医用有机化学课件之醇酚醚PPT课件
合集下载
醇酚醚jppt课件.ppt
OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇：
—CH2OH
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类：
一元醇： 二元醇：
多元醇：
CH3CH2OH
② 疏水基：非极性的，不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团，如：—R
③ 一元醇：低级醇（CH3—OH，C2H5—OH等）能与水互 溶，随着碳链的增大，在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类：
饱和醇： 不饱和醇： 脂环醇：
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性：
① 烷基增大，活性降低：叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性：叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解：
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸
醇, 酚和醚ppt课件
1 H / 2 C H O K + 2 2 5
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇
醇的化学性质
醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇
醇
醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇
醇
醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇
醇
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中，碳和
氧均采取sp3杂化， 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键， 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
醇
醇的命名
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面．
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇
醇的化学性质
醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇
醇
醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇
醇
醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇
醇
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中，碳和
氧均采取sp3杂化， 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键， 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
醇
醇的命名
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面．
醇酚醚的基本知识PPT课件
• 5.邻二醇的特性 具有2个相邻羟基的醇称为邻二醇。邻 二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，利用此反应可鉴别 具有邻二醇结构的化合物。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
三、常见的醇
1.甲醇 俗称木醇或木精。甲醇有毒，误服少量（10ml） 可致人失明，30ml即可致死，主要用作溶剂、防冻剂等。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
OH
OH
Br + Br2
Br + HBr
Br
该反应常用于苯酚的定性和定量分析。 4.氧化反应 酚类易被氧化，无色的苯酚在空气中能逐渐被氧化而显红色或 暗红色，产物很复杂。
三、常见的酚
1.苯酚 俗称石炭酸，在医药上用作消毒剂和防腐剂。 2.甲苯酚 又称为煤酚，用作器械和环境消毒。 3.维生素E 临床上常用于先兆流产和习惯性流产的治疗。
（—OH）取代而形成的化合物
结构 通式：R—OH，官能团：醇羟基（—OH）
分类 根据烃基结构、α-碳原子的类型和羟基数目不同进行 分类
命名 系统命名法：选主链-标位次-定名称；普通命名法
性质 与活泼金属反应，与无机酸反应，脱水反应，氧化 反应，邻二醇反应
应用 酒精杀菌、消毒；硝酸甘油辅助治疗心绞痛和心肌 梗塞
•第七章 醇酚醚
学习要点
关键词
醚知识点
概念 醇和酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代后而形成 的化合物
结构 分类
通式：（Ar1）R1—O—R2（Ar2），官能团：醚键 C—O—C
根据与氧原子相连的烃基结构或方式不同可分为单 醚、混醚和环醚
命名 普通命名法，系统命名法
性质 与强酸反应，过氧化反应
应用 乙醚常用的有机溶剂、异氟醚和七氟醚用作麻醉剂
医用有机化学课件-第五章张__醇酚醚
无 水 Z n C l2
R 3 C -O H + H C l (
浓 )
R 3 C -C l + H 2 O R 2 C H -O H + H C l (
无 水 Z n C l2
立即混浊
浓 )
R 2 C H -C l + H 2 O 几 分 钟 后 混 浊 R C H 2 -O H + H C l (
CH2 CH CH2 OH HO OH HO OH CH2 OH Cu CH2 CH O O Cu
三、几种重要的醇 (一) 甲醇(CH3OH) 又称“木醇”， 毒性大，误服10ml可致失明，误服30ml可致死亡。
春节前后，山西省朔州市发现有数 百群众因饮用含有过量甲醇的散装白 酒而中毒：其中已死亡20余人。 文水县农民王青华用34吨甲醇加水 后勾兑成散装白酒57.5吨，出售给个 体户批发商王晓东、杨万才、刘世春 等人。
(二) 与无机含氧酸的酯化反应
*醇与酸作用，脱去一分子水所得的产物称为酯， 这种反应称为酯化反应。
H 3C H 3C C H C H 2C H 2O H HONO H 3C H 3C C H C H 2C H 2O N O H 2O
异戊醇
亚硝酸
亚硝酸异戊酯 (缓解心绞痛的药物）
*二元或三元酸分别可形成两种或三种酯
CH3 CH3 C CHOH
CH3 CH3 OH OH
OH
CH3 CH3
3,5-辛二炔-1,8-二醇
3,3-二甲基-2-丁醇
二、结构特点
醇的化学反应主要是O-H键的异裂(酸性)；C-O 键的异裂(羟基被取代和脱羟基)；又由于 -OH的 影响，使a-H也具有一定的活泼性。
氧 化 脱 氢
医用有机化学课件：醇和酚醚
3、酚羥基的酸性和醇羥基的酸性大小不一樣，其主要原因是
（B）
A、π-π共軛效應
B、p-π共軛效應
C、 σ-π超共軛效應
D、 -I 效應
有机化学
▪ 氧原子是sp3雜化，C-O-C 之間有角度，醚有極性
2、分類和命名 （1）單醚（通式為R-O-R）
(二）乙醚
二苯醚 有机化学
（2）混醚（通式為R-O-R ´ ） 药学院化学教研室 a、簡單：小基團置前，若有芳基，芳基置前
甲乙醚
苯甲醚
b、複雜:烴氧基（RO-或ArO-）作為取代基。
2-甲氧基戊烷
有机化学
▪不同結構醇與金屬鈉反應活性順序： 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
▪酸性： H2O > ROH >RH ; 鹼性：R- > RO- > HO-
▪斥電子基，使酸性↓ 鹼性↑ ▪吸電子基，使酸性↑ 鹼性↓
（二）與無機含氧酸的酯化反應（不作要求） 有机化学
三、與氫鹵酸的反應（C-O鍵斷裂）
1-甲基-4-乙氧基苯
有机化学
药学院化学教研室
（3）環醚：碳鏈與氧原子形成環狀結構的醚。（瞭解） “環氧某烴” 或 按雜環命名。
1,2-環氧丙烷
1,4-環氧丁烷 （四氫呋喃）
二、醚的物理性質（不作要求）
三、醚的化學性質
有机化学
药学院化学教研室 （一）穩定性 醚是相當穩定，不與強鹼、氧化劑、還原劑反應
A、HOCH2CH2CH2OH
B、HOCH2CH (OH)CH3
C、HOCH2CH (OH)CH2OH
D、HOCH2CH2OH
2、在室溫下，下列物質分別與Lucas試劑能立即產生渾濁的是
课件第十部分醇酚醚
仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm-1附近 NMR中 O—H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等 影响，可出现δ值在1~5.5的范围内。
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定 影响，从化学键来看，反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。
H δδ δ RC O H
C H 3 C H 2 O H + N a O H 较 弱 酸 较 弱 减
醇的反应活性： CH3OH > 伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇
pKa 15.09
15.93 19
醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。
金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。
C3H 6C3HCH OH +2A l
C3H 2（ C3HCH O ） 3A l +3H 2
3）除反应与取代反应互为竞争反应
6.氧化和脱氢
1）氧化： 伯醇、仲醇分子中的α-H原子，由于受羟基的影响易被氧化。 伯醇被氧化为羧酸。
K2Cr2O7 + H2SO4
O
RC2H OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH+ Cr2O72橙红
CH3CHO+ Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的分析仪 就有根据此反应原理设计的。在100ml血液中如含有超过80mg乙醇（最 大允许量）时，呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。（若用 酸性KMnO4，只要有痕迹量的乙醇存在，溶液颜色即从紫色变为无色， 故仪器中不用KMnO4）。
C3H 慢 C3HC +Br
（2）
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定 影响，从化学键来看，反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。
H δδ δ RC O H
C H 3 C H 2 O H + N a O H 较 弱 酸 较 弱 减
醇的反应活性： CH3OH > 伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇
pKa 15.09
15.93 19
醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。
金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。
C3H 6C3HCH OH +2A l
C3H 2（ C3HCH O ） 3A l +3H 2
3）除反应与取代反应互为竞争反应
6.氧化和脱氢
1）氧化： 伯醇、仲醇分子中的α-H原子，由于受羟基的影响易被氧化。 伯醇被氧化为羧酸。
K2Cr2O7 + H2SO4
O
RC2H OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH+ Cr2O72橙红
CH3CHO+ Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的分析仪 就有根据此反应原理设计的。在100ml血液中如含有超过80mg乙醇（最 大允许量）时，呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。（若用 酸性KMnO4，只要有痕迹量的乙醇存在，溶液颜色即从紫色变为无色， 故仪器中不用KMnO4）。
C3H 慢 C3HC +Br
（2）
醇酚醚(5)优秀PPT文档
分别加入新配制的银氨溶液（Tollens） 产生银镜反应为乙醛，另一种为丙酮。
（2） 甲醛 乙醛
1.碘和氢氧化钠----乙醛可发生碘仿 反应生成黄色沉淀，甲醛，丙酮不可。
丙酮
2.新制氢氧化铜----甲醛可发生氧化 还原反应有砖红色沉淀，丙酮不可。
（3） 甲醛 乙醛 2-丁酮
先银镜反应 碘和氢氧化钠----乙醛可发
出来甲醛和 生碘仿反应生成黄色沉淀，
乙醛
甲醛不可
（4）2-戊酮 加入I2-NaOH，有淡黄色沉淀生成的是2-戊酮
3-戊酮
9 （1） （2）
CH3 NHN C
H2C CH3
COOH
OH
（3）
OH
OH
CN
（4）
O
（5）
CH2OH HCOOH
10 （1） KMnO4 （2）
H3C
HO
C O + H2 C C CH3
第六章醇酚醚
1 （1）2-甲基-2-丁醇 （2）3-甲基-2-戊醇 （3）4,4-二甲基-2-己醇 （4） 2,2-二甲基-1-丁醇
（5）3,5-二甲基-4-庚醇 （6） 2,3-二甲基-2-丁醇
（7） 2,4-二甲基-苯酚 （8）4-乙基-1,3苯二酚
（9）2-氯-1-萘酚
（10） 甲基乙烯醚
（11）乙基异丙基醚 （12）烯丙基苯醚
O
4-乙基-1,3苯二酚
4,4-二甲基-2-己醇
（CH3）2CHCOCH （CH3）2
（CH3）2CHCOCH 4-乙基-1,3苯二酚
O （CHH3）2
2，6,7-三甲基-1,4-萘醌
O
碘和氢氧化钠----乙醛可发生碘仿反应生成黄色沉淀，甲醛，丙酮不可。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
HCl
ZnCl2 室温
CH3CH2CHCH3 Cl
H2O
(5min左右出现浑浊分层)
CH3CH2CH2CH2 + HCl OH
ZnCl2
CH3CH2CH2CH2 + H2O Cl
(加热才出现浑浊分层)
用简单的化学方法鉴别下列各组化合物： 3-甲基-2-丁醇、 2，3-二甲基-2-丁醇、 3，3-二甲基-1-丁醇
6.2 酚(phenol)
要求
1.了解酚的结构。 2.熟悉酚的酸性强弱。 3.掌握酚的命名、反应及鉴别方法。
6.2.1 酚的结构及命名 1．结构
酚是羟基直接与芳环相连的化合物。
酚具有酸性 酚具有极高的亲电反应活性
2.分类
苯酚，萘酚； 一元酚，多元酚。
3．命名
芳环名称+酚作为母体; 再加上其它取代基的名称和位次。 特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取 代基来命名。
此反应可用于检查司机是否酒后驾车。
3） 脱氢 伯、仲醇的蒸气在高温下通过催化活性铜时
发生脱氢反应，生成醛和酮。叔醇无α-氢，
不能发生脱氢反应。
6.1.4 醇的鉴别和分析 1.醇羟基的氢可以被金属钠所置换，放出氢气； 2.伯醇和仲醇能被氧化，通过颜色变化鉴别； 3. lucas试剂还能区别伯醇、仲醇和叔醇； 4. CH3CH(OH)—结构的醇可发生碘仿反应 ； 5.邻二醇类的鉴别： a. 与氢氧化铜的反应（绛蓝色溶液）
4．与酸反应（成酯反应） 1)与无机酸反应 -----生成无机酸酯。
2）与有机酸反应
5.氧化(oxidation) ----加氧和脱氢 (1）反应式
叔醇α碳上无氢原子，通常不被氧化。
(2）氧化剂： KMnO4、K2Cr2O7酸性溶液 CrO3-吡啶的CH2Cl2溶液（称为Sarrett试剂或 Collins试剂 氧化伯醇，反应可停留醛的阶 段。 ）
6.1.1 醇的结构、分类和命名 1.结构
R RC ' O OH H -2 H OR RC ' O
O
C H 2
C H O H C H 3 C H 重排
3．醇的命名 1） 俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油 2） 简单的一元醇用普通命名法命名。
3） 系统命名法
CH3
CH3CHCH2CH2CCH2CH3
为SN1历程；仲醇多为 SN1历程。 b HX的反应活性：
HI > HBr > HCl c 醇的活性次序： 烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
d 用Lucas试剂来鉴别6个碳以下的伯醇、 仲醇和叔醇。
卢卡斯(Lucas)试剂-----浓HCl和无水ZnCl2的混合溶液
3o醇、 烯 丙 醇 、 苄 醇室 温 下 反 应 液 立 即 混 浊 、 分 层 ；
b.与高碘酸（HIO4）反应
定性：
邻二醇+（HIO4）+AgNO3→白色AgIO3沉淀
定量和结构分析：
用简单的化学方法鉴别下列化合物： 1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇
六、重要的醇 （一） 甲醇 有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误 服10ml失明，30ml致死。 （二） 乙醇 （三）丙三醇（甘油）
2)仲醇和叔醇主要发生分子内脱水，生成烯烃; 伯醇主要发生分子间脱水成醚。
3)分子内脱水: a.主要生成札依采夫烯—— 仲或叔醇脱水时， 氢原子往往是从含氢较少的-碳原子上脱去的。
1-苯基丙烯 (共轭烯，唯一产物)
b.醇的分子内脱水反应活性： 3°R-OH > 2°R-OH > 1°R-OH
c. 用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。
脱 水 反 应
酸性(被金属取代)
OH
取 代 反 应
1．羟基的酸性
a 醇的反应活性为： 水 > 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
b ROH + M（Na、K、Mg、Al）─→ RO-M+ +H2
c 醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。
2．醇羟基的取代反应
a 亲核取代: 伯醇为SN2历程；叔醇、烯丙醇
6.2.3 酚的化学性质 1．酚羟基的反应 （1）酸性
酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。
利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可 鉴别和分离醇、酚和羧酸。
当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强； 连有供电子基团时，酚的酸性减弱。
按酸性大小排列下列化合物： 苯酚、对甲基苯酚、对硝基苯酚、苄醇、碳酸
d β位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反应常 有重排产物生成。
3.脱水反应 醇脱水包括分子内脱水和分子间脱水 。
分子内脱水-------------消除反应 分子间脱水-------------取代反应 消除反应与取代反应互为竞争反应 。
1)温度的影响——低温有利于取代反应即分子间脱水而 生成醚；高温有利于消除反应即分子内脱水生成烯烃。
OH
CH3
5，5-二甲基-2-庚醇
不饱和醇的系统命名： 4-丙基-5-己烯-1-醇
芳醇和不饱 和醇的命名：
1 2
CH2-CH3
OH
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
(S)-3-甲基-2-乙基-1-丁醇 （E）-2-丁烯-1-醇
多元醇的命名
1,2,3-丙三醇 简称：丙三醇 (俗称：甘油)
2o醇 1o醇
2~5m in.反 应 液 混 浊 、 分 层 ； 加 热 ， 反 应 液 混 浊 、 分 层 ；
卢卡斯试剂分别与伯，仲，叔醇在常温下作用：
CH3 CH3 C OH
CH3
HCl
ZnCl2 室温
CH 3 CH3 C Cl H2O
CH3
(马上出现浑浊分层)
CH3CH2 CH CH3 OH
第6章 醇酚醚
预习 一、醇的结构、分类和命名
1.结构 2.分类 3.命名
二、醇的物理性质
1.沸点 2.溶解度
三、醇的化学性质
1.羟基的酸性 2.醇羟基的取代反应
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。
R—OH
醇
OH
酚
R—O—R’
醚
6.1 醇(alcohol)
要求
1.了解醇的结构,学会分辨伯、仲和叔醇。 2.掌握醇的命名、反应及鉴沸点： 1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃ 2) 比分子量相近的烷烃的沸点高。 3）含支链的醇比直链醇的沸点低。
2.溶解度：
甲、乙、丙醇与水以任意比混溶
烃基增大， 溶解度减小；
分子中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸 点越高。
6.3 醇的化学性质
氧化反应
H CC H