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四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性:火焰明亮,并有浓烟
⑵能使酸性高锰酸钾褪色
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液
振荡
上层:无色
下层紫红色不褪
1ml苯 0.5ml溴水 振荡
上层橙黄色 下层几乎无色
结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反 应,由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔 相同的双键和叁键
C2H5
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
思考:四种同分异构体苯环上的一氯代物 各有多少种?
练习:
二甲苯苯环上的一溴化物共有6种,可用还原的方 法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表:
6种溴的
二甲苯的 熔点
234 ℃
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性:火焰明亮,并有浓烟
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
R
C H KMnO4 (H+)
注意: R
COOH R-:烷基或H。
苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。
无论R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。
四、苯的同系物的化学性质
2、取代反应:
CH3
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ , 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
C H3
C H3
A环上的二溴代物有9种同分异构物,由此推断
3、加成反应
CH 3
Ni CH3
+ 3H2 △
思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?
苯的同系物的性质:
可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴 水反应褪色。
启示: 在苯的同系物中,由于烃基与苯环的
相互影响。是苯环上邻对位的氢原子更易 被取代,而烃基则易被氧化。
五、苯的同系物同分异构体
书写:写出C8H10属于芳香烃的所有同分异构体。
二、通式:CnH2n-6(n≥6)
CH CH2
苯乙烯结构简式如图,
是否为苯
的同系物?所有原子是否在同一平面内?
只有苯环上的取代基是烷基时,才属于 苯的同系物。
三、苯的同系物的物理性质:
▪ 1、色态: 无色的的特殊气味的液体; ▪ 2、密度: 小于水; ▪ 3、溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂; ▪ 4、沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯
第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
烷烃、烯烃、炔烃、
▪ 一、定义 Hale Waihona Puke Baidu 二、通式 ▪ 三、物理性质递变规律 ▪ 四、化学性质 ▪ 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念:苯的同系物:
只含有一个苯环,在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。
2 、赢家总有一个计划,输家总有一个借口。 19 、最有希望得成功者,并不是才干出众的人,而是那些最善于利用时机去努力开创的人。 2 、在人生中只有曲线前进的快乐,没有直线上升的成功。只有珍惜今天,才会有美好的明天;只有把握住今天,才会有更辉煌的明天! 14 、不为失败找借口,只为成功找方法。 13 、不断进取,勇于面对一切困难,努力克服它,战胜它,这是生存的法则。相反,逃避是懦夫的作为,最终只能带来更多的危机。 9 、任何事情要想取得成功,必须肯下苦功,并有坚持到底的毅力。 4 、天资只是给儿童提供了学习和实践的优越的物质条件,如果没有后天的培养和本人的艰苦努力,任何天才都是不能成功的。 5 、每个人都有美好的梦想,只有坚持,你的梦想才能实现。 3 、成功就像一座平衡的秤,一边是努力,一边是快乐;付出的多,收获的也多。 19 、每个人都有潜在的能量,只是很容易:被习惯所掩盖,被时间所迷离,被惰性所消磨。
A环上的四溴代物的异构体的数目有( A )
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
6 、低调是永恒的美德,缺心眼的话就要学会沉默。 3 、在无人喝彩的时候,我们不要放弃努力,要学会为自己鼓掌。 4 、人最可悲的是,有自由的思想,却没有冲破羁绊的勇气。 5 、每个人在成功之初都会遇到各种困难。但失败是成功之母,只有经历失败的洗礼,才能有丰富的成功。要珍惜每个人的态度,再平凡的人也有自己的主见,也会决定你的质量。 13 、无论做什么事情都不能大意,一定要把事情考虑周密以后才能做。 19 、青春是盛开的鲜花,用它艳丽的花瓣铺就人生的道路;青春是美妙的乐章,用它跳跃的音符谱写人生的旋律;青春是翱翔的雄鹰,用它矫健的翅膀搏击广阔的天宇;青春是奔腾的河流,用它倒海 的气势冲垮陈旧的桎梏。
C H3
+
C l2Fe
C H3
C l +H C l
甲基使苯环的邻 对位活化,产物
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
+ HCl
以邻对位一取代 为主
Cl
CH
3
+
3
Cl2
光照
CCl3
+ 3 HCl
四、苯的同系物的化学性质
⑵硝化反应
2,4,6—三硝基甲苯
淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定, 易爆炸。又叫TNT。
-CH3对苯环的影响使邻对位活化,取代 反应比苯更易进行。