中国农业大学 有机化学 教钢

二、教学重点
1. 基本概念：sp杂化、双烯合成、共轭加成、Lindlar催化剂及选择性还原等
2. 炔烃和二烯烃的命名和结构特征
3. 共轭二烯烃的性质：共轭加成、双烯合成反应等
4. 末端炔烃的性质及应用
三、教学难点
炔烃和烯烃亲电加成反应活性的比较；共轭效应的概念
四、教学内容
(一) 炔烃
1. 乙炔的结构
二、教学重点
1. 基本概念：轨道杂化、同系物、同分异构体、构造、构型、构象、熔点、沸点、密度、折光率、溶解度、偶极矩
2. 系统命名法
3. 烷烃的游离基取代反应
三、教学难点
物理参数的含义、构型和构象的概念和游离基取代反应机理。
四、教学内容
1. 烷烃的同系列和同分异构现象
2. 烷烃的命名
3. 烷烃的构型和构象
7. 芳香烃的来源
五、教学方法
课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。
六、课堂讨论题
1. 芳香烃的“芳香”二字代表什么含义？“芳香性”指的又是什么？
在有机化学发展的初期，化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类，前者是指开链化合物，后者是指一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。在研究这些芳香化合物时发现：它们往往都含有一个C6H6（n<6）的结构单元，后来把它称为“苯环”。于是人们将苯(C6H6)及含有苯环结构的化合物统称为芳香化合物。随着研究的深入，芳香化合物这一名称的含义又有了新的发展，现在人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化台物称为芳香化合物。从结构上看，芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构，键长趋于平均化，并有较高的C/H比值；从性质上看，芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代反应，它们还具有一些特殊的光谱特征，如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振的低场，而环内氢处于高场。上述这些特点，就是人们经常说的芳香性(aromatiClty)。具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃(aromatic hy-drocarbon)。[
二、教学重点
1.基本概念：电子跃迁、发色团、助色团、伸缩振动、弯曲振动、化学位移、耦合常数、分子离子、碎片离子等
2.四大谱的基本原理
三、教学难点
四大谱与分子结构的关系及在结构解析中的应用
四、教学内容
1.电磁波谱的一般概念
2.紫外及可见光吸收光谱
3.红外光谱
4.核磁共振谱
5.质谱
6.谱图组的综合解析
五、教学方法
3.按紫外吸收波长长短顺序排列下列化合物，简要说明理由
CH2=CHCH2CH=CHNH2, CH3CH=CHCH=CHNH2, CH3CH2CH2CH2CH2NH2
4.用Woodward-Fieser规则判断下列化合物在UV中的大致吸收位置
3.画出下列化合物的稳定构象
七、课后练习
教材后习题2、3。
第六章 芳香烃(教案)(学时数：8)
一、教学目的和要求
要求学生熟练掌握芳香烃的结构和系统命名法；熟练掌握亲电取代反应及其应用；重点掌握取代基的定位规律及其原理；掌握芳香性的概念及其含义；熟练掌握休克尔规则的应用；了解共振论的基本要点及其应用。
一、教学目的和要求
要求学生掌握烷烃分子中碳原子的杂化状态以及结构特征，同分异构体的概念及同分异构现象；熟练掌握烷烃的系统命名和普通命名法；熟练掌握有机化合物结构的三个层次及构造、构型和构象的基本概念；掌握烷烃特征反应的特点和基本合成方法；理解有机化学反应的基本形式；了解描述有机化合物物理性质的参数及其与有机化合物结构的基本关系。
二、教学重点
1. 基本概念：优势构象、角张力、平伏键、直立键
2. 脂环烃的命名和构象
三、教学难点
脂环烃的构象
四、教学内容
1. 脂环烃的分类和命名
2. 脂环烃的结构
3. 脂环烃的性质
4. 环烷烃的制备
五、教学方法
课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。
六、课堂讨论题
1. 用系统命名法命名下列化合物
2.环烷烃的分子式与单烯烃相同，说明它具有不饱和性，但其分子中的碳原子均为sp3杂化，那么它的不饱和性从结构和性质上是如何体现出来的？
Diels一Alder〔1〕反应是〔4十2〕成环反应中共扼二烯与烯烃的加成反应,它是有机反应中最著名和最有用的反应之一,无论在理论上还是在生产实践上都占有重耍地位。它是组成六元环化和物的有利工具,对环化加成具有非常重要的意义。这个反应有丰富的立体化学呈现，兼有立体选择性，立体专一性和区域选择性等。
由于该反应一次生成两个碳碳键和最多四个相邻的手性中心，所以在合成中很受重视。如果一个合成设计上使用了狄尔斯-阿尔德反应，则可以大大减少反应步骤，提高了合成的效率
2. 根据碳四价、氧两价、氢一价、氮三价原则确定下列化学式中哪几个是可能的？哪几个是不可能的？
(1)C5H10(2)C6H13(3)C7H15O (4) C3H8O (5) C4H12N
(6)C4H6NO(7) C4H9NO (8) C4H4(9) C4H10N (10) C6H10Cl3
第二章 烷烃(教案)(学时数：6)
第四章 炔烃和二烯烃(教案)(学时数：4)
一、教学目的和要求
要求学生掌握炔烃分子中碳原子的杂化状态及结构特征；熟练掌握炔烃和二烯烃的系统命名和普通命名法；熟练掌握末端炔烃的化学性质、共轭二烯烃的共轭加成、双烯合成反应等；基本熟悉炔烃和共轭二烯烃的制备方法；了解共轭效应的基本概念及其对有机化合物物理和化学性质的影响。
4. 烷烃的化学性质
5. 烯烃的制备
五、教学方法
课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。
六、课堂讨论题
1. 用系统命名法对下列化合物命名：
2. 为什么在高温下烯烃与氯气进行的是游离基取代，而不是游离基加成反应？
七、课后练习
1.请举出至少三种鉴别烷烃和烯烃的方法。又如何对烷烃和烯烃的混合物进行有效的分离呢？
用硫酸钡作载体的钯催化剂在吡啶中也可以使碳碳三键化合物只加 1 mol H2，生成顺型的烯烃衍生物。这表明，催化剂的活性对催化加氢的产物有决定性的影响。炔烃的催化加氢是制备Z型烯烃的重要方法，在合成中有广泛的用途。[1]
2. 共轭二烯烃可以进行1,2-和1,4-加成，这由什么来决定？用反应机理来进行说明。
反应：⒈ 极性试剂有利于1，4-加成；低温有利于1，2-加成，高温有利于1，4-加成
七、课后练习
查阅文献资料，写一篇关于Diels-Alder反应在有机合成中的应用的小论文。
双烯合成（Diels-Alder反应）具有供电基团的双烯体和具有吸电基团的亲双烯体反应时有利于反应的进行。由于双烯合成的产物是固体，此反应可用来鉴别共轭二烯烃。
2. 什么是取代基的定位效应？为什么会出现定位效应？
含有取代基的苯衍生物，在进行芳香族亲电取代反应时，原有的取代基，对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性的效应。 这种效应称为取代基定位效应。
3. 什么样的基团是苯环的活化基团？什么样的基团又是钝化基团？“活化”和“钝化”的含义是什么？卤素原子是钝化基团，但为什么又是邻对位定位基？
二、教学重点
1. 基本概念：芳香性、共振极限式、亲电取代
2. 亲电取代反应的原ห้องสมุดไป่ตู้及应用
3. 取代基定位规律及其应用
4．苯的结构
三、教学难点
亲电取代反应的机理及灵活运用；休克尔规则的理论解释
四、教学内容
1. 苯的结构
2. 芳香烃的命名
3. 芳香烃的性质
4. 取代基的定位效应
5. 多苯芳烃
6. 非苯芳烃
课堂讲授，配合课堂练习。
六、课后练习
1.粗略绘出下列化合物的1H NMR图谱，并指出每组峰的偶合情形和δ的大致位置
1ClCH2CH2CH2Br ② C6H5CH2CH2CH3③ C6H5CH(CH3)2
2.化合物A分子式为C8H9Br，1H NMR数据如下：δ2.0(d,3H), δ5.15(q,1H), δ7.35(m,5H), 写出A的结构式
2. 炔烃的命名
3. 炔烃的物理性质
4. 炔烃的化学性质
5. 炔烃的制备
(二) 共轭二烯烃
1. 二烯烃的分类和命名
2. 二烯烃的结构
3. 共轭二烯烃的物理性质
4. 共轭二烯烃的化学性质
5. 1,3-丁二烯的来源
五、教学方法
课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。
六、课堂讨论题
1. 与烯烃相比，炔烃的催化氢化反应有什么特点？
在常用催化剂钯、铂或镍的作用下，炔烃与2 mol H2 加成，生成烷烃。中间产物难以分离得到。
若用Lindlar（林德拉）催化剂（钯附着于碳酸钙及小量氧化铅上，使催化剂活性降低）进行炔烃的催化氢化反应，则炔烃只加 1 mol H2 得Z型烯烃。例如，一个天然的含三键的硬脂炔酸，在该催化剂作用下，生成与天然的顺型油酸完全相同的产物。
2.分别写出(Z)-2-丁烯和(E)- 2-丁烯用过甲酸氧化，然后水解的立体化学过程(用锯架式描述过程，用Fischer投影式表示产物构型)。
3.化合物A(C7H12)在KMnO4-H2O中加热回流，在反应液中只有环己酮；A与HCl作用得B，B在乙醇钠溶液中反应得C，C使溴水退色生成D，D用乙醇钠溶液处理得E，E在KMnO4-H2O中加热回流得丁二酸和丙酮酸，C用O3氧化后再Zn/H2O处理得6-氧代庚醛。推断A-E的结构并写出反应式。
二、教学重点
1. 基本概念：sp2杂化、亲电加成、顺反异构体、分子重排反应、过氧化物效应、马氏规则等
2. 烯烃的命名和结构特征
3. 亲电加成反应：机理、立体选择性、区域选择性
三、教学难点
亲电加成反应：机理、立体选择性、区域选择性
四、教学内容
1. 烯烃的结构
2. 烯烃的同分异构现象和命名
3. 烯烃的物理性质
第五章 脂环烃(教案)(学时数：4)