第12章 羧酸习题参考答案

第12章 羧酸习题参考答案

1、命名下列化合物或写出结构式。

（1） （2）

CH 3CHCH 2COOH

3

Cl

CHCH 2COOH

CH 3

3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸

（3） （4）

COOH

COOH CH 3(CH 2)4CH CHCH 2CH CH(CH 2)7COOH 间苯二甲酸 9,12-十八碳二烯酸

（5）4-methylhexanoic acid （6）2-hydroxybutanedioic acid

O

OH

O

HO

O

OH

OH

<

(7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid

O HO

Cl

O

OH

2、 试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

（1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷 （4）氨 （5）碱石灰热熔 （1）

CH 3COOH CH 3CH 2OH

CH 3COOCH 2CH

3++H 2

O

（2）

CH 3COOH PCl 3

+CH 3Cl O

33

+H 3PO 3

（3）

CH 3COOH PCl 5

+CH 3

Cl O +POCl 3HCl +

（5）CH3COOH CH4Na2CO3

+2NaOH CaO++H

2

O

】

3、区别下列各组化合物。（1）甲酸、乙酸和乙醛

甲酸

乙酸

乙醛

NaHCO3

有CO2

有CO2

（—）

KMnO4褪色

（—）

（2）乙醇、乙醚和乙酸

CH3CH2OH

CH3COOH

C2H5OC2H5Na2CO3

溶液

（+）有气体产生

（—）

（—）

（-）

（+）黄色沉淀

I2+NaOH

（3）乙酸、草酸和丙二酸

（4）丙二酸、丁二酸和己二酸

4、完成下列转变。

?

(1)

CH2CH2CH3CH2COOH

H2C=CH HBr CH

3

CH2NaCN

3

CH2H3O CH3CH2COOH （2）正丙醇→2-甲基丙酸

（3）丙酸→乳酸

（4）丙酸→丙酐

（5）溴苯→苯甲酸乙酯

Br

MgBr

3

COOH

COOC 2H 5

5、 …

6、 怎样由丁酸制备下列化合物

(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO

CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CN

CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2

答：

CH 3CH 2CH 2COOH

4CH 3CH 2CH 2CH 2OH (1)

(2)CH 3CH 2CH 2COOH

Li

CH 3NH 2

CH 3CH 2CH 2CH=NCH 3

H 2O

+CH 3CH 2CH 2CHO

(3)CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2COOH 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2COOH 4

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

(4)

NaCN

CH 3CH 2CH 2CH 2CN

(6)

LiAlH4

CH3CH2CH2CH2NH23

CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH2COOH4CH3CH2CH2CH2OH (5)

NaOH

EtOH

CH3CH2CH=CH2

O CH3CH2CH2COOH NH3CH

3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2NH2

6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。

答：甲：CH3CH2CO OH乙：丙：CH3CO OCH3 7、指出下列反应中的酸和碱。

（1）二甲醚和无水三氯化铝；（2）氨和三氟化硼；（3）乙炔钠和水

8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：

a)乙炔、氨、水

水> 乙炔> 氨

b)乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔

乙酸> 环戊二烯> 乙醇> 乙炔

（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：

①CH3-、CH3O-、H C C-

)

CH3- > H C C-> CH3O-

②CH3O-、(CH3)3CO-、(CH3)2CHO-

(CH3)3CO- > (CH3)2CHO- > CH3O-

9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。B能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的结构。

答：