苯和同系物的结构和性质
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
苯的同系物的化学性质
02
还原反应过程中，苯环上的硝基、羰基等含氧官能团被还原成
氨基、羟基等官能团。
还原反应的发生条件和产物与苯环上取代基的性质和数量有关
03 。
CHAPTER 04
苯的同系物的应用
合成高分子材料
合成橡胶
苯的同系物可以作为合成橡胶的原料 ，如丁苯橡胶和氯丁橡胶等，具有优 良的弹性和耐久性。
合成纤维
苯的同系物可用于合成纤维，如聚酯 纤维和尼龙等，具有优良的耐磨性和 抗皱性。
发现潜在的健康问题。
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有机合成中间体
苯酚
苯的同系物可以转化为苯酚，苯酚是 许多药物和染料的中间体。
苯胺
苯的同系物可以转化为苯胺，苯胺是 许多染料和农药的中间体。
药物合成
抗癌药物
苯的同系物可以作为抗癌药物的合成原料，如顺铂和卡铂等铂类药物，具有广谱的抗癌 活性。
抗生素
苯的同系物可以作为抗生素的合成原料，如青霉素和头孢菌素等，具有抗菌消炎的作用 。
CHAPTER 05
苯的同系物的安全性
对人体的影响
致癌性
苯的同系物被认为是一种潜在的致癌物质。长期接触高浓度的苯同 系物可能导致人体患上癌症，特别是白血病和淋巴瘤等血液系统癌 症。
神经系统毒性
苯同系物对神经系统有毒性作用，长期接触可能导致头痛、头晕、 失眠、记忆力减退等神经系统症状。
免疫系统毒性
苯同系物可能影响人体的免疫系统，降低人体对疾病的抵抗力，增加 感染的风险。
对环境的影响
水污染
苯的同系物在水中不易分解，会 对水体造成污染，影响水生生物
的生存。
土壤污染
苯的同系物在土壤中不易降解，可 能对土壤造成污染，影响植物的生 长。
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
芳香烃 苯的结构与化学性质 苯的同系物
芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。
2.掌握苯的性质。
1．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。
3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。
②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
三、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。
如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。
2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有②苯的同系物能使酸性KMnO4几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
苯及同系物
1.苯的物理性质：
苯是没有颜色带有特殊气味的液体有毒 苯的熔沸点低：沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水
2.苯的结构
最简式: CH
分子式:
C6H6
结构式: 1865年，凯库勒
从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
HCl 产物以邻、对
Cl2
HCl
位取代为主
⑵硝化反应
Cl
CH3—对苯环的影响 使取代反应更易进行
三硝基甲苯(TNT)，淡黄色针状晶 体，不溶于水，平时比较稳定，受 热或撞也不易爆炸，但在雷酸汞引 爆下能猛烈爆炸，TNT为烈性炸药。
问题：甲基对苯环的影响，使
甲苯苯环上可发生取代，反过 来，苯环对甲基是否会产生影 响呢？请问甲苯和氯气混合光 照会发生反应吗？
CH3 | NO2
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
10/23/2014 11:13 AM
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
+ 3H2O
设计实验步骤：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
②取代反应：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe Fe
CH3 Cl
+
CH3
+
CH3
+
原理：
(2)苯的硝化反应：
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热， 温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯 和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定 要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果 超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴 温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代α－H 的卤代 例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注 1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
苯和苯的同系物
二苯甲烷 CH 2多环芳烃：如 苯及苯的同系物稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香族化合物 联苯 萘， 蒽 苯和苯的同系物一、基本概念苯的同系物芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物有机分子里含有苯环的碳氢化合物有机分子里含有苯环的化合物 种类 烃烃烃或烃的衍生物 结构 特点 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基通式C n H 2n —6（n ≥6）苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置：二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。
苯的同系物呈液态的都比水密度小。
三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应，又有与烯烃相似的性质——加成反应。
1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 27CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。
5 —CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 45 —COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应：具有饱和烃的性质①发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。
此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） ＋Br 2—Br ＋HBrH 3C — ＋Br 2H 3C — —Br ＋HBr H 3C — ＋Br 2H 3C — ＋ H 3C催化剂催化剂催化剂点燃点燃环上取代在烃基的邻位、对位形成。
②发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。
—CH 3＋Cl 2 —CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。
学案 苯__苯的同系物及其性质
第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。
一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。
(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。
②苯环上的碳碳键是一种键。
③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。
(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。
想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。
如：命名为，命名为。
(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。
①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。
如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。
【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。
苯的同系物的知识点总结
苯的同系物的知识点总结一、苯的结构与性质苯是一种无色、具有特殊芳香气味的有机化合物。
其化学式为C6H6，分子结构为一个具有六个碳原子的碳环，每个碳原子与相邻的碳原子之间都连接有一个氢原子。
苯具有很高的稳定性和芳香性，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
苯的稳定性主要体现在其芳香性上。
苯环的结构中存在π-电子系统，使得苯环上的所有C-C键都具有同样的键长，呈现出等价性，因此苯环的结构比较稳定。
由于芳香性的存在，苯环上的碳-碳键也是平面构型的，且苯环上的电子密度均匀分布，使得苯环对电子云的能级差异相对较小，因此苯分子对外部的电子云也有较好的亲和性。
苯的特殊性质主要包括其稳定性和芳香性。
稳定性使得苯是一种重要的有机溶剂，可用于溶解许多有机化合物。
芳香性使得苯可以发生许多特殊的化学反应，例如亲电取代反应、亲核取代反应、氧化反应等。
二、苯的同系物及其特性苯的同系物是指化学式和苯相同，但是分子结构略有不同的一类有机化合物。
根据苯的结构特点，我们可以将苯的同系物分为以下几类：1. 单一取代苯单一取代苯是指苯环上的一个或多个氢原子被同一种官能团所取代得到的化合物。
常见的单一取代苯有苯甲醛、苯甲酸、苯酚等，它们分别是苯环上一个氢原子被CHO、COOH、OH官能团取代而得到的化合物。
这些单一取代苯的特点是它们对苯的芳香性和稳定性产生一定的影响。
2. 二取代苯二取代苯是指苯环上的两个不同位置的氢原子被同一个或不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的二取代苯有对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯等，它们分别是苯环上两个不同位置的氢原子被CH3官能团取代而得到的化合物。
二取代苯的特点是它们在空间构型上存在不对称现象，因此在一些化学反应中会表现出不同的活性。
3. 多取代苯多取代苯是指苯环上的多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的多取代苯有甲基苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯等，它们分别是苯环上多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
课件 苯_苯的同系物及其性质
()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
苯和苯的同系物导学案(最新整理)
D．苯和苯的同系物
18．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是
（）
A．都属于芳香烃 C．都能在空气中燃烧
B．都能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D．都能发生取代反应
19．关于苯的下列说法中不正确的是
（
）
A．组成苯的 12 个原子在同一平面上
B．苯环中 6 个碳碳键键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于 C－C 和 C＝C 之间 D．苯只能发生取代反应
高三一轮复习 苯及苯的同系物 芳香烃导学案
【知识回顾 1】 一、苯
1.苯分子结构： 苯的分子式
最简式
结构简式
，
结构特点：6 个碳原子构成
形，碳、碳间的共价键完全等同，是介于
的独特的健，12 个原子处于
，属于
（“非极性”或“极性”）分子
2.苯的化学性质(写出化学方程式)
（1）苯的取代反应
①卤代反应：苯与液溴在铁屑（或 FeBr3）催化作用下反应 ②硝化反应：
系物，其侧链可以被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基(—COOH) 如：
②甲苯可以燃烧 （3）甲苯的加成反应： 甲苯和 H2 加成 【跟踪练习 4】能发生加成反应也能发生取代反应，同时能使溴水因反应而褪色，也能使酸 性 KMnO4 溶液褪色的是( )
小结: 苯和苯的同系物异同原因 三、考点一：苯的同系物的取代反应(取代位置)、被酸性高锰酸钾氧化反应 【跟踪练习 5】
)
A.苯和乙炔 B.甲苯和二甲苯 C.硝基苯和三硝基甲苯 D.乙烯和丁二烯
29．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是( )
A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B.甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
苯和苯的同系物
苯
苯的同系物 甲苯、二甲苯） （甲苯、二甲苯）
无色、有特殊气味有毒液体，容易挥发， 无色、有特殊气味有毒液体，容易挥发， 不溶于水、密度比水小， 不溶于水、密度比水小，有机溶剂 平面型分子 只有一个苯环 介于单双键的特殊键 苯环侧链是饱和烷基
能燃烧、易取代、难加成（可与氢气加成） 能燃烧、易取代、难加成（可与氢气加成） 含有相同的官能团——苯环 含有相同的官能团 苯环 难氧化 苯环与侧链） 基团（苯环与侧链）之间的相互影响
第31讲-芳香烃
2019高考一轮总复习 • 化学
(3)苯的同系物的化学性质 苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。 1)苯的同系物的氧化反应:有些苯的同系物(如甲苯)能使 ⑨ 酸性KMnO4溶液 褪色。 如: 说明 a.甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的
是侧链。
(R代表烷基),但有
2019高考一轮总复习 • 化学
3.煤的液化 煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程。 (1)直接液化
煤+氢气
液体燃料
(2)间接液化
煤+水 CO+H2
⑥ 甲馏
利用石油中各种烃的⑦ 沸点 不同,逐步升温使烃汽化,再经冷凝后
将烃分离成不同沸点范围的产物的过程叫做分馏。
其主要目的是得到⑧ 汽油 、煤油、⑨ 柴油 等轻质油。
考点 苯及其同系物的结构与性质
2019高考一轮总复习 • 化学
考点 苯及其同系物的结构与性质
1.相同点
(1)分子里都含有一个苯环;
(2)燃烧时都能产生带浓烟的火焰,苯和苯的同系物燃烧反应的通式为
CnH2n-6+
3n 2
3O2
nCO2+(n-3)H2O;
(3)都能发生取代反应;
(4)均能发生加成反应,且1 mol苯和苯的同系物均能与3 mol H2加成。
(A )
2.3.2苯的同系物的结构与性质课件高二化学人教版选择性必修3
科学故事
芳香烃的来源及应用 (了解) 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生
产焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却 生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把 它称作煤焦油。
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼 焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成 为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。
02易取代 与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等 发生取代反应。
03难加成 在Pt、Ni等催化剂并加热下， 苯能与H2加成。
新课引入
苯的“寻亲记”
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ACD ）
A．
B．
C．
D．
E．
F．
知识精讲
苯的同系物 1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物。 2．通式：CnH2n-6(n＞6) 不饱和度＝4 符合通式的CnH2n－6烃 3．特点：一个苯环且侧链为烷烃基。 不一定是苯的同系物。 4．物理性质：
第二章 烃
第3节 芳香烃 第2课时 苯的同系物的结构与性质
学习目标
1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物 的化学性质。
2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质 异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
知识回顾
01 02
03
苯有什么化学性质？
01难氧化 能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，
但不能因发生化学反应使溴水褪色，④错误； 含有碳碳三键，能与溴水发生加成反
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
苯
（一）苯及其同系物的结构特征及同分异构体的书写。
苯的分子式为C6H6，结构简式为：（凯库勒式）或苯分子的结构特点是：苯分子中六个碳原子以sp2杂化形成大π键相互连接成碳环，同时还以σ键与氢原子作用形成6个相同的C－H键，键角为120℃，分子中碳碳键的键长都相同，处于单键和双键之间。
说明：（1）苯环中存在大π键，而不是单、双键交替结构（2）苯分子中所有原子共面，其邻二取代产物只有一种同分异构体，利用这一性质可以证明苯的分子结构（3）苯和溴水混合，只是因为萃取而使水层褪色，有机层呈橙红色，而不可能因发生化学反应而使溴水褪色（二）苯的性质：苯是一种无色有特殊气味的液体，有剧毒，不溶于水，密度比水大，熔沸点低。
苯分子的特殊结构决定了苯的化学性质，它既可能具有饱和烃的性质，也可能具有不饱和烃的性质。
一般情况下，苯的性质较稳定，但在特定条件下苯可以和卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应，也可以和H2等发生加成反应。
概括为“二取代，一加成，无氧化”说明：（1）苯分子中不存在不饱和键，因此，苯不可以使溴水因发生加成反应而褪色，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。
利用这一性质可证明苯的分子结构。
（2）苯和卤素发生取代反应必须在铁（或卤化铁）作催化剂的条件下才可进行。
（3）做苯的硝化反应实验时，必须先混合浓硝酸和浓硫酸，冷却后再滴加苯。
（4）在苯的溴代反应和硝化反应中长而直的玻璃导管所起的作用是：导气兼冷凝作用。
（5）苯在催化剂存在的条件下可和H2发生加成反应，但反应中苯和H2的物质的量之间的关系为1：3，这一点请注意与烯烃和炔烃的比较。
（6）苯可以发生燃烧反应，由于其含碳时很高（与乙炔相同），故可产生明亮的火焰和浓烟，但苯不能被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
（三）苯的同系物的性质：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物中苯的同系物，其分子通式为C n H2n-6，受苯环和侧链的相互影响，不仅能发生取代和加成反应，还能被酸性高锰酸钾溶液所氧化，可归纳总结为“易取代、易氧化、难加成”。
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苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
(3)硝基苯的制取实验——温度计的使用——需要使用温度计的实验：等。
(4)苯与甲苯的鉴别——酸性高锰酸钾溶液——能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质：。
(5)苯与苯酚的分离——分液或分馏——分馏和分液的操作过程——常见的分离方法。
例题解析例1（1）今有A、B、C 3种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应得到的产物分子式都是C8H9NO2,但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。
由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。
（2）请写出一个化合物的结构式。
它的分子式是C8H9NO2,分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。
请任写二个。
解题思路: 。
易错点: 。
例2萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。
苯并[a]芘是强致癌物质（存在于烟卤灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和燃机的尾气中）。
它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示(Ⅰ)或(Ⅱ)，这两者也是等同的现有结构式（A）～（D），其中（1）.跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是（2）跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的解题思路: 。
易错点: 。
【考题再现】1.自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。
合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CH≡C－）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：（1）上述系列中第1种物质的分子式为。
（2）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。
假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为。
(3)在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2＝CH－）为起始物质，通过加成、消去反应制得。
写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）思维方法: 。
展望高考:2.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式(3)1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。
思维方法: 。
针对训练A. 基础训练1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A．10 B．8 C．6 D．42.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是()(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)A．2,6 -二甲基萘B．1,4 -二甲基萘C．4,7 -二甲基萘D．1,6 -二甲基萘B.提高训练3.化合物B3N3H6俗名无机苯，有关它的说明不正确的是A．它的结构式可表示为B．它的结构式可表示为C．该化合物不能发生加成反应，可发生取代反应D．它是非极性分子4.在烧杯中加入水和苯（密度：0.88 g / cm3）各50 mL。
将一小粒金属钠（密度：0.97 g / cm3）投入烧杯中。
观察到的现象可能是A．钠在水层中反应并四处游动B．钠停留在苯层中不发生反应C．钠在苯的液面上反应并四处游动D．钠在苯与水的界面处反应并可能作上、下跳动5.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7种，其中的3种是：C.能力训练请写出其他四种的结构式：，，，。
6.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A．甲苯能反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰D．1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应7.药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应②中生成的无机物的化学式是，反应③中生成的无机物的化学式是，反应⑤的化学方程式是；菲那西汀水解的化学方程式是。
D.奥赛一瞥8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6 的一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式。
(2)已知分子式为C6H6 的结构有多种，其中的两种为①这两种结构的区别表现在：定性方面（即化学性质方面）：Ⅱ能_______(选填a、b、c、d，多选扣分)而Ⅰ不能a．被酸性高锰酸钾溶液氧化b．能与溴水发生加成反应，c．能与溴发生取代反应d．能与氢气发生加成反应定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C6H6 与H2加成时：Ⅰ需______mol，而Ⅱ需_______mol。
②今发现C6H6 还可能有另一种如右图立体结构：该结构的二氯代物有_______种。
(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8 ,请你判断它的结构简式可能是下列中的_____（填入编号）(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实（填入编号）a．萘不能使溴水褪色b．萘能与H2发生加成反应c．萘分子中所有原子在同一平面d．一溴代萘（C10H7Br）只有两种(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式。
参考答案【例题解析】1.【解析】(1)分别写出三种二甲苯的硝化产物的同分异构体，再根据写出的同分异构体数目即可解答。
(2)根据题意可知，该类化合物可能为氨基酸，又因为有八个碳原子，则除了苯环外，还应含有-COOH、-NH2、-CH3。
先写出两个取代基的同分异构体，再分别加上第三个基团，如下图所示，然后，任选二个即可。
答案(1)(C)(A)(B) 或其它位置上异构体。
2.解析：根据苯环的叠加顺序和碳原子、氢原子数目即可答案。
答案.（1）A,D （2）B1. （1）C24H12（2）51︰50 (3)－CH＝CH2＋Br2→－CHBr－CH2Br－CHBr－CH2Br＋2NaOH－C≡CH＋2NaBr＋2H2O2.(1) (2)(3)a d (4)介于单键和双键之间的特殊的键（或其它合理答案）针对训练1.A2.D3.BC4.D5.6.A7.②H 2CO3或CO2、H2O③ Na2SO3、H2O；反应⑤8.(1)(2)① a b ；3 , 2。
②3 种。
(3) c (4) a(5)介于单键与双键之间的独特的键；。