实验五 醛和酮的性质
(完美版)高中有机化学实验总结
(完美版)高中有机化学实验总结引言有机化学实验是高中化学课程的重要组成部分，通过实际操作，我们可以更好地理解有机化合物的性质和变化规律。
本文将对高中有机化学实验进行总结和归纳，以期帮助学生更好地掌握有机化学知识。
实验一：酯化反应在这个实验中，我们研究了酯化反应的原理和操作方法。
通过将醇和酸在酸催化剂的作用下加热反应，我们成功合成了苯甲酸苯酯。
通过本实验，我们深入了解了酯化反应的机理和条件。
实验二：醇的鉴别这个实验旨在通过化学试剂的加入，通过氧化、酸碱中和等反应，观察醇的特性并进行鉴别。
通过判断颜色变化、气体产生等现象，我们能够准确识别出不同醇的类型，如乙醇、异丙醇等。
实验三：醛和酮的还原反应通过将醛和酮与氧化还原试剂反应，我们能够观察到它们的还原特性。
通过实验我们可以发现，醛容易被还原为相应的醇，而酮则不会发生还原反应。
这个实验帮助我们加深了对醛和酮的认识，并提供了一种鉴别它们的方法。
实验四：醛和酮的氧化反应在这个实验中，我们研究了醛和酮的氧化反应。
通过添加氧化剂，我们可以观察到醛和酮进一步氧化成羧酸的过程。
通过这个实验，我们了解了醛和酮在氧化反应中的变化规律，并且可以更好地掌握它们的性质。
实验五：醇酸醛酮的鉴别这个实验旨在通过化学试剂的加入，观察醇酸醛酮的特性并进行鉴别。
通过氧化还原、酸碱反应等方法，我们能够准确识别出不同有机化合物的类型，并理解它们之间的反应规律。
总结通过高中有机化学实验，我们掌握了酯化反应、醇的鉴别、醛和酮的还原反应、醛和酮的氧化反应以及醇酸醛酮的鉴别等实验技术和理论知识。
这些实验不仅提高了我们的实验操作能力，更加深了我们对有机化学的认识。
希望同学们能够认真对待课堂实验，不断探索和学习，不断提高自己的化学素养。
醛 酮
结构,分类和命名醛和酮都是含有羰基官能团的化合物.当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛,醛基的简写为-CHO.若羰基与两个烃基相结合,就是酮,酮分子中的羰基叫做酮基.醛,酮的通式为:醛: 酮:结构:醛,酮羰基中的碳原子为SP2杂化,而氧原子则是末经杂化的.碳原子的三个SP2杂化轨道相互对称地分布在一个平面上,其中之一与氧原子的2P轨道在键轴方向重叠构成碳氧σ键.碳原子末参加杂化的2P轨道垂直于碳原子三个SP2杂化轨道所在的平面,与氧原子的另一个2P轨道平等重叠,形成π键,即碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成.由于氧原子的电负性比碳原子大,羰基中的π电子云就偏向于氧原子,羰基碳原子带上部分正电荷,而氧原子带上部分负电荷.分类:根据烃基的不同可以分为脂肪醛酮,芳香醛酮.根据羰基的个数可以分为一元醛酮,多元醛酮.命名:普通命名法:醛的命名与醇的习惯命名法相似,称某醛.如:CH3CH2OH CH3CHO乙醇乙醛CH3CH(CH3)CH2OH CH3CH(CH3)CHO异丁醇异丁醛脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某(基)某(基)酮.例如:CH3OCH3 CH3COCH3甲醚二甲酮CH3OCH2CH3 CH3COCH2CH3甲乙醚甲乙酮系统命名法:选择含有羰基的最长碳链作为主链,称为某醛或某酮.由于醛基是一价原子团,必在链端,命名时不必用数字标明其位置.酮基的位置则需用数字标明,写在\"某酮\"之前,并用数字标明侧链所在的位置及个数,写在母体名称之前.例如:CH3CH(CH3)CHO CH3CH2COCH(CH3)CH2CH32-甲基丙醛4-甲基-3-已酮CH3CH═CHCHO CH3CH(CH3)CH═CHCOCH32-丁烯醛5-甲基-3-已烯-2-酮环已基甲醛3-甲基环已酮3-苯丙烯醛1-苯-2-丁酮醛酮命名时习惯上还采用希腊字母α,β,γ等,α碳指与醛基或酮基直接相连的碳原子.例如:CH3CH2CH2CH(CH3)CHO α-甲基戊醛醛和酮的制法醇氧化法伯醇和仲醇氧化可分别得到醛或酮.例如:CH3CH2CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3CH2CHO实验室中常用的氧化剂是重铬酸钾与稀硫酸或铬酐与吡啶等.因醛比醇更容易氧化,为避免生成的醛进一步氧化成羧酸,应将生成的羧酸尽快与氧化剂分离.酮不易继续氧化,无需立即分离.例如:+ K2Cr2O7 + H2SO4工业上把醇的蒸气通过加热的铜或银等催化剂,发生脱氢生成相应的醛或酮.例如:CH3CH2OH CH3CHO + H2另一种从醇氧化制备酮的方法就是欧芬脑尔氧化法,它是从不饱和醇制备不饱和酮的良好方法.它是把仲醇,叔丁醇铝(或异丙醇铝)与丙酮一起加热回流,仲醇脱去氢,被氧化成相应的酮,而丙酮被还原为异丙醇,并且只氧化羟基成羰基,碳碳双键不受影响.反应通式如下:醛和酮也可由烯烃双键氧化断裂制备,尤其是臭氧化还原后可制得两分子的羰基化合物.例如:CH3CH2CH═C(CH3)CH2CH3 CH3CH2CHO + CH3COCH2CH3炔烃水合法炔烃进行水合时产生不稳定的中间体烯醇,后者重排可得到相应的酮.反应在汞盐和硫酸催化下进行.例如:CH3(CH2)3C≡CH CH3(CH2)3COCH34,直接羰基化法傅-克酰基化反应:在芳烃一章已经讨论过这一反应.例如:+ CH3CH2CH2COCl盖特曼-柯赫合成法:以一氧化碳及干燥氯化氢为原料,在无水三氯化铝及氯化亚铜存在下引入醛基的反应称为盖特曼-柯赫反应.例如:+ CO + HCl物理性质状态:甲醛在室温下为气体,市售的福尔马林是40℅的甲醛水溶液.除甲醛为气体外,12个碳原子以下的脂肪醛,酮均为液体.高级脂肪醛,酮和芳香酮多为固体.水溶性:低级的醛,酮易溶于水.这是由于醛,酮可与水分子形成分子间氢键之故.当分子中烃基的部分增大时,水溶性迅速下降,含6个碳原子以上的醛,酮几乎不溶于水.四,化学性质亲核加成反应醛,酮羰基与碳碳双键一样也是由一个σ键和一个π键组成.由于羰基中氧原子的电负性比碳原子大,π电子云偏向于电负性较大的氧原子,使得氧原子带上部分负电荷,碳原子带上部分正电荷.由于氧原子容纳负电荷的能力较碳原子容纳正电荷的能力大,故发生加成反应时,应是带有一对末共用电子对的亲核试剂(可以是负离子或带有末共有电子对的中性分子)提供一对电子进攻带部分正电荷的羰基碳原子,生成氧负离子.即羰基上的加成反应决定反应速度的一步是由亲核试剂进攻引起的,故羰基的加成反应称为亲核加成反应.与氢氰酸加成醛,脂肪族甲基酮及8个碳以下的环酮能与氢氰酸发生加成反应生成α-氰醇.反应通式为:+ HCN丙酮与氢氰酸作用,无碱存在时,3-4内只有一半反应物作用掉.但如加一滴氢氧化钾,则反应2分钟内即完成.若加入酸,反应速度减慢,加入大量的酸,放置几天也不发生作用.根据以上事实可以推论,在醛,酮与氢氰酸加成反应中,真正起作用的是氰基负离子这一亲核试剂.碱的加入增加了反应体系的氰基负离子浓度,酸的加入则降低了氰基负离子浓度,这是由于弱酸氢氰酸在溶液中存在下面的平衡.HCN CN— + H+醛,酮与亲核试剂的加成反应都是试剂中带负电部分首先向羰基带正电荷碳原子进攻,生成氧负离子,然后试剂中带正电荷部分加到氧负离子上去.在这两步反应中,第一步需共价键异裂,是反应慢的一步,是决定反应速度的一步.可用通式表示如下:+ : Nu—不同结构的醛,酮进行亲核加成反应的难易程度不同,其由易到难的顺序为:HCHO > RCHO > RCOCH3 > RCOR影响醛酮亲核加成反应的速度的因素有两方面,其一是电性因素,烷基是供电子基,与羰基碳原子连接的烷基会使羰基碳原子的正电性下降,对亲核加成不利.其二是立体因素,当烷基与羰基相连,不但降低羰基碳的正电性,而且烷基的空间阻碍作用,也不便于亲核试剂接近羰基,不利于亲核加成反应的进行.2,与亚硫酸氢钠加成醛,甲基酮以及环酮可与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应,生成α-羟基磺酸钠,它不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中而析出结晶.+ NaHSO3 ↓本加成反应可用来鉴别醛,脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮.由于反应为可逆反应,加成物α-羟基磺酸钠遇酸或碱,又可恢复成原来的醛和酮,故可利用这一性质分离和提纯醛酮.3,与醇加成在干燥氯化氢或浓硫酸作用下,一分子醛和一分子醇发生加成反应,生成半缩醛.例如:CH3CH2CHO + CH3OH CH3CH2CH(OH)OCH3半缩醛一般不稳定,它可继续与一分子醇反应,两者之间脱去一分子水,而生成稳定的缩醛.在结构上,缩醛跟醚的结构相似,对碱和氧化剂是稳定的,对稀酸敏感可水解成原来的醛.RCH(OR)2 + H2O RCHO在有机合成中可利用这一性质保护活泼的醛基.例如由对羟基环已基甲醛合成对醛基环已酮时,若不将醛基保护起来,当用高锰酸钾氧化时,醛基也会被氧化成羧酸.+ CH3OH与格氏试剂加成醛,酮与格氏试剂加成,加成产物不必分离,而直接水解可制得相应的醇.格氏试剂与甲醛作用生成伯醇,生成的醇比用作原料的格氏试剂多一个碳原子.HCHO + RMgX RCH2OMgX + H2O RCH2OH格氏试剂与其它醛作用生成仲醇.例如:RCHO + RMgX R2CHOMgX + H2O R2CHOH格氏试剂与酮作用生成叔醇.例如:RCOR + RMgX R3COMgX + H2O R3COH与氨的衍生物加成氨的衍生物可以是伯胺,羟胺,肼,苯肼,2,4-二硝基苯肼以及氨基脲.醛,酮能与氨的衍生物发生加成作用,反应并不停留在加成一步,加成产物相继发生脱水形成含碳氮双键的化合物.反应式如下:+ H2N—R+ H2NOH+ H2NNH2++ H2NNHCONH2上述的氨衍生物可用于检查羰基的存在,又叫羰基试剂.特别是2,4-二硝基苯肼几乎能与所有的醛,酮迅速反应,生成橙黄色或橙红色的结晶,常用来鉴别.6,与魏悌锡试剂加成魏惕锡试剂是由亲核性的三苯基膦(C6H5)3P与卤代烷进行亲核取代反应制得的膦盐,再用强碱例如苯基锂处理除去α-氢而制得.醛,酮与魏悌锡试剂作用脱去一分子氧化三苯基膦生成烯烃,称为魏悌锡反应.反应通式为:+应用魏悌锡反应制备烯烃条件温和,双键位置确定.例如合成亚甲基环已烷,若采用醇脱水的方法难以得到.α-活泼氢的反应醛酮α-碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼.这是由于羰基的吸电子性使α-碳上的α-H键极性增强,氢原子有变成质子离去的倾向.或者说α-碳原子上的碳氢σ键与羰基中的π键形成σ-π共轭(超共轭效应),也加强了α-碳原子上的氢原子解离成质子的倾向.1,卤代和卤仿反应醛,酮可以和卤素发生卤代反应.在酸的存在下,卤代反应可控制在一卤代产物.+ Br2在碱性催化下,卤代反应不能控制在一卤代产物,而是生成多卤代产物.α-碳原子上连有三个氢原子的醛酮,例如,乙醛和甲基酮,能与卤素的碱性溶液作用,生成三卤代物.三卤代物在碱性溶液中不稳定,立即分解成三卤甲烷和羧酸盐,这就是卤仿反应.常用的卤素是碘,反应产物为碘仿,上述反应就称为碘仿反应.碘仿是淡黄色结晶,容易识别,故碘仿反应常用来鉴别乙醛和甲基酮.次碘酸钠也是氧化剂,可把乙醇及具有CH3CH(OH)—结构的仲醇分别氧化成相应的乙醛或甲基酮,故也可发生碘仿反应.羟醛缩合反应在稀碱的催化下,一分子醛因失去α-氢原子而生成的碳负离子加到另一分子醛的羰基碳原子上,而氢原子则加到氧原子上,生成β-羟基醛,这一反应就是羟醛缩合反应.它是增长碳链的一种方法.例如:CH3CHO + CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO若生成的β-羟基醛仍有α-H时,则受热或在酸作用下脱水生成α,β-不饱和醛.CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH═CHCHO酮也能发生醇酮缩合反应,但平衡不利于醇酮的生成.例如丙酮的醇酮缩合需在氢氧化钡的催化下,并采用特殊设备将生成的产物及时分出,使用权平衡向生成产物的方向移动.当两种不同的含α-H的醛(或酮)在稀碱作用下发生醇醛(或酮)缩合反应时,由于交叉缩合的结果会得到4种不同的产物,分离困难,意义不大.若选用一种不含α-H的醛和一种含α-H的醛进行缩合,控制反应条件可和到单一产物.例如:HCHO + (CH3)2CHCHO HOCH2C(CH3)2CHO由芳香醛和脂肪醛酮通过交叉缩合制得α,β-不饱和醛酮,称克莱森-斯密特反应.例如:+ CH3COCH3醇醛缩合反应若在分子内进行则生成环状化合物,是生成环化合物的重要方法.如:(三)氧化与还原反应1,氧化反应醛由于其羰基上连有氢原子,很容易被氧化,不但可被强的氧化剂高锰酸钾等氧化,也可被弱的氧化剂如托伦试剂和斐林试剂所氧化,生成含相同数碳原子的羧酸,而酮却不被氧化.托伦试剂是由氢氧化银和氨水制得的无色溶液.托伦试剂与醛共热,醛被氧化成羧酸而弱氧化剂中的银被还原成金属银析出.若反应试管干净,银可以在试管壁上生成明亮的银境,故又称银境反应. RCHO + *Ag(NH3)2++ RCOONH4 + Ag↓ + NH3 + H2O斐林试剂是由硫酸铜和洒石酸钾钠的氢氧化钠溶液配制而成的深蓝色二价铜络合物,与醛共热则被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀.RCHO + Cu2+ + NaOH + H2O RCOONa + Cu2O↓甲醛与斐林试剂作用,有铜析出可生成铜境,故此反应又称铜境反应.HCHO + Cu2+ + NaOH + H2O HCOONa + Cu↓利用托伦试剂可把醛与酮区别开来.但芳醛不与斐林试剂作用,因此,利用斐林试剂可把脂肪醛和芳香醛区别开来.2,还原反应采用不同的还原剂,可将醛酮分子中的羰基还原成羟基,也可以脱氧还原成亚甲基.(1)羰基还原成醇羟基醛酮羰基在催化剂铂,镉,镍等存在下,可催化加氢,将羰基还原成羟基.若分子结构中有碳碳双键也同时被还原.如:CH3CH═CHCHO + H2 CH3CH2CH2CH2OH用金属氢化物如硼氢化钠,氢化锂铝等则只选择性地把羰基还原成羟基,而分子中的碳碳双键不被还原,例如:CH3CH═CHCH2CHO CH3CH═CHCH2CH2OH(2)羰基还原成亚甲基醛,酮与锌汞齐及浓盐酸回流反应,羰基被还原成亚甲基,这一反应称为克莱门森还原.例如:+ HCl(3)康尼查罗反应没有α-氢原子的醛在浓碱作用下发生醛分子之间的氧化还原反应,即一分子醛被还原成醇,另一分子醛被氧化成羧酸,这一反应称为康尼查罗反应,属歧化反应.例如:2HCHO + NaOH(浓) CH3OH + HCOONa如果是两种不含α-H的醛在浓碱条件下作用,若两种醛其中一种是甲醛,由于甲醛是还原性最强的醛,所以总是甲醛被氧化成酸而另一醛被还原成醇.这一特性使得该反应成为一种有用的合成方法. + HCHO + NaOH(浓) + HCOONa+ HCHO + NaOH + HCOONa(四)与品红亚硫酸试剂的显色反应把二氧化硫通入红色的品红水溶液中,至红色刚好消失,所得的溶液称为品红亚硫酸试剂,又称希夫试剂.醛与希夫试剂作用显紫红色,酮则不显色,故可用于区别醛和酮.五,重要的醛和酮1,甲醛又名蚁醛.甲醛在常温下是气体,易溶于水.它有杀菌防腐能力.福尔马林是40℅甲醛水溶液,用作消毒剂和防腐剂.甲醛溶液与氨共同蒸发,生成环六亚甲基四胺,药名为乌洛托品.乌洛托品为白色结晶粉末,易溶于水,在医药上用作利尿剂及尿道消毒剂.2,乙醛是无色,有刺激臭味,易挥发的液体,可溶于水,乙醇,乙醚中.三氯乙醛是乙醛的一个重要衍生物,是由乙醇与氯气作用而得.三氯乙醛由于三个氯原子的吸电子效应,使羰基活性大为提高,可与水形成稳定的水合物,称为水合三氯乙醛,简称水合氯醛.其10℅水溶液在临床上作为长时间作用的催眠药,用于失眠,烦躁不安等.3,苯甲醛为无色液体,微溶于水,易溶于乙醇和乙醚中.苯甲醛易被空气中的氧氧化成白色的苯甲酸固体.4,丙酮为无色易挥发易燃的液体,具有特殊的气味,与极性及非极性液体均能混溶,与水能以任何比例混溶.6,丙烯醛是无色有刺激性的挥发性液体,脂肪过热时所产生的刺激性气味是由于其甘油成分变成丙烯醛之故.。
醛和酮亲核加成反应附加答案
醛和酮亲核加成反应附加答案醛和酮亲核加成反应⼀、基本要求1．掌握醛酮的命名、结构、性质；醛酮的鉴别反应；不饱和醛酮的性质 2．熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律；醛酮的制备⼆、知识要点（⼀）醛酮的分类和命名（⼆）醛酮的结构：醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。
C=O 双键中氧原⼦的电负性⽐碳原⼦⼤，所以π电⼦云的分布偏向氧原⼦，故羰基是极化的，氧原⼦上带部分负电荷，碳原⼦上带部分正电荷。
（三）醛酮的化学性质醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原⼦上带部分负电荷，碳原⼦上带部分正电荷。
氧原⼦可以形成⽐较稳定的氧负离⼦，它较带正电荷的碳原⼦要稳定得多，因此反应中⼼是羰基中带正电荷的碳。
所以羰基易与亲核试剂进⾏加成反应（亲核加成反应）。
此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原⼦上的氢原⼦（α-H ）较活泼，能发⽣⼀系列反应。
亲核加成反应和α-H 的反应是醛、酮的两类主要化学性质。
1.羰基上的亲核加成反应醛，酮亲核加成反应的影响因素：羰基碳上正电性的多少有关，羰基碳上所连的烃基结构有关，亲核试剂的亲核性⼤⼩有关。
（1）与含碳的亲核试剂的加成○1氰氢酸：○2 炔化物O 116.5。
杂化键键近平⾯三⾓形结构πσC CO δδ酸和亲电试剂进攻富电⼦的氧碱和亲核试剂进攻缺电⼦的碳涉及醛的反应氧化反应（）αH 的反应羟醛缩合反应卤代反应C OHCN 羟基睛○3 有机⾦属化合物：（2）与含氮的亲核试剂的加成○11o 胺○2 2o 胺○3氨的多种衍⽣物：（3）与含硫的亲核试剂的加成-------亚硫酸氢钠产物α-羟基磺酸盐为⽩⾊结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，⼜可得原来的醛、酮。
故此反应可⽤以提纯醛、酮。
反应围：醛、甲基酮、⼋元环以下的脂环酮。
反应的应⽤：鉴别化合物，分离和提纯醛、酮。
（4）与含氧的亲核试剂的加成○1⽔○2醇醛较易形成缩醛，酮在⼀般条件下形成缩酮较困难，⽤12⼆醇或13-⼆醇则易⽣成缩酮。
实验五 醇、酚、醛、酮的化学性质实验
时间：年月日地点：生科院B108实验室温度：实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质实验性质：基础实验要求：必修实验五醇、酚、醛、酮的化学性质实验一、实验目的：了解醇、酚、醛、酮的化学性质。
二、实验原理：通过醇钠的生成及水解实验、卢卡氏（Lucas）实验、高碘酸实验、酚的酸性实验、酚和三氯化铁的反应、与2，4-二硝基苯肼的反应和碘仿反应了解醇、酚、醛、酮的化学性质。
三、实验器材：试管、软木塞正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、浓盐酸、苯酚、三氯化铁、氢氧化钠、甲醛、乙醛、丙酮、乙醇、2，4-二硝基苯肼、高碘酸、碘溶液四、实验步骤：1. 卢卡氏（Lucas）实验：取3支试管，分别加入1ml正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加入2mL卢卡氏试剂，用软木塞塞住试管口，摇动试管后静止（最好保持在26～27℃），观察变化，并记下混合液变混浊和出现两个液层的。
用1mL浓盐酸代替卢卡氏试剂做上述的同样试验。
比较结果。
2. 高碘酸实验：取4支试管，分别加入3滴10%乙二醇、10%1，3-丙二醇、10%甘油，然后，在每支试管里各加入3滴5%高碘酸溶液。
将混合物静置5min，在每支试管中各加入3～4滴饱和亚硫酸钠溶液以还原过量的高碘酸。
最后，再各加入1滴希夫（Schiff）试剂，将混合物静置数分钟后，观察混合液的颜色变化。
3. 酚和三氯化铁的反应：在试管里加入5滴苯酚饱和水溶液，再各加3滴1%三氯化铁溶液。
试管里有何现象？将上面由苯酚有色溶液各分成三份。
在第一份中加入同体积的乙醇；在第二份中加入几滴5%稀盐酸；在第三份中加入几滴5%氢氧化钠溶液。
观察有何现象发生。
4. 与2，4-二硝基苯肼的反应：取3支试管，贴上标签并编号。
在试管里分别滴加2滴甲醛、乙醛、丙酮，在4号试管里滴加2滴二苯基乙二酮的饱和乙醇溶液。
然后从1到4分别滴加2，4-二硝基苯肼试剂，边滴加边摇动试管，一般滴加10滴即可。
观察在滴加过程中有无沉淀产生，每个试管里出现的沉淀各是什么颜色，颜色不同又说明什么问题。
实验七醛、酮、糖的性质-（一）醛、酮的性质_醋酸
实验七醛、酮、糖的性质:(一)醛、酮的性质_醋酸实验七醛、酮、糖的性质醛、酮的性质醛和酮统称羰基化合物.羰基的存在使醛和酮都能发生亲核加成反应及活泼氢的卤代反应.在亲核加成和活泼氢的反应中,醛和酮有很多相似的地方,但由于结构上的差异,它们在反应中又表现出不同的特点.与2.4一二硝基苯肼的加成,生成黄色或红色的沉淀,羰基化合物都有此反应.而与亚硫酸氢钠的加成则不是所有酮的反应,由于空间位阻的影响,只有醛和脂肪甲基酮能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用生成白色沉淀.碳原子数少于8的环酮也有此反应.能与希夫试剂发生加成反应的只有醛,而所有的醛与希夫试剂加成反应中仅有甲醛反应所显示的颜色在加了硫酸后不消失.活泼氢反应只适用于有活泼氢的醛和酮.其中碘仿反应,不仅要求有活泼氢,而且必须有活泼甲基才行.如醛,甲基酮和具有结构的醇.区别醛,酮的另一类反应是与氧化剂的作用.酮一般不易被氧化,只有在强氧化剂的作用下才被分解.而醛却比较容易被氧化,甚至能被弱氧化剂氧化成酸,如托伦反应,斐林反应和本尼迪特反应等.不同的醛也表现出不同的活性,一般醛都能与托伦试剂发生反应,只有脂肪醛能与斐林试剂发生反应,而本尼迪特试剂则只能与甲醛以外的脂肪醛发生反应.一、实验内容1、与2.4一二硝基苯肼的反应取4支试管,分别滴加2滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,然后再分别滴加2.4一二硝基苯肼试剂,边滴边摇动,一般滴10滴即可,观察在滴加过程中有无沉淀产生,是何种颜色,颜色不同又说明什么问题.2、亚硫酸氢钠试验取2支试管分别加入2mL亚硫酸氢钠饱和溶液,然后再各加入1mL丙酮、正丁醛用力振荡后,于冰水浴中冷却,若有结晶析出,表明样品是醛或甲基酮类.3、与希夫试剂的反应取3支试管,各加3—5滴希夫试剂,再分别滴加1滴甲醛、乙醛、丙酮、滴后摇动试管,注意观察它们的现象有何不同.另取2支试管,分别取出1滴与希夫试剂反应后的甲醛溶液,继续对应地滴加4滴甲醛、乙醛、丙酮边滴边摇摇动,然后,各加4滴浓硫酸,注意观察颜色有何变化.4、碘仿反应取5支试管,分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇,然后又各加7滴碘溶液,接着滴加5%氢氧化钠溶液,边加边摇动试管,一直滴到深红色刚好消失为止.注意试管里的溶液,当深红色一消失后,有没有沉淀立即产生,是否嗅到碘仿的气味?如果有的试管里是出现白色乳浊液,还不能说是碘仿,应该将白色乳浊液的试管放到50~60℃水洛中温热几min,再观察有何现象?5、托伦试验托伦试剂的配制:在试管中加入2mL 5%的硝酸银溶液和2mL 5%氢氧化钠溶液,试管内立即产生黑色沉淀,用力摇动,使反应完全.然后再滴入氨水,边滴边摇动试管,一直滴到黑色沉淀刚好溶解溶液清亮为止.这时溶液呈无色清亮状,即得是为托伦试剂,或者叫硝酸银氨溶液.在4支盛有托伦试剂的试管中分别加入5滴甲醛、乙醛、丙酮,苯甲醛,边加边摇动试管,注意观察试管里溶液发生什么变化.最好是将试管放在烧杯热水浴中静置10min再观察之.6、斐林试验取4支试管各加入0.5mL斐林试剂A和0.5mL斐林试剂B用力摇匀,然后分别加入5滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,边加边摇动试管,摇匀后将4支试管一起放入烧杯中的沸水加热3~5min,注意观察现象并解释之. 7、本尼迪特试验取4支试管各加1mL本尼迪特试剂.然后分别加1mL 甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮,边加边摇动试管,摇匀后,用沸水浴加热5min.注意观察试管里有何现象,这些现象说明什么问题?二、注释:醛、酮与亚硫酸氢钠的反应是可逆的.生成的2-羟基磺酸钠遇稀酸或碱即可分解而得到原来的醛或酮.对于某些醛和酮来说,与亚硫酸氢钠的加成反应比较容易生成沉淀,在酸和碱的作用下,分解成原来的醛或酮.因而,这一反应常被用来分离,提纯某些醛或酮.在分析上也用来作为亚硫酸根离子的隐蔽剂.除乙醛和甲基酮外,有些醇如乙醇,异丙醇等,能被次碘酸钠氧化成乙醛和甲基酮,因此这类醇也有碘仿反应.Tollens试剂久置后将形成雷银沉淀,容易爆炸,故必须临时配制.进行实验时,切忌用灯焰直接加热,以免发生危险.实验完毕后,应加少许硝酸,立即煮沸消去银镜. 硝酸银溶液与皮肤接触,立即形成难于洗去的黑色金属银,故滴加和摇荡时应小心操作.另外,乙酰基一类化合物,由于水解后可以产生不发生碘仿反应的乙酸,如乙酰乙酸及其酯类,乙酰苯胺等,虽然也具有甲羰基,但却没有碘仿反应.糖的性质糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物,通常分为单糖、双糖和多糖.糖类化合物一个比较普遍的定性反应是Molisch反应,即在浓硫酸存在下,糖与α-萘酚作用生成紫色环.紫色环生成的原因通常认为是糖被浓硫酸脱水生成糠醛或糠醛衍生物,后者再进一步与α-萘酚缩合成有色物质.单糖又称还原性糖,能还原Fehling试剂、Benedict 试剂和Tollens试剂.并且能与过量的苯肼生成脎.单糖与苯肼的作用是一个很重要的反应,糖脎有良好的结晶和一定的溶点,根据糖脎的形状和熔点可以鉴别不同的糖.果糖和葡萄糖结构不同但能形成相同的脎.虽然葡萄糖和果糖形成相同的脎,但是由于反应速度不同,析出糖脎的时间也不同,所以还是可以用这一反应加以区别和鉴定的.双糖由于两个单糖的结合方式不同,有的有还原性,有的则没有.麦芽糖、乳糖、纤维二糖等分子里有一个半缩醛基,属于还原糖,也能成脎.蔗糖分子里没有半缩醛结构,所以没有还原性,也不能成脎.淀粉和纤维素都是由很多葡萄糖缩合而成.葡萄糖以α-苷键连接则形成淀粉;若以β-苷键结合则形成纤维素.两者均无还原性.淀粉与碘生成兰色,在酸和淀粉酶作用下水解成葡萄糖.一、实验内容1、α-萘酚在4支试管中分别加入0.5mLL5%葡萄糖水溶液,5%蔗糖水溶液,5%淀粉水溶液,5%滤纸浆水溶液,再分别滴入2滴10% α-萘酚的酒精溶液,混合均匀后把试管倾斜450,沿管壁慢慢加入1mL浓硫酸,硫酸在下层,试液在上层,若两层交界处出现紫色环,表示溶液含有糖类化合物2、Fehling试验:在4支试管中分别取Fehling I和Fehling II溶液各0.5mL混合均匀,并于水浴中微热后,再分别加入5滴葡萄糖、5滴果糖、5滴蔗糖、5滴麦芽糖的5%的水溶液,振荡再加热,注意颜色变化及有否沉淀析出.3、Benedict试验用Benedict试剂代替Fehling试剂检验上实验样品:葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖.4、Tollens试验在4支洗净的试管中分别加入1mLLTollens试剂,再分别加入0.5mL 5%葡萄糖溶液,5%果糖溶液,5%麦芽糖溶液,5%蔗糖溶液,在50℃水浴中温热,观察有无银镜生成.5、成脎反应在4支试管中分别加入1mL5%葡萄糖溶液,5%果糖溶液.5%蔗糖溶液、5%麦芽溶液,分别加入0.5mL10%苯肼盐酸盐溶液和0.5mL 15%醋酸钠溶液,在沸水浴中加热并不断振摇,比较产生脎结晶的速度,记录成脎的时间,并在低倍显微镜下观察脎的结晶形状.6、淀粉水解在试管中加入3mL淀粉溶液,再加0.5mL稀硫酸,于沸水浴中加热5min,冷却后用10%氢氧化钠溶液中和至中性.取2滴与Fehling试剂作用,观察现象.二、注释糖类化合物与浓硫酸作用生成糠醛及其衍生物等,其显色原因可能是糠醛及其衍生物与а-萘酚起缩合作用,生成紫色的缩合物.五碳糖六碳糖醋酸钠与苯肼盐酸盐作用生成苯肼醋酸盐,弱酸碱所生成的盐在水中容易水解成苯肼.苯肼毒性较大,操作时应小心,防止试剂溢出或沾到皮肤上.如不慎触及皮肤,应先用稀醋酸洗,继之以水洗.蔗糖不与苯肼作用生成脎,但经长时间加热,可能水解成葡萄糖与果糖,因而也有少量糖脎沉淀出现.。
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2-2有机化合物物 理常数的测定
2-1基本操作技能
2-3有机化合物的 分离纯化技术
一加热与冷却 二回流 三干燥与干燥剂 四搅拌与搅拌器 五简单玻璃工训练和塞子的钻孔
一熔点的测定及温度计的校正 二液态有机化合物折光率的测定 三旋光度的测定
一常压蒸馏和沸点的测定 二分馏 三减压蒸馏 四水蒸气蒸馏 五萃取 六重结晶 七升华
一有机合成简介 二有机化学合成实验设计的一般方法 三实例分析
实验一丹皮酚的提取 分离与鉴定
实验二咖啡因的提取 与分离
实验四丁香挥发油的 提取
1
实验五黄连素 的提取与分离
2
实验六卵磷脂 的提取与鉴定
3 实验七从槐米
中提取分离芦 丁
4
实验八从橙皮 中提取柠檬烯
3-2有机化合物制 备实验
3-1基本实验技术 训练实验
3-3有机化学实验 设计
实验一简单玻璃工操作 实验二熔点的测定及温度计的校正 实验三液态有机化合物折光率的测定 实验四旋光度的测定 实验五常压蒸馏和沸点的测定 实验六减压蒸馏 实验七萃取 实验八单一溶剂重结晶 实验九无水乙醇的制备
实验一环己烯 实验二溴乙烷 实验三正溴丁烷 实验四乙醚 实验五正丁醚 实验六邻硝基苯酚和对硝基苯酚 实验七 2-硝基雷锁辛 实验八环己酮 实验九苯乙酮
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01 思维导图
03 目录分析 05 精彩摘录
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02 内容摘要 04 读书笔记 06 作者介绍
思维导图
本书关键字分析思维导图
部分
有机化合物
全国
行业
实验
技术
有机化合物
分离
第八章醛和酮
CN C OH
还原
CH3 CH3—C—CH2—NH2 OH
β-羟基胺
CH3 CH3OH CH2=C—COOCH3 H2SO4
α-甲基丙烯酸甲酯
例如：
O C H3C HCN CH3 NaOH OH H3C C CN CH3
水解
脱水 H2C C COOH H3C C COOH CH3 CH3
OH
适应范围：
溶解度：与醇相似。低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮 不溶于水。 因为醇、醛、酮都可与水形成氢键：
H R-O H H-O R H C=O H H-O R R' C=O H H-O
第三节 醛、酮的化学性质 一、羰基的结构
羰基中C和O均采取Sp2杂化成键。O上有两对孤 电子未参与成键。
甲醛的结构
键 H C H p轨道 甲醛的结构与羰基的极性 O H 键 孤对电子 O C
二、亲核加成反应
δ -O δ C
+
Nu 慢 + Nu A C （1） O A （2）快
Nu C OA
负氧离子中间体
注意与烯烃的 C=C 的亲电加成反应区别。
影响亲核加成的因素：
一般来说，醛比酮活泼些。这是因为一方面酮的羰基碳连有 两个烷基，而烷基具有给电子的诱导效应，这样使羰基碳所 带正电荷比只连有一个烷基的醛少；另一方面，两个烷基的 空间位阻也比一个烷基大。例如：脂肪族醛酮的活性顺序为：
H C O > H H R C O > H3C R C O > R' R C O
对于芳香醛、酮而言，苯环上有吸电子基团使羰基碳的正电 性增强，有利于亲核加成；反之，活性降低：
O O2N C H O O
>
有机化学醛酮
反响(fǎnxiǎng)可
逆 OH l
CH3-C-SO3Na l CH3
HCl CH3 C=O +NaCl+SO2 +H2O
CH3
CH3 Na2CO3 C=O +Na2SO3+CO2+H2O
CH3 2)应用(yìngyò ng)：鉴别、别离、提纯。
【例题(lìtí)】①如何把混在非羰基化合物中的醛除去？
(i)对于共轭醛酮，只与C=O发生反响，不与C=C发生反响。 (ii) 可复原(fù yuán)：醛、酮，不复原(fù yuán)C=C、C≡C
、NO2等基团. (iii)(ii)反响可逆
第三十七页，共79页。
4.金属(jīnshǔ)复原法－Na/C2H5OH复原法
不复原(fù yuán)C=C、C≡C 收率(shōu lǜ)低
R-CH-Rˊ(H) l OH
可复原(fù yuán)：C=O、C=C、C≡C、NO2、CN、COOR’ 等
第三十二页，共79页。
复原(fù yuán)反响
第三十三页，共79页。
2 用金属(jīnshǔ)氢化Na物BH4 和 LiAlH4
机理(jī lǐ)：
第三十四页，共79页。
2 用金属氢化物 NaBH4 和 LiAlH4
〔一〕亲核加成反响(fǎnxiǎng)
第十四页，共79页。
)酸性还是(hái shi)碱性对反响有利？
加碱，速率加快，因为CN-浓度(nóngdù)增加。
3)适合(shìhé)反响1条、件加：氢醛、氰脂酸肪族甲基酮和少
于8个碳的环酮都可与HCN发生反响。
第十五页，共79页。
例题：比较以下化合物与HCN反响的活性顺序 36H5COCH3 3COCH3 6H5COC6H5 由强到弱的活性顺序:A-C-B-D 例题：由乙醛制备(zhìbèi)乳酸
有机化学第五版第十一章醛和酮
丙基α-萘基酮； 1－〔1-萘基〕－1－丁酮
第二节 醛、酮的构造，物理性质和光谱性质 Structure, Physical Properties & Spectrum
一、Structure
(1) 羰基是sp2杂化的平面型构造； (2) 羰基是极化的、极性的共价键，羰基碳上带有局部正电荷。
醛、酮羰基的构造
R=H
OH
C
R
CC
H
H
OH
C
H
CC
H
R
OH O
H+
C C CH3
cis－烯基醇
trans－烯基醇
O
C
CC
CH3
－羟基酮
, b－不饱和酮
3. 与格氏试剂的加成反响
(1) 格氏试剂 (RMgX)中的R是碳负离子，具有强的亲核性，是重要的亲核试剂， 由它进攻碳正离子是碳-碳结合的重要方法；
(2) 格氏试剂与醛酮反响后再经水解得一系列的醇，是醇的重要制备方法；
( 6 H C 5 ) 3 P C 6 H = 5 + H C 6 H 5 C = C H O C 6 H 5 C = C 6 H 5 H
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
~2720cm-1对应－CHO中C－H伸缩振动，区别是否为醛 基。 羰基上连有共轭基团时，该吸收向低波数方向移动。 环烷酮类的频率受环大小的影响。
Acetaldehyde
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
如氨的衍生物为仲氨，那么当有α-H存在时，醛、酮可与 之反响生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。
R R C H 2CO +N H R 2
醛与酮的性质实验报告
醛与酮的性质实验报告醛与酮的性质实验报告引言：醛与酮是有机化合物中常见的两种官能团，它们在化学性质上有着明显的差异。
本实验旨在通过一系列实验方法，探究醛与酮的性质以及它们与其他化合物的反应。
实验一：醛与酮的氧化性实验在这个实验中，我们使用了碘化钾溶液作为氧化试剂，将其与醛和酮分别反应。
实验结果显示，醛能够被氧化为相应的羧酸，而酮则不受氧化影响。
这是因为醛分子中含有活泼的氢原子，易于被氧化剂攫取，而酮分子中的氢原子则不容易被攫取。
实验二：醛与酮的还原性实验在这个实验中，我们使用了氢气和银镜试剂来测试醛和酮的还原性。
实验结果表明，醛能够被还原成相应的醇，而酮则不受还原影响。
这是因为醛分子中含有活泼的羰基，容易被还原剂还原，而酮分子中的羰基则不容易被还原。
实验三：醛与酮的加成反应在这个实验中，我们使用了氢氰酸和水合肼试剂来测试醛和酮的加成反应。
实验结果显示，醛能够与氢氰酸发生加成反应生成氰醇，而酮则不发生此反应。
这是因为醛分子中的活泼氢原子易于与氢氰酸发生反应，而酮分子中的氢原子则不容易被攫取。
实验四：醛与酮的临界温度实验在这个实验中，我们使用了临界温度实验仪来测定醛和酮的临界温度。
实验结果显示，醛的临界温度较低，而酮的临界温度较高。
这是因为醛分子中的极性羰基与氢键的相互作用较强，使得醛分子之间的吸引力增强，从而降低了临界温度。
而酮分子中的两个烃基对称排列，使得酮分子之间的吸引力较弱，临界温度较高。
实验五：醛与酮的酸碱性实验在这个实验中，我们使用了酚酞指示剂来测试醛和酮的酸碱性。
实验结果表明，醛和酮均不具有酸碱性。
这是因为醛和酮分子中的羰基对酸碱指示剂的变色反应没有明显的影响。
结论：通过以上实验，我们可以得出以下结论：1. 醛能够被氧化成相应的羧酸，而酮不受氧化影响。
2. 醛能够被还原成相应的醇，而酮不受还原影响。
3. 醛能够与氢氰酸发生加成反应生成氰醇，而酮不发生此反应。
4. 醛的临界温度较低，而酮的临界温度较高。
醛 和 酮
半缩醛可进一步与醇 在 HCl 气或无水强酸 催化下，脱去一分子 水，生成缩醛： 生成缩醛的反应是SN1历程： 为了使平 衡向生成 缩醛的方 向移动， 必须使用 过量的醇 或从反应 体系中把 水蒸出。
缩醛具有胞二醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂都比较稳定，
但若用稀酸处理，室温就水解生成半缩醛和醇，半缩醛又立 刻转化为醛和醇。 (b)缩酮的生成
ห้องสมุดไป่ตู้
酮的α-氢的相对酸性强度：
化合物 pKa CH3CH=CH2 ～38 乙炔 25 丙酮 20
由于这样的负离子的α-碳上具有一定的负电荷， 因此，它 是一个良好的亲核试剂。
(1) 羟醛缩合反应(也叫醇醛缩合反应)
(a)一般的羟醛缩合及机理 醛在稀碱(或酸)的催化下，形成的碳负离子作为亲核试剂 进攻另一分子醛的羰基，加成产物是β-羟基醛。
第七讲
醛 和 酮
醛、酮的分子结构中都含有羰基(见下图), 总称为羰基化合物。羰基至少和一个氢原子结 合的化合物叫醛 (-CHO 又叫醛基 ) ，羰基和两 个烃基结合的化合物叫酮。羰基是醛、酮的官 能团。
醛
酮
一、醛和酮的结构
羰基中的碳原子和氧原子都是sp2杂化的，碳的
三个sp2杂化轨道形成的三个σ 键在同一平面上，键
R = H, 烷基, 芳基 注意：1.只要有α-氢就能发生α-卤代，且在碱性条件下会把所 有α-氢全部取代。但若不是甲基酮，反应就停留在卤代一步。
2. 反应温度要低，一般在0°C左右。较高的温度会使NaXO分
解从而不能正常反应。 3. 卤仿反应也常用来由甲基酮合成少一个碳原子的羧酸。
4. 不对称的酮与卤素在碱性条件下反应，酸性较强的α-氢优先
角120°,碳原子还余下一个p轨道和氧的一个p轨道
实验教案5 醛酮
教案注明：按一次课填写授课主要内容用过氧酸是酮氧化，不影响其碳干，有合成价值。
这个反应称为拜尔-维利格（Baeyer-Villiger ）反应。
三、实验用品酒精灯 试管 三脚架 烧杯 石棉网氢氧化钠溶液（10%） 碳酸钠溶液（1%） 硝酸银溶液（2%） 稀硝酸（6mol/l ） 稀盐酸（6mol/l ） 甲醛溶液（37%） 乙醛溶液(40%) 2,4-二硝基苯肼试剂 碘-碘化钾溶液 正丁醛 苯甲醛 铬酸试剂 斐林溶液A 斐林溶液B 饱和亚硫酸氢钠溶液 丙酮 氨水 甲醇 苯乙酮 异丙醇 希夫试剂 乙醇（95%）四、实验步骤（1）羰基加成反应在4支干燥的编码试管中，各加入新配制的饱和亚硫酸氢钠溶液1 ml ，然后分别加入0.5ml 甲醛溶液、正丁醛、苯甲醛、丙酮。
振摇后放入冰-水浴中冷却几分钟，取出观察有无结晶析出。
取有结晶析出的试管，倾出上层清液，向其中两支试管中加入2ml10%碳酸钠溶液，向其余试管中加入2ml 稀盐酸溶液，振摇并稍加热，观察结晶是否溶解？有什么气味产生？记录现象并解释原因。
（2）缩合反应在5支编码试管中，各加入1ml 新配制的2,4-二硝基苯肼试剂，再分别加入5滴甲醛溶液、乙醛溶液、苯甲醛、丙酮、苯乙酮，振摇后静置。
观察并记录现象，描述沉淀颜色的差异。
（3）碘仿反应5支试管，分别加入1ml 蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1ml10%NaOH 溶液，滴加KI-I 2至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-600C 水浴中微热几分钟，（可补加KI-I 2溶液）观察结果。
试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇 （4）醛和酮的区别1.Schiff 试验在5支试管中分别加入1ml 品红醛试剂（Schiff 试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸，边滴边摇，观察现象？ 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮 2.Tollen 试验5支洁净的试管中分别加入1ml Tollen 试剂，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-600C 水浴温热几分钟，观察现象？试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮 3.Benedict 试验在4支试管中分别加入Benedict 试剂各1ml ，摇匀分别加入3-4滴试样，摇匀，沸水浴加热3-5min ，观察现象？试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮 4.铬酸试验6支试管中分别加入1滴试样，分别加入1ml 丙酮，振荡再加入铬酸试剂数滴，边加边摇，观察现象？试样：丁醛、叔丁醇、异丙醇、环己酮、苯甲醛、乙醇五、注意事项◆ 硝酸银溶液与皮肤接触，立即形成难于洗去的黑色金属银，故滴加和振摇时应小心操作！ ◆ 配制银氨溶液时，切忌加入过量的氨水，否则将生成雷酸银，受热后会引起爆炸，也会使试剂本身失去灵敏性。
醛与酮的性质实验报告
醛与酮的性质实验报告醛与酮的性质实验报告引言：醛和酮是有机化合物中常见的官能团，它们在许多化学反应中起着重要的作用。
本实验旨在通过一系列实验，探究醛和酮的性质以及它们在不同环境下的反应。
实验一：醛和酮的鉴别实验实验方法：取少量待测化合物溶于水，加入少量Fehling试剂，加热观察。
实验结果：如果产生红色沉淀，则为醛；无沉淀产生，则为酮。
实验解析：这是因为醛具有还原性，可以将Fehling试剂中的Cu2+还原为Cu+，生成红色沉淀。
而酮则不具有这种还原性，因此无沉淀产生。
实验二：醛和酮的氧化反应实验方法：取少量待测化合物溶于酸性高锰酸钾溶液中，加热观察。
实验结果：如果溶液颜色由紫色变为无色或变浅，则为醛；无明显变化，则为酮。
实验解析：醛可以被氧化为相应的羧酸，而酮则不具有这种氧化性。
高锰酸钾是一种强氧化剂，可以将醛氧化为羧酸，溶液颜色由紫色变为无色或变浅。
实验三：醛和酮的还原反应实验方法：取少量待测化合物溶于稀碱性溴水中，加热观察。
实验结果：如果溶液颜色由橙色变为无色或变浅，则为醛；无明显变化，则为酮。
实验解析：醛可以被还原为相应的醇，而酮则不具有这种还原性。
碱性溴水是一种强氧化剂，可以将醛氧化为相应的酸，溶液颜色由橙色变为无色或变浅。
实验四：醛和酮的加成反应实验方法：取少量待测化合物溶于氢氰酸中，加热观察。
实验结果：如果产生氨水的气味，则为醛；无明显变化或产生苦杏仁气味，则为酮。
实验解析：醛在氰化反应中可以发生加成反应，生成相应的氰醇，而酮则不具有这种反应。
氰化反应是醛和氰化物反应的一种典型反应，产生氨水的气味是由于氰醇分解产生氨气。
实验五：醛和酮的羰基亲核加成反应实验方法：取少量待测化合物溶于氨水中，加热观察。
实验结果：如果溶液颜色由无色变为黄色或橙色，则为醛；无明显变化，则为酮。
实验解析：醛可以发生羰基亲核加成反应，生成相应的胺，而酮则不具有这种反应。
氨水是一种亲核试剂，可以与醛发生加成反应，生成胺。
醛和酮
银镜
银镜反应的应用 A、检验醛基的存在
B、工业上用于制镜、保温瓶胆等
注意事项
1、试管内壁应洁净
2、用60℃—70℃水浴加热,不能用酒精灯直接加热
3、加热时不能振荡试管和摇动试管 4、配制银氨溶液时，氨水不能过量.（防止生成 易爆物质)
银氨溶液必须随配随用，不可久置
5、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
SO2、H2S、甲烷、乙烯、 裂化汽油、苯、
甲苯、苯酚、 乙酸、乙醛、葡萄糖
甲烷、 苯、 乙酸
能使溴水退色的物质
1、烯烃、炔烃、二烯烃等含不饱和烃类发生加成反应 2、与苯酚发生取代反应生成白色沉淀 3、与含醛基的有机物（醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化反应
4、与碱性溶液（如NaOH溶液）反应而褪色
1、羰基的加成反应 2、氧化反应: 3、还原反应:
五、醛酮的化学性质
1、羰基的加成反应 Ni CH CHO + H
3 2
O Ni CH3 C CH3 + H2
CH3CH2OH OH CH3 CH CH3
还可与HCN、NH3、CH3OH等发生加成反应 加成反应 规律
δ+ δ A1=B1
_
δ+ δ + A2 B2
2、－CHO与[Ag(NH3)2]OH或 Cu(OH)2均以物质的量 之比为1:2的比例反应。
3、均可用于鉴定－CHO，但不一定是醛类，也可能是
同时含醛基和其它官能团的有机物。
如：甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等
4．醛酮的还原反应
1、如何鉴别乙醛和丙酮？ 2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？
蜜蜂传递警戒信息的激素中含有2-庚酮
乙醛的性质实验报告
竭诚为您提供优质文档/双击可除乙醛的性质实验报告篇一：实验五酚、醇、醛、酮的化学性质实验报告时间：年月日地点：生科院b108实验室温度：实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质实验性质：基础性实验要求：必修实验五酚、醇、醛、酮的化学性质一．实验目的1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点；2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。
二．实验原理1．卢卡氏实验：因含c3—－c6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察；2．高碘酸实验：ch2(oh)(choh)nch2oh＋(n＋1)hIo4h2o+2hcho＋(n＋1)hIo33．酚和三氯化铁的反应：oh2+2Fecl+2Fecl3+2hcloh4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色；5．碘仿反应：oonaohc—oh（R）ch3—ch3+nao——h(R)三．实验器材正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液四．操作步骤1．卢卡氏实验：取三支试管分别加入1mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL卢卡氏试剂；用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间；2．高碘酸实验：取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分钟，分别观察溶液颜色变化；3．苯酚和三氯化铁的反应：取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液；4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后加入2，4－二硝基苯肼试剂。
实验五 酚、醇、醛、酮的化学性质实验报告
资料范本本资料为word版本，可以直接编辑和打印，感谢您的下载实验五酚、醇、醛、酮的化学性质实验报告地点：__________________时间：__________________说明：本资料适用于约定双方经过谈判，协商而共同承认，共同遵守的责任与义务，仅供参考，文档可直接下载或修改，不需要的部分可直接删除，使用时请详细阅读内容时间：年月日地点：生科院B108实验室温度：实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质实验性质：基础性实验要求：必修实验五酚、醇、醛、酮的化学性质一．实验目的1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点；2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。
二．实验原理1．卢卡氏实验：因含C3—－C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察；2．高碘酸实验：CH2(OH)(CHOH)nCH2OH ＋ (n＋1) HIO4 H2O + 2HCHO ＋(n＋1) HIO33．酚和三氯化铁的反应：—OH—OH2 +2Fecl3 +2Fecl3 +2HCl—OH4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色；—C—HO—C—OHO5．碘仿反应：CH3NaOH（R）CH3I + Nao (R)三．实验器材正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液四．操作步骤1．卢卡氏实验：取三支试管分别加入1mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL卢卡氏试剂；用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间；2．高碘酸实验：取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分钟，分别观察溶液颜色变化；3．苯酚和三氯化铁的反应：取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液；4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后加入2，4－二硝基苯肼试剂。
实验五醛和酮的性质
实验五--醛和酮的性质实验五醛和酮的性质一.实验目的1.加深对醛酮性质的认识2.掌握醛酮的鉴别方法二.实验原理二.实验仪器与药品试管，胶头滴管，烧杯（洗胶头滴管用），洗耳球三.实验步骤1.2,4-二硝基苯肼试验(1)取2 mL2,4-二硝基苯肼试剂于试管中，分别加2-3滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛，苯乙酮）；(2)振荡、观察现象；(3)若无现象，静置几分钟后再观察。
2.亚硫酸氢钠的加成(1)在2支试管中各加2 mL饱和亚硫酸氢钠溶液；(2)再分别加入1 mL纯丙酮和5%的丙酮溶液，振荡，把试管放在冰水中冷却，观察现象。
3.碘仿反应(1)将5滴样品（乙醛，丙酮，95%的乙醇，异丙醇，苯乙酮）加入试管中，加1 mL I2－KI溶液，再滴加5%的氢氧化钠溶液至红色消失为止，观察现象；(2)如出现白色乳浊液，把试管放到水浴中温热至50-60 ℃，再观察。
3.斐林试剂试验(1)把1 mL斐林试剂Ⅰ和平共处1 mL斐林试剂Ⅱ在试管里混合均匀，分装到3支试管中，分别加入3-5滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛）；(2)振荡后，把试管放在沸水中加热，观察现象。
4.银镜反应(1)在洁净的试管中放入2 mL 2%的硝酸银溶液，加1小滴5%的氢氧化钠溶液，一边振荡试管一边滴加2%的氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止；(2)滴加2滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛），静置几分钟后观察现象；(3)若无变化。
在水浴中温热至50-60℃，再观察。
四.实验结果及分析表1 实验结果及分析表一会儿后变成浊液，静置后分层，上层为黄色透明液体，下层沉淀为橘红色2亚硫酸氢钠的加成纯丙酮溶液立即出现乳白色沉淀，静置后分层，上层白色，下层无色丙酮与亚硫酸氢钠发生亲核加成，生成α-羟基磺酸钠，该产物为白色晶体，可溶于水，不溶于饱和的亚硫酸氢钠,易于析出。
5%的丙酮溶液无明显现象3 碘仿反应乙醛溶液先变为乳白色，水浴后变为亮黄色醛和酮分子中的α-H原子在酸性或者中性的条件下容易被卤素取代，生成α卤代醛或者α-卤代丙酮溶液变为浅黄色透明95%的先变为乳白色，水浴后变乙醇 为无色透明溶液 酮。
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实验五醛和酮的性质
一.实验目的
1.加深对醛酮性质的认识
2.掌握醛酮的鉴别方法
二.实验原理
二.实验仪器与药品
试管，胶头滴管，烧杯（洗胶头滴管用），洗耳球
三.实验步骤
1.2,4-二硝基苯肼试验
(1)取2 mL2,4-二硝基苯肼试剂于试管中，分别加2-3滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛，苯乙酮）；
(2)振荡、观察现象；
(3)若无现象，静置几分钟后再观察。
2.亚硫酸氢钠的加成
(1)在2支试管中各加2 mL饱和亚硫酸氢钠溶液；
(2)再分别加入1 mL纯丙酮和5%的丙酮溶液，振荡，把试管放在冰水中冷却，观察现象。
3.碘仿反应
(1)将5滴样品（乙醛，丙酮，95%的乙醇，异丙醇，苯乙酮）加入试管中，加1 mL I2－KI溶液，再滴加5%的氢氧化钠溶液至红色消失为止，观察现象；
(2)如出现白色乳浊液，把试管放到水浴中温热至50-60 ℃，再观察。
3.斐林试剂试验
(1)把1 mL斐林试剂Ⅰ和平共处1 mL斐林试剂Ⅱ在试管里混合均匀，分装到3支试管中，分别加入3-5滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛）；
(2)振荡后，把试管放在沸水中加热，观察现象。
4.银镜反应
(1)在洁净的试管中放入2 mL 2%的硝酸银溶液，加1小滴5%的氢氧化钠溶液，一边振荡试管一边滴加2%的氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止；
(2)滴加2滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛），静置几分钟后观察现象；
(3)若无变化。
在水浴中温热至50-60℃，再观察。
四.实验结果及分析
表1 实验结果及分析表
项目序号实验内容结果原因分析
醛和酮的性质12,4-二硝基苯肼试验
乙醛黄色沉淀
2,4-二硝基苯肼与醛和酮的羰基发生加成，再脱
去一分子水，生成缩合产物，得到具有不同的熔
点的黄色晶体。
丙酮无明显变化，溶液呈透明棕黄色
苯甲醛
立即生成橘黄色沉淀，且可倒置试管不流出，
振荡一会儿后变成浊液，静置后分层，上层为
透明黄色液体，下层沉淀为橘黄色
苯乙酮
立即生成橘红色沉淀，且可倒置试管不流出，
振荡一会儿后变成浊液，静置后分层，上层为
黄色透明液体，下层沉淀为橘红色
2
亚硫酸氢钠的加成
纯丙酮
溶液立即出现乳白色沉淀，静置后分层，上层
白色，下层无色
丙酮与亚硫酸氢钠发生亲核加成，生成α-羟基磺
酸钠，该产物为白色晶体，可溶于水，不溶于饱
和的亚硫酸氢钠,易于析出。
5%的丙酮
溶液
无明显现象
3碘仿反应
乙醛溶液先变为乳白色，水浴后变为亮黄色醛和酮分子中的α-H原子在酸性或者中性的条
件下容易被卤素取代，生成α卤代醛或者α-卤代
酮。
乙醇和α-C上有甲基的仲醇可以被卤素的碱丙酮溶液变为浅黄色透明
95%的乙醇先变为乳白色，水浴后变为无色透明溶液
精品
精品
异丙醇 先变为乳白色溶液，水浴后变成乳黄色 溶液氧化为乙醛和甲基酮，所以乙醇也可以发生卤仿反应。
苯乙酮
振荡，溶液变为土黄色，然后出现大量黑色油
状液滴，水浴后溶液变为乳白色，黑色油状液滴变为黄色，静置后分层，下层乳白色，上层黄色
4
银镜反应
乙醛
缓缓出现灰物质 托伦试剂是二氨合银离子[Ag(NH 3)2]+ ，能将醛氧化成羧酸，而本身被还原成金属银单质，附着在试管上形成银镜。
丙酮 出现少量灰色物质 苯甲醛 无明显现象 5
斐林试剂试验
乙醛
藻绿色溶液 乙醛把菲林试剂中的二价铜离子还原为氧化亚铜;丙酮不与斐林试剂反应。
丙酮 湖蓝色溶液
苯甲醛
分层，上层为乳白色油状液体，下层为蓝色浑浊液体
斐林试剂不和苯甲醛反应
五.思考题
1.醛、酮与亚硫酸钠加成反应中，为什么一定要使用饱和亚硫酸氢钠溶液？而且必须新配制？
答：:羟基磺酸钠类化合物是离子型的,它们在强极性的溶剂水中易溶,在醛酮等极性较小的有机溶剂中溶解性是较弱的，所以一定要使用饱和亚硫酸氢钠溶液。
如果长时间放置，亚硫酸氢根就会被氧化成硫酸根。
使实验失败。
2.怎样用化学方法区别醛和酮？芳香醛与脂肪醛？
答：醛和酮用托伦试剂区别;芳香醛与脂肪醛用斐林试剂区别。
3.什么结构的化合物能发生碘仿反应？为什么没有溴仿和氯仿反应？
答：有甲基酮结构的化合物能发生碘仿反应；因为生成的氯仿和溴仿都是无色溶液，不利于鉴别。
4.进行银镜反应应注意什么？
答：试管要洁净，否则，只得到黑色疏松的银沉淀，没有银镜产生或产生的银镜不光亮。
溶液混合后，振荡要充分，否则会出现黑斑或产生银镜不均匀。
氨水的浓度不能太大，滴加氨水的速度一定要缓慢，否则氨水容易过量。
加碱可使乙醛与银氨溶液在常温下发生反应，但如果滴加氢氧化钠过量，反应速率太快，产生的银镜会发黑。
银氨溶液只能临时配制，不能久置。
如果久置会析出氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物。
这些沉淀物即使用玻璃棒摩擦也会分解而发生猛烈爆炸。
乙醛的浓度大，反应速率快，析出银镜快，但容易出现黑斑，加快振荡速度可以避免出现黑斑。
班级：11级应生1班
组别：16组
成员(姓名&学号)：孙文斌113202F0118
钟元茂113202F0133
实验时间：2011年11月
成绩：A-。