含有吡啶环的可溶型聚苯并咪唑共聚物的合成及表征

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A-O-34_新型可溶性聚苯并咪唑的合成与性能研究

A-O-34_新型可溶性聚苯并咪唑的合成与性能研究

新型可溶性聚苯并咪唑的合成与性能研究 徐静,刘程 ,蹇锡高(大连理工大学高分子材料系,大连市中山路158号42信箱,116012) 关键词: 聚苯并咪唑 二氮杂萘酮 耐热性 溶解性聚苯并咪唑(Polybenzimidazole )是一类重要的特种工程塑料,具有优异的热稳定性、阻燃性、耐腐蚀性和机械性能等特点[1-2],广泛应用于航空航天、电子电气等领域。

聚苯并咪唑通常具有刚性的主链结构,导致其具有很高的熔点以及溶解性差的缺点,如商品化的聚苯并咪唑是由间苯二甲酸和3,3’-二氨基联苯二胺缩聚合成的,具有刚性结构,而且加工性差,使其应用范围受到一定的限制。

在分子主链中引入柔性基团(如醚键、砜基、烷基等)[3-5]或体积较大的基团[6]等可以改善聚苯并咪唑的溶解性,但会降低其耐热性能;也有文献报道了将咪唑环上的氢进行芳环取代可以提高聚苯并咪唑的耐热和氧化稳定性[7];除此之外,在聚合物主链中引入芳杂环结构可以提高聚合物的耐热性能,如吡啶、三唑等[8]。

本文通过在聚苯并咪唑的分子主链中引入扭曲、非公平面二氮杂萘酮联苯结构,以改善其溶解性能,同时赋予其优异的耐热性,报道了一系列新型含二氮杂萘酮联苯结构的聚苯并咪唑均聚物和共聚物的合成、表征和性能。

PPBI NH N NN H O N N O n N H N N H N NN HH NN O N N O coPPBI m n Scheme 1 Structures of polybenzimidazole containing phthalazinone moiety (PPBI and coPPBI ) 本文采用溶液缩聚法合成聚苯并咪唑,以自制的二酸单体4-[4-(4-羧基苯氧基)苯基]-2-(4-羧基苯基)二氮杂萘-1-酮(DHPZ-DA ),为二酸单体,与3,3’-二氨基联苯胺(DAB )进行缩聚反应,制备了含二氮杂萘酮联苯结构聚苯并咪唑均聚物(PPBI );并以DHPZ-DA 和间苯二酸(IPA )为二酸单体,采用不用摩尔配比,与DAB 进行共缩聚(coPPBI ),制备了一系列具有不同二氮杂萘酮联苯结构含量的聚苯并咪唑共聚物。

新型苯并咪唑类化合物的合成与表征的开题报告

新型苯并咪唑类化合物的合成与表征的开题报告

新型苯并咪唑类化合物的合成与表征的开题报告题目:新型苯并咪唑类化合物的合成与表征一、研究背景苯并咪唑是一类重要的氮杂环化合物,具有广泛的应用领域,比如生物医学领域的抗癌药物、光电子材料领域的有机发光材料等。

尽管苯并咪唑已经被广泛研究,但其在应用过程中仍然存在一些缺点和局限性,比如合成路线繁琐、化合物稳定性较差等。

因此,寻找具有更好性能和更简单的合成路线的苯并咪唑类化合物仍然是一个值得探究的领域。

二、研究目的本研究旨在合成出一些新型苯并咪唑类化合物,并通过各种手段对其进行表征,探究其化学结构及性能,为其在应用领域中的开发提供理论基础和实验依据。

三、研究内容1. 设计合成方案,合成出目标化合物;2. 通过核磁共振波谱、红外光谱、紫外-可见吸收光谱等手段对合成的化合物进行表征;3. 探究化合物的光学、电化学等性质;4. 讨论各种性质对应的结构与结构之间的关系;四、研究意义本研究通过合成新型苯并咪唑类化合物,为该类化合物的应用奠定理论基础,并为其在各个领域的应用提供参考。

此外,该研究还对相关领域的学术研究具有一定的参考价值。

五、研究方法本研究采用有机合成、核磁共振波谱、红外光谱、紫外-可见吸收光谱等手段进行研究。

六、预期结果本研究预计合成出一些新型苯并咪唑类化合物,并对其结构和性质进行了研究,为其在应用领域的开发提供理论基础和实验依据。

七、研究进度安排第一年:制定实验方案,合成化合物,进行初步表征;第二年:对化合物进行全面的表征,探究其性质与结构的关系;第三年:论文撰写、实验总结、开题答辩、论文答辩。

八、研究重点和难点本研究的重点是合成出具有更好性能和更简单的合成路线的苯并咪唑类化合物,并对其进行全面的表征。

难点在于设计出合理的合成方案,合成出目标化合物,并通过表征手段探究其性质与结构的关系。

苯并咪唑衍生物的合成及表征

苯并咪唑衍生物的合成及表征

苯并咪唑衍生物的合成及表征苯并咪唑和1,3,4-噻二唑分别为含两个N原子、“氮-碳-硫”结构的有机杂环化合物,芳香性和共轭性均较好,是重要的两类有机合成中间体,基于其都含有特殊的结构、反应活性以及生理活性,自身及其衍生物在农药和医药领域中分别被用作抑菌剂、杀菌剂、抗肿瘤、除草剂等;在工业应用上也独具特色。

Schiff 碱是一类含有亚胺结构基团的化合物,因细胞通透性和脂溶性较好而具有抑菌、抗肿瘤等活性被应用在医药领域;工业上常作为催化剂、敏化剂、缓蚀剂以及电致发光材料等。

将不同取代基分别引入到苯并咪唑、1,3,4-噻二唑以及Schiff碱结构中并变化其取代位置,可衍生和开拓出诸多结构多变、性能迥异的相应衍生物,其中,苯并咪唑金属配合物、1,3,4-噻二唑金属配合物以及Schiff碱金属配合物性能显著,这是由于苯并咪唑、1,3,4-噻二唑以及Schiff碱结构中的N原子上都含有孤对电子(1,3,4-噻二唑还含有S原子),若引入的取代基团中含有O、S、N 等电子给予体原子时,便可分别与过渡金属形成从单齿到多齿、从单元到多元、从单核到多核等稳定性不一的金属配合物,其性能和用途各不相同。

将苯并咪唑杂环、1,3,4-噻二唑环、Schiff碱等特异结构单元引入到同一分子结构中,可得到结构新颖的苯并咪唑类衍生化合物。

鉴于以上原因并结合生物电子等排原理和亚结构连接法,本文先设计合成了一系列2-取代苯并咪唑中间体,苯并咪唑环1位氮上含有活性氢,在碱性环境下与氯乙酸钾反应合成相应的2-取代-1-苯并咪唑乙酸中间体,继续与氨基硫脲在多聚磷酸的催化下环合生成同时含有1,3,4-噻二唑基和苯并咪唑基的中间体化合物,合成的1,3,4-噻二唑基的2-碳上有氨基基团,将其视为伯胺化合物,与芳醛发生亲核加成-消除反应合成含Schiff碱的目标产物。

其中,探索和优化合成2-取代-1-苯并咪唑乙酸中间体的反应条件为:乙醇为溶剂,n(氯乙酸钾):n(2-取代苯并咪唑)=1.4:1,回流状态下TLC监测反应进程;2-取代-N-[5-(2-氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑中间体是以2-取代-1-苯并咪唑乙酸和氨基硫脲为原料,在多聚磷酸的催化下环合而得,探索和优化其反应条件为:多聚磷酸10mL,n(2-取代-1-苯并咪唑乙酸):n(氨基硫脲)=1.2:1,120-140℃下反应6h;目标化合物的合成以对甲苯磺酸为催化剂,2-取代-N-[5-(2-氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑和芳醛为原料,采用室温固相研磨法而得,探索和优化其反应条件为:n(芳醛):n(2-取代-N-[5-(2-氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑):n(对甲苯磺酸)=1.2:1:0.2,室温下研磨5min;利用IR、1HNMR以及元素分析对其结构进行表征和确认。

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征咪唑并[1 2-a]吡啶是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用价值,包括药物、配位化学和材料科学等领域。

其合成和表征研究一直备受关注。

本文将介绍咪唑并[1 2-a]吡啶的合成方法,包括常规合成和新型合成方法,并对其化学结构和性质进行表征分析。

咪唑并[1 2-a]吡啶的常规合成方法包括咪唑和二级胺的缩合反应、咪唑与有机卤化物的偶联反应以及咪唑与争氢化物的环化反应。

咪唑和二级胺的缩合反应是较为常用的方法,反应过程中咪唑先与醛缩合生成亚胺化合物,然后经过重排得到目标产物。

咪唑与争氢化物的环化反应也是一种比较常用的方法,可以通过过渡金属催化剂的作用实现。

此类反应具有反应条件温和、高产率等优点,因此在咪唑并[1 2-a]吡啶的合成中得到了广泛的应用。

随着有机合成方法的不断发展,一些新型合成方法也逐渐引起了研究人员的关注。

金属有机化学方法可以实现咪唑并[1 2-a]吡啶的选择性合成,这种方法具有反应条件温和、高立体选择性和较高的产率等优点。

光化学方法、微波辐射方法和超声波辐射方法等新型合成方法也为咪唑并[1 2-a]吡啶的合成提供了新思路。

在合成得到咪唑并[1 2-a]吡啶后,需要对其进行表征和分析。

咪唑并[1 2-a]吡啶的化学结构可以通过核磁共振(NMR)谱、红外光谱(IR)和质谱等方法进行表征。

NMR谱是较为常用的表征方法,可以直观地反映出化合物的结构。

IR谱则可以提供化合物中功能团的信息,对咪唑并[1 2-a]吡啶的特征吸收峰进行分析,可以确定其特征功能团的存在。

质谱分析则可以得到化合物的分子量和碎片信息,对咪唑并[1 2-a]吡啶的质谱图谱进行解析,可以确定其分子结构。

咪唑并[1 2-a]吡啶的物理性质也是需要进行一定的研究的。

其熔点、沸点、密度和溶解度等物理性质可以通过实验测定得到。

这些物理性质的研究对咪唑并[1 2-a]吡啶的应用具有重要的参考意义。

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征咪唑并[1,2-a]吡啶是一类重要的有机化合物,在药物设计、医学、材料科学等领域都有着广泛的应用。

本文将介绍咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法与表征技术。

1. 芳香化合物与亚胺的缩合反应法该方法是从苯乙酮为原料,通过芳香化合物与亚胺的缩合反应合成。

步骤如下:(1)首先将苯乙酮与亚胺在乙腈的存在下进行缩合反应,生成芳香亚胺化合物;(2)将芳香亚胺化合物与甲基乙烯酮在无水乙醇中进行加成反应,生成咪唑并[1,2-a]吡啶。

2. 咪唑和芳香磺酰氯的反应法(1)首先将咪唑和芳香磺酰氯在四氢呋喃中进行反应,生成芳香咪唑硫酰氯化合物;咪唑并[1,2-a]吡啶的结构特点主要体现在其吸收谱、红外光谱和核磁共振谱。

下面将逐一介绍其表征技术。

1. 紫外-可见光谱分析咪唑并[1,2-a]吡啶的紫外光谱最大吸收波长在260~280 nm之间,这是由于咪唑和芳香化合物之间的相互作用导致的。

紫外光谱可以用于检测咪唑并[1,2-a]吡啶的含量和鉴别其结构。

咪唑并[1,2-a]吡啶的红外光谱表现出较强的C-H伸缩振动、C=N伸缩振动、C=C芳香环伸缩振动等峰,可以用于鉴别结构和检测杂质。

3. 核磁共振谱分析咪唑并[1,2-a]吡啶的核磁共振谱主要包括碳谱和氢谱两个部分。

在碳谱中,可以观察到化学位移的不同峰,每个峰对应一种碳原子。

在氢谱中,可以观察到化学位移的不同峰,每个峰对应一种氢原子。

核磁共振谱可以用于鉴定化合物的结构。

综上所述,咪唑并[1,2-a]吡啶是一种有机化合物,具有广泛的应用价值。

其合成方法主要包括芳香化合物与亚胺的缩合反应和咪唑和芳香磺酰氯的反应两种,其结构特点主要体现在紫外光谱、红外光谱和核磁共振谱上。

通过上述的表征技术,可以快速鉴别其结构和检测其含量。

聚苯并咪唑的合成及应用研究进展_马涛

聚苯并咪唑的合成及应用研究进展_马涛

Vol 136No 18・36・化 工 新 型 材 料N EW CH EMICAL MA TERIAL S 第36卷第8期2008年8月作者简介:马涛(1978-),男,兰州大学高分子化学与物理专业在读博士,师承李彦锋教授,从事于耐高温高分子材料的研究。

联系人:李彦锋。

聚苯并咪唑的合成及应用研究进展马 涛 李彦锋3 赵 鑫 邵 瑜 宫琛亮 杨逢春(兰州大学化学化工学院,兰州大学生物化工及环境技术研究所,兰州730000)摘 要 介绍了国内外有关聚苯并咪唑高分子材料的研究状况。

论述了聚苯并咪唑的发展,二元酸和四胺单体的合成方法、聚合工艺、种类及国内外应用状况,并对聚苯并咪唑的发展方向和研究热点进行了分析。

关键词 聚苯并咪唑,单体合成,聚合,应用Progress on synthesis and application of polybenzimidazolesMa Tao Li Yanfeng Zhao Xin Shao Yu G ong Chenliang Yang Fengchun (College of Chemist ry and Chemical Engineering ,Instit ute of Biochemical Engineering &Environmental Technology ,Lanzhou U niversity ,Lanzhou 730000)Abstract The progress of polybenzimidazoles was reviewed.The character of polybenzimizoles on phylogeny ,monomer ,polymerization technology ,and applications were detailedly described ,meanwhile ,the developments of poly 2benzimizoles were obviously presented.K ey w ords polybenzimidazole ,monomer synthesis ,polymerization ,application 随着航天技术的发展,特别是航天器飞行速度和有效载荷与结构质量比的提高,耐高温先进复合材料正在成为最主要的航天结构新材料。

可溶性共聚型聚苯并咪唑的合成及性能

可溶性共聚型聚苯并咪唑的合成及性能

和热 重分 析等 手段对 聚合 物 的结构 及热 性能 进行 了分 析 ,同时研 究 了聚合 物 的溶 解性 、成膜 性 及 聚合 物薄 膜 的力学 性能 .结 果表 明 , 所得 到 的共 聚型 P I 有 良好 的 溶解 性 和 热 稳定 性 ,并且 具 有 很好 的 B具 成膜 性 , 聚合 物膜 具有很 高 的力学 强度 .
收稿 日期 : 0 90 -8 2 0 -92 .
基金项 目:国家 自然科学基金 ( 批准号 : 0 7 0 2 资助. 5 93 6 ) 联 系人简介 : 宏杰 , , 士 , 徐 女 博 高级工程 师,主要从事有机及高分子合成 、 微电子及光电材料 、 燃料电池 用质 子交换膜材料研究
盛 丽 ,徐 宏 杰 ,房 建 华 ,印 杰
( 上海交通大学化学化 工学 院 , 金属基复合材料 国家重点实验 室 , 上海 2 0 4 ) 02 0 摘要 以对苯 二酚 和对氟苯 甲腈 为原料 , 合成了 14二 ( 一 ,- 4羧基苯 氧基 ) , 与实 验 部分
1 1 试剂 与仪器 .
3 3 . 氨基 联 苯 胺 ( A ,纯 度 9 % ,A rs 司 ;4 4 . 羧 酸 二 苯 醚 ( C P 、甲基 磺 酸 , 二 D B) 9 co 公 , 二 D D E) ( A) MS 、二 甲基 亚砜 ( MS 、 D O) 对苯 二酚 、 氟 苯 甲腈 、碳 酸 钾 、氢 氧 化 钾 、 酸 氢 钠 、乙二 醇 、』 甲 对 碳 V 一 基 吡 咯烷酮 ( M ) Ⅳ, _ 甲基 乙酰胺 ( MA ) 均为 分析 纯试 剂 ,上海 化 学试 剂 公 司.溶剂 P MA N P和 Ⅳ二 D c等 P
Vo . 1 3l
21 0 0年 7月

含苯并咪唑分子的合成及表征

含苯并咪唑分子的合成及表征

含苯并咪唑分子的合成及表征亓昭鹏;程兴;李佩玉【摘要】A novel benzimidazole-containing compound, i.e. 3-(2-benzimidazolylmethyl)-1, 5-diamino- 3-azapentane is synthesized by a four-step reaction of protection, cyclization, substitution and hydrolysis, using chemical materials like diethylenetriamine, 1,2-diaminobenzene, and chloroacetic acid, etc. And then the structure of the compound is characterized by IR and 1H NMR.%以二乙烯三胺、邻苯二胺、氯乙酸等为原材料,经过保护,环化,取代,水解等步骤,得到了一个新颖的苯并咪唑的衍生物3-(2-甲基苯并咪唑)-1,5-二胺-3-氮杂戊烷,并通过红外光谱、核磁共振确定其结构。

【期刊名称】《黄山学院学报》【年(卷),期】2012(040)003【总页数】2页(P48-49)【关键词】3-(2-甲基苯并咪唑)-1;5-二胺-3-氮杂戊烷;合成;二乙烯三胺;邻苯二胺【作者】亓昭鹏;程兴;李佩玉【作者单位】黄山学院化学化工学院,安徽黄山245041;黄山学院化学化工学院,安徽黄山245041;黄山学院化学化工学院,安徽黄山245041【正文语种】中文【中图分类】O614.241苯并咪唑类化合物是一类具有良好生物活性的杂环化合物,广泛用于药物中间体、杀菌剂、驱虫剂等,在抗癌、镇痛、抗风湿、抗病毒等方面都有重要的药用价值。

[1-3]而且,含苯并咪唑类化合物具有较强的配位能力,也是配位化学领域中一个十分活跃的课题,常被用作超氧化物歧化酶活性中心的模拟物等。

2_3_吡啶基_苯并咪唑的合成与表征

2_3_吡啶基_苯并咪唑的合成与表征
反应方程式 :
1. 3 薄层层析 用硅胶 G和羧甲基纤维素钠 ( CMC)按一定比例制成 ,
用于铺板的浆料 ,要求浆料均匀 、不带团块 、粘稠适当 。按操 作铺板 ,将铺过的板于通风处晾干后 ,在烘箱中 106℃温度下 干燥 30h,得到备用的板 。在距板底端 8mm 处画线 ,用毛细 管吸取样品液 (样品的甲醇溶液浓度为 1% ) 在线上点样 。 完毕后 ,晾干 ,再于二氯甲烷中展开 。展开结束 ,取出板于通 风晾干后 ,在紫外灯下显色 ,找出斑点位置 ,计算组分的 Rf
参考文献 :
[ 1 ] M anuel M , Carlos P J, Carmen RRM , etal. J Phy Chem , 1996, 100 (13) : 5389 - 5407.
[ 2 ] 张国金 ,魏宝明 ,邱玉珠. 适用于多种不锈钢和碳钢的盐 酸酸洗缓蚀剂 [ J ]. 材料保护 , 1996 (8) , 19 - 22.
物质 烟酸 邻苯二胺
产物
发色团
C =O C =O 吡啶环
苯环 C =C - N
C =N 苯基 C =N 大的共轭体系
表 2 紫外吸收光谱数据
跃迁类型
π - π3 n - π3 π - π3
π - π3 n - π3
π - π3 π - π3 n - π3 π -π
最大吸收波长 / nm 188 286 280
苯并咪唑类衍生物在医药 、卫生 、保健 、工业等领域中有 着广泛应用 ,苯并咪唑及其衍生物的合成是一个非常活跃的 研究领域 ,有关其合成的报道有很多 ,大多是通过苯并咪唑 及其衍生物的合成来研究其医用价值和工业价值 。比如 :其 对抑制细菌生长 、抗癌的医学功能 ;在工业清洗中的特殊作 用 ,该产物的合成通常采用的方法是 :用邻苯二胺及其衍生 物与羧酸在无机酸如盐酸 、磷酸 、多聚磷酸作催化剂条件下 高温环合制得 。本方法中 2 - (3′- 吡啶基 )苯并咪唑的合成 是采用邻苯二胺与烟酸在 1 ∶1 的盐酸催化条件下加热回流 环合生成 。

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征咪唑并[1,2-a]吡啶是一种重要的杂环化合物,具有广泛的应用价值。

它在药物合成、材料科学等领域发挥着重要作用。

本文将介绍咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法及表征技术。

咪唑并[1,2-a]吡啶的合成可以通过多种方法实现。

其中一种常用的方法是通过咪唑和氰化苄反应得到咪唑并[1,2-a]吡啶。

在无水环境中加入氰化苄和咪唑,反应一段时间后得到咪唑并[1,2-a]吡啶。

反应完成后,通过温和的酸性条件进行水解,将产物从反应混合物中分离出来。

这种方法合成的咪唑并[1,2-a]吡啶产率较高,是一种常用的合成方法。

合成得到的咪唑并[1,2-a]吡啶可以通过多种表征技术进行检测。

最常用的表征技术是核磁共振(NMR)和质谱(MS)技术。

利用NMR技术可以确定合成产物的结构和纯度。

通过观察产物的氢谱和碳谱,可以确定产物的化学环境和官能团。

NMR技术还可以用于检测产物的杂质和反应物的残余量。

质谱技术可以用于确定产物的分子量和分子结构。

通过测量产物的质谱图谱,可以推断产物的分子式和分子结构。

这些表征技术可以用于评估合成方法的有效性和产物的质量。

还可以利用傅里叶变换红外(FT-IR)光谱技术对咪唑并[1,2-a]吡啶进行表征。

傅里叶变换红外光谱可以提供化合物中官能团的信息。

通过检测特定波数处的吸收峰,可以确定化合物的化学键和官能团。

这对于确定咪唑并[1,2-a]吡啶的结构和纯度非常有帮助。

咪唑并[1,2-a]吡啶是一种重要的杂环化合物,具有广泛的应用价值。

通过适当的合成方法可以获得高产率的产品。

通过核磁共振、质谱和傅里叶变换红外光谱等表征技术,可以对合成产物进行结构和纯度的确定。

这些表征技术在咪唑并[1,2-a]吡啶的合成与表征中扮演着重要角色。

苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析

苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析

苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑是一种含氮杂环化合物,具有广泛的生物学活性。

它的合成方法多种多样,
吸引了大量的研究者进行探究。

苯并咪唑的合成方法可分为以下几种:
1. 单步合成法:这种方法可以通过一步反应合成苯并咪唑。

一般是在氯化锌催化剂
存在下,芳香胺和酮在真空条件下反应得到。

2. 两步合成法:这种方法首先以苯胺为原料,通过氨基甲酸酯合成一个中间体,然
后通过反应加成环化得到苯并咪唑。

3. 巯基合成法:该方法通过巯基化合物作为起始材料,将其与芳香磺酸酰氯或酰胺
反应,得到巯基取代的苯磺酰胺或磺酰氯化合物,随后与吡啶环(或苯并咪唑中的环)反
应得到苯并咪唑。

苯并咪唑具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎等多种生物学活性,因此在医学和农业领
域具有广泛的应用。

1. 抗肿瘤:苯并咪唑类化合物对多种癌细胞系均有抑制作用。

例如,贝伐单抗结合
苯并咪唑类化合物可以选择性识别HER2表达的乳腺癌细胞。

2. 抗病毒:苯并咪唑类化合物表现出了对多种病毒的抑制作用,包括HIV、乙肝病毒、卡介苗菌等,这些化合物很有可能成为新型的抗病毒药物。

3. 抗菌:苯并咪唑类化合物对多种致病菌也表现出了抑制作用,可以作为新型抗生
素的前体。

4. 抗炎:苯并咪唑类化合物在炎症反应调节方面也有应用潜力,可以作为口服非类
固醇抗炎药物的替代品。

综上所述,苯并咪唑的多种合成方法和其广泛的生物学活性,使其在医学和农业领域
都具有很高的应用价值。

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征
咪唑并[1,2-a]吡啶是一种重要的有机化合物,具有广泛的生物活性和应用价值。

其合成和表征对于深入了解其性质和应用具有重要意义。

本文将介绍咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法和表征手段。

咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法有多种,下面将介绍其中常用的几种方法。

1. 咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法之一是通过咪唑并[1,2-a]吡啶醇和溴代芳烃的缩合反应得到。

将咪唑并[1,2-a]吡啶醇和溴代芳烃放入适量的溶剂中,在适当的温度下进行反应,生成中间体,经过进一步的反应得到咪唑并[1,2-a]吡啶。

1. 光谱分析
咪唑并[1,2-a]吡啶的结构可以通过核磁共振氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)进行表征。

1H NMR可以提供分子内质子的种类和相对位置的信息,而13C NMR可以提供分子中碳原子的种类和数量的信息。

2. 质谱分析
质谱分析可以通过电离分析技术将咪唑并[1,2-a]吡啶分子进行分子离子或分子碎片的分析,从而确定其分子质量和分子结构。

3. 热分析
热分析可以通过热重分析(TGA)和差示扫描量热分析(DSC)等技术对咪唑并[1,2-a]吡啶的热稳定性和热动力学性质进行表征。

4. 光学性质分析
咪唑并[1,2-a]吡啶的光学性质可以通过紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)和荧光光谱进行表征,从而确定其吸收和发射特性。

5. 其他性质分析
还可以通过X射线衍射技术对咪唑并[1,2-a]吡啶的晶体结构进行表征,或者通过表面分析技术对其表面形貌和化学成分进行分析。

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征咪唑并[1 2-a]吡啶(Imidazo[1,2-a]pyridine)是一类具有广泛生物活性的杂环化合物,被广泛用于制药、农药和材料科学领域。

因此,其合成方法备受关注。

本文将介绍几种咪唑并[1 2-a]吡啶的合成方法及其表征。

菲咯啉是一种含硝基的芳香胺,常常用来制备咪唑并[1 2-a]吡啶。

具体反应过程如下:首先,用甲醇将菲咯啉氧化为相应的醛基化合物;随后,将醛基化合物与酰胺反应,生成中间体;最后,在酸的催化下,将中间体脱水,就得到了目标产物咪唑并[1 2-a]吡啶。

该方法具有简单、高收率等优点,但需要使用大量的化学试剂,存在环境、经济和安全等问题。

2014年,一篇研究报道了一种大环化学反应,可用于合成咪唑并[1 2-a]吡啶。

该反应需要进行三次基本反应:多成环哌啶化、N-烷基化和O-烷基化。

具体反应过程如下:溶液法合成咪唑并[1 2-a]吡啶是近年来发展的一种新方法。

该方法基于有机溶剂作用下的滴加反应,通过添加多种组分反应,产生中间体,在酸催化下生成目标产物。

具体反应过程如下:首先,将四甲基异硫脲放入DMSO溶液中,并加入红酒酸到酸性,生成中间体;随后,将其他试剂–取代双苯醚、氯气和三环化加入溶液中,并在缓慢搅拌的条件下反应;最后,加入酸性催化剂,得到目标产物咪唑并[1 2-a]吡啶。

该方法具有原料易得、无毒、对环境无害等优点,但需要精确控制反应条件,且反应时间较长。

表征方法:为了确认所合成的咪唑并[1 2-a]吡啶的结构,需要进行多种表征方法。

主要包括:核磁共振(NMR)谱、红外光谱(IR)谱、质谱(MS)谱等。

这些表征手段能够确定目标产物的化学结构、分子量和元素组成等。

综上所述,通过不同的合成方法,可以有效地制备咪唑并[1 2-a]吡啶。

同时,针对不同的科研要求,可以选择适合自己的表征手段,以确保实验结果的准确性和可靠性。

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征
咪唑并[1,2-a]吡啶是一种具有广泛应用价值的有机化合物,它在药物化学、材料科
学等领域具有重要的研究意义。

本文将从合成方法和表征手段两个方面介绍咪唑并[1,2-a]吡啶的合成与表征。

咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法较多,我们将介绍两种常用的方法:一是咪唑与吡啶
的缩合反应,二是咪唑与二羧酸的酸性缩合反应。

第一种方法中,咪唑和吡啶在碱性条件下缩合生成咪唑并[1,2-a]吡啶。

首先将咪唑
和吡啶溶解在碱性溶剂中,如乙醇和氢氧化钠溶液,然后在适当的温度下反应数小时至数天,通常反应温度为100-150℃。

反应结束后,通过冷却和过滤得到产物,再通过结晶和干燥得到纯品。

这种方法合成的咪唑并[1,2-a]吡啶产率较高,但反应时间较长。

咪唑并[1,2-a]吡啶的表征手段主要包括红外光谱、核磁共振、质谱和热分析等。


外光谱是最常用的表征手段,通过分析化合物中的化学键振动频率和强度,可以确定化合物的结构。

核磁共振可以提供更详细的分子结构信息,包括原子间的关系和化学位移等。

质谱可以确定分子的分子量和分子结构。

热分析可以确定化合物的热稳定性和热分解温度等。

咪唑并[1,2-a]吡啶是一种有着广泛应用前景的有机化合物,其合成方法较多,常用
的有咪唑与吡啶的缩合反应和咪唑与二羧酸的酸性缩合反应。

它的表征手段主要包括红外光谱、核磁共振、质谱和热分析等。

通过研究咪唑并[1,2-a]吡啶的合成与表征,有助于
进一步揭示其结构与性质之间的关系,为其在药物化学和材料科学等领域的应用提供理论基础。

苯并咪唑衍生物的合成及表征

苯并咪唑衍生物的合成及表征

苯并咪唑衍生物的合成及表征苯并咪唑衍生物的合成及表征引言:苯并咪唑是一类重要的杂环化合物,具有广泛的生物活性和药理学应用。

许多天然产物和合成药物都含有苯并咪唑类结构,如嘌呤类药物、焦亚硫酸盐抑制剂和一些抗癌药物等。

因此,苯并咪唑化合物的合成和表征具有重要的研究意义。

一、苯并咪唑化合物的合成方法:1. 环化合成法:苯并咪唑化合物的环化合成方法是最常用的合成方法之一。

它是通过在合成过程中将苯环与咪唑环进行连接而形成的。

环化合成法可以通过多种手段实现,如查尔斯·弗里德尔反应、Biginelli反应、彭实夫反应等。

2. 密度泛函理论辅助的有机合成方法:密度泛函理论是计算化学中一种非常重要的方法,可以通过计算得到分子和反应的准确信息。

在苯并咪唑类化合物的合成中,密度泛函理论可以通过计算反应的活化能、寿命、平衡态等重要参数,辅助合成过程的设计。

3. 生物合成法:生物合成法是利用生物体或其部分生物体的代谢过程通过酶的作用来合成目标化合物。

近年来,越来越多的苯并咪唑类化合物的合成都采用了生物合成法。

通过利用微生物、植物或动物细胞的代谢通路,可以合成多样性的苯并咪唑类化合物。

二、苯并咪唑化合物的表征方法:1. 红外光谱(IR):红外光谱是一种常用的表征有机化合物结构的方法,通过检测样品在不同波数下对红外辐射吸收的强度变化,可以得到其分子结构、官能团和键的信息。

2. 核磁共振(NMR):核磁共振是一种用于确定有机物分子结构的重要方法。

常用的NMR谱包括质子核磁共振谱(1H-NMR)和碳核磁共振谱(13C-NMR)。

通过观察样品分子在磁场中的核自旋的行为,可以得到有机分子的结构信息。

3. 质谱(MS):质谱是用于确定有机物分子结构的一种重要方法。

通过将样品分子的分子离子提取出来,并进行质子化、碰撞解离等过程,可以得到样品的质谱图。

根据质谱图的碎片峰和相对丰度,可以确定分子的分子式和结构。

结论:苯并咪唑衍生物是一类具有广泛活性和药理学应用的化合物,其合成和表征方法的研究对于深入理解其生物活性和临床应用具有重要意义。

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征

咪唑并[1 2-a]吡啶的合成与表征咪唑并[1 2-a]吡啶是一种重要的有机化合物,具有许多重要的应用价值。

它具有良好的光电性能,可以应用于有机光电器件、染料敏化太阳能电池、有机发光二极管等领域。

合成和表征咪唑并[1 2-a]吡啶具有重要的研究意义。

本文将介绍咪唑并[1 2-a]吡啶的合成方法及其表征技术。

一、合成方法咪唑并[1 2-a]吡啶的合成方法有多种,其中较为常用的方法是通过二氧化碳的环加成反应合成。

具体步骤如下:1. 反应物准备将2-氯乙酐和醛胺及催化剂放入干燥的试剂瓶中,待用。

2. 反应条件在氮气保护下,将试剂瓶放入冰醋酸冷冻溶液中,通过搅拌使反应物均匀混合。

3. 反应过程将反应瓶放入预先加热的油浴中,加热反应至目标温度,反应时间根据实际情况而定。

4. 产物分离反应结束后,将反应液冷却至室温,加入适量的水和有机溶剂,通过萃取和蒸馏得到目标产物。

通过上述合成方法,可以得到咪唑并[1 2-a]吡啶的产物。

还可以对产物进行加热、冷却、结晶等处理,以提高产物的纯度和收率。

二、表征技术咪唑并[1 2-a]吡啶的表征技术主要包括核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)等方法。

1. 核磁共振(NMR)核磁共振是一种常用的结构表征技术,通过核磁共振谱图可以确定咪唑并[1 2-a]吡啶的分子结构和官能团。

在实验中,可以使用常见的氢核磁共振和碳核磁共振等方法对产物进行表征。

2. 红外光谱(IR)红外光谱可以用于分析物质的官能团和分子结构,通过检测化合物在红外光波段的吸收特点来判断其内部原子和官能团的连接情况。

通过比较标准咪唑并[1 2-a]吡啶谱图和实验产物的谱图,可以得出产物的结构信息。

3. 质谱(MS)质谱是一种利用分子的质量和质量荷比来判断分子结构的方法。

通过对产物进行质谱分析,可以获得咪唑并[1 2-a]吡啶的分子质量和分子离子峰信息,从而得出其分子结构。

通过上述表征技术的综合应用,可以对合成的咪唑并[1 2-a]吡啶进行全面、准确的分析与表征。

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S a g a 2 0 4 ,Ch n ) h n hi 02 0 ia
Ab t a t Co l m e s c nt i n rdi e rngsa e s nt sz d by t ol i n po yc nd ns to f3, src : po y r o ani g py i n i r y he ie he s uto l o e a i n o 3 一
近几 十年来 , 随着机 械 、 电子 、 航空 等尖 端行 业对 耐热 高分 子材 料需 求 的快速 增加 , 杂环类 聚 合物 材料 芳 的研 究得 到 了迅 猛发 展 , 形成 了聚 酰亚胺 ( I 、 苯并 咪唑 ( B ) P )聚 P I 以及 聚 吡 咙 ( P ) 含 杂环 的高 分子 化 合 P y等 物 , 在实 际 中得 到 了广 泛 的应 用 L 。一 般 而言 , 有 N、 并 1 ] 含 O等 杂原子 的芳 香环 结 构具有 优 异 的热 稳定 性 、 化 学稳定 性 , 的还 具有 良好 的极 性 和介 电性 能 。同时 , 有 含有 杂环 和芳 环 的高分 子材 料 由于分 子链 刚性 很大且
应 的基础上 , 入含有 吡 啶环 的新单体 —— 2 3 5 6四氨基 吡 啶( P , 成 了一 种新 型可 溶性共 聚 型聚 苯 加 , , ,一 TA ) 合
并 咪唑 。实验 表 明 , 用 D 使 AB、 P、 , 二羧 基 二苯 醚 ( C E 3种 单体 可 以在 较低 温 度 的 条件 下 合 成 TA 4 4_ r D DP )
PI B 。2年后 , g l 阳 备 了具 有 优异热 性能 的 P I 聚合 物 。上述研 究 中所 合成 的 P I Vo e 等口 制 B类 B 均具有 较好 的
热稳 定性 、 溶解 性能 和机 械性能 , 但是 在 P I的结构 中均不 含 醚 键 或 吡啶 环 结 构 。同 时上 述 聚合 反 应 所需 B 反应 温度较 高 , 在有些 聚合 过程 中, 反应 温度 甚至 高达 6 0℃ 。因此 , 文在 传 统 的联苯 二 胺和 二 酸共 聚反 0 本
t nsl e t . W h n t e mol r c i n ofTAP n t wo a i no e sa e 0 e ie t s s e h e fa to i het m ne mo m r r .1。0 2 a . . nd 0 3。t e i e — h nh r
t r a t biiy a d m e h nia t e gt he m ls a lt n c a c ls r n h. Ke r s: 3, d a no nzd ne;4, dia b y wo d 3 一 i mi be i i 4 一 c r oxy i e 1e he ;2, 5, - e r a no yrd n um d ph ny t r 3, 6 t t a mi p i i i
1 2 样 品制 备 .
首先 , TAP的盐 酸水合 物溶 于 MS 与 P O 将 A 。 的混合 溶液 中 ( MS / P 0 ) 0 加 热溶 解 至澄 m( A) m( 一1 ,
清 透 明) 通氮 气并搅 拌 加热 至 1 0 2 , 0 ~1 0℃ 以脱 除 吡啶 单体 中的 HC 。当溶 液 停 止鼓 泡 时 , 其 冷却 至 室 1 将
收 稿 日期 :0 81 —9 2 0—00
作者简介 : 袁
嫒 ( 9 5) 女 , 西 晋 中 人 , 士 生 , 要 研究 方 向 : 能 高 分子 材 料 。E mals r—y a @y h o cr. n 18 一 , 山 硕 主 功 — i mat un a o .o c : n
通 讯 联 系 人 : 子兴 , — i z si st.d .n 史 E mal x h@ j e u c : u
0 8 6 0 8 6 10 8d / 。共 聚物 在 N, 二 甲基 酰 胺 ( . 0 、 . 1 、 . 2 L g N一 DMF 、 甲基 亚 砜 ( MS 、 甲基一一 )二 D 0) N一 2
吡咯 烷 酮 ( NMP 等极 性溶 剂和 浓 H s 中有 良好 的溶 解 性 。3种 单 体 可 以在 短 时间 内形 成 共 聚 ) O 产 物 , 物具 有 良好 的成膜 性 、 稳 定性和 力 学性 能 。 产 热
(H— NMR 、 重分析 ( GA) )热 T 以及 电子拉 力机 对 聚合 物 的 结 构 和性 能进 行 了表征 。结 果 表 明 : 共
聚反 应 中, TAP在 两种 胺 类单体 中的摩 尔分数 分别 为 0 1 0 2 0 3时 ,0℃ 的特性 黏 度 对应 为 当 . 、. 、. 3
da n b n ii e ( imio e zdn DAB) 2 , ,3,5,6t ta m io y i ii m ( -er a n p rd nu TAP) a d n 4,4一 ia b x dp e y e h r dc r o y ih n l t e ( DCDPE) wi i e e tp o o to s Th o oy r r h r c eie y F I , t df r n r p rin . h f e c p l me s a e c a a trz d b T-R H— NM R , TGA n ad
V0 . 2 NO 1 12 .







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2 0 年 3月 09
J u n lo n t na lme s o r a fFu c i lPoy r o
含 有 吡 啶环 的 可 溶 型 聚 苯 并 咪 唑 共聚 物 的 合成 及 表 征
袁 媛 , 史子 兴 , 印 杰 ( 上海 交通 大 学化 学化 工学 院 , 海 2 0 4 ) 上 0 2 0
含有 吡 啶环 的 P I B 聚合 物 , 这种 新 的聚合物 具有 良好 的热性 能和力 学性 能 。
1 实验 部 分
1 1 材 料 及 试 剂 .
D AB、 C P 分 析 纯 , 自 A f sr公 司 ; AP 的 盐 酸 盐 : 验 室 合 成 提 纯 后 使 用 ; 甲亚 砜 D D E: 购 l Aea a T 实 二 ( MS 、 D O) 甲烷 磺酸 ( A) N, 二 甲基 酰胺 ( MF 、 甲基一一 咯 烷酮 ( MS 、 N一 D ) N一 2吡 NMP 、 H2 O 、 )浓 S 五氧 化 二 磷 ( 、 酸氢 纳 、 P O )碳 工业 乙醇 : 分析 纯 , 国药集 团化学 试剂 有 限公 司 。
燥后 按 一定 比例溶 于 D O 溶液 中 , 滤 , 1 0℃下 的鼓风 干燥箱 中烘 干成膜 。 MS 过 在 0
共 聚反应 单体 的化 学结 构式 和反应 方程 式如下 所示 :
… 。c 。 N H
TAP H
D AB
DCDP E
摘 要 : 采 用溶 液 缩聚 法合 成 了不 同摩 尔比的 3 3一 氨 基联 苯 二 胺 ( AB 、 , , ,- , 二 D ) 2 3 5 6 四氨 基 吡
啶( TAP 盐 酸 盐 和 4 4_ 羧 基 二 苯 醚 ( D E) 共 聚 物 。 用 红 外 光 谱 ( T I 、 磁 共 振 氢 谱 ) ,, 二 DC P 的 F —R) 核
温, 生成 红棕 色透 明状 液 体 。然 后 , 向溶 液 中加 入 一 定 摩 尔 的 DAB和 DC E( DC E) DP ( DP 一 ( AP + T ) ( AB ) 缓慢 加 热至 1 0℃直到 生成黏 度适 中 的聚合物 。将共 聚反 应 产物 趁热 转 移 至冰 水混 合物 中进 行 D ), 4 沉 降 , 大量 去离 子水洗 涤 3次 。向产 物 的水 溶 液 中加入 碳 酸 氢 钠 , 节溶 液 p 呈 碱 性 ,O℃下 搅 拌 3 用 调 H 6 6 h 换水 再搅 拌 3h , 。将 产物 真空 干燥 , 并溶 于 D O溶液 中进 行 2次沉 降 。终产 物呈 黄色 或土棕 色 , 空干 MS 真
YUA N a S IZ — ig, YI Je Yu n, H ixn N i
( c o l f e sr n e c lTe h oo y,S a g a io o g U nv r i S h o o Ch mity a dCh mia c n l g h n h i a t n ie st J y,
关 键 词 : 3 3一 氨 基 联 苯 二 胺 ; , ' 羧 基 二 苯 醚 ; , , ,- 氨 基 吡 啶 , 二 4 4- 二 23 56四
中图分类 号 : O 3 6
文献标志码 : A
文章编号 : 10 —3 7 20 ) 10 4—5 0 89 5 (0 9 0—0 50

13 测 试 与 表 征 .
黏度测 试 : 氏黏 度计 , 乌 毛细 管 内径 分别 为 0 5 . . ~O 6mm 和 0 6 . . ~O 7mm。 F —R: 国 P r i E me 公 司 P rg n 1 0 TI 美 ekn l r aa o 0 0傅 里 叶红 外 光 谱 仪 , 品试 样 为 膜 , 样 扫描 范 围 为 4 0 0 ~
排 列较 为规 整 , 因而具 有很 高 的玻璃 化转 变温 度 和热分 解温 度口 。 ]
P I 为一 类含 有芳 杂环 的 聚合物 , 有 良好 的热 稳 定 性 、 学稳 定 性 和 力学 性 能 , 以用 于制 造 纤维 B作 具 化 可
和纺织 品 , 作微 电子 领域 的挠 性线路 板 ( P ) 材 、 导体 的层 间绝 缘材 料[4、 用 F C基 半 33 过渡 金 属络 合 物催 化 剂 的 -
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