新课程人教版高中化学选修5第三章 烃的含氧衍生物全部课件

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小资料
放置时间长的苯酚往往是粉红 色,因为空气中的氧气就能使 苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
实验3—3
实验 (1)向盛有少量苯酚晶体的试 管中加入2mL蒸馏水,振荡试 管 (2)向试管中逐滴加入5%的 NaOH溶液,并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸
体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配
制化妆品。
思考与交流
结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸 点远远高于烷烃。 原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟
基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用
叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,
酚醛树脂的合成
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛 1课时
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一、醛基和醛 :: : 1、醛基
新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物 第二章 分子结构与性质
第一节 醇 酚 第二课时
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二、酚 1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、结构:
OH
苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质
3、物理性质 无色晶体;具有特殊气味;常温下难溶 于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时, 能与水混溶 ;有毒,可用酒精洗涤。
氧化 氧化 总结:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 还原
CnH2n+2O
CnH2n O
CnH2nO2
科学视野
丙酮
酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基,是酮的官能团,丙 酮是最简单的酮。 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生 成醇。
再见!
浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃?
酒精与浓硫酸 体积比为何 要 为1∶3?
温度计的 位置?
有何杂质气体? 如何除去?
浓硫酸的作 用是什么?
放入几片碎 瓷片作用是 什么?
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化?为什么?
1、放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1、物理性质 (课本P56 ) 2、分子结构:
H H C H
O
结构简式
O C H
甲基+醛基=乙醛
CH3 C
H
CH3CHO
学 与 问
乙醛分子结构中含有两类不同位置的 氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰, 峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之, 是醛基上的氢原子。

C2H5Br + H2O 2CH3CHO+2H2O
催化剂
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子 的反应叫做氧化反应。 CH3CH2OH 乙醇
氧化
CH3CHO 乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸


Fra Baidu bibliotek
② ① H
H―C―C―O―H ③ ④H H
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②
CH2OH
2) 根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一
元醇、二元醇、三元醇……
CH 3CH 2CH 2OH
丙 ( 元 ) 醇 一 醇
CH2-OH CH2OH
乙 醇 二 醇 二 ( 元 )
CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 醇 三 醇 三 ( 元 )
饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液
3、乙醛的化学性质
(1)氧化反应
a、银镜反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

资料卡片
银氨溶液的配制
AgNO3 + NHO=AgOH↓+NH4+ Ag++NH3· 23· 2O=AgOH↓+NH4NO3 H H
AgOH+2NH3 H O=Ag(NH 2 OH+2H2 O AgOH+2NH3· 22O=Ag(NH3)23+)+OH-+2H2O H b、与新制氢氧化铜反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 c、与氧气反应 O 2CH3 —C — H + O2
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物
反应条件
取代苯环上 氢原子数

液溴与纯苯 FeBr3作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成
反应速率 结论 原因
初始缓慢,后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对 苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发 生取代反应。

HCHO+4Cu(OH)2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O

在有机化学反应里,通常还可以从加氢或 (2)
去氢来分析氧化还原反应,即加氢就是还原反 应去氢就是氧化反应。
(3)
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原 子受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧 化;能发生还原反应是由于醛基上的C=O与 C=C类似,可以与H2发生加成反应。
2、浓硫酸的作用是什么? 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3? 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够 的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无 水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 4、温度计的位置? 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 5、为何使液体温度迅速升到170℃? 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。
催化剂 △

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
O
2CH3 —C — OH
(2)加成反应
O
催化剂 CH3 —C — H + H2 △
CH3 —CH2— OH
同时也是还原反应
还原反应:加氢或失氧
氧化反应:加氧或失氢
有机的氧化 还原反应
学与问 (1)
HCHO+4Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
结构式 结构简式 O —C — H —CHO 电子式
O: · C:H
不能写成 —COH
2、醛的定义: 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或CnH2nO
3、常见的醛:
甲醛:无色有刺激性气味的气体,它的水溶液 (又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
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新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物 第二章 分子结构与性质
第一节 醇 酚 第一课时
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据我国《周礼》记载,早在周朝就有酿酒 和制醋作坊,可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。 从结构上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物,可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为 烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多,可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质,可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物,以满足我 们的需要。
乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应 小,因此是比较安全,可行的处理方法。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH (羟基)取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH (羟基)
H H H—C—C—O—H H H
新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯 1课时
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一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义: 脂肪酸
烃基不同 2、分类: 羧基数目
芳香酸 一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
3、乙酸(冰醋酸)
1)物理性质 2)结构
H O H H

结构式: H C C O H

∶ ∷
H

电子式: H∶C∶C∶O∶H

O∶
乙酸溶液
科 学 探 究
乙酸与碳酸钠反应,放出 CO2气体,根据强酸制弱酸的 原理,说明乙酸的酸性比碳酸 强;将产生的CO2气体通入苯 酚钠溶液中,生成苯酚,溶液 变浑浊,说明碳酸酸性比苯酚 强。
3、乙醇的物理性质 1)无色、透明、有特殊香味的液体; 2)沸点78℃; 3)易挥发; 4)密度比水小; 5)能跟水以任意比互溶; 6)能溶解多种无机物和有机物。 4、乙醇的化学性质 1)与金属钠反应(取代反应)
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2)消去反应
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
CH3
CH3—CH—CH2—OH
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
CH3 CH3
③ CH3—CH—C—OH CH2—CH3
2,3—二甲基—3—戊醇
一、醇 1.醇的分类
1)根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
饱和
CH3CH2OH OH
不饱和 CH2=CHCH2OH
现象
形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄 清透明的液体
澄清透明的液体又变 浑浊
4、化学性质 1)弱酸性
苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此, 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明:苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 2)与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
(可用于苯酚定性检验与定量测定)
(2)编号
从离—OH最近的一端起编
体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基 的个数用“二”、“三”等表示。)
(3)写名称 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 CH2OH CHOH CH2OH 苯甲醇 1,2,3—丙三醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
乙二醇
(或甘油、丙三醇)
[练习]

写出下列醇的名称
OH
Br↓+3HBr
①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似) ③该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚
*3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
学与问
乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的 沸点高于1,2—丙二醇, 1,2—丙二醇的沸点高 于1—丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得 分子间形成的氢键增多增强。 思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是
第(3)种方案,向反应釜中慢慢加入乙醇,由于
因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。
学与问
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂
NaOH、乙醇溶液、 浓硫酸、加热到 加热 170℃ C—Br、C—H C—O、C—H
化学键的生成 反应产物
C==C
C==C
CH2==CH2、HBr
CH2==CH2、H2O
3)取代反应 C2H5OH + HBr 4)氧化反应 2CH3CH2OH+O2
6、混合液颜色如何变化?为什么?
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体?如何除去? 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集?
烃分子中的氢原子可以被羟基(—OH)取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇;羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
资料卡片
(1)选主链
饱和一元醇的命名
选最长碳链,且含—OH
乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影 响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛 塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、 染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯 净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。 药皂中也掺入少量的苯酚。
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