有关氨基酸的几个问题

1 结构通式与氨基酸的关系

1.1 脯氨酸是不符合结构通式的组成蛋白质的氨基酸

组成蛋白质的氨基酸指的是在翻译过程中作为原料参与蛋白质合成的氨基酸。在教学过程中，有些教师将组成蛋白质的氨基酸认为是蛋白质水解得到的氨基酸，这种说法是不正确的。除脯氨酸外，组成蛋白质的氨基酸都可以用图1所示结构通式来表示。

图1 组成蛋白质的氨基酸结构通式

这些氨基酸在结构上的共同点是与羧基相邻的α-碳原子上都有一个氨基，因此称为α-氨基酸。

连接在α-碳上的还有一个氢原子和一个侧链基团，侧链基因称为R基。各种氨基酸之间的区别在于R基的不同。

脯氨酸与一般的α-氨基酸不同，它没有自由的α-氨基，是一种α-亚氨基酸。脯氨酸的结构式见图2。

图2 脯氨酸的结构式

1.2 并不是符合结构通式的氨基酸都是组成蛋白质的氨基酸例1：下列物质中，属于构成蛋白质的氨基酸的是（）

此题正确答案是Ａ，Ａ项是甘氨酸。Ｂ项不符合氨基酸的结构通式，可以确认Ｂ（Ｐ－丙氨酸）不是组成蛋白质的氨基酸。Ｃ项满足氨基酸的结构通式，但它是鸟氨酸，在蛋白质组成中并不存在。Ｄ项是羟脯氨酸，它并不作为原料参与蛋白质的合成，所以也不属于组成蛋白质的氨基酸。也就是说，组成蛋白质的氨基酸都符合氨基酸的结构通式（脯氨酸例外），但符合结构通式的物质并不一定是组成蛋白质的氨基酸。目前发现的组成蛋白质的氨基酸只有２２种，它们的Ｒ基都是确定的。所以，要正确认识组成蛋白质的氨基酸，避免命题错误和教学失误。

２为什么有的氨基酸能溶于水，而有的不能

各种组成蛋白质的氨基酸之间的区别在于Ｒ基的不同。有的氨基酸能溶于水，而有的不能，是因为它们的Ｒ基不同。例如，苯丙氨酸极难溶于水，是因为它的侧链是非极性的，且其水溶过程伴随着熵减少，因此不易进行。而丝氨酸则易溶于水，是因为它的侧链含有极性的羟基，可以与水形成氢键，故极易溶于水。

３侧链基团上的氨基和羧基能否发生脱水缩合反应

氨基酸侧链基团上的氨基和羧基能发生脱水缩合反应，但不常见。例如，还原型谷胱甘肽就是用谷氨酸的侧链羧基与半胱氨酸和甘氨酸缩合成的一种三肽。再如，生物素－赖氨酸（生物胞素）复合物就是生物素和赖氨酸侧链氨基缩合成的化合物。但是，在核糖体进行蛋白质合成时，不会用侧链缩合。这是由酶的专一性决定的。

负责氨基酸活化的氨酰tRNA合成酶不会与侧链反应，形成肽键的转肽酶也不识别侧链。

４氨基酸自身的氨基和羧基会不会发生脱水缩合反应

一个氨基酸的α-羧基与另一氨基酸侧链上的氨基，或者一个氨基酸侧链上的羧基与另一氨基酸的α-氨基，能发生分子间的缩合，形成异肽键。异肽键就是氨基酸之间不是以α-氨基和α-羧基，而是以至少有一个非α-氨基或ａ－羧基参与形成的酰胺键。但同一氨基酸上的α-氨基和α-羧基一般不能发生分子内缩合，主要原因是它们连接在同一碳原子上，空间位阻大，并且也没有相应的酶催化。

５有关必需氨基酸的问题

5.1 必需氨基酸的概念是针对人体而言的吗

不同生物合成氨基酸的能力不同。不同生物能够合成氨基酸的种类也不完全相同。有的可以合成组成蛋白质的全部氨基酸，如高等植物、大肠杆菌等；有的则不能全部合成，如人、乳酸菌等。凡是机体不能自己合成，必须从外界环境中直接获取的氨基酸，称为必需氨基酸。这一名称来源于用大白鼠所做的实验，而人类和大白鼠的必需氨基酸是相同的。所以，必需氨基酸的概念不是针对人体而言的，但高中生物学中所说的８种必需氨基酸是针对人体而言的。

5.2 成人和婴儿的必需氨基酸分别是多少种

由于吡咯赖氨酸不是组成人体蛋白质的氨基酸，所以21种组成人体蛋白质的氨基酸中，成人只有8种必需氨基酸，分别是赖氨

酸、色氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、甲硫氨酸和缬氨酸。婴儿的必需氨基酸还有组氨酸和精氨酸。这两种氨基酸，婴儿也能合成，但由于婴儿生理机能不完善（肝酶发育不成熟），且生长发育快、需要量大，合成的量不能满足机体需求，须有食物提供，所以组氨酸和精氨酸对婴儿来说也是必需氨基酸。随着婴儿的生长发育，身体各项生理机能逐步完善，这两种氨基酸的合成量能满足机体需求，至成年就不属于必需氨基酸了。