2号、苏丹红3号和苏丹红4号,主要用于溶剂、油、蜡、汽油增色以及鞋和地板等的增光,同时具有强致癌性,现在已经被禁止使用。
2.偶氮染料的合成2.1合成偶氮染料的一般原料主要有芳香烃,亚硝酸钠,以及芳烃的杂环化合物2.2偶氮染料的合成机理在偶氮染料的生产中,重氮化与偶合是两个主要工序及基本反应。
也有少量偶氮染料是通过氧化缩合的方法,而不是通过重氮盐的偶合反应合成的。
对染整工作者来说,重氮化和偶合是两个很重要的反应,人们常用这两个反应进行染色和印花。
3.2.1重氮化和偶合反应基本过程如下所示:㈠.重氮化反应芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应,方伯胺常称重氮组分,亚硝酸为重氮化试剂。
因为亚硝酸不稳定,通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸,使反应时生成的亚硝酸立即与方伯胺反应,避免亚硝酸的分解,重氮化反应后生成重氮盐1.1重氮反应的机理重氮盐(亲电反应) X : -C l 、-B r 、-N O 3、H S O 4,H X 常用H C l 、H 2S O 4A r N H 2:重氮组分亲电试剂在稀酸介质中: 在稀H C l 介质中: 在冷的硫酸介质中: 亲电试剂:在稀硫酸中:N 2O 3在稀H C l 中:N O C l 、N 2O 3在稀H B r 中:N O B r 、N 2O 3在浓硫酸中:N O +亲电性:N O +> N O B r > N O C l > N 2O 31.2反应历程(1)N -亚硝化反应:X :C l ,B r ,O N O(2)形成重氮盐:1.3.影响重氮化反应的因素1.3.1.酸的用量和浓度无机酸的作用:A :芳胺溶解(不溶) (溶解) (游离胺)B :与N a N O 2反应生成H N O 2酸用量不足时:发生自偶合反 重氮盐易分解酸用量过多时:影响游离芳胺的生成,反应速率降低。
酸应适当过量:通常芳胺与酸的摩尔比为A r -N H 2 : 酸=1:(2.5~4)亚硝酸不足时:发生自偶合反应ArNH2+HX NaNO 2Ar N N +X -NaX H 2O+++低温HNO 2N 2O 3H 2O +2+HNO 2H 2O+HCl NOCl +HNO 2H 2O+H 3+O NO +2ArNH 2+HX Ar +NOX NH NO 慢Ar N H +NH NO 快Ar N Ar N N +OH H +快ArNH 2+H +ArNH 3+H +ArNH 2+亚硝酸过多时:过量的H N O 2分解 产生其他副反应(使偶合组分亚硝化、氧化、或其他旁支反应)亚硝酸应适当过量。
H N O 2过量较多时,可采用尿素或氨基磺酸分解。
温度较高时:重氮盐不稳定H N O 2易分解一般控制在0~5℃;重氮盐稳定性好时,可控制在10~15℃芳胺的碱性强,有利于亚硝化反应;同时铵盐的稳定性提高,游离芳胺浓度低,不利于重氮化反应。
酸浓度低时,芳胺碱性强,重氮化反应快;酸浓度较高时,芳胺碱性弱,重氮化反应快㈡.偶合反应2.1反应的机理芳香族重氮盐与酚类和芳胺等作用,生成偶氮化合物的反应称为偶合反应。
酚类和芳胺等称为偶合组分。
重要的偶合组分有:(1)酚类:苯酚、萘酚及其衍生物。
(2)芳胺类:苯胺、萘胺及其衍生物。
(3)氨基萘酚磺酸类:H 酸、J 酸、γ酸等。
(4)活泼的亚甲基化合物:如乙酰苯胺、吡唑啉酮等。
偶合反应机理:偶合反应条件对反应过程影响的各种研究结果表明,偶合反应是一个芳环亲电取代反应。
在反应过程中,第一步是重氮盐阳离子和偶合组分结合形成一种中间产物;第二步是这种中间产物释放质子给质子接受体,生成偶氮化合物。
反应基本方程式如下所示:主要为亲电反应偶合组分上电子云密度高,偶合能力强2.2.影响偶合反应的因素1.重氮盐组分偶合反应时芳香族亲电取代反应。
重氮盐芳核上有吸电子取代基存在时,加强了重氮盐亲电子性,偶合活泼性高;反之,芳核上有给电子取代基存在时,减弱了重氮盐的亲电子性,偶合活泼性低。
不同的对位取代基苯胺重氮盐和酚类偶合时的相对活泼性如下所示:2.偶合组分 偶合组分中给电子基的给电子能力越强,给电子取代基数目越多,偶合反应越快。
3.介质pH 值A. pH 值不同,反应速率不同。
N +Ar N Ar N N NH 2慢NH 2N Ar N N +H 2H pHlg υ酚芳胺酚:最佳反应pH 值9~10芳胺:最佳反应pH 值4~7吡唑啉酮:最佳反应pH 值7~9B. pH 值不同,偶合反应位置不同。
对于氨基萘酚磺酸,介质pH 值不同,偶合位置不同。
给电子性:-O- >-NH2 >-OH在碱性条件下偶氮基进入羟基的邻位;在弱酸性条件下偶氮基进入氨基的邻位。
合成双偶氮或多偶氮染料时,应先用弱偶合剂进行反应,然后再用强偶合剂反应。
如有些氨基萘酚磺酸类偶合剂,只能进行一次偶合,如 3.简单工艺流程1.合成步骤:氨基物打浆 (溶解)重氮化 偶合组分打浆溶解 偶合(皂化、二次重氮化、二次偶合、三次重氮化、三次偶合、转晶) 盐析过滤出滤饼(膜滤)2.后处理:滤饼打浆 加助剂 研磨 调整 喷雾干燥4.偶氮染料的发展现状(一)偶氮染料的优势偶氮染料因合成工艺简单、成本低廉、染色性能突出等优点,使其无论在品种或是在数量上均为最大的一类工业染料,据统计,在1998年,世界染料市场上偶氮染料约占60%~70%。
目前,偶氮染料除主要用于纺织材料的染色外,还可以用于化学纤维、纸张、皮革、食品、化妆品以及其他各种各样的工业产品的染色。
(二)偶氮染料的发展偶氮染料还具有光致变色特点,因此用偶氮染料掺杂高分子薄膜后,可以用作可擦重写光盘的记录介质。
利用其光变色原理,可以设计和研制高密度、大容量和耐疲劳度高的三维“海量”光存储元件。
也可以用偶氮染料与金属络合后制备三阶线性光学材料。
此外,偶氮染料还用于液晶显示、染料激光以及生命科学中的DNA 分子荧光标记等现代高科技领域。
OH H 2N SO 3H HO 3S OHH 2N HO 3S OHH 2N SO 3H HO 3S NH 2OHHO 3S因此,我们可愿意好不夸张的讲,没有偶氮染料,整个染料工业就失去主干,就会黯然失“色”。
(三)偶氮染料面临的挑战偶氮染料染色的服装或其他消费品与人体皮肤长期接触后,会与代谢过程中释放的成分混合并产生还原反应形成致癌的芳香胺化合物,这种化合物会被人体吸收,经过一系列活化作用使人体细胞的DNA发生结构与功能的变化,成为人体病变的诱因。
有鉴与此,1994年德国政府正式在"食品及日用消费品"法规中,禁止使用某些偶氮染料于长期与皮肤接触的消费品,并于96年4月实行之后,荷兰政府也于96年8月制定了类似的法例,法国和澳洲正草拟同类的法例,我国国家质检总局亦于2002年拟草了"纺织品基本安全技术要求"的国家标准。
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