阿司匹林合成论文

阿司匹林的合成实验

冯梓明

医药化工学院 10应用化学（化妆品方向）2班 1015512217

摘要：乙酰水杨酸，通常称为阿司匹林，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。这反应涉及到水杨酸的酚基在浓磷酸为催化剂条件下的乙酰化。通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸（阿司匹林）的原理和方法，并进一步重结晶、抽滤等基本操作，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。实验结果表明，浓硫酸的催化效果良好，且操作安全，所得产品为纯白结晶。

关键词：乙酰水杨酸、阿司匹林、浓磷酸、酰化反应、重结晶

一.前言

用途：阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素的合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛，如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

同时，阿司匹林也可以抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

近年来，随着医学科学的发展，阿司匹林越来越多的新用途被逐渐发现，主要的新用途有治疗急性心肌梗死和急性缺血性中风、增强机体免疫力和抗衰老作用、预防和降低癌症危险等。

合成方法：

二.实验部分

1.实验仪器：100mL锥形瓶、磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、表面皿

2.实验药品：水杨酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液40mL、乙酸酐8mL（0.08mol）、8%盐酸20mL、浓磷酸10滴、三氯化铁试液

3.实验装置：

4.实验步骤：

在100mL干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸，8mL乙酸酐和10滴浓磷酸。振摇使固体溶解，然后在磁力搅拌器上用水浴加热，控制浴温在85℃~90℃，磁力搅拌维持10min。待反应物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入26Ml~28mL水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50mL冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到100mL烧杯中，在搅拌下加入40mL10%的碳酸氢钠溶液，当不再有二氧化碳放出后，抽滤除去少量高聚物固体。滤液倒至100mL烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20mL18%盐酸，这时析出大量晶体。

将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体2~3次。干燥后称重，计算产率。

纯度检验：用FeCl

3检查产品的纯度，杂质中可能有未反应完酚羟基，遇FeCl

3

呈紫蓝

色。如果在产品中加入一定量的FeCl

3

，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。

三.结果与讨论

1.实验结果

产物状态：片状晶体颜色：白色

产量：2.5g 产率：69.4%

2.实验讨论

①用硫酸氢钠为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸。结果表明硫酸氢钠的催化效果可以达到实验要求，而且操作安全，可回收，无污染，所得产品呈纯白结晶，产率可达

84.7%。

②用浓硫酸为催化剂，以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸，产率在60%左右，但浓硫酸具有强氧化性、脱水性，对设备腐蚀性较大，对环境污染较重，不能回收利用，且易发生副反应，不利于提纯。

③用磷酸二氢钠为催化剂合成阿司匹林，在最佳反应条件下阿司匹林产率为76%，且安全、环保，催化剂可回收利用，产品质量好。

3.结果讨论

通过比较可得出用硫酸氢钠为催化剂时反应温度为75℃，水浴温度为87℃，反应时间为30min时产率最高且安全可靠，对设备腐蚀性小。

四.结论

1.实验产率不高，其原因可能为：

①实验过程中，反应物未充分反应。

②将乙酸酐水解时，温度过高，导致部分产物水解。

③实验经过多次抽滤，可能由于操作不当，导致产物损失。

2.用化学方法快速检测产品中夹杂的为反应的水杨酸：

利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1~2滴1%的三氯化铁溶液，观察有无颜色反应（紫色）。

五.参考文献

李敏谊.有机化学实验[M].中国医药科技出版社.2007，3

倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.2007，9