甲基橙制备
制备甲基橙实验报告
实验名称：甲基橙的制备实验日期：2022年10月15日实验地点：化学实验室一、实验目的1. 学习重氮化反应和偶联反应的实验操作；2. 掌握甲基橙的制备方法及原理；3. 了解甲基橙的性质和应用。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，具有C6H5-NN-N-C6H5结构。
在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
本实验采用重氮化-偶联反应法制备甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、试管、玻璃棒、抽滤瓶、冰水浴、温度计、天平、电子秤、滴管、滤纸等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、NaNO2、N,N-二甲基苯胺、冰醋酸、NaOH、浓盐酸、饱和氯化钠溶液、乙醇等。
四、实验步骤1. 准备溶液：（1）称取2.00g对氨基苯磺酸晶体，加入100ml烧杯中，再加入10ml 5%氢氧化钠水溶液，热水浴湿热溶解。
（2）溶液冷却至室温，一边搅拌一边加入0.8g NaNO2，将其溶解。
2. 制备重氮盐：（1）将13ml水和0.25ml浓盐酸加入250ml烧杯中，搅拌均匀。
（2）将上述溶液分批滴入步骤1中制备的溶液中，边滴边搅拌。
（3）用碘化钾淀粉试纸检验以确定亚硝酸钠是否不足。
保持液体温度在0-5℃以下，反应结束后将烧杯放在冰水浴中，放置15min。
3. 偶联反应：（1）在一支试管中加入1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，振荡混合。
（2）在搅拌下将上述溶液缓慢加入步骤2中的冷却重氮液中，搅拌10min左右。
4. 结晶与纯化：（1）烧杯一直浸在冰水中，一边慢慢加入15ml 10% NaOH，一边搅拌。
（2）以上2-6步骤总体系温度不应超过5℃，以免发生冒料危险。
（3）反应后，将烧杯加热，沸腾，烧杯内物质溶解，浓缩。
（4）冷却至室温后，置于冰水浴中，使甲基橙结晶沉淀。
（5）抽滤，收集晶体。
抽滤时用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯两次，每次10ml左右。
5. 干燥与称量：将收集到的晶体用干燥器干燥，称量并计算产率。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：通过重氮化-偶联反应，成功制备了甲基橙。
实验二十九甲基橙的制备
实验二十九 甲基橙的制备甲基橙是一种偶氮染料，在pH 值小于3.2的溶液中呈红色，所以在终点范围为pH 值3.2～4.4的滴定分析中,甲基橙可作为指示剂用.甲基橙的合成包括两个过程：首先是对氨基苯磺酸与亚硝酸在低温下生成重氮盐，这一反应称为重氮化过程。
然后重氮盐再和N,N-二甲基苯胺作用生成偶氮化合物，这一反应称为偶合过程。
一、 实验目的了解重氮盐的制备与偶合反应的操作原理，学习如何控制低温及在该条件下进行化学反应的操作。
二、 实验原理2NaClH 2N H 2N SO 3H SO 3NaNaO HH 2N SO 3H3HClNaNO 20~5CHO 3SN 2Cl 2H 2O HO 3S N 2Cl N(CH 3)20~5C +3S N N N(CH 3)2HO 3S N N N(CH 3)2HClO 3S NH N N(CH 3)2红色O 3SNH NN(CH 3)2NaO HNaO 3SN NN(CH 3)2甲基橙 橙色三、实验仪器与药品⑴仪器烧杯（100ml ） 冰盐浴 试管（20ml ） ⑵药品对氨基苯磺酸 5％氢氧化钠溶液 10％亚硝酸钠溶液 浓盐酸 N,N-二甲基苯胺 冰乙酸。
四、实验操作⑴对氨基苯磺酸重氮盐的制备（重氮化反应）：在100毫升烧杯加入2.1g(0.01 mol)对氨基苯磺酸，再加入5%氢氧化钠水溶液约10毫升，用石蕊试纸检验溶液呈碱性[1]。
搅拌、温热使之溶解。
再加入8mL10%亚硝酸钠水溶液（0.01 mol ），摇匀后，放入冰盐浴中冷至0～5℃。
在另一支烧杯中倒入3ml 浓盐酸（0.03 mol ）和10克碎冰,也放在冰盐浴中冷至0～5℃。
将对氨基苯磺酸钠与亚硝酸的混合液边搅拌边慢慢的倒入冰冷的盐酸溶液中,用石蕊试纸或刚果红试纸检验,始终保持反应液为酸性[2]。
如果冰都溶解了，可以再加少量冰屑，以控制反应温度在5℃以下[3]。
将混合液在冰浴中放置15min ，以保证反应全部完成。
甲基橙制备
甲基橙制备甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。
它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。
本文将详细介绍甲基橙的制备方法。
一、材料准备制备甲基橙需要以下材料：1. 二甲苯（C8H10）：100毫升2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克3. 丙酮（C3H6O）：10毫升4. 氢氧化钠（NaOH）：30克5. 硫酸（H2SO4）：50毫升6. 水（H2O）：适量二、制备过程1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。
2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。
此时，溶液会变得浑浊。
3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。
同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。
4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。
5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。
6. 将溶液过滤，并收集过滤液。
7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。
三、反应机理在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。
然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。
最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。
四、注意事项1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。
2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。
3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。
4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。
五、结论甲基橙是一种重要的有机染料，在生物学和医学等领域有广泛的应用。
通过本文介绍的制备方法，可以得到高纯度的甲基橙。
在实际操作中，需要严格控制各个环节的操作条件，并注意安全事项。
甲基橙知识点
甲基橙知识点甲基橙是一种常用的染料，广泛应用于纺织、皮革和其他工业领域。
本文将逐步介绍甲基橙的制备过程、性质及其在实际应用中的一些注意事项。
一、制备过程甲基橙的制备过程相对简单，主要包括以下几个步骤：1.取得原料：制备甲基橙所需的原料主要有亚硝酸钠和苯胺。
亚硝酸钠是亚硝酸的钠盐，苯胺则是一种有机化合物。
2.反应：在适当的条件下，亚硝酸钠与苯胺进行反应，生成间苯二胺。
该反应需要在酸性条件下进行。
3.氧化：间苯二胺与氢氧化钠反应，生成甲基橙。
这一步骤需要在碱性条件下进行。
最终的产物是一种红色的染料。
二、性质 1. 外观：甲基橙呈现为红色固体，具有良好的溶解性。
2.pH值：甲基橙的饱和水溶液呈红色，pH值约为3.2。
3.稳定性：甲基橙在酸性条件下比较稳定，但在碱性溶液中容易分解。
4.染料特性：甲基橙具有很强的染色力，可以与纤维素等物质结合，形成稳定的染色。
三、应用注意事项 1. 使用安全：甲基橙虽然广泛应用于工业领域，但由于其毒性较高，使用时需严格遵守安全操作规程，避免接触皮肤和吸入其气体。
2.环境污染：甲基橙在工业生产过程中产生的废水、废气和废渣都会对环境造成污染。
因此，在使用和处理甲基橙时应采取相应的环保措施，减少对环境的不良影响。
3.贮存条件：甲基橙应存放在干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。
避免阳光直射，以防止其质量受到影响。
4.安全处理：废弃的甲基橙应按照当地的废品处理规定进行处理，避免对环境和人类健康造成危害。
总结：甲基橙是一种常用的染料，其制备过程相对简单。
然而，在使用甲基橙时需要注意其毒性和环境污染问题，并采取相应的安全和环保措施。
只有正确合理地使用和处理甲基橙，才能发挥其在工业领域的作用，同时保护环境和人类健康。
甲基橙的制备
甲基橙的制备实验目的：研究重氮化反应和偶合反应的实验操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。
实验原理：甲基橙是一种指示剂，由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到。
偶合首先得到的是酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中转变为橙色的钠盐，即甲基橙。
实验仪器及试剂：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸，KI-淀粉试纸。
试剂：对氨基苯磺酸2.0g，亚硝酸钠0.8g，5%氢氧化钠10 mL，N,N-二甲基苯胺1.3 mL，氯化钠溶液20ml，浓盐酸2.5mL，冰醋酸1 mL，10%氢氧化钠15ml，乙醇4ml。
化学药品物理性质：对氨基苯磺酸：白色至粉末，溶于沸水，微溶于乙醇乙醚和苯，皮肤吸收后对身体有害，具有刺激作用。
N,N-二甲基苯胺：淡黄色至浅褐色油状，微溶于水，溶于1.5～2.5℃水乙醇、氯仿、乙醚及芳香族有机溶剂，高毒，吸入其气体或经皮肤吸收引起中毒。
甲基橙：橙红色鳞状晶体或粉末，微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，有刺激性。
实验步骤及现象：13:30~13:35：称取2.00g对氨基苯磺酸于100ml烧杯中，再加入10ml5%NaOH，水浴加热至溶解。
对氨基苯磺酸为白色粉末状，溶解后溶液呈橙黄色。
13:35~13:42：让溶液冷却至室温。
13:42~13:54：向溶液中加入0.8gNaNO3和6ml水，混合均匀后，冰水浴冷却。
加入NaNO3后，溶液的橙色变淡，溶液中有白色的小颗粒。
13:54~14:01：将2.5ml浓HCl慢慢加入到13ml的水中，混合均匀后，边搅拌边逐滴加入到溶液中，然后用KI-淀粉试纸检验。
加入HCl后溶液颜色加深，变成了红色溶液，但溶液中又有很多白色颗粒。
KI-淀粉试纸呈紫色。
14:01~14:17：冰水浴15min，制得重氮盐。
溶液分层，下层为白色颗粒。
本实验中的偶联反应是指重氮盐与甲基橙反应生成偶氮染料的反应。
偶联反应需要在碱性条件下进行，通常是在pH值为9-10的条件下进行。
实验7：甲基橙的制备(6h)
实验七甲基橙的制备（6h）（实验类型：综合设计）一、实验目的学习甲基橙制备的原理和方法，掌握重氮化反应、偶合反应和重结晶等基本操作。
二、实验原理p-H2N-C6H4-SO3H + NaOH →p-H2N-C6H4-SO3Nap-H2N-C6H4-SO3Na + NaNO2 + HCl →[p-HO3S-C6H4-N2+]Cl-[p-HO3S-C6H4-N2+]Cl-+C6H5N(CH3)2+HOAc→[p-HO3S-C6H4-N=N-C6H4-NH(CH3)2-p]+OAc-酸性黄(嫩红色)[p-HO3S-C6H4-N=N-C6H4-NH(CH3)2-p]+OAc-+NaOH →p-NaO3S-C6H4-N=N-C6H4-N (CH3)2-p甲基橙(橙黄色)三、主要试剂与仪器试剂：对氨基苯磺酸2g（0.0 mol）亚硝酸钠0.8g（0.0mol）5%NaOH溶液10mL 冰块10%NaOH溶液15mL 浓盐酸2.5mL 冰醋酸1mL N,N-二甲基苯胺1.3mL 饱和氯化钠溶液仪器：烧瓶（100mL）烧杯（50mL）温度计（200~300℃）玻棒布氏漏斗抽滤瓶电热套循环水真空泵冰箱烘干箱四、实验步骤1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备在100mL烧杯中加2g对氨基苯磺酸，加10mL5%氢氧化钠溶液，加热使之溶解。
冷至室温后，加5mL16%亚硝酸钠溶液和8mL冰水，在搅拌下滴入5mL1：1（V/V）的盐酸溶液，并在冰浴中维持15min。
2、偶合在一支试管中加入1.3mL N,N-二甲基苯胺和1mL冰醋酸，振荡使之混合。
在搅拌下将此溶液慢慢加到刚制备的对氨基苯磺酸重氮盐溶液中，加完后，继续搅拌10min。
在冷却和搅拌下，慢慢加入28mL 5%NaOH溶液，粗产物析出。
将反应物加热至沸腾，使粗产物溶解后，稍冷，置于冰浴中冷却，等甲基橙全部析出后，抽滤收集结晶。
用2×10mL饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯后，转续洗涤粗产品。
甲基橙的制备
实验七甲基橙一、实验目的了解偶联反应制备甲基橙的原理方法。
二、基本原理三、实验步骤1、重氮盐的制备a在200ml烧杯中放置10ml 5% 氢氧化钠溶液及2.1g对氨基苯磺酸晶体，温热使溶（可用加热套加热）；b另溶0.6g亚硝酸钠于6ml水中，加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-5摄氏度c在不断搅拌下，将3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，并控制温度在5摄氏度以下（浓盐酸易挥发现取现用）；d滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验（若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液），然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全（重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难溶于水而形成细小晶体析出）。
2、偶合a在烧杯内混合1.3ml N,N-二甲苯胺和1ml 冰醋酸，在不断地搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中；b加完后，继续搅拌10min，然后加入25ml 5%氢氧化钠溶液，直到反应物变为橙色（不一定25ml全部加完，也可能超过25ml，慢慢加入搅拌观察，湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深）；c 此时的反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。
抽滤结晶，依次用少量水、乙醇洗涤（乙醇洗涤可使其迅速干燥），压干。
四、思考与讨论（1）什么叫偶联反应？偶联反应的条件。
偶联反应是由两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应还有钠存在下的Wutz反应, 由于偶联反应含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。
一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。
在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。
重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。
在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。
甲基橙的制备
通过对比已知的质谱数据，可以鉴别 甲基橙的纯度和种类。同时，质谱分 析还可以用于研究甲基橙分子的反应 机理和降解过程。
05 甲基橙的合成条件优化
温度的影响
温度对反应速率的影响
随着温度的升高，反应速率通常会增加。在甲基橙的合成中，适当提高温度可以促进反应的进行，缩短反应时间。
温度对产物纯度的影响
甲基橙的应用
01
甲基橙可用于滴定分析中指示终点，因为它的颜色变化明显 ，易于观察。
02
甲基橙也可用作酸碱滴定法中的指示剂，帮助确定滴定终点 。
03
甲基橙还可以作为染料和颜料，用于染色和涂料制造。
02 甲基橙的制备方法
方法一：通过重氮化反应制备
1
重氮化反应是一种常用的有机合成方法，通过将 芳香胺与亚硝酸或亚硝酸盐反应，生成重氮盐。
高温可能导致副反应增多，降低产物纯度。因此，在合成甲基橙时，需要选择适当的温度，以平衡反应速率和产 物纯度。
压力的影响
压力对反应平衡的影响
在甲基橙的合成中，压致设备承受过大压力，增加安全风险。
压力对反应速率的影响
在一定范围内，增加压力可以提高反应速率。然而，当压力达到一定值后，反应速率不再明显增加。 因此，选择合适的压力对提高甲基橙的合成效率至关重要。
结晶分离与纯化
将结晶体分离出来，进行 洗涤和干燥，得到纯净的 甲基橙晶体。
04 甲基橙的表征
红外光谱分析
确定分子结构
红外光谱分析可以用于确定甲基橙分 子的化学键和官能团，从而推断其分 子结构。
鉴别化合物
不同的化合物在红外光谱中表现出不 同的吸收峰，因此可以通过对比已知 的红外光谱数据来鉴别甲基橙的纯度 和种类。
03
甲基橙的制备-有机化学实验报告.doc
甲基橙的制备-有机化学实验报告.doc
实验目的：
1.掌握有机合成中重要的有机反应，如炔烃的加成反应等。
2.了解甲基橙的制备原理及其应用。
3.锻炼实验操作技能和实验数据处理能力。
实验原理：
甲基橙是一种典型的染料，它是由苯甲醛和N-甲基对苯二胺反应得到的。
其中，N-甲基对苯二胺是对苯二胺的甲基化产物，其制备方法为用甲醇溶解对苯二胺，再加入甲基氯
化铵，反应生成。
苯甲酸与N-甲基对苯二胺在碱性条件下反应，生成红色染料甲基橙。
实验步骤：
1.制备N-甲基对苯二胺
取一500ml三口瓶，加入32.6g对苯二胺，加入50ml甲醇，在加入甲基氯化铵(12.6g)，加入适量蒸馏水，离心分离出N-甲基对苯二胺，取出后在室温下晾干，得到白色晶体。
2.制备甲基橙
取两个干燥的250ml圆底烧瓶，将瓶口用回流冷凝管连接，其中一瓶装入10g苯甲酸，加入50ml蒸馏水中搅拌均匀，另一瓶装入20gN-甲基对苯二胺，加入50ml蒸馏水中搅拌均匀。
将两瓶接入同一回流冷凝管。
取另外一只烧杯，加入50ml浓氢氧化钠溶液，加热至70-80℃，放入两个装有反应底物的烧瓶，用熟沸水浴进行回流反应，反应时间为20min。
取出后降温，过滤液体，洗涤
出产物，风干、称量，得甲基橙19.20g。
实验总结：
本次实验利用炔烃加成反应，制备了重要化合物甲基橙，了解并掌握了有机化学反应
的原理及其实验操作步骤。
同时，加强了实验室安全意识，锤炼了实验操作能力和实验数
据处理技能，增强了自信心和实验能力。
甲基橙的制备
甲基橙的制备
一、实验目的
1.熟悉重氮化反应和偶合反应的理论知识和实验方法
2.掌握有机固体化合物的制备方法。
3、进一步练习微型过滤，洗涤，重结晶等基本操作。
二、实验原理
甲基橙是一种酸碱指示剂，变色范围ｐＨ３.２－４.４。
通常配置成０.０１水溶液，在高浓度碱溶液中，甲基橙显橙色。
甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。
采用重氮
化－偶联反应制备。
化学反应过程:
三、实验准备
1、仪器：布氏漏斗、水泵抽滤装置、表面皿、温度计、玻璃棒、烧杯。
2、药品：1.7g对氨基苯磺酸、0.8g(0.11mol)亚硝酸钠、盐酸、1.2g(约1.3ml, 0.01mol)N,N-二甲基
苯胺、冰簇酸、乙醇、丙酮、淀粉-碘化钾试纸、尿素。
四、物理常数。
甲基橙的制备课件
甲基橙制备技术的优缺点
01
缺点
02 气甲，基对橙环制境备造过成程一中定会的产影生响一。定的废水和废
03
甲基橙制备技术的选择性不够高，有时会 产生副产物。
04
甲优基化橙和制改备进技。术的能耗较高，需要进一步
甲基橙制备技术的发展趋势
绿色环保 甲基橙制备技术将更加注重环保和可 持续发展，减少对环境的负面影响。
01
02
甲基橙可用于食品的着色，如糖果、饮料、果酱等，增加食品
的视觉吸引力。
甲基橙还可用作食品添加剂，如防腐剂、抗氧化剂等，以提高
03
食品的保存性能。
在医药工业中的应用
甲基橙在医药工业中也有广泛 的应用，主要用于药品的着色
和添加剂。
甲基橙可用于药品的包装材 料、胶囊、药片等，增加药
品的美观性和辨识度。
306.36
外观
橙黄色粉末或鳞片状结晶
甲基橙的应用领域
染料工业
用于生产其他偶氮染料的重要中间体
有机合成
用于合成药物、香料等有机化合物
指示剂
用作酸碱指示剂，变色范围为pH3.1（红）-4.4（ 黄）
甲基橙的制备方法
方法一
以对氨基苯磺酸、亚硝酸钠和甲醇为 原料，在盐酸介质中反应得到甲基橙
方法二
以对硝基苯胺、亚硝酸钠和甲醇为原 料，在硫酸介质中反应得到甲基橙
02
甲基橙的合成原料
甲基红的合成原料
01
02
Байду номын сангаас
03
重铬酸钾
作为氧化剂，将甲基橙中 的甲基氧化成羧基。
硫酸
作为反应介质，提供酸性 环境。
甲醇
作为反应物，提供甲基基 团。
甲基橙的制备实验报告
甲基橙的制备实验报告一、实验目的1、了解重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
3、学习酸碱指示剂的变色范围和使用方法。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，其变色范围为 pH 31 44。
在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
甲基橙的制备是通过重氮化反应和偶合反应来完成的。
首先，对氨基苯磺酸与亚硝酸钠在酸性条件下发生重氮化反应，生成重氮盐。
然后，重氮盐与 N,N二甲基苯胺在弱酸性条件下发生偶合反应，生成甲基橙。
重氮化反应的化学方程式为：＼＼begin{align}＼ce{H2NC6H4SO3H ＋ NaNO2 ＋ 2HCl ＞ ClN2C6H4SO3H ＋NaCl ＋ 2H2O}＼end{align}＼偶合反应的化学方程式为：＼＼begin{align}＼ce{ClN2C6H4SO3H ＋ N(CH3)2C6H5 ＞（CH3)2NC6H4N ＝NC6H4SO3H ＋ HCl}＼end{align}＼三、实验仪器与药品1、仪器烧杯（250 mL、100 mL）玻璃棒温度计布氏漏斗抽滤瓶表面皿电子天平2、药品对氨基苯磺酸5%氢氧化钠溶液亚硝酸钠浓盐酸N,N二甲基苯胺冰醋酸乙醇乙醚四、实验步骤1、重氮盐的制备在 250 mL 烧杯中，加入 50 g 对氨基苯磺酸和 20 mL 5%氢氧化钠溶液，温热溶解。
然后用冰水冷却至室温，加入 38 g 亚硝酸钠，搅拌使其溶解。
在搅拌下，缓慢滴加 15 mL 浓盐酸，控制温度在 5℃以下。
滴加完毕后，继续在冰水浴中搅拌 15 分钟，使重氮化反应完全。
2、偶合反应在 100 mL 烧杯中，加入 20 mL N,N二甲基苯胺和 10 mL 冰醋酸，搅拌均匀。
然后将上述重氮盐溶液缓慢滴加到偶合反应液中，同时搅拌，控制温度在 5 10℃之间。
滴加完毕后，继续搅拌 10 分钟，然后用 10%氢氧化钠溶液调节 pH 至 4 5，使偶合反应完全。
3、甲基橙的分离与提纯将反应液加热至沸腾，使未反应的 N,N二甲基苯胺挥发。
实验五 甲基橙的制备
实验五甲基橙的制备一、实验目的1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
二、实验原理甲基橙学名“对二甲基偶氮苯磺酸钠”。
甲基橙广泛应用于生产和科学实验中，常用作酸碱指示计和生物染料，在中性或碱性介质中呈黄色，在酸性介质中（PH<3.0）呈红色。
制备的主要反应方程式如下：三、基本操作训练【操作步骤】1、重氮盐的制备将5mL5%NaOH溶液和1.05g对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于3mL水的0.4g亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至0-5℃。
在不断搅拌下，将1.5mL浓盐酸与5mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。
滴加完后，用淀粉一碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min，以保证反应完全。
2、偶合将0.6gN,N一二甲基苯胺和0.5mL冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。
加完后继续搅拌10min，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH 溶液，直至反应物变为橙色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。
将反应物在热水浴中加热5min，然后经过冷却、析晶、抽滤，收集结晶，并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。
若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。
【实验流程】四、实验关键及注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）橙色小叶片状结晶。
七、产率计算：产率：实际产量/理论产量 100% = （1.3/1.64） 100% = 79.3%八、提问纲要1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
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一、实验目的
1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；
2.巩固盐析、重结晶和抽滤等操作。
二、实验原理
1. 反应式：
三、主要试剂及物理性质
1.试剂：对氨基苯磺酸、N,N-二甲基苯胺、浓盐酸、5%NaOH、冰醋酸、
10%NaOH、NaNO2、饱和NaCl溶液、乙醇
2.试纸：淀粉-碘化钾试纸
3.物理性质
四、试剂用量规格
五、仪器装置
仪器：100ml烧杯、500ml烧杯、滴管、电磁炉、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、表面皿、抽气泵、100ml量筒、10ml量筒
六、实验步骤及现象
七、实验结果
理论结晶产量：2.00/173×327=3.78g
实际结晶产量：3.40g （橙红色晶体，表面有银光色）
产率：3.40/3.78×100%=89.95%
八、问题讨论
1、在本实验中，重氮盐的制备为什么要控制在0-5℃中进行？偶合反应为什
么在弱酸性介质中进行？
答：1>控制温度是因为重氮盐不稳定遇热易分解
2>控制为弱酸性是因为此时重氮正离子的浓度大，且芳胺呈游离态，
有利于偶联。
2、在制备重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果？
答：氨基磺酸是一个很稳定的溶剂，既能溶解又能防止试剂发生别的反
应，氯化亚铜只是催化剂，使重氮盐分解成氯苯和氮气。
3、N，N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在俺记得对位上发生？
答：重氮盐与三级芳胺偶联生成对氨基偶氮化合物，如果氨基对位有取
代基，则偶联在邻位发生，因为氨基是很好的邻对位定位基团。
九、实验讨论
结果分析：甲基橙产率较高，颜色相对较鲜红。
产率没有达到100%原因：
1.冷却结晶时间不够，晶体没有完全析出；
2.抽滤时玻璃棒、烧杯、滤纸上残留些许晶体；
3.溶液PH值有点低，使得制备出来的甲基橙颜色较红。
操作要点：
1.N,-N-二甲基苯胺有毒，致癌，实验时小心使用，接触后马上洗手；
2.制备重氮盐时，温度应保持在5℃以下。
如果重氮盐的水溶液温度
升高，重氮盐会水解生成酚，降低产率。
3..对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐
而不能与酸作用成盐。
4.若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
5.若粗产品颜色偏黑，可加入0.5g氢氧化钠溶解，再次重结晶；
6.重结晶操作要迅速，否则由于产物成碱性，在温度高时易变质，
颜色变深。
用乙醇洗涤的目的是使其迅速干燥。