对氟苯肼盐酸盐的简便合成解读
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文献［3］用反-4-甲基环己胺（2）与三光气反应
制得
顺式异构体生成［4］
的2
[5,6］
Ïà¹ØÎÄÏ×
得到的6中约有
1ÁËÒì¹¹»¯Îï
±íÃ÷ÓÐÉÙÁ¿²úÎï·¢Éú²úÎïÖÐδ¼ì²âµ½Ë³Ê½²ú
由于Curtius重
重经
ÆäË®½â²ú
ＭＳ
反应条件较温和适于放大生产
±¾ÎIJο¼异构化得重氮化及
操作繁琐
将重氮盐滴入饱和亚
硫酸氢钠溶液中后
只需将反应
方
法简便
液升温至回流后保温一段时间即有1析出
左右进行［2,3］
再经盐
［3］
Ô¡ÀäÖÁ15min
以下滴加亚硝酸钠（15.7g
²¢¿ØÖÆÄÚεÍÓÚ0
滴毕搅拌
ÔÚÁíÒ»1L三颈瓶中加入饱和亚硫酸氢钠（73g
ÄÚÎÂ20
¼Ó±ÏÊÒνÁ°è20min后升温至回
对氟苯肼盐酸盐的简便合成
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期：引用次数：
江程，尤启冬，阮秀琴，刘飞，Jiang Cheng，YOU Qi-dong，RUAN Xiu-Qin，LIU Fei中国药科大学药物化学教研室,江苏,南京,210009中国医药工业杂志
CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS2005，36(32次
［刘多摘
王国平校］
12例
１３８３６（３）
反-4-甲基环己基异氰酸酯的重排合成法
邓 勇
严忠勤
四川成都 ６１００４１）
摘要关键词
Ｏ６２５．６７ 文献标识码
Ｐｄ（OH）2/C还原
总收率
60格列美脲
中间体
１００１－８２５５（２００５）０３－０１３８－０２
经PCl 5氯代
用5制
得相应的酰氯后与NaN 3反应得到
中
０．２ｍｏｌ）和乙醇（70ml）加入高压釜
Ｐｄ（OH）2/C（1.5g）
于
140
此法尚未见文献报道
博士
从事药物化学
再经调至酸性两步收率
78.9
收稿日期
邓 勇（1970）
研究
０２８－８５５０３７９０
Ｅ－ｍａｉｌ
2.5MPa氢压下搅拌反应至过滤
得无色油状4（27g１３０
不吸氢为止
１２２）（文献［5］
滤液及洗液合并后减压回收乙醇
Brown FC, Bradsher CK, Moser BF, et al. Structure andantimicrobial activity of the 3-aminorhodanines［J］. J OrgChem , 1959, 24: 1056-1060.
Hunsberger IM, Shaw ER, Fugger J, et al. The preparation of
相似文献(3条
1.学位论文刘曲噁唑烷酮类手性辅基及依替米贝中间体合成研究2007
A Facile Synthesis of 4-Fluorophenylhydrazine Hydrochloride
JIANG Cheng, YOU Qi-Dong*, RUAN Xiu-Qin, LIU Fei
（Dept. of Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University,Nanjing 210009）
氢氧２００
排系1,2-亲核重排排后仍保持原有构型［7］IR
Îï4-甲基环己胺经1HNMR（NOE）证明为反-型
总收率
60
到反-4-甲基环己甲酸（5）Curtius重排得1（图1）
4的制备
化钠溶液中以Raney Ni为催化剂
１０ＭＰａ氢压下还原
收率约
68ÔÚ
140
本法改用
10
2.5MPa氢压下还原31）
3. Hunsberger IM. Shaw ER. Fugger J The preparation of substituted hydrazines. Ⅳ. Arylhydrazines via conventional methods 1956
4.章思规精细有机化学品技术手册1999
5.贾宏新.葛春华.陈敏对氟苯肼的合成研究1998(03
ＡＢＳＴＲＡＣＴ：4-Fluorophenylhydrazine hydrochloride was synthesized from 4-fluoroaniline by diazotization and then
reduction with sodium bisulfite in an overall yield of 92
substituted hydrazines.
实Biblioteka Baidu部分
在500ml三颈瓶中加入2（19ml °è¼ÓÈëŨÑÎËá(50ml
2004-01-06
作者简介
尤启冬（1955）
研究
０２５－８３２７１３５１
Ｅ－ｍａｉｌ
男教授
专业方向从事抗肿瘤药物的
½Á±ùÑÎ
进行N -单酰化反应
该法具有高收率
收率
60
98
中国医药工业杂志 Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ ２００５， ３６（３） １３７
江 程阮秀琴
江苏南京 ２１０００９）
摘要关键词
Ｏ６２３．７５
中间体
Ａ 文章编号
操作简便
农药中间
体［1］
还原3时可采用略过量的氯化亚锡浓盐酸
饱和溶液在酸水解得到1［4,5］
试剂较昂贵µ«ÐèÓÃNaOH调至pH 6状副产物产生
参考文献(5条
1. El Ashry ESH. Rahman MA. Labib GH Synthesis of p-fluorophenylflavazoles from dehydro-d-isoascorbic acid 19862. Brown FC. Bradsher CK. Moser BF Structure and antimicrobial activity of the 3-aminorhodanines 1959
流反应3h 92.3
mp 260
ÀäÈ´ºó¾²ÖÃÎö¾§（分解）［文献（Aldrich,（分解）］
１
后法收率可达
86.5若控制不好则有沥青
Â˱ýÓÃÒÒËáÒÒõ¥³ä·ÖÏ´µÓ
2003-2004. 920）测符合结构特征
ＨＮＭＲ检
El Ashry ESH, Rahman MA, Labib GH, et al. Synthesis ofp -fluorophenylflavazoles from dehydro-d-isoascorbic acid［J］. Carbohydr Res, 1986, 9: 339-342.
制得
顺式异构体生成［4］
的2
[5,6］
Ïà¹ØÎÄÏ×
得到的6中约有
1ÁËÒì¹¹»¯Îï
±íÃ÷ÓÐÉÙÁ¿²úÎï·¢Éú²úÎïÖÐδ¼ì²âµ½Ë³Ê½²ú
由于Curtius重
重经
ÆäË®½â²ú
ＭＳ
反应条件较温和适于放大生产
±¾ÎIJο¼异构化得重氮化及
操作繁琐
将重氮盐滴入饱和亚
硫酸氢钠溶液中后
只需将反应
方
法简便
液升温至回流后保温一段时间即有1析出
左右进行［2,3］
再经盐
［3］
Ô¡ÀäÖÁ15min
以下滴加亚硝酸钠（15.7g
²¢¿ØÖÆÄÚεÍÓÚ0
滴毕搅拌
ÔÚÁíÒ»1L三颈瓶中加入饱和亚硫酸氢钠（73g
ÄÚÎÂ20
¼Ó±ÏÊÒνÁ°è20min后升温至回
对氟苯肼盐酸盐的简便合成
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期：引用次数：
江程，尤启冬，阮秀琴，刘飞，Jiang Cheng，YOU Qi-dong，RUAN Xiu-Qin，LIU Fei中国药科大学药物化学教研室,江苏,南京,210009中国医药工业杂志
CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS2005，36(32次
［刘多摘
王国平校］
12例
１３８３６（３）
反-4-甲基环己基异氰酸酯的重排合成法
邓 勇
严忠勤
四川成都 ６１００４１）
摘要关键词
Ｏ６２５．６７ 文献标识码
Ｐｄ（OH）2/C还原
总收率
60格列美脲
中间体
１００１－８２５５（２００５）０３－０１３８－０２
经PCl 5氯代
用5制
得相应的酰氯后与NaN 3反应得到
中
０．２ｍｏｌ）和乙醇（70ml）加入高压釜
Ｐｄ（OH）2/C（1.5g）
于
140
此法尚未见文献报道
博士
从事药物化学
再经调至酸性两步收率
78.9
收稿日期
邓 勇（1970）
研究
０２８－８５５０３７９０
Ｅ－ｍａｉｌ
2.5MPa氢压下搅拌反应至过滤
得无色油状4（27g１３０
不吸氢为止
１２２）（文献［5］
滤液及洗液合并后减压回收乙醇
Brown FC, Bradsher CK, Moser BF, et al. Structure andantimicrobial activity of the 3-aminorhodanines［J］. J OrgChem , 1959, 24: 1056-1060.
Hunsberger IM, Shaw ER, Fugger J, et al. The preparation of
相似文献(3条
1.学位论文刘曲噁唑烷酮类手性辅基及依替米贝中间体合成研究2007
A Facile Synthesis of 4-Fluorophenylhydrazine Hydrochloride
JIANG Cheng, YOU Qi-Dong*, RUAN Xiu-Qin, LIU Fei
（Dept. of Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University,Nanjing 210009）
氢氧２００
排系1,2-亲核重排排后仍保持原有构型［7］IR
Îï4-甲基环己胺经1HNMR（NOE）证明为反-型
总收率
60
到反-4-甲基环己甲酸（5）Curtius重排得1（图1）
4的制备
化钠溶液中以Raney Ni为催化剂
１０ＭＰａ氢压下还原
收率约
68ÔÚ
140
本法改用
10
2.5MPa氢压下还原31）
3. Hunsberger IM. Shaw ER. Fugger J The preparation of substituted hydrazines. Ⅳ. Arylhydrazines via conventional methods 1956
4.章思规精细有机化学品技术手册1999
5.贾宏新.葛春华.陈敏对氟苯肼的合成研究1998(03
ＡＢＳＴＲＡＣＴ：4-Fluorophenylhydrazine hydrochloride was synthesized from 4-fluoroaniline by diazotization and then
reduction with sodium bisulfite in an overall yield of 92
substituted hydrazines.
实Biblioteka Baidu部分
在500ml三颈瓶中加入2（19ml °è¼ÓÈëŨÑÎËá(50ml
2004-01-06
作者简介
尤启冬（1955）
研究
０２５－８３２７１３５１
Ｅ－ｍａｉｌ
男教授
专业方向从事抗肿瘤药物的
½Á±ùÑÎ
进行N -单酰化反应
该法具有高收率
收率
60
98
中国医药工业杂志 Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ ２００５， ３６（３） １３７
江 程阮秀琴
江苏南京 ２１０００９）
摘要关键词
Ｏ６２３．７５
中间体
Ａ 文章编号
操作简便
农药中间
体［1］
还原3时可采用略过量的氯化亚锡浓盐酸
饱和溶液在酸水解得到1［4,5］
试剂较昂贵µ«ÐèÓÃNaOH调至pH 6状副产物产生
参考文献(5条
1. El Ashry ESH. Rahman MA. Labib GH Synthesis of p-fluorophenylflavazoles from dehydro-d-isoascorbic acid 19862. Brown FC. Bradsher CK. Moser BF Structure and antimicrobial activity of the 3-aminorhodanines 1959
流反应3h 92.3
mp 260
ÀäÈ´ºó¾²ÖÃÎö¾§（分解）［文献（Aldrich,（分解）］
１
后法收率可达
86.5若控制不好则有沥青
Â˱ýÓÃÒÒËáÒÒõ¥³ä·ÖÏ´µÓ
2003-2004. 920）测符合结构特征
ＨＮＭＲ检
El Ashry ESH, Rahman MA, Labib GH, et al. Synthesis ofp -fluorophenylflavazoles from dehydro-d-isoascorbic acid［J］. Carbohydr Res, 1986, 9: 339-342.