莽草酸途径 ppt课件

ppt课件
10
苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸；
②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸；
③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物；
④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
ppt课件
11
产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子
中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。
之三： 4-香豆酰-CoA-连接酶(4CL)
4CL作用于苯丙烷类代谢途径中第三步反
应，催化各种羟基肉桂酸生成相应的硫酯，
这些硫酯处于苯丙烷类代谢途径和各种末端
产物特异合成途径的pp分t课件支点。
15
之四：查尔酮合成酶(CHS)
CHS催化4-香豆酰-CoA与丙二酰-CoA的 缩合反应，形成苯基苯乙烯酮，为其他黄酮 类化合物提供了基本结构。由于CHS是合成黄 烷酮、黄酮、黄酮醇及花色素苷所必需的酶， 因此被认为是黄酮类化合物生物合成过程中 的一个关键酶，该酶基因的表达也会受到病 原菌的诱导，其活性受到植物激素、营养水 平、光照、病原菌及机械损害等的影响。
ppt课件
16
ppt课件
17
ppt课件
8
ppt课件
9
由苯丙氨酸经肉桂酸形成木质素单体的 一系列过程是苯丙烷类化合物代谢的中心途 径。
黄酮类化合物的生物合成都是通过苯丙 烷类生物合成途径，是苯丙烷代谢途径的支 路。由1分子香豆酰-CoA和3分子丙二酸单酰 -CoA在查尔酮合成酶(CHS)催化下聚合生成 查尔酮开始，是苯丙烷代谢反应中黄酮类产 物合成支路中的初始反应。
因而人类必须依靠外来的食物来获 取这几种必须的氨基酸。
ppt课件
7
苯丙烷类代谢途径
在高等植物体中，经莽草酸途径合成的 芳香族氨基酸——苯丙氨酸和酪氨酸为苯丙 烷类化合物生物合成的起始分子。由苯丙氨 酸解氨酶(PAL)催化苯丙氨酸脱氨形成肉桂 酸，经香豆酸、阿魏酸、芥子酸等酚类酸的 中间产物，可进一步转化为香豆素、绿原酸， 也可以形成CoA酯、咖啡酸，再进一步转化 为黄酮类化合物、木质素等多酚类物质。
色氨酸合成方向及苯丙氨酸和酪氨酸合成方向。
ppt课件
5
莽草酸
COOH
Leabharlann Baidu
OH
OH
OH
苯丙氨酸
COOH
NH2
鸟氨酸
NH2 COOH NH2
COOH
NH2 OH
COOH
N
NH2
H
酪氨酸
色pp氨t课件酸
6
苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香 族氨基酸只能由植物和微生物合成。 而莽草酸途径在哺乳动物中不存在，
黄酮类化合物(C6-C3-C6)：泛指具有两
个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。
ppt课件
12
ppt课件
13
酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL)
PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。
植物次生物质代谢：莽草酸途径
ppt课件
1
初生代谢与次生代谢的关系
CO2 H2O h /叶绿素葡萄糖 O2
葡萄糖初生代谢
乙酰辅酶Ａ
莽草酸
醋酸——丙二酸 途径：AA MA
甲戊二羟酸 途径：MVA
莽草酸 途径
甲戊二羟酸
苯丙氨酸
饱和 酚类 蒽醌
（酪氨酸） 焦磷酸二甲烯丙酯
脂肪酸
萘醌——植物萜次类生p代pt甾课谢件体途径框架香—豆木—素质素黄酮
氨基酸 途径
生物碱
2
莽草酸途径 （shikimic acid pathway）
以莽草酸为前体，最终可合成很多芳香 化合物，包括芳香族氨基酸、肉桂酸和某些 多酚化合物（如黄酮类化合物）。
莽草酸途径在植物次生代谢途径中起到 了中心作用，为其它次生代谢途径提供底物。
ppt课件
3
起始物是磷酸戊糖途径 的中间产物4－ 磷酸赤藓糖（E4P）和糖酵解 的中间产物磷
酸烯醇式丙酮酸（PEP）。
这两者化合后经几步反应生成莽草酸, 莽 草酸经磷酸化形成5-磷酸莽草酸后，再与 PEP反应，以后生成分支酸；分支酸可以合
成色氨酸，也可以转变为预苯酸，由预苯酸 可生成苯丙氨酸和酪氨酸。
ppt课件
4
E4P PEP
莽草酸
分支酸 预苯酸
色氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
分支酸 是莽草酸途径的重要枢纽物质，将代谢分为
PAL的抑制剂有许多种类，包括肉桂酸、
对-香豆酸、以及某些氨基酸如组氨酸、色氨
酸等。PAL是一种诱导酶，可受到多种因素的
诱导，如低温、机械损伤、病原菌感染、光、
毒素处理、昆虫取食等都可诱导PAL基因的表
达。
ppt课件
14
之二：肉桂酸4-羟基化酶(C4H)
C4H行使功能时需氧且依赖NADPH，它催 化苯丙烷类代谢途径的第二步反应，在肉桂 酸的对位点上催化位置特异性的羟化反应， 将反式肉桂酸催化生成对-香豆酸。