莽草酸途径 ppt课件
莽草酸途径 苯丙烷 特异木质素合成途径
一、莽草酸途径莽草酸途径，又称为莽草酸代谢途径，是一种生物合成途径，涉及到植物细胞壁的合成与代谢。
在这条途径中，莽草酸被转化为苯丙烷类化合物，进而参与植物细胞壁的合成。
莽草酸途径是植物细胞壁生物合成途径的重要组成部分，对于植物的生长发育具有重要意义。
1. 莽草酸的来源莽草酸是一种重要的中间代谢产物，由植物体内的糖代谢途径合成。
在植物细胞中，葡萄糖通过糖醇磷酸途径（PPP）转化为磷酸葡糖酸，接着经过一系列酶催化反应转化为莽草酸。
2. 莽草酸的转化莽草酸在细胞质中被转化为对羟基苯丙酸，接着通过酶催化反应，对羟基苯丙酸被还原为苯丙烷，参与到植物细胞壁的合成过程中。
3. 莽草酸途径在植物生长发育中的作用莽草酸途径是植物细胞壁合成途径的关键步骤，对于植物的生长发育具有重要意义。
植物细胞壁决定了植物的结构与形态，同时也与植物的适应环境能力息息相关。
莽草酸途径在植物生长发育过程中发挥着重要作用。
二、苯丙烷苯丙烷是一种重要的有机化合物，广泛存在于植物细胞壁中，并参与植物的生长发育过程。
在植物中，苯丙烷通过莽草酸途径合成，是植物细胞壁合成途径的重要产物。
1. 苯丙烷的结构与性质苯丙烷是一种具有芳香环的有机化合物，含有一个苯环和一个丙烷基团。
其结构稳定，化学性质活泼，是一种重要的合成原料。
2. 苯丙烷在植物细胞壁中的作用苯丙烷是植物细胞壁合成途径的重要中间产物，参与到植物细胞壁的合成过程中。
植物细胞壁决定了植物的形态与结构，同时也对植物的生长发育起着重要作用。
3. 苯丙烷的应用苯丙烷作为一种重要的有机合成原料，广泛应用于香料、染料、医药、农药等领域。
其稳定的化学结构和丰富的化学性质，使其成为了许多合成化合物的重要前体。
三、特异木质素合成途径特异木质素合成途径是植物细胞壁生物合成途径的重要组成部分，涉及到植物木质素合成的重要中间产物。
在这条途径中，各种酶催化反应将苯丙烷类化合物转化为木质素，参与植物细胞壁的合成。
1. 特异木质素合成途径的主要步骤在特异木质素合成途径中，苯丙烷类化合物首先经过酶催化反应转化为对前苯醇，随后再经过一系列酶催化反应转化为丙烯基酚。
莽草酸途径生物碱的生物合成
莽草酸途径生物碱的生物合成莽草酸（Scopolamine）是一种具有神经抑制活性的天然生物碱，广泛存在于茄科植物的树龙眼（Hyoscyamus niger）和曼陀罗（Datura stramonium）中。
被用作药物，主要用于镇静、止呕等药物配方中。
莽草酸的生物合成途径非常复杂，涉及多个酶和中间代谢物的参与。
本文将从植物开始，详细介绍莽草酸生物合成的途径。
莽草酸是一种羧酸类生物碱，首先我们可以从植物的羧酸代谢途径开始。
在植物细胞中，葡萄糖通过糖酷酶（Hexokinase）和磷酸果糖同工酶（Phosphofructokinase）的催化下，生成果糖-6-磷酸（F6P）。
F6P可以进一步被磷酸果糖异构酶（Phosphopentose isomerase）转化为果糖-6-磷酸（G6P）。
G6P进入戊糖磷酸途径，在戊糖-6-磷酸糖化酶（G6PDH）的催化下，转化为戊糖-6-磷酸（Glu6P）。
Glu6P通过磷酸葡萄糖异构酶（Phosphoglucoisomerase）和酮糖转移酶（Transketolase）的参与下，生成吡喃糖化合物庚糖醛酸（Sedoheptulose-7-phosphate，S7P）。
接下来，庚糖醛酸会参与到幂坏脱羧酶（Polyol dehydrogenase）催化的反应中，转化为丙酮醛（Dihydroxyacetone phosphate，DHAP）和乙酰辅酶A（acetyl-CoA）。
丙酮醛进一步参与到半乳糖磷酸途径中，在磷酸醛糖庚糖醛酸脱氢酶（Phosphogluconate dehydrogenase）的催化下，转化为戊酮糖酸（Ketogluconate）。
戊酮糖酸通过环化酶（Cyclase）的参与，生成γ-酮戊糖酸（γ-Ketoglutarate）。
γ-酮戊糖酸是一个中间代谢物，在α-酮戊二酸脱羧酶（Alpha-ketoglutarate decarboxylase）的作用下，转化为D-(－)-鸟脑酮酸（D-(–)-Dihydrozeatin）。
《微生物次级代谢》课件
转录后水平调控
通过控制mRNA的稳定性 、翻译效率和翻译后修饰 来影响次级代谢基因的表 达。
表观遗传调控
通过DNA甲基化、组蛋白 乙酰化等修饰来影响次级 代谢基因的表达。
酶活性调控
酶的合成与降解
通过调节酶的合成和降解来控制次级代谢产物的生成。
次级代谢产物的生物利用与开发
次级代谢产物在医药领域的应 用：如抗生素、激素、抗肿瘤
药物等。
次级代谢产物在工业领域的应 用：如生物塑料、生物燃料、 生物催化剂等。
次级代谢产物在农业领域的应 用：如植物生长调节剂、杀虫
剂、除草剂等。
次级代谢产物的开发前景：随 着生物技术的不断发展，次级 代谢产物在未来的应用前景将 更加广泛。
细胞密度与次级代谢
在达到一定细胞密度后，次级代谢产物开始生成，并 随着细胞密度的增加而增加。
04
次级代谢在生物工程中的应用
次级代谢产物的分离纯化
分离纯化方法
利用物理、化学和生物学方法，从微生物发酵液 中分离纯化次级代谢产物。
技术手段
采用色谱技术、沉淀法、结晶法等手段进行分离 纯化。
注意事项
需注意避免产物的降解和损失，提高产物的纯度 和收率。
05
次级代谢的研究进展与展望
次级代谢产物的发现与鉴定
次级代谢产物的发现
通过基因组学、转录组学和代谢组学技术，发现新的次级代 谢产物。
次级代谢产物的鉴定
利用色谱技术、光谱技术和质谱技术等手段，对次级代谢产 物进行分离、纯化和鉴定。
次级代谢的生物合成机制研究
生物合成途径
研究次级代谢产物的生物合成途径， 包括起始、延伸和终止等步骤。
莽草酸途径 ppt课件
ppt课件
1
初生代谢与次生代谢的关系
CO2 H2O h /叶绿素葡萄糖 O2
葡萄糖初生代谢
乙酰辅酶Ａ
莽草酸
醋酸——丙二酸 途径：AA MA
甲戊二羟酸 途径：MVA
莽草酸 途径
甲戊二羟酸
苯丙氨酸
饱和 酚类 蒽醌
（酪氨酸） 焦磷酸二甲烯丙酯
脂肪酸
萘醌——植物萜次类生p代pt甾课谢件体途径框架香—豆木—素质素黄酮
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10
苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸；
②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸；
③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物；
④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
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11
产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子
中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。
之三： 4-香豆酰-CoA-连接酶(4CL)
4CL作用于苯丙烷类代谢途径中第三步反
应，催化各种羟基肉桂酸生成相应的硫酯，
这些硫酯处于苯丙烷类代谢途径和各种末端
产物特异合成途径的pp分t课件支点。
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之四：查尔酮合成酶(CHS)
CHS催化4-香豆酰-CoA与丙二酰-CoA的 缩合反应，形成苯基苯乙烯酮，为其他黄酮 类化合物提供了基本结构。由于CHS是合成黄 烷酮、黄酮、黄酮醇及花色素苷所必需的酶， 因此被认为是黄酮类化合物生物合成过程中 的一个关键酶，该酶基因的表达也会受到病 原菌的诱导，其活性受到植物激素、营养水 平、光照、病原菌及机械损害等的影响。
色氨酸合成方向及苯丙氨酸和酪氨酸合成方向。
波谱分析课件-莽草酸
(2)中δ值区δ90-160ppm(一般情况δ为100-150ppm)烯、 芳环、除叠烯中央碳原子外的其他SP2杂化碳原子、碳氮 三键碳原子都在这个区域出峰。
核磁共振
草莽酸分子:C7H10O5
不饱和度：U=1+7+1/2(0-10)=3 由图可知碳谱中出现七种峰 所以无对称性共七种化学状态 δ167.87归属于羧酸中碳 δ138.59、δ128.34属于烯烃sp2杂化碳 峰 δ70.32、δ66。74、δ65.42属于与氧相连 的脂肪链碳原子 δ29.89、属于不与氧、氮、氟等杂原子相 连的饱和的碳原子
质谱
质谱分析是一种测量离子质荷比（质量-电荷比）的 分析方法，其基本原JosephJohnThomsonJoseph John Thomson是使试样中各组分在离子源中发生电 离，生成不同荷质比的带电荷的离子，经加速电场的 作用，形成离子束，进入质量分析器。在质量分析器 中，再利用电场和磁场使发生相反的速度色散，将它 们分别聚焦而得到质谱图，从而确定其质量。第一台 质谱仪是英国科学家弗朗西斯· 阿斯顿于1919年制成 的。阿斯顿用这台装置发现了多种元素同位素，研究 了53个非放射性元素，发现了天然存在的287种核素 中的212种，第一次证明原子质量亏损。他为此荣获 1922年诺贝尔化学奖。
相对密度:1.64
水中溶解度:180
g/L
1、 摩尔折射率：38.14 2、 摩尔体积（cm3/mol）：100.9 3、 等张比容（90.2K）：331.7 4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：116.6 5、 极化率（0.5 10-24cm3）：15.12 危险品标志： 易燃
质谱
氨基酸--莽草酸途径生物合成的意义
•二次代谢过程：并非在所有的植物中都能发生，对维持 植物生命活动来说又不起重要作用，故称之为二次代谢 过程。 P6 •二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对 维持植物生命活动不起重要作用，且并非在
所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有 效成分。 P6
The End
第二节 生物合成
二、天然化合物的主要生物合成途径如下：
• 1.醋酸-丙二酸途径AA－MA途径）
COOH
O
OH
P8 合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类
O
• 2.甲戊二羟酸途径（途径）
P11 主要生成萜类、甾体类化合物
OH
• 3.桂皮酸途径和莽草酸途径
P12 形成具C6-C3骨架的化合物，如香豆素、木脂素等。
卫生部规划教材
天然药物化学
Chemistry of Natural Medicines
Chemistry of Natural Products
第一章
总论（Genຫໍສະໝຸດ ration）本章内容第一节 绪论
第二节 生物合成
第三节 提取分离方法 第四节 结构研究方法
第二节 生物合成
一、基本概念
• 一次代谢过程：对维持植物生命活动来说是不可 缺少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中， 故习惯上称之为一次代谢过程。 P6
O
O
第二节 生物合成
4.氨基酸途径：合成生物碱 P13
5.复合途径
(1)醋酸-丙二酸-莽草酸途径 如：二氢黄酮 P15
(2) 醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径
(3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径 (4) 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 (5) 氨基酸--莽草酸途径
莽草酸途径
补骨脂素类
38
16
4.2 桂皮酸（Cinnamic Acid)：C6H3
17
桂皮酸: PAL
苯丙氨酸解氨酶（phenylalanin ammonialyase， PAL），是催化直接脱掉L-苯丙氨酸上的氨而生成 反式肉桂酸的酶，于1961年由J．Koukol，E．Conn 在大麦中发现。存在于高等植物、酵母、菌类的可 溶性部分。推测分子量为30万。这是一个可把苯丙 氨酸用于酚类化合物合成的酶。在很多情况下，其 反应成为酚类化合物合成的有步骤的速率阶段。在 组织中的活性可随外界因素而发生显著变化，用光 照，病伤害，植物激素处理等会使活性显著增加。 另外有时还受光敏色素所支配。
几乎没有细胞毒性
23
4.4 苯丙烯
桂皮醛：桂皮油的主要成分，香料和调味品 丁子香酚：肉桂叶含大量，丁香油成分，牙齿麻醉剂 肉豆蔻醚：调味品，曾作为轻度致幻剂
24
苯丙烯的形成
25
主要含芳香化合物的挥发油
26
27
4.5 来自C6C3化合物的安息香酸
苯甲酸又称安息香酸，是苯环上的一个氢被羧基取 代形成的化合物。一般常作为药物或防腐剂使用， 有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常 涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成 纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。 最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也 可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等 催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲 酸酐水解脱羧制得。
分支酸经其异构体异分支酸衍生 2，3-二羟基苯甲酸是肠菌素(Fe3+载体） 的组成单元,
10
叶酸（folic acid,Vitamin B9)
PABA是叶酸（二氢喋呤磷酸酯衍生）的构成单元
莽草酸合成途径
莽草酸合成途径
莽草酸有三种合成途径：
1.莽草酸主要来源于生物提取，尤其是植物和微生物细胞。
例如，木兰科植物八角茴香的果实是工业上获得莽草酸的主要来源，其莽草酸含量为10%以上。
由于八角茴香属于木兰科东方小型树种结出的果实，分布在全球极少数地区，产量受气候等自然环境影响较大，严重限制了莽草酸的产量。
2.化学合成莽草酸有多种途径，但产率不高，例如Diels-Alder 反应合成法的产率都只有15%左右，且工艺复杂。
3.利用经过改造的微生物大规模发酵生产莽草酸。
即以经过基因修饰得到的大肠杆菌为生产菌株，以葡萄糖为原料大规模发酵合成莽草酸。
以上信息仅供参考，如果还想了解更多信息，建议咨询专业人士。
莽草酸途径
莽草酸途径
中国古代的‘莽草酸’已经有数千年的历史，是一种把草木制成的草制品，不仅可以满足人们的日常需要，也能展现出人们聪明才智的智慧结晶。
“莽草酸”来源于华夏民间智慧，具有悠久的历史。
莽草酸途径是一种常见的草制品，是以芦苇、黄芒、抹茶叶等草木为原料，以精心挑选、编织成不同形状尺寸的艺术制品，广泛应用于日常生活。
“莽草酸”可以用来做晾衣架、编绳、裹缠、做手把手礼品、做毛线等，广泛用于家庭的居室点缀和生活用品的装饰。
莽草酸的制作方法有很多，它的制作要求精巧细致，其步骤也非常复杂，新手制作者需要经常磨练技能，才能把它做得精致、精美。
制作过程中，需要先打磨、擦拭、浸水等等，然后将原料编织在相应的模具上，最后用草木上色，使色晕和形状精美可观。
莽草酸的制作方式，可以说是中华民族智慧的结晶，它可以表现出民间工艺的细腻，也可以体现出人类的智慧，每一件莽草酸，都经过一个个细碎的制作步骤，历经千辛万苦，才最终完成。
莽草酸途径具有一定的收藏价值，不仅因为它们美观大方，而且因为它们具有历史文化价值，一件件古艺经典，代代相传，令人感叹古今中外，一脉相承。
莽草酸途径以其独特的风格，以及对文化历史的缅怀，为现在和未来的日常生活注入了活力，激发人们对传统文化的兴趣。
莽草
酸途径的制作，是实践中的创意形式，是运用人类智慧的产物，它不仅给人们惊喜，也让人们感受到古老文化的魅力。
可以说“莽草酸”把古老的文化传承了下来，也因此，它的制作者被奉为一代代传承者，负责将这一智慧结晶世代传承。
莽草酸途径的制作，既有助于激发人们对古老文化的兴趣，也为传统文化保护了一份力量，更是古今中外文化流淌不息的一种美学体现。
莽草酸途径生物碱的生物合成
莽草酸途径生物碱的生物合成莽草酸（Coniine）是一种生物碱，它的生物合成途径主要经过以下几个步骤：1. 赖氨酸（Lysine）途径：莽草酸的生物合成可以起始于赖氨酸。
首先，赖氨酸被δ-1-吡咯磷酸基转位酶（δ-1-pyrroline-5-carboxylate synthetase）催化转化为δ-1-吡咯磷酸（δ-1-pyrroline-5-carboxylate）。
接下来，经过一系列的反应，包括钳形酮酸合成酶（quinolinate synthetase）、羟乙酮酰辅酶A还原酶（2-oxovaleryl-CoA reductase）等催化，δ-1-吡咯磷酸逐渐转化为γ-羟基-δ-1-吡咯磷酸（γ-hydroxy-δ-1-pyrroline-5-carboxylate）。
2. γ-羟基-δ-1-吡咯磷酸途径：γ-羟基-δ-1-吡咯磷酸是莽草酸生物合成的重要中间体。
在这个途径中，γ-羟基-δ-1-吡咯磷酸首先由γ-羟基-δ-1-吡咯磷酸邻二羟基偶氮氧化酶（γ-hydroxy-δ-1-pyrroline-5-carboxylate N-oxidase）催化氧化为γ-氧代-5-脱氢赖氨酸（γ-hydroxy-γ-(5-oxo-L-norvalyl)-L-lysine）。
随后，γ-氧代-5-脱氢赖氨酸被γ-氧代-5-脱氢赖氨酸解氨酶（γ-hydroxy-γ-(5-oxo-L-norvalyl)-L-lysine deaminase）催化解氨，形成N-氧代-5-脱氢赖氨酸（N-oxidized 5-dehydropipecolic acid）。
最后，N-氧代-5-脱氢赖氨酸被吡咯红酮酸钠（piperideine-6-carboxylate dehydrogenase）催化还原，得到莽草酸。
总的来说，莽草酸的生物合成经历了赖氨酸途径的反应和γ-羟基-δ-1-吡咯磷酸途径的反应。
这些反应涉及了多个酶的催化作用，最终合成了莽草酸这种生物碱。
植物次生代谢的主要途径课件
HMGR
• 在哺乳动物中，HMGR是由单个基因编码的 • 已研究的植物中，HMGR都是由一个基因家族 编码 拟南芥：两个编码基因 橡胶：至少两个编码基因 小麦：至少四个编码基因 番茄：四个编码基因 水稻：三个编码基因 苹果：至少两个编码基因
3.2 丙酮酸/磷酸甘油醛途径 ( pyruvate/ glyceraldehyde phosphate pathway)
3.5.2 鸟氨酸（ornithine）的次生代谢
• 三羧酸循环中的α-酮戊二酸→谷氨酸→鸟氨酸 • 衍生—— 托烷生物碱（tropane alkaloids） 古柯生物碱（Coca alkaloids） 烟草属生物碱（Nicotiana alkaloids） 双吡咯烷生物碱（pyrrolizidine alkaloids）
草酰乙酸
α-酮戊二酸
苯丙氨酸解氨酶（phenylalanine ammonia-lyase， PAL）催化苯丙氨酸脱氨形成桂皮酸（cinnamic acid），是形成酚类化合物的重要调节酶，是初生代 谢与次生代谢的分支点
3.4 丙二酸途径 (malonate pathway, malonic acid pathway)
HMGR
• 经胆固醇或脱落酸处理的豌豆白化苗中 HMGR活性下降 • 可能还受钙调素和钙离子的调控，但是 这类结果彼此相互矛盾，无法统一。在 Ca2+存在的情况下从橡胶树（Hevea brasilensis）的橡胶中提纯的钙调素可使 HMGR活性升高3.25倍，此作用可被钙 调素拮抗物抑制；而极少量的游离Ca2+ 就能显著抑制豌豆中的HMGR活性。
异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
丙二酰辅酶A
草酰乙酸
莽草酸途径-2-20130416
能刺激皮肤色素沉着，用于治疗牛皮癣。
色素沉着是人体皮肤由于种种原因而致皮肤呈现不同
颜色、不同范围及不同深浅的色素变化。
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补骨脂素类
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4.2 桂皮酸（Cinnamic Acid)：C6H3
17
桂皮酸: PAL
苯丙氨酸解氨酶（phenylalanin ammonialyase， PAL），是催化直接脱掉L-苯丙氨酸上的氨而生成
反式肉桂酸的酶，于1961年由J．Koukol，E．Conn
在大麦中发现。存在于高等植物、酵母、菌类的可 溶性部分。推测分子量为30万。这是一个可把苯丙 氨酸用于酚类化合物合成的酶。在很多情况下，其 反应成为酚类化合物合成的有步骤的速率阶段。在
THE SHIKIMATE PATHWAY: Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids 莽草酸途径： 芳香族氨基酸和苯丙素类化合物
1
本章内容
2
Recall: 构造单元
初级代谢过程：
光合作用途径
指4-磷酸赤藓糖和磷酸烯醇式丙酮酸化合后经几步 反应生成莽草酸，再由莽草酸生成芳香氨基酸和其 他多种芳香族化合物的途径。
老药“立新功”：降低糖尿病并发心脏病的危险；长
期服用小剂量阿司匹林，有防治结肠癌、食道癌及胃
癌等肿瘤的作用。
31
4.6 香豆素（Coumarins）
香豆素有类似香草精的愉快香味。存在于零陵香豆、
薰衣草油等中;荧光是香豆素一个特有的物理性质，在
紫外光下，常显蓝色荧光。 常用作定香剂、脱臭剂，配制香水和香料，也用作饮 料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。 医药上加入药剂中作为矫味剂。
基于叶酸的衍生物
黄酮萜醌化合物的生合成途经-课件.ppt
SCoA O
O
O
3
复合途径:乙酸途径,莽草酸途径合成二氢黄酮
O
O
OH
烯醇化
HO
OH
O
O
查尔酮
OH
HO
O
OH
O
OH
O
二氢黄酮
OH
双键加成
2024/9/30
4
以二氢黄酮为基本骨架的衍生物
2,3位脱氢 黄酮
二氢黄酮 取 代 基 移 位
3位羟化 二氢黄酮醇
异黄酮
2024/9/30
2,3位脱氢 黄酮醇
4位还原 二氢黄酮二醇
条件下可逆。 故NAD+\NADP+可作为H原子或H负离子的受
体用于氧化反应。 NADH\NADPH可作为H原子或H负离子
的供体用于还原反应。
CONH2
N
+H + e
HH CONH2
R
N
R
R代表分子中其余成脱羧:
糖类,脂肪,氨基酸在体内氧化产生的乙酰 CoA经三羧酸循环降解,其中一步反应α酮戊二酸氧化脱羧如下:
2024/9/30
1,4二羟基-2-萘甲酸
25
蒽醌类化合物的合成:
亮黄素
2024/9/30
茜草素
26
醋酸-丙二酸途径与莽草酸途径合成恩醌结 构的比较：
Acetate / malonate pathway
Shikimate pathway
2024/9/30
27
萜醌类化合物合成途径小结:
1.对苯萜醌(质子醌为代表),1,4-萘萜醌(维生素K类为代表),中前 体物来源于莽草酸途径.
23
维生素K的合成:
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这两者化合后经几步反应生成莽草酸, 莽 草酸经磷酸化形成5-磷酸莽草酸后，再与 PEP反应，以后生成分支酸；分支酸可以合
成色氨酸，也可以转变为预苯酸，由预苯酸 可生成苯丙氨酸和酪氨酸。
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Байду номын сангаас E4P PEP
莽草酸
分支酸 预苯酸
色氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
分支酸 是莽草酸途径的重要枢纽物质，将代谢分为
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苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸；
②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸；
③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物；
④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
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产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子
中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。
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由苯丙氨酸经肉桂酸形成木质素单体的 一系列过程是苯丙烷类化合物代谢的中心途 径。
黄酮类化合物的生物合成都是通过苯丙 烷类生物合成途径，是苯丙烷代谢途径的支 路。由1分子香豆酰-CoA和3分子丙二酸单酰 -CoA在查尔酮合成酶(CHS)催化下聚合生成 查尔酮开始，是苯丙烷代谢反应中黄酮类产 物合成支路中的初始反应。
黄酮类化合物(C6-C3-C6)：泛指具有两
个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。
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酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL)
PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。
色氨酸合成方向及苯丙氨酸和酪氨酸合成方向。
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莽草酸
COOH
OH
OH
OH
苯丙氨酸
COOH
NH2
鸟氨酸
NH2 COOH NH2
COOH
NH2 OH
COOH
N
NH2
H
酪氨酸
色pp氨t课件酸
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苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香 族氨基酸只能由植物和微生物合成。 而莽草酸途径在哺乳动物中不存在，
植物次生物质代谢：莽草酸途径
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初生代谢与次生代谢的关系
CO2 H2O h /叶绿素葡萄糖 O2
葡萄糖初生代谢
乙酰辅酶Ａ
莽草酸
醋酸——丙二酸 途径：AA MA
甲戊二羟酸 途径：MVA
莽草酸 途径
甲戊二羟酸
苯丙氨酸
饱和 酚类 蒽醌
（酪氨酸） 焦磷酸二甲烯丙酯
脂肪酸
萘醌——植物萜次类生p代pt甾课谢件体途径框架香—豆木—素质素黄酮
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氨基酸 途径
生物碱
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莽草酸途径 （shikimic acid pathway）
以莽草酸为前体，最终可合成很多芳香 化合物，包括芳香族氨基酸、肉桂酸和某些 多酚化合物（如黄酮类化合物）。
莽草酸途径在植物次生代谢途径中起到 了中心作用，为其它次生代谢途径提供底物。
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起始物是磷酸戊糖途径 的中间产物4－ 磷酸赤藓糖（E4P）和糖酵解 的中间产物磷
PAL的抑制剂有许多种类，包括肉桂酸、
对-香豆酸、以及某些氨基酸如组氨酸、色氨
酸等。PAL是一种诱导酶，可受到多种因素的
诱导，如低温、机械损伤、病原菌感染、光、
毒素处理、昆虫取食等都可诱导PAL基因的表
达。
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之二：肉桂酸4-羟基化酶(C4H)
C4H行使功能时需氧且依赖NADPH，它催 化苯丙烷类代谢途径的第二步反应，在肉桂 酸的对位点上催化位置特异性的羟化反应， 将反式肉桂酸催化生成对-香豆酸。
之三： 4-香豆酰-CoA-连接酶(4CL)
4CL作用于苯丙烷类代谢途径中第三步反
应，催化各种羟基肉桂酸生成相应的硫酯，
这些硫酯处于苯丙烷类代谢途径和各种末端
产物特异合成途径的pp分t课件支点。
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之四：查尔酮合成酶(CHS)
CHS催化4-香豆酰-CoA与丙二酰-CoA的 缩合反应，形成苯基苯乙烯酮，为其他黄酮 类化合物提供了基本结构。由于CHS是合成黄 烷酮、黄酮、黄酮醇及花色素苷所必需的酶， 因此被认为是黄酮类化合物生物合成过程中 的一个关键酶，该酶基因的表达也会受到病 原菌的诱导，其活性受到植物激素、营养水 平、光照、病原菌及机械损害等的影响。
因而人类必须依靠外来的食物来获 取这几种必须的氨基酸。
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苯丙烷类代谢途径
在高等植物体中，经莽草酸途径合成的 芳香族氨基酸——苯丙氨酸和酪氨酸为苯丙 烷类化合物生物合成的起始分子。由苯丙氨 酸解氨酶(PAL)催化苯丙氨酸脱氨形成肉桂 酸，经香豆酸、阿魏酸、芥子酸等酚类酸的 中间产物，可进一步转化为香豆素、绿原酸， 也可以形成CoA酯、咖啡酸，再进一步转化 为黄酮类化合物、木质素等多酚类物质。