2021年高考化学真题和模拟题分类汇编 专题18 有机合成与推断 (含解析)

2021高考真题和模拟题分类汇编 化学

专题18有机合成与推断

2021年化学高考题

1．（2021·山东高考真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：

已知：Ⅰ.Δ−−→+ Ⅱ.

2ΔR NH ''→－

回答下列问题： (1)A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。

①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢

(2)检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。

(3)C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。

(4)已知：，综合上述信息，写出由和

制备的合成路线___。

【答案】 4 FeCl 3溶液 氧化反应

+CH 3OH 24

H SO Δ浓+H 2O 3

【分析】

由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为

，D 发生信息反应I 得到E ，则D 的结构简式为

，C 与CH 3OH 发生反应生成D ，C 相较于D 少1个碳原子，说明C→D

是酯化反应，因此C 的结构简式为，B→C 碳链不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C 的反应条件为NaClO 2、

H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。

【解析】

(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、

、、，共有4种，故答案为：；4。

(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。

(3)C→D 为与CH 3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为

+CH 3OH 24

H SO Δ浓+H 2O ；E 的结构简式

为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH 3OH 24

H SO Δ浓+H 2O ；3。

(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B 的反应实现，然后利用信息反应I 得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要

与HBr 在40℃下发生加成反应生成，

和反应生成，根据信息

Ⅰ.Δ

−−→+得到

反应生成，因此合成路线为

；故答案为：

。2．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：

已知：

请回答：

(1)化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。

(2)下列说法不正确．．．

的是_______。 A ．化合物B 分子中所有的碳原子共平面

B ．化合物D 的分子式为121264

C H N O

C ．化合物

D 和F 发生缩聚反应生成P

D ．聚合物P 属于聚酯类物质

(3)化合物C 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式是_______。

(4)在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为201886C H N O 的环状化合物。用键线式．．．表示其结构_______。

(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。

①H NMR -谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

③含有结构片段，不含C C -≡-键

(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

【答案】 HOCH 2CH 2Br C

+4NaOH Δ→+2+2NaBr

、、

、(任写3种)

【分析】

A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合

已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成

，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。

【解析】

(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为

HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。

(2)A．化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；

B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为

C H N O，故B正确；

121264

C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；

D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；

综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。

(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为

+2+2NaBr。

+4NaOH

Δ

(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为

C H N O，符合题意，故答案为：

，该环状化合物的化学式为

20188

6