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2020-2021学年人教版选修5 第三章 烃的含氧衍生物 章末专题整合 课件(22张)
(5)4－甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的
精细化工中间体，写出由苯甲醚(
)制备 4－甲氧基乙
酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
解析： 根据流程图及有关物质的结构简式可推知，A 为
，B 为
，F 为
。
(2)反应③为硝化反应，试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合液，
条件为加热(或水浴加热)。(3)反应⑤是 E 与
在吡啶条件
插入对称的 C—C 键之间只能形成一种酯，
插入不对称的 C—C 键之间则能形成两种不同的酯。
例如： 构体，可进行如下分析：
属于含有苯环的酯的同分异
从
中提出 1 个—O1 个
)后，剩余部分组合成
，
该分子中共有 4 种等价的 C—H 键，故将 键之间形成 4 种甲酸酯：
插入 C—H
根据反应条件推断反应类型
1．在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代 烃的水解反应或酯的水解反应。
2．在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一 定是卤代烃发生了消去反应。
3．在浓硫酸存在并加热至170 ℃时发生反应，则该反应 为乙醇的消去反应。
4．能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯烃、炔烃、 苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
下发生的取代反应。吡啶的作用是吸收生成的 HCl，提高反应
转化率。(4)因所求同分异构体在苯环上有 3 个取代基，可用“定
二移一”法找出其同分异构体的种数，共有 10－1＝9 种符合
条件的同分异构体。(5)苯甲醚先与浓硝酸发生取代反应生成对
硝基苯甲醚，再将对硝基苯甲醚还原为对胺基苯甲醚，最后与
CH3COCl 发生取代反应可生成 4－甲氧基乙酰苯胺。
2．某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子 中含有一个—OH；增加84，则含有两个—OH。因为—OH 转变 为—OOC—CH3。
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第1课时 醇
新课探究
【规律小结】
醇的催化氧化与消去反应的规律
(1)醇催化氧化反应的规律
醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生
成水,而醇本身形成“
”不饱和键。
①RCH2OH被催化氧化生成醛: 2RCH2OH+O2
②
被催化氧化生成酮:
2RCHO+2H2O +O2
+2H2O
③
一般不能被催化氧化。
【思维拓展】 ①回答溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同。
[答案] [提示]
物质 反应条件
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
化学键 的断裂
CH3CH2OH 浓硫酸,加热至170 ℃
新课探究
物质 化学键 的形成
反应 产物
CH3CH2Br CH2 CH2、HBr
CH3CH2OH CH2 CH2、H2O
新课探究 例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如 反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用图3-1-4所示的装 置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
④反应中要加热使液体温度迅速升到170 ℃,是为了防止
在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚 。 ⑤生成的乙烯气体中有乙醇蒸气、 CO2、SO2 等杂质气体,这是因为
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现碳化现象,碳和浓硫酸在加热的条件下发生反应
生成了CO2和SO2气体 , 杂质气体可用 氢氧化钠
溶液除去。
新课探究
当堂自测
5.某化学反应过程如图3-1-6所示,由图得出的 [答案] C
判断,正确的是 ( )
化学选修⑤第三章烃的含氧衍生物(课堂PPT)
注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管
物理性质
化学性质
用途制法
课堂小结
CH还3原CH剂O+2 A氧g(化NH剂3)2OH 水浴
巩固练习
CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
10
复习引入
分子结构 （1）碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生 成乙酸铵
物理性质 （2） 1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原
至生成的沉但淀氨恰水好不溶应解过。量太多
课堂小结 巩固练习
AgNO3+NH3.H2O
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+NH3.H2O
[Ag(NH3)2]OH+2H2O
（氢氧化二氨合银）
9
复习引入 分子结构
2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨 溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管 放在热水浴中静置。
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
（2）乙醛的氧化：
在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至 沸腾。
现象：有红色（Cu2O）沉淀生成
13
复习引入 分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结
CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH 巩固练习 ＋Cu2O↓＋3H2O
CH3COONa
化学性质
用途制法 2CH2
O
钯盐
CH2 ＋ O2 加压、加热2CH3－C－H
课堂小结
巩固练习
18
最简单的醛—甲醛
复习引入
分子结构 分子式： CH2O
物理性质
O
化学性质 结构式： H C H 结构简式： HCHO
物理性质
化学性质
用途制法
课堂小结
CH还3原CH剂O+2 A氧g(化NH剂3)2OH 水浴
巩固练习
CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
10
复习引入
分子结构 （1）碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生 成乙酸铵
物理性质 （2） 1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原
至生成的沉但淀氨恰水好不溶应解过。量太多
课堂小结 巩固练习
AgNO3+NH3.H2O
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+NH3.H2O
[Ag(NH3)2]OH+2H2O
（氢氧化二氨合银）
9
复习引入 分子结构
2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨 溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管 放在热水浴中静置。
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
（2）乙醛的氧化：
在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至 沸腾。
现象：有红色（Cu2O）沉淀生成
13
复习引入 分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结
CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH 巩固练习 ＋Cu2O↓＋3H2O
CH3COONa
化学性质
用途制法 2CH2
O
钯盐
CH2 ＋ O2 加压、加热2CH3－C－H
课堂小结
巩固练习
18
最简单的醛—甲醛
复习引入
分子结构 分子式： CH2O
物理性质
O
化学性质 结构式： H C H 结构简式： HCHO
最新人教版选修5高中化学第三章 烃的含氧衍生物复习课件共24ppt
取代反应 稳定性
烯烃（乙烯）
炔烃（乙炔）
化学性质
芳香烃————苯
化学性质
加成反应 取代反应
烃的衍生物的性质
官能团：－Br(－X)
溴乙烷 （卤代烃）
化学性质
官能团：醇——OH
乙醇（醇） 化学性质
官能团（酚）—OH 弱碱性
苯醛（酚）
化学性质
取代反应
显色反应（FeC）
例4 由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示： 请 回答下列问题：
【解析】 乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1，2二溴乙烷，则 A的结构简式为 CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成 F，则 F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成 G，则G是CH2==CHCl；G中含有碳 碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧
【解析】
A项中若有机物 a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙
醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为 乙烯； C 项中若有机物 a 为苯乙烯， 则有机物 d 为苯乙醛，其分子式为 C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。 【答案】 D
【答案】
（3）CH2—CH2 + 2NaOH — Br — Br nCH2 — Br
△
CH2—CH2 + 2NaBr 或 — —
OH △
NaOH
OH —
CH2—CH2 + 2H2O — Br CH Cl —
一定条件下
CH2—CH2 + 2HBr — OH Cl — OH
— [ CH2—CH — ]n
人教版选修5第三节烃的含氧衍生物全部课件
R—若为烷基则为饱和一元脂肪醛
饱和一元脂肪醛的分子式的 通式：CnH2nO（n≥1）
二、甲醛 1、结构
2、性质 ： 与乙醛相似
不 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的 同 气体 点 2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具
应 用
有防腐和杀菌能力。
（2）能合成酚醛树脂
三、醛的同分异构现象
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O
① 银镜反应---与银氨溶液的反应 CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH－ △
CH3COO－ + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
归纳总结 三.乙醇
1.乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明
气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 沸点：远高于式量相 挥发性： 易挥发 近的烷烃
密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式：C2H6O
结构式:
比例 模型
HH
H — C—C—O—H
② 与新制氢氧化铜的反应
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热
现象：生成红色沉淀
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 该反应也可用于检验醛基
饱和一元脂肪醛的分子式的 通式：CnH2nO（n≥1）
二、甲醛 1、结构
2、性质 ： 与乙醛相似
不 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的 同 气体 点 2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具
应 用
有防腐和杀菌能力。
（2）能合成酚醛树脂
三、醛的同分异构现象
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O
① 银镜反应---与银氨溶液的反应 CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH－ △
CH3COO－ + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
归纳总结 三.乙醇
1.乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明
气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 沸点：远高于式量相 挥发性： 易挥发 近的烷烃
密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式：C2H6O
结构式:
比例 模型
HH
H — C—C—O—H
② 与新制氢氧化铜的反应
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热
现象：生成红色沉淀
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 该反应也可用于检验醛基
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物本章整合课件 新人教版选修5
团为醛基和醇羟基,因此E,v可a通lu过at检io验n甲o中n的ly.酚羟基、乙中的羧基、 eate丙d中w的it醛h基A来sp鉴o别se三.S种li物de质s。for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0
答案:(C1)o醛p基yr、ig醇h羟t 基200(42)-甲20、1乙1、A丙sp互o为s同e 分Pt异y构Lt体d.
Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.
官能团,则 A 的结构简式是
。
(2)A 与等物质的量的 H2 反应生成的 E 应为
。
专题1 专题2 专题3
(3)G的结构简式为
,由H的分子式C9H14O4
可知1 molG和1 molHEOvOaCluCaHt2CioHn2CoOnOlHy反. 应脱去2 mol水。 eated(w5)判it断h 共As平p面o的se原.S子li时de要s以fo乙r烯.N、E乙T炔3、.5苯C、li甲en烷t等P物ro质fi的le结5.2.0
Na2CO3 溶液
含碳原子数较少的羧酸 产生无色无味气体(CO2)
FeCl3 溶液
苯酚
溶液显紫色
专题1 专题2 专题3
【例题3】 今有化合物甲:
,乙:
,
丙(1):请写出丙中含氧官。E能va团lu的a名ti称on only. 。 eated(w2)请it判h 断As上p述o哪se些.S化li合de物s互fo为r同.N分E异T构3体.5 Client Pro。file 5.2.0
②由丙C烯op生y成riAg的ht反2应0类04型-是201。1 Aspose Pty Ltd.
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是 。
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质
答案:(C1)o醛p基yr、ig醇h羟t 基200(42)-甲20、1乙1、A丙sp互o为s同e 分Pt异y构Lt体d.
Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.
官能团,则 A 的结构简式是
。
(2)A 与等物质的量的 H2 反应生成的 E 应为
。
专题1 专题2 专题3
(3)G的结构简式为
,由H的分子式C9H14O4
可知1 molG和1 molHEOvOaCluCaHt2CioHn2CoOnOlHy反. 应脱去2 mol水。 eated(w5)判it断h 共As平p面o的se原.S子li时de要s以fo乙r烯.N、E乙T炔3、.5苯C、li甲en烷t等P物ro质fi的le结5.2.0
Na2CO3 溶液
含碳原子数较少的羧酸 产生无色无味气体(CO2)
FeCl3 溶液
苯酚
溶液显紫色
专题1 专题2 专题3
【例题3】 今有化合物甲:
,乙:
,
丙(1):请写出丙中含氧官。E能va团lu的a名ti称on only. 。 eated(w2)请it判h 断As上p述o哪se些.S化li合de物s互fo为r同.N分E异T构3体.5 Client Pro。file 5.2.0
②由丙C烯op生y成riAg的ht反2应0类04型-是201。1 Aspose Pty Ltd.
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是 。
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质
人教版选修五第三章《烃的含氧衍生物》ppt复习课件
【应用4】 已知某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。
由烯烃合成有机玻璃的反应过程如下图所示，把下列各步变化中指定 分子的有机产物的结构简式填入空格内：
【解析】 本题主要是依据衍生物的相互关系设计的推断合成题，
其主要特点是通过已知条件给出课本中没有介绍的新知识，并将其 理解加以迁移应用。解答的关键是：首先分析已知条件(主要对比反 应物与生成物的结构不同)，找出新的知识的规律，然后再结合被指 定发生类似变化的物质加以迁移，应用到题目的解答过程中。
①正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手找出合成 所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思 维程序是：原料―→中间体―→产品。
②逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标化合物合成有机物 的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体， 逐步推向已知原料，其思维程序：产品―→中间产物―→原料。
―[―O]→ ―酯―化→ C2H5OH
④碳骨架的增减。 a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方 式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。 b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧 化、羧酸盐的脱羧反应等。
(2)有机合成路线的选择。 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径 和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理 正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本 低，中学常用的合成路线有三条：
①一元合成路线。 RCHCH2 ―H―X→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇 ―→ 一 元 醛 ―→ 一元羧酸―→酯。
(3)有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻 找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有 机物的关键点和突破口，其基本方法有：
2013人教版选修五第三章第一节《烃的含氧衍生物》ppt课件
酸性： 室温下,苯 酚在水中 实验结论 溶解度 较小 ______ 苯酚能与 NaOH溶液 反应,表现 酸 出____性 ____H ＜ 2CO
3
解释
苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原 酸 子更活泼 ,在水溶液中发生电离,显示 ______性
(2)取代反应
实验操作
实验现象 化学方程 式 应用 解释 用于苯酚的定性检验和定量测 定 羟基对苯环的影响,使苯环上羟 基邻、对位氢原子更活泼,易被 取代 ______ 试管中立即产生白色沉淀 _______________________
2.分类
CH3CH2OH
甘油
3.命名
羟基
羟基
阿拉伯数字 二、三…… 3甲基2戊醇
二、醇的性质及递变规律
1.物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比 , 醇的
远远高于 烷烃. 沸点___________
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加 , 逐渐升高 醇的沸点_____________. ③碳原子数目相同时 , 羟基的个数越多 , 醇的 越高 沸点_________.
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级 任意比例互溶 这是因为这些 醇可与水以______________. 氢键 醇与水形成了______. 2.化学性质
以乙醇为例,乙醇具有下列性质：
想一想
1.如何证明乙醇的结构是CH3CH2OH而不是 CH3OCH3？ 【提示】 可通过乙醇和钠的定量反应进行 证明。用1 mol乙醇和足量金属钠进行反应 得到0.5 mol氢气，可以证明乙醇的结构是 CH3CH2OH而不是CH3OCH3.还可用核磁共 振氢谱法判断乙醇中氢原子的种类及数目，
应、酯化反应、加聚反应和取代反应.
选修5第3节 烃的含氧衍生物(共182张PPT)
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
实验现象：①钠沉在乙醇底部；②钠呈不规则形状，不会熔 成闪亮的小球；③有气体生成；④比与水反应缓慢。 ②乙醇的氧化反应
a. 燃烧 乙醇燃烧的化学方程式为 点燃 C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O 现象：发出淡蓝色火焰，同时放出大量热。 总结：a. 在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的有CO、H2、H2S、
b. 分子间脱水，生成醚(取代反应)，化学反应方程式为
乙醇在170℃和140℃都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羟 基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水，在140℃发生的是分子 间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。
④跟氢卤酸的反应
小结：乙醇的断键方式：
乙醇与钠：② 脱水：①②
追本溯源拓认知
知识点一
醇类
1. 定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合 的羟基的化合物。
乙二醇和丙三醇都是无色，黏稠、有甜味的液体，乙二醇易 溶于水和乙醇；丙三醇具有吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混 溶。乙二醇常用作抗冻剂，制涤纶；丙三醇有护肤作用，俗称甘 油。 3. 饱和一元醇的通式： CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O 。
[固本自测] 1. 下列有机物分子中不属于醇类的是( )
答案：B 解析：－OH 直接连在苯环上时属于酚。
知识点二Biblioteka 苯酚1. 苯酚的结构特征 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 芳香醇：羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物。 苯酚的结构简式： 或C6H5OH。
苯酚与乙醇在结构上的相同点和不同点： 相同点：官能团相同，都为羟基—OH
第3节
烃的含氧衍生物
高考地位：3年14考
预测指数：★★★★
实验现象：①钠沉在乙醇底部；②钠呈不规则形状，不会熔 成闪亮的小球；③有气体生成；④比与水反应缓慢。 ②乙醇的氧化反应
a. 燃烧 乙醇燃烧的化学方程式为 点燃 C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O 现象：发出淡蓝色火焰，同时放出大量热。 总结：a. 在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的有CO、H2、H2S、
b. 分子间脱水，生成醚(取代反应)，化学反应方程式为
乙醇在170℃和140℃都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羟 基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水，在140℃发生的是分子 间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。
④跟氢卤酸的反应
小结：乙醇的断键方式：
乙醇与钠：② 脱水：①②
追本溯源拓认知
知识点一
醇类
1. 定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合 的羟基的化合物。
乙二醇和丙三醇都是无色，黏稠、有甜味的液体，乙二醇易 溶于水和乙醇；丙三醇具有吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混 溶。乙二醇常用作抗冻剂，制涤纶；丙三醇有护肤作用，俗称甘 油。 3. 饱和一元醇的通式： CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O 。
[固本自测] 1. 下列有机物分子中不属于醇类的是( )
答案：B 解析：－OH 直接连在苯环上时属于酚。
知识点二Biblioteka 苯酚1. 苯酚的结构特征 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 芳香醇：羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物。 苯酚的结构简式： 或C6H5OH。
苯酚与乙醇在结构上的相同点和不同点： 相同点：官能团相同，都为羟基—OH
第3节
烃的含氧衍生物
高考地位：3年14考
预测指数：★★★★
人教版高中化学选修五课件第三章《烃的含氧衍生物》整合(3)
高考体验
1． (2009 年江苏， 3) 下表所列各组物质中，物质之间通 过一步反应就能实现如图所示NO3 Si CH2CH2 B
b AlCl3 NO SiO2 CH3CH2OH
c Al(OH)3 NO2 H2SiO3 CH3CHO
答案
2 ． (2009年上海， 9) 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得 到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是( )
应而是取代反应)生成乙醚：
C ― ― ― → 2H5—O—C2H5＋H2O 140 ℃
浓硫酸
(2)甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中 和反应： 2HCOOH＋Cu(OH)2→Cu(HCOO)2＋2H2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应： HCOOH＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋CO2↑＋3H2O 2．溶剂不同，反应类型和产物不同 溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应 ( 也称为水 解)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙 烯。 △ CH3—CH2—Br ＋ NaOH( 水 溶 液 )CH ― ― → 3—CH2—OH ＋ NaBr △ CH3—CH2—Br ＋ NaOH( 醇溶液 )CH ― ― → 2 ＝ CH2↑ ＋ H2O ＋ NaBr
苯酚 酚 — —OH
—OH 直 接与苯环 相连
1．弱酸性：与 NaOH 溶液 反应，生成苯酚钠和水 2．取代反应：与浓溴水反 应， 生成三溴苯酚白色沉淀 3． 显色反应： 与铁盐(FeCl3) 反应，生成紫色物质 1．加成反应：用 Ni 作催化 剂，与氢气加成，生成乙醇 2．氧化反应：能被弱氧化 剂氧化成羧酸(如银镜反 应、还原氢氧化铜) 1．具有酸的通性 2．酯化反应：与醇反应生 成酯
3．催化剂不同，反应进行的方向不同
新课标人教版高中化学选修第三章烃的含氧衍生物【精品】文档PPT
CH2－CH2
浓H2SO4 170℃
CH2＝ CH2↑＋H2O
H OH
断裂邻位碳上碳氢键，碳氧键
思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生， 则生成物为什么？从中你能得出什么结论？
CH3
CH3
CH3—C —CH2—OH C2H5
CH3—CH—CH2—OH
OH
CH3
归纳、CH总3—结CH2 —C—OH
化学键的生成 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
C=C
CH3CH2OH 浓硫酸、加热到 170℃
C—O、C—H
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
3、氧化反应
(1) 燃烧反应 作内燃机燃料
点燃
CH3CH2OH+3O2 2 CO2+3 H2O
(2) 催化氧化（去氢）
CH3CH2Br
CH3CH2OH+3O2
2 CO2+3 H2O
反应条件 口诀：加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原。
3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。
CH2－OH
NaOH的乙醇溶液、 加热
① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中存在氢键）。
与羟基相连的C上有H就能够被酸性高锰酸钾氧化。
氧化
氧化
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
是否酒后驾车的判断方法
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
①
②
① 、② ②④
①③
归纳、总结——乙醇的化学性质
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第2课时 酚
6CO2+3H2O 。
新课探究 【思维拓展】 如何鉴别乙醇和苯酚两种无色溶液?
[答案] [提示] 方法一:取少量溶液分别滴入浓溴水,产生白色沉淀的是苯酚溶液。 方法二:取少量溶液分别滴入FeCl3溶液,溶液变紫色的是苯酚溶液。
新课探究
3.用途 (1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
当堂自测 4.己烯雌酚是一种激素类药物,结构简式如下,下列有关叙述中不正确的是 ( )
A.可以用有机溶剂萃取 B.1 mol该有机物可以与5 mol Br2反应 C.可与NaOH溶液和NaHCO3溶液发生反应 D.1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应
当堂自测
[答案] C [解析] 该物质为有机物,由相似相溶原理可知,该药物可用有机溶剂萃取,A项正确; 1 mol该有机物中,酚羟基的邻位和对位氢原子共4 mol,易被溴原子取代,消耗溴单质4 mol,含有1 mol 碳碳双键,可以和1 mol的溴单质加成,即最多消耗5 mol Br2,B项正确; 酚羟基具有弱酸性,可以和氢氧化钠以及碳酸钠发生反应,但是不能和碳酸氢钠发生反 应,C项错; 该有机物中的两个苯环以及碳碳双键均可以与氢气加成,共消耗氢气7 mol,D项正确。
因此液态苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应,该反应的化学
方程式为2
+2Na 2
+H2↑。
新课探究
【思维拓展】
①乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应?若能请写出反
应的化学方程式。
②设计实验证明酸性:CH3COOH>H2CO3>
,画出实验装置图。
2021_2022学年高中化学第三章烃的含氧衍生物本章整合课件新人教版选修5
考点一
考点二
考点三
随堂演练
变式训练3化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香 化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHO ②
RCH CHCHO+H2O
考点一
考点二
考点三
随堂演练
回答下列问题:
(1)A的化学名称是
。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是
、
。
(3)E的结构简式为
。C→D 是浓硝酸和 C 中的羟基发
生取代反应,故 D 的结构简式为
。
考点一
考点二
考点三
随堂演练
根据E的结构简式分析,D到E反应的方程式为
+NaOH
+CH3COONa。F 是 B 的
同分异构体,故F的相对分子质量为 g F的物质的量为 mol,与足量饱
和NaHCO3反应释放出 L CO2(标准状况),则一个F分子中含有2个— COOH,结合F的分子式,其结构有
(7)C2H5OH
CH2 CH2↑+H2O;
(8)C2H5X+NaOH C2H5OH+NaX; (9)C2H5OH+HX C2H5X+H2O;
(10)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O;
(11)CH3CHO+H2
C2H5OH;
(12)2CH3CHO+O2
2CH3COOH;
(13)CH3COOC2H5+H2O
有四个取代基时,有
与
;
考点一
考点二
考点三
当苯环上有三个取代基时,则有
随堂演练
与
高中化学第三章烃的含氧衍生物有机化学计算烃的衍生物复习课件人教选修5.ppt
2、两种气态烃的混合气体共1L，在空气 中完全燃烧得到1.5 L二氧化碳，2 L水蒸 气（气体体积在相同状况下测定），关 于该混合气体的说法合理的是 A.一定含甲烷，不含乙烷 B.一定含乙烷，不含甲烷 C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.以上说法都不对
答案：A
一、选择题：（每题只有一个选项符合题意）
的体积比为[ D ]
A.1∶2∶5 B.5∶2∶1 C.2∶5∶1 D．2∶1∶5
19、分子量为177的某有机物中只含C、H、O、Br四种
元素，实验还测知化合物中氢元素与碳元素的质量比为
1∶8，该有机物的分子式是[ B ]
A．C2H6Br2O
C. C2H3Br2O
B.C6H9BrO
D.C3H6BrO
23.某有机物A的结构简式如下：
HO CH CH CH2
O
NH CH O C CH
CH2 CH CH2 (1)A的分子式是 C16H21O4N
CH2OH 。
(2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化
合物。 B和C的结构简式是
、
。
该反应属于 酯的水解反应。
O
(3)室温下C用稀盐酸酸化得E H O C CH
种 H2O比的例量混总合是，相在同足的量，的则氧此气混中合充物分是燃[ C烧]后生成的CO2和
A.甲烷和丙烷
B.乙烯和丙烷
C.甲醛和乙酸
D.乙醇和丙醇
9、1mol分子式为CxHyOz的有机物，在氧气中完全燃
烧生成的CO2和H2O（气）的体积相等，并消耗44.8升O2
（标准状况）该有机物分子中的氢原子y为[ C ]
E的结构简式是 。
CH2OH
⑷在下列物质中不能与E发生化学反应的是：〔③〕
高中化学第三章烃的含氧衍生物课件选修5高二选修5化学课件
苯酚 最简单(jiǎndān)的酚是
第二页，共十九页。
一、分子结构(fēn zǐ
jié ɡòu)
分子式:C6H6O
结构式：
OH
结构(jiégòu)简式：
OH
C
HC CH
或
HC CH
C
C6H5OH
H
OH
或
第三页，共十九页。
模 型：
(球棍模型) (比例模型)
二、物理性质
(wùlǐ xìngzhì)
露置在空气中因小
第七页，共十九页。
实验探究(tànjiū)3-3：苯酚的性质
形成(xíngchéng)浑浊的液体室温时苯酚的溶解
度不大
⑷向⑵中的试管中通入CO2
浑浊(húnzhuó) 液体变
澄澄清清透透明明液体
又变浑浊
澄清透明液体 又变浑浊
苯酚显酸性
苯酚显弱酸性，酸 性弱于碳酸，不能 使指示剂变色
思考:乙醇和苯酚分子中都有—OH ,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
消毒剂
第十七页，共十九页。
(běn fēn)
防腐剂
染料 农药
书苯 酚 软 膏
【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】1. 对本品过敏者、6个月以下(yǐxià)婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是 色泽(后sè。zé)变
第四页，共十九页。
【实验 1】 (shíyàn)
苯酚性质探究—水溶性
苯酚
浑浊(húnzhuó)
澄清 浑浊
说明(shuōmíng)苯酚在水中的溶解度受温度的影响:
第二页，共十九页。
一、分子结构(fēn zǐ
jié ɡòu)
分子式:C6H6O
结构式：
OH
结构(jiégòu)简式：
OH
C
HC CH
或
HC CH
C
C6H5OH
H
OH
或
第三页，共十九页。
模 型：
(球棍模型) (比例模型)
二、物理性质
(wùlǐ xìngzhì)
露置在空气中因小
第七页，共十九页。
实验探究(tànjiū)3-3：苯酚的性质
形成(xíngchéng)浑浊的液体室温时苯酚的溶解
度不大
⑷向⑵中的试管中通入CO2
浑浊(húnzhuó) 液体变
澄澄清清透透明明液体
又变浑浊
澄清透明液体 又变浑浊
苯酚显酸性
苯酚显弱酸性，酸 性弱于碳酸，不能 使指示剂变色
思考:乙醇和苯酚分子中都有—OH ,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
消毒剂
第十七页，共十九页。
(běn fēn)
防腐剂
染料 农药
书苯 酚 软 膏
【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】1. 对本品过敏者、6个月以下(yǐxià)婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是 色泽(后sè。zé)变
第四页，共十九页。
【实验 1】 (shíyàn)
苯酚性质探究—水溶性
苯酚
浑浊(húnzhuó)
澄清 浑浊
说明(shuōmíng)苯酚在水中的溶解度受温度的影响:
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△
C2H5Br + H2O 2CH3CHO+2H2O
催化剂
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子 的反应叫做氧化反应。 CH3CH2OH 乙醇
氧化
CH3CHO 乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸
⑤
Ｈ
② ① Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②
CH2OH
2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一
元醇、二元醇、三元醇……
CH 3CH 2CH 2OH
丙 （ 元 ） 醇 一 醇
CH2-OH CH2OH
乙 醇 二 醇 二 （ 元 ）
CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 醇 三 醇 三 （ 元 ）
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比为何 要 为1∶3？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸
OH
Br↓+3HBr
①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚
*3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛 塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、 染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯 净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。 药皂中也掺入少量的苯酚。
现象
形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄 清透明的液体
澄清透明的液体又变 浑浊
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
（可用于苯酚定性检验与定量测定）
这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
学与问
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的 沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高 于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得 分子间形成的氢键增多增强。 思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是
第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于
（2）编号
从离—OH最近的一端起编
体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。）
（3）写名称 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 CH2OH CHOH CH2OH 苯甲醇 1，2，3—丙三醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
乙二醇
（或甘油、丙三醇）
[练习]
①
写出下列醇的名称
3、乙醇的物理性质 1）无色、透明、有特殊香味的液体； 2）沸点78℃； 3）易挥发； 4）密度比水小； 5）能跟水以任意比互溶； 6）能溶解多种无机物和有机物。 4、乙醇的化学性质 1）与金属钠反应（取代反应）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2）消去反应
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
结构式 结构简式 O —C — H —CHO 电子式
O： · C:H
不能写成 —COH
2、醛的定义： 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
3、常见的醛：
甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液 （又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
氧化 氧化 总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 还原
CnH2n+2O
CnH2n O
CnH2nO2
科学视野
丙酮
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙 酮是最简单的酮。 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生 成醇。
再见！
乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应 小，因此是比较安全，可行的处理方法。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
H H H—C—C—O—H H H
3、乙醛的化学性质
（1）氧化反应
a、银镜反应
CH3CHO+2Ag（NH3）2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
△
资料卡片
银氨溶液的配制
AgNO3 + NHO=AgOH↓+NH4+ Ag++NH3· 23· 2O=AgOH↓+NH4NO3 H H
AgOH+2NH3 H O=Ag(NH 2 OH+2H2 O AgOH+2NH3· 22O=Ag(NH3)23+)+OH－+2H2O H b、与新制氢氧化铜反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 c、与氧气反应 O 2CH3 —C — H + O2
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物
反应条件
取代苯环上 氢原子数
苯
液溴与纯苯 FeBr3作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成
反应速率 结论 原因
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1、物理性质 （课本P56 ） 2、分子结构：
H H C H
O
结构简式
O C H
甲基+醛基=乙醛
CH3 C
H
CH3CHO
学 与 问
乙醛分子结构中含有两类不同位置的 氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰， 峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之， 是醛基上的氢原子。
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新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物 第二章 分子结构与性质
第一节 醇 酚 第一课时
版权归中学学科网所有
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
资料卡片
（1）选主链
饱和一元醇的命名
选最长碳链，且含—OH
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
学与问
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂
NaOH、乙醇溶液、 浓硫酸、加热到 加热 170℃ C—Br、C—H C—O、C—H
化学键的生成 反应产物
C==C
C==C
CH2==CH2、HBr
CH2==CH2、H2O
3）取代反应 C2H5OH + HBr 4）氧化反应 2CH3CH2OH+O2
△
HCHO+4Cu（OH）2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
△
在有机化学反应里，通常还可以从加氢或 （2）
去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反 应去氢就是氧化反应。
（3）
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原 子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧 化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与 C=C类似，可以与H2发生加成反应。
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
思考与交流
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸 点远远高于烷烃。 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟
基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用
叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？