天然产物化学第二章.ppt
合集下载
第二章-天然产物有效成分的毒理学安全性与功能性评价PPT课件
(3)细胞器(organelle)：将细胞制作匀浆，进一步离心分离成 为不同的细胞器或组分，例如线粒体、微粒体、核等，用 于实验。
体内试验和体外试验各有其优点和局限性，应主要根据实 验研究的目的要求，采用最适当的方法，并且互相验证。
25
3. 人体观察
通过中毒事故的处理或治疗，可以直接获得关 于人体的毒理学资料，这是临床毒理学的主要 研究内容。有时可设计一些不损害人体健康的 受控的实验，但仅限于低浓度、短时间的接触， 并且毒作用应有可逆性。
是在人类生活的外界环境中存在、可能与机体接 触并进入机体，在体内呈现一定的生物学作用的一些化 学物质，又称为“外源生物活性物质”。
内源化学物
是指机体内原已存在的和代谢过程中所形成的产 物或中间产物。毒理学研究外源化学物对机体的有害作 用，而不是有益作用(如营养作用、治疗作用等)。
3
毒理学的目的 任何一种化学物质在一定条件下都可能是
❖ 毒理学实验可采用整体动物、游离的动物脏器、组织、 细胞进行。根据所采用的方法不同，可分为体内试验 (in vivo test)和体外试验(in vitro test)。毒理学还 利用限定人体试验和流行病学调查直接研究外源化学 物对人体和人群健康的影响。
21
表1-1
化学物 乙醇 氯化钠 硫酸亚铁 硫酸吗啡
第二章 天然产物有效成分的 毒理学安全性和功能性评价
✓ 毒理学评价
✓ 安全性评价 ✓ 功能性评价
1
一、毒理学安全性评价
❖ 毒理学(toxicology)
是研究化学、物理和生物因素对机体的损害作用、 生物学机制（biologic mechanisms）、危险度评价 （risk assessment）和危险度管理（risk management）的科学。毒理学主要分为三个研究领域， 即描述毒理学、机制毒理学和管理毒理学。
体内试验和体外试验各有其优点和局限性，应主要根据实 验研究的目的要求，采用最适当的方法，并且互相验证。
25
3. 人体观察
通过中毒事故的处理或治疗，可以直接获得关 于人体的毒理学资料，这是临床毒理学的主要 研究内容。有时可设计一些不损害人体健康的 受控的实验，但仅限于低浓度、短时间的接触， 并且毒作用应有可逆性。
是在人类生活的外界环境中存在、可能与机体接 触并进入机体，在体内呈现一定的生物学作用的一些化 学物质，又称为“外源生物活性物质”。
内源化学物
是指机体内原已存在的和代谢过程中所形成的产 物或中间产物。毒理学研究外源化学物对机体的有害作 用，而不是有益作用(如营养作用、治疗作用等)。
3
毒理学的目的 任何一种化学物质在一定条件下都可能是
❖ 毒理学实验可采用整体动物、游离的动物脏器、组织、 细胞进行。根据所采用的方法不同，可分为体内试验 (in vivo test)和体外试验(in vitro test)。毒理学还 利用限定人体试验和流行病学调查直接研究外源化学 物对人体和人群健康的影响。
21
表1-1
化学物 乙醇 氯化钠 硫酸亚铁 硫酸吗啡
第二章 天然产物有效成分的 毒理学安全性和功能性评价
✓ 毒理学评价
✓ 安全性评价 ✓ 功能性评价
1
一、毒理学安全性评价
❖ 毒理学(toxicology)
是研究化学、物理和生物因素对机体的损害作用、 生物学机制（biologic mechanisms）、危险度评价 （risk assessment）和危险度管理（risk management）的科学。毒理学主要分为三个研究领域， 即描述毒理学、机制毒理学和管理毒理学。
天然产物化学02-2__分离和鉴定 (2)
29
• HPLC特别适合高沸点、大分子和热稳定性差的 化合物的分离分析。中药的成分非常复杂，以 往常用的薄层色谱等方法因其精密度、准确度、 灵敏度、重现性差而不能满足中药现代化发展 的需要。高效液相色谱正是以其稳定、可靠、 高效的特点成为中药研究的最重要的分析方法。 常用于中药质量的控制、天然药物化学成分的 分离及分析测定等。
淫羊藿总黄酮）、内酯、生物碱等化合物；
（2）质量标准制定
除去干扰成分。
56
大孔吸附树脂 在中药生产中应用的优点
缩小剂量，提高制剂的内在质量 减小产品的吸湿性 有效去除重金属
57
58
59
60
61
凝胶过滤法分离原理
• 葡聚糖凝胶在水中膨胀成球形颗粒，具有三维空间的网状 结构。由于凝胶网孔半径的限制，大分子将不能渗入凝胶 颗粒内部（即被排阻在凝胶粒子外部），故在颗粒间隙移 动，并随溶剂一起从柱底先行流出；小分子因可自由渗入 并扩散到凝胶颗粒内部，故通过色谱柱阻阻力增大、流速 边缓，将较晚流出。 • 样品混合物中各个成分因分子大小各异，渗入至凝胶颗粒 内部的程度也不尽相同，故在经历一段时间流动并达到动 态平衡后，即按分子由大到小顺序先后流出并得到分离。
（2）洗脱剂的选择，以TLC摸索洗脱条件装柱，
湿法装柱（以起始洗脱剂拌匀装柱）或干法装柱
39
（3）样品的预处理
• 能直接溶于洗脱剂的样品用适量洗脱剂溶解样品，尽可能
少，以利样品在吸附剂柱上形成狭窄的原始谱带。
• 不能溶解于洗脱剂的样品，则将用能使之溶解的溶剂溶解 后，再用少量吸附剂拌匀，并减压抽干溶剂或在60℃下加 热挥尽溶剂，置真空干燥器中减压干燥或直接减压抽干、 研粉后再小心铺在吸附剂柱上。
天然产物化学---第2章 糖和苷
H OH
HO H
HO HO H H
H H OH OH CH2OH
HO HO H H
H H OH OH CH2OH
（2）Haworth式：看C1-OH 和C5（六碳吡 喃糖）或C4（五碳呋喃糖）上的大取代 基的关系。 同侧为β型；异侧为α型。
CH2OH O OH OH OH OH
CH2OH O OH
H
C
OH
CHO + CO2 + H2O
COOH
H H C C O O
COOH +
COOH
过碘酸氧化
（2）中性或弱酸性条件下，顺式邻二醇羟基比
反式氧化快，但在弱碱性条件下二者反应速度
差不多。 （3）开裂邻二醇羟基的反应几乎是定量进行的， 生成的HIO3可以滴定。 （4）单糖消耗过碘酸按Fischer投影式，成苷的 糖按Haworth式计算。
两相水解
（适于水解后对酸不稳定的苷元） 糖苷/水+H++CHCl3 苷元/CHCl3+糖/水
Δ
酸性甲醇解：HCl/MEOH
糖上半缩醛羟基甲基化（选择性）
可确定苷中糖环的大小
O
O
+ MeOH
H+
O
OMe +苷元
二、乙酰解反应
试剂：醋酐/酸
反应机理与酸解相似，只是以CH3CO+为 进攻基团。 当苷键邻位羟基能乙酰化或邻位有电负 性强的基团时，苷键的裂解变慢。
HO B OH
OH
H2 O -H2O
HO HO
B
OH OH
C C
OH OH
H3BO3 -H2O
C C
O O
HO H
HO HO H H
H H OH OH CH2OH
HO HO H H
H H OH OH CH2OH
（2）Haworth式：看C1-OH 和C5（六碳吡 喃糖）或C4（五碳呋喃糖）上的大取代 基的关系。 同侧为β型；异侧为α型。
CH2OH O OH OH OH OH
CH2OH O OH
H
C
OH
CHO + CO2 + H2O
COOH
H H C C O O
COOH +
COOH
过碘酸氧化
（2）中性或弱酸性条件下，顺式邻二醇羟基比
反式氧化快，但在弱碱性条件下二者反应速度
差不多。 （3）开裂邻二醇羟基的反应几乎是定量进行的， 生成的HIO3可以滴定。 （4）单糖消耗过碘酸按Fischer投影式，成苷的 糖按Haworth式计算。
两相水解
（适于水解后对酸不稳定的苷元） 糖苷/水+H++CHCl3 苷元/CHCl3+糖/水
Δ
酸性甲醇解：HCl/MEOH
糖上半缩醛羟基甲基化（选择性）
可确定苷中糖环的大小
O
O
+ MeOH
H+
O
OMe +苷元
二、乙酰解反应
试剂：醋酐/酸
反应机理与酸解相似，只是以CH3CO+为 进攻基团。 当苷键邻位羟基能乙酰化或邻位有电负 性强的基团时，苷键的裂解变慢。
HO B OH
OH
H2 O -H2O
HO HO
B
OH OH
C C
OH OH
H3BO3 -H2O
C C
O O
天然产物化学第二章
1.初步推断化合物类型
文献检索、调研工作贯穿结构研究工作 的整个过程。 利用中、外文主题索引按中药拉丁文学 名进行检索，来获得已分出化合物的种 类、个数、性质、用到的提取方法、提 取溶剂、色谱的溶剂系统、生物活性等 信息。 获得文献后，最好整理成一览表以方便 检索比较。
2.确定分子式，计算不饱和度
冷提法
1.浸渍法：是用水或醇浸渍药材一定
时间，然后合并提取液，并将其减 压浓缩的方法。该法因为一般都是 在低温( 常温或 60-80℃) 下进行的， 不用加热，所以适合于挥发性成分 及受热易分解成分的提取。但提取 的时间较长，效率低。用水浸提时 还要注意提取液的防腐问题。
2.渗漉法：是将药材装入渗漉筒中，
测定或测定它们的共熔点等；
也可对照文献报导值（注意各种测定条件的一致性
）
薄层色谱或纸色谱（三种展开系统和三种显色方法
）
气象色谱、液相色谱
（二）、结构研究的主要程序 1.初步推断化合物类型 2.测定分子式，计算不饱和度。 3.确定分子式中含有的官能团，或结 构片段，或基本骨架。 4.化合物结构的确定
（一）、溶剂提取法
溶质在溶剂当中的溶解遵循相似相
溶的原理，亲水性的化学成分易溶 于水或亲水性的有机溶剂中，亲脂 性的成分易溶于亲脂性的有机溶剂 中。
常见官能团极性比较：
羧基＞酚羟基＞醇羟基＞氨基＞酰
氨基＞醛、酮＞酯基＞醚基＞烯基
＞烷基
常见基团极性大小顺序如下： 酸＞酚＞ 醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷
（六）、压榨法 有些药材的有效成分含量高，且存在于 植物的液汁中时，可将新鲜的原料直接 压榨，压出汁液，再进行提取。
压榨法主要适于新鲜药材及种子中油料的提 取。如：生姜中姜辣素的提取，甘蔗中提取 蔗糖。
天然产物化学-2提取分离共41页PPT
❖ 知识就是财富 ❖ 丰富你的人生
71、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 72、家庭成为快乐的种子在外也不致成为障碍物但在旅行之际却是夜间的伴侣。——西塞罗 73、坚持意志伟大的事业需要始终不渝的精神。——伏尔泰 74、路漫漫其修道远，吾将上下而求索。——屈原 75、内外相应，言行相称。——韩非
天然产物化学-2提取分离
41、俯仰终宇宙，不乐复何如。 42、夏日长抱饥，寒夜无被眠。 43、不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。 44、欲言无予和，挥杯劝孤影。 45、盛年不重来，一日难再晨。及时 当勉励 ，岁月 不待人 。
谢ห้องสมุดไป่ตู้你的阅读
71、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 72、家庭成为快乐的种子在外也不致成为障碍物但在旅行之际却是夜间的伴侣。——西塞罗 73、坚持意志伟大的事业需要始终不渝的精神。——伏尔泰 74、路漫漫其修道远，吾将上下而求索。——屈原 75、内外相应，言行相称。——韩非
天然产物化学-2提取分离
41、俯仰终宇宙，不乐复何如。 42、夏日长抱饥，寒夜无被眠。 43、不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。 44、欲言无予和，挥杯劝孤影。 45、盛年不重来，一日难再晨。及时 当勉励 ，岁月 不待人 。
谢ห้องสมุดไป่ตู้你的阅读
第二章 碳水化合物 天然产物化学课件
第四节 天然存在的碳水化合物
一．天然存在的单糖 对多种动物、植物和土壤来源样品的分析
结果表明除了D-葡萄糖和D-果糖之外，其他游 离单糖的含量是微乎其微的。
单糖类(以黄酮苷中常见的单糖为例）
表 黄 酮 苷 类 中 常 见 的 单 糖
与强心苷结合的寡糖
（二）单糖的性质
1．物理性质
（1）旋光性（opticity）
（1）单糖是多羟醛，显示醛的性质，如葡萄糖能与
Tollens试剂和Fehlings试剂反应，但葡萄糖的醛基不能
和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明葡萄 糖的醛基不如一般醛基活泼。
（2）
R CHOCH3OH R
无水HCl
OH
C H CH3OH R
无水HCl
OCH 3
OCH 3 CH
OCH 3
4． 半缩醛环的大小
1，2，3，4， 6-五-O-甲基 -β－D－甲基 葡糖苷
糖苷的全甲基化
二．糖的构象 1．单糖的构象
葡萄糖的构象
表2－1 常见单糖4C1和1C4构象的能量计算值和实际存在构象
核酸和核苷中的D-核糖和D-脱氧核糖也存 在各种信封式和扭曲式构象，通常是C-2或C-3 突出在四个环原子平面之外，如果突出于平面 的上方，这种构象称为内向式(endo-)，如果位 于环平面的下方则称为外向式(exo-)。
半缩醛
缩醛
C6H12O6 + CH3OH
(C6H11O5)－OCH3
（3）葡萄糖在水溶液的变旋现象 α-和β-甲基葡萄糖苷
葡 萄 糖 和 果 糖 的 环 状 结 构
Fischer投影式与Haworth式的转化
葡萄糖的正位异构体
Haworth透视结构式的旋转
《天然产物资源化学》PPT课件
第5周 萜类和挥发油
第6周 甾体类
第7周 鞣质和醌类
第8周 海洋植物资源化学及总结
精选ppt
2
第一章 概论 第一节 天然产物资源化学的概念
天然产物（natural resources）是指生物（植物、 动物和真菌）新陈代谢过程中产生和积累的物质。
天然产物资源（natural product resources）是 指可供获取天然产物的资源。
精选ppt
6
（2）研究天然产物与物种及系统演化的关系。 生物性状是遗传基因与环境因子综合作用的产物
1.蒿属植物在中国有200余种，但到目前为止仅发现黄 花蒿有高含量的青蒿素（artemisinin）；
2.南非产甜菊属有百余种植物仅甜叶菊富含甜菊苷。
甜菊苷
甜度为蔗糖的180——200倍 精选ppt
甜 叶 菊
如研究各类化学成分随不同空间（海拔、经纬度等）的 变化及变化规律，对制定天然药用动植物的生产区划 和生产基地的选择具有十分重要意义。
精选ppt
11
亚洲薄荷在新疆产于低海拔地区不含，而高海拔地区的 油中含有薄荷醇及薄荷酮9.0%-15.6%。
薄荷
精选ppt
12
蛇床子中的化学成分主要为香豆素，产于中国北方 的主要含角型呋喃香豆素如爱得尔庭、异蛇床素E等， 产于中国南方的主要含简单香豆素及线性呋喃香豆素 类如蛇床子素、花椒毒素、香柑内酯等。
增加脑血管流量，改善脑血管循环 功能，保护脑细胞，扩张冠状动脉， 防止心绞痛及心肌梗塞，防止血栓 形成，提高机体免疫能力.
银杏
精选ppt
15
（5）研究扩大与寻找新资源的化学途径。
扩大与寻找新资源是资源学的基本任务之一，资源化 学可利用多种化学手段为此服务：
天然产物化学-2
萜类化合物其最主要的来源就是各种香花，如玫瑰、丁香以及许多树木，如桉树、樟树、雪松等。
从许多植物类的花、草、木中提取得到一系列的具有芳香气味的物质，它们可以用作香料或者是医药之用。
亚硝基氯反应由于香精油组分比较复杂，必须将其进行混合物的分离。
通过亚硝基氯试剂可以和双键发生加成反应，加成产物为晶体，这样通过结晶的方式可以对香精油的组分进行分离、提纯，再用乙醇钠处理，得到原来的物质。
萜类化合物的分子结构通式为：（C5H8）n，其中n一般为2~8。
单萜①开链单萜C C C C C C C C基本骨架：结构中含二个异戊二烯单位，为了便于与单环单萜比较，故常常将开链单萜写成类似环的形式：月桂烯罗勒烯一些开链单萜衍生物CHOCH2OH CHOCH2OH柠檬醛（香叶醛）柠檬醛（橙花醛）芳樟醇橙花醇香叶醇这些开链单萜衍生物是香精油的主要成分，其中香叶橙和橙花醇是一对顺反异构体，用于制造香料。
②单环单萜在结构中有一个六员环：23567910一些单环单萜化合物OHOO薄荷烷薄荷醇O薄荷酮苎烯（1，8-萜二烯）对伞花烃桉树脑胡椒酮萜品醇薄荷醇OH薄荷醇（Menthol）主要存在于薄荷挥发油中，对薄荷的茎、叶进行水蒸气蒸馏，分离出的产物称之为薄荷油，冷却后有结晶析出，该结晶俗称薄荷脑，其主要成分就是就是薄荷醇。
42~44℃，沸点211~213℃，有强烈的穿透性芳香清凉气味，并有杀菌和防腐作用，在人丹、清凉油、风油精等中作为配方成分，也可用于清凉类的牙膏、糖果、饮料、糕点等等薄荷醇异薄荷醇新薄荷醇新异薄荷醇OH OHOH OH③双环单萜：如果薄荷烷分子中的异丙基反折到环内，其中的叔碳原子即8位碳原子）与环上的碳原子相连，形成桥环化合物，这就是双环单萜。
由于连接位置不同，可以形成几类不同的双环单萜，它们的基本骨架如下：23567910C 8~C 1连接C 8~C 2连接C 8~C 3连接莰烷 Camphane蒎烷Pinane蒈烷Carane蒎烷蒈烷葑烯−β冰片醇葑醇樟烯葑酮樟脑莰烯对氧樟脑74567456属于倍半萜的化合物有法尼醇、山道年、青蒿素、脱落酸、姜烯和愈创木奥等等。
天然产物课件第二章
•
渗漉罐
• 3.煎煮法
• 4.回流提取法 • 优点：用溶剂少，提取效率高。 缺点：耗时长，受热易分解和变质的物 质不宜采用。
5.连续回流提取法 • 优点：用溶剂少，提取效率高。 缺点：耗时长，受热易分解和变质的物 质不宜采用。
索氏提取器
1.冷凝管；2.脂肪提取器；3.滤纸筒；
4.虹吸管；5.蒸汽管；6.萃取瓶（圆底烧瓶）
极性强弱 溶剂名称 成分类型 极性较大的苷类 （二糖或三糖苷） 等 生物碱及其盐、 氨基酸等 蛋白质、水溶性 物质
中等极性溶剂 极性溶剂
正丁醇
丙酮、甲醇、位流程（P11 图2－1）
植物粉末（95%或70%乙醇）
浸泡、过滤 滤液 旋转蒸发仪、浓缩 浸膏 用水溶解 水溶液 石油醚萃取
实验原理
含有Cu2＋和Fe3＋的溶液 涂在滤纸一端，丙酮作展 开剂，在滤纸的毛细作用 下，展开剂携带Cu2＋和 Fe3＋沿滤纸纤维向上移动 因为速度不同（吸附和溶 解能力的不同），一段时 间后，Cu2＋和Fe3＋距起点 的距离会不同，从而达到 分离的目的。
纸色谱 paper chromatography
2.1.1 天然产物化学成分的预实验
一.什么情况下做预试验 对一个新的不了解的植物、动物或微 生物，欲对其进行分离，需预试验， 制定方案，进行评价。
二.预试验的方法：先分部提取，再利 用显色反应、沉淀反应、纸色谱、 薄层色谱检识。
• 提取原理：相似相溶
溶剂极性次序如下：
低极性： 石油醚＜ 环己烷＜ 苯＜ 氯仿（二氯甲 烷）～ 乙醚 中极性： ＜乙酸乙酯 ＜正丁醇
天然产物化学
化工与制药学院 主讲人 段文录
•第二章
•天然产物的提取分离
天然产物化学PPT
等。
• 一般认为含有较长烷基链和较高键合量的固定相
对较大的非极性溶质分离选择性比小分子溶质选 择性好。 • 键合烷基C6-C12之间，对小分子溶质选择性随碳 链增加而增加，C12以后选择性趋于常数。
• 短链烷基（C6、C8）硅烷由于体积小与比长链烷 基覆盖度高和较少残余硅羟基，适于极性和离子 性样品分离。能使用酸性较强的流动相 • 长链烷基（C16、C18、C22）等有较高碳含量和
更好疏水性，对各种类型分子机构的样品有更强
的适应能力 • 非极性键合相的样品容量随碳链增加而增加，从 C4-C18柱容量增加近一倍。ODS键合相样品容量 约2 mg/g与裸体硅胶相似。
• ODS(octadecyl silane) 即十八烷基健合硅胶，因为固定相 为十八烷基(ODS)键合相，因此称为ODS柱。这种填料在 反相色谱中发挥着极为重要的作用，它可完成高效液相色 谱70～80％的分析任务。是应用最为广泛的非极性键合相， 它对各种类型的化合物都有很强的适应能力。一种常用的 反相色谱柱。 • 当键合相表面浓度相同时，烷基链长增加，碳含量成比例
正向色谱流动相
• 正相色谱常用的流动相及其冲洗强度的顺
序是： 正己烷＜乙醚＜乙酸乙酯＜异丙醇 其中最常用的是正已烷，虽然其价格较贵， 但80％的顺、反和邻位、对位异构体仍然 要用正相色谱来进行分离。
反相键合相
• 键合相的烷基链长和键合量是影响色谱性能的重
要因素。如固定相样品容量、柱效和分离选择性
键合硅胶
1409
• 键合硅胶是借助化学反应的方法将不同的有机基
团以共价键形式连接到硅胶表面的硅醇基上。它
具有良好的色谱热力学和动力学性能。 • 键合硅胶颗粒形状根据基质硅胶不同分球形和无 定形。 • 无定形具有更高柱效，但稳定性和重现性不如球 形填料，通常需更高操作压力
• 一般认为含有较长烷基链和较高键合量的固定相
对较大的非极性溶质分离选择性比小分子溶质选 择性好。 • 键合烷基C6-C12之间，对小分子溶质选择性随碳 链增加而增加，C12以后选择性趋于常数。
• 短链烷基（C6、C8）硅烷由于体积小与比长链烷 基覆盖度高和较少残余硅羟基，适于极性和离子 性样品分离。能使用酸性较强的流动相 • 长链烷基（C16、C18、C22）等有较高碳含量和
更好疏水性，对各种类型分子机构的样品有更强
的适应能力 • 非极性键合相的样品容量随碳链增加而增加，从 C4-C18柱容量增加近一倍。ODS键合相样品容量 约2 mg/g与裸体硅胶相似。
• ODS(octadecyl silane) 即十八烷基健合硅胶，因为固定相 为十八烷基(ODS)键合相，因此称为ODS柱。这种填料在 反相色谱中发挥着极为重要的作用，它可完成高效液相色 谱70～80％的分析任务。是应用最为广泛的非极性键合相， 它对各种类型的化合物都有很强的适应能力。一种常用的 反相色谱柱。 • 当键合相表面浓度相同时，烷基链长增加，碳含量成比例
正向色谱流动相
• 正相色谱常用的流动相及其冲洗强度的顺
序是： 正己烷＜乙醚＜乙酸乙酯＜异丙醇 其中最常用的是正已烷，虽然其价格较贵， 但80％的顺、反和邻位、对位异构体仍然 要用正相色谱来进行分离。
反相键合相
• 键合相的烷基链长和键合量是影响色谱性能的重
要因素。如固定相样品容量、柱效和分离选择性
键合硅胶
1409
• 键合硅胶是借助化学反应的方法将不同的有机基
团以共价键形式连接到硅胶表面的硅醇基上。它
具有良好的色谱热力学和动力学性能。 • 键合硅胶颗粒形状根据基质硅胶不同分球形和无 定形。 • 无定形具有更高柱效，但稳定性和重现性不如球 形填料，通常需更高操作压力
天然产物化学 第2章 糖和苷
HOH 2C
HO
R
O OH
OH
– 习惯上D型糖中C1-OH
• 处环上者为β体
• 环下者为α体
– 在L型糖中相反
• 处环上者为α体 • 环下者为β体
OOH OH
HO OH
OH
-D-呋喃葡萄糖
HO OOH OH
OH
-D-吡喃木糖 -L-吡喃阿拉伯糖
O
4 (5)
1 (2)
3 (4)
2 (3)
HO
OH
第二章 糖和苷
• 概述 • 结构类型 • 糖苷分类 • 糖和苷的物理性质 • 糖的化学性质 • 苷键的裂解 • 糖的提取分离 • 糖的鉴定和糖链结构的测定
本章基本内容
• 糖类（saccharide）
– 亦称碳水化合物（carbohydrate） – 是植物光合作用的初生产物 – 同时也是绝大多数天然产物合成的初始原料
• 几种常见单糖缩写
• 定义
– 2 ~ 9 个单糖分子 – 通过苷键结合而成的 – 直链或支链聚糖
• 分类
– 糖个数：双糖、三糖…… – 是否具有游离醛、酮C=O
• 还原糖 • 非还原糖
• 如：
– 蔗糖 (sucrose)
• α-D-葡萄糖-(1→2)-β-D-果糖
– 麦芽糖 (maltose)
α
HO O OH
HO OH β
4) 甲基五碳醛糖
• D-芹糖 (D-apicose, Api)
CHO OH
HOH 2C OH CH 2OH
D-芹糖
HO O OH
OHOH
-D-芹糖
5) 支碳链糖
• 是指单糖的伯或仲醇基置换成氨基的糖类
– 主要存在于动物和微生物中萄
天然产物化学第二章分离
教学ppt
18
•浸出温度：温度增加可增大可溶性成分的溶解度、 扩散系数。扩散速度加快有利于浸提，并且温度适 当升高，可使原料中的蛋白质凝固、酶破坏而增加 浸提液的稳定性，但温度过高，会破坏不赖热的成 分，并且导致浸提液的品质劣变。提取的杂质含量 增高，给后道精制工序带来困难，一般浸出温度控 制在60~100℃。
回流提取法：应用有机溶剂加热提取，需采用回流加热 装置，以免溶剂挥发损失。小量操作时，可在圆底烧瓶 上连接回流冷凝器。溶剂浸过药材表面约1～2cm。在 水浴中加热回流，一般保持沸腾约1小时后放冷过滤， 再在药渣中加溶剂，作第二、三次加热回流分别约半小 时，或至基本提尽有效成分为止。此法提取效率较冷浸 法高，大量生产中多采用连续提取法。
SLNS-快速渗漉提取浓缩机组
教学ppt
12
煎煮法：煎煮法是我国最早使用的传统的浸出方法。所 用容器一般为陶器、砂罐或铜制、搪瓷器皿，不宜用铁 锅，以免药液变色。直火加热时最好时常搅拌，以免局 部药材受热太高，容易焦糊。有蒸汽加热设备的药厂， 多采用大反应锅、大铜锅、大木桶，或水泥砌的池子中 通入蒸汽加热。还可将数个煎煮器通过管道互相连接， 进行连续煎浸。
14
提取方法 溶剂
操作
提取效率 使用范围
备注
浸渍法 渗漉法
水或有机 不加热 溶剂
有机溶剂 不加热
效率低 —
各 类 成 分 ， 出膏率低，易
尤 遇 热 不 发霉，需加防
稳定成分
腐剂
脂 溶 性 成 消耗溶剂量大，
分
费时长
煎煮法
水
直火加热 —
水 溶 性 成 易挥发、热不
分
稳定不宜用
回 流 提 取 有机溶剂 水浴加热 — 法
天然药物化学第二章
、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、环己烷、石油 醚）
常用溶剂的极性大小顺序：
石油醚<四氯化碳<苯<氯仿<乙醚<乙酸乙
酯<正丁醇<丙酮<乙醇（甲醇）<水
医学ppt
7
6、溶剂提取的方法
法
煎煮法（煎中药） 回流提取法
连续回流提取法
医学ppt
8
（1）浸渍法
以水或稀醇反复提取，适于遇热易破坏或 挥发性成分及含淀粉、粘液质较多的材料。
成分有影响，对含多量淀粉、黏液质的原 料也不适用。
传统的中药煎制。
医学ppt
13
煎煮中药小常识
• 铁、铜器的金属化学物质比较不稳定 （注），在高温煎煮过程 中，一些如铜离 子、铁离子等可能活跃出现，而连环的促 进很多复杂的化学反应 。例如使用铁锅煎 中药，很容易与大黄、何首乌、地榆、五 倍子、白芍等药材所 含的鞣质、甘类等成 份起化学反应，孪生一种不溶于水的「鞣 酸铁」及其他有害 成份，使中药汤剂变黑 变绿，药味又涩又腥。轻则改变药液性味， 降低疗效；重 则使服用者发生反胃、恶心、 呕吐等副作用。长期用铝锅煎药会影响脑 神经
医学ppt
15
（4）回流提取法 使用有机溶剂。对遇热易破坏的成分有影响。
应用有机溶剂加热提取，需采用回流加热装
置，以免溶剂挥发损失。小量操作时，可在圆 底烧瓶上连接回流冷凝器。溶剂浸过药材表面 约1～2cm。在水浴中加热回流，一般保持沸腾 约1小时后放冷过滤，再在药渣中加溶剂，作第 二、三次加热回流分别约半小时，或至基本提 尽有效成分为止。此法提取效率较冷浸法高， 大量生产中多采用连续提取法。
医学ppt
19
脂肪提取器
冷凝管
医学ppt
常用溶剂的极性大小顺序：
石油醚<四氯化碳<苯<氯仿<乙醚<乙酸乙
酯<正丁醇<丙酮<乙醇（甲醇）<水
医学ppt
7
6、溶剂提取的方法
法
煎煮法（煎中药） 回流提取法
连续回流提取法
医学ppt
8
（1）浸渍法
以水或稀醇反复提取，适于遇热易破坏或 挥发性成分及含淀粉、粘液质较多的材料。
成分有影响，对含多量淀粉、黏液质的原 料也不适用。
传统的中药煎制。
医学ppt
13
煎煮中药小常识
• 铁、铜器的金属化学物质比较不稳定 （注），在高温煎煮过程 中，一些如铜离 子、铁离子等可能活跃出现，而连环的促 进很多复杂的化学反应 。例如使用铁锅煎 中药，很容易与大黄、何首乌、地榆、五 倍子、白芍等药材所 含的鞣质、甘类等成 份起化学反应，孪生一种不溶于水的「鞣 酸铁」及其他有害 成份，使中药汤剂变黑 变绿，药味又涩又腥。轻则改变药液性味， 降低疗效；重 则使服用者发生反胃、恶心、 呕吐等副作用。长期用铝锅煎药会影响脑 神经
医学ppt
15
（4）回流提取法 使用有机溶剂。对遇热易破坏的成分有影响。
应用有机溶剂加热提取，需采用回流加热装
置，以免溶剂挥发损失。小量操作时，可在圆 底烧瓶上连接回流冷凝器。溶剂浸过药材表面 约1～2cm。在水浴中加热回流，一般保持沸腾 约1小时后放冷过滤，再在药渣中加溶剂，作第 二、三次加热回流分别约半小时，或至基本提 尽有效成分为止。此法提取效率较冷浸法高， 大量生产中多采用连续提取法。
医学ppt
19
脂肪提取器
冷凝管
医学ppt
天然产物化学课件资料
第一章绪论天然产物是指在大自然界中生物体内存在的或由代谢产生的有机化合物。
天然产物化学是研究生物样品中有机分子的分离纯化、理化性质、结构表征、生源途径、生物活性、化学合成、结构修饰改造和构效关系的化学。
鸦片中镇痛成分研究——吗啡；金鸡纳树皮中抗疟成分——奎宁。
应用：医药业，农业、食品工业等先导化合物(Lead compound)，是指具有特征结构和生理活性并可通过结构改造优化其生理活性的化合物。
精密、准确的色谱分离方法用于天然产物的分离研究：柱色谱、快速色谱、逆流液滴分溶色谱、离心色谱、超临界流体层析、毛细管电泳、气相色谱、高效液相色谱等经典的结构研究：化学降解方法，再按照化学原理逻辑地推断其结构，最后经合成方法证明。
现代的结构研究：核磁共振二维技术，各种1H-1H与1H-13C相关谱等，质谱中的快原子轰击技术，次级电离质谱技术，场解吸质谱技术等，结合紫外与红外光谱，能很快地确定化合物的结构。
天然产物化学的研究成果已在农业和工业生产中得到运用，如除虫菊酯类系列化合物农药，昆虫保幼激素已用于蚕业增产，甜叶菊中的甜叶菊苷及其他天然甜味剂已开始逐步替代糖精，瓜豆中的一种瓜胶多糖已用于石油工业作压裂液等。
利用植物细胞组织培养方式来大量生产天然产物，这是一种可靠、有效、并值得研究开发的方法。
利用紫草细胞生产红色萘醌类的染料shikonin，后者可用作口红原料和治疗痔疮。
微生物及酶作为生物催化剂具有很高的催化功能、底物特异性和反应特异性。
仿生有机合成就是模拟生物体内的反应来进行有机合成，以制取人们需要的物质。
青蒿素-----作用部位主要是膜系结构，其抗疟作用机理认为是干扰了疟原虫的表膜——线粒体的功能。
第二章天然产物的提取分离和结构鉴定天然产物的分离提纯是有目的地单个分离提纯生物体内存在的天然产物或排泄出的代谢产物。
主要有生物碱、黄酮类、萜类、甾体等。
定性试验检测各种成分：生物碱—碘化铋钾，黄酮—乙醇+镁粉+盐酸，皂苷，强心苷，甾体—乙醇+浓硫酸，氨基酸，肽—印三酮，蛋白质—双缩脲，有机酸—溴酚蓝，酚类—氯化铁，糖和苷—菲林试剂（具体和分离流程图见书本P11-P13）提取分离主要有以下八种方法：(1) 溶剂法（小檗碱、细辛素、川楝素、七叶苷和七叶苷内酯、山道年）常见溶剂的极性度强弱顺序可表示如下：石油醚(低沸点~高沸点)＜二硫化碳＜四氯化碳＜三氯乙烷＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜乙腈＜水＜吡啶＜乙酸。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
蛋白质 双缩脲反应（NaOH +CuSO4）显紫红色
有机酸 与溴酚蓝反应呈黄色
酚类 与FeCl3显紫色、蓝色
糖和苷 与斐林试剂作用有砖红色Cu2O沉淀。
二、天然产物化学成分的系统分离
系统分离包括粗分阶段和细分阶段： 粗分阶段主要指大类物质的分离，如皂苷、
蛋白质等，也可指相似极性物质的分离； 细分阶段称作组分分离。
煎煮法 3）
以水为溶剂 对具有挥发性及遇热易破坏成分、对含多量淀粉、黏
液质成分的药材不宜用。
回流提取 4）
以有机溶剂加热回流。对遇热易破坏的成分有影响，费溶剂、操
作麻烦。
连续回流提取 5）
弥补回流提取的缺点。提取效率高，节省溶剂,但时间较
长。
1.采用几种不同极性的溶剂分步提取
选择三四种不同极性的溶剂，由低极性到高极性分步进行提取，使各 成分依其在不同极性溶剂中溶解度的差异而得到分离。
分的理化性质，
再改进、简化分
离方法。 水层（或混悬物） 氯仿可溶物（弱极性部位）
用EtOAc萃取5次，分层
正丁醇萃取
乙酸乙酯可溶物
水层
（中等极性部位） （或混悬物）
水层（强极性部位） 正丁醇层（中等偏大极性部位）
Fig 2-2 天然产物化学成分的系统分离流程
对于水提液，可采用离子交换树脂将它分为碱、酸和 中性三部分，如下图2－3所示。
生物碱 常用碘化铋钾（Dragendorff试剂），显棕黄
色或橘红色沉淀。 黄酮
将乙醇液加镁粉，滴入浓盐酸后震荡在泡沫 处呈桃红色，或与1%AlCl3乙醇溶液呈有色荧光。 皂苷、强心苷、甾体
在乙酐溶液中与浓硫酸反映后显各种红紫色， 皂苷水溶液震荡时能产生大量泡沫。
氨基酸和肽 与茚三酮反应显蓝紫色。
aa、Pr、糖类、水溶性生物碱、胺类、 鞣质、苷类、无机盐等
天然药材粗粉
5-10g
加水50-100ml 浸湿1h 水提液
（检查单糖、多糖、鞣质、 皂苷、aa、多肽、蛋白质）
5-10g
10倍量95％ EtOH回流1h
EtOH提取液 回收EtOH
浓缩液
5-10g
天
然
10倍石油醚 产
浸提0.5h
物
石油醚提取液 （检查萜类、甾体、
甲苯等
弱极性溶剂 乙醚
树脂、内酯、黄酮类化合物的苷元、 醌类、游离生物碱及醚溶性有机酸
弱极性溶剂 氯仿
游离生物碱等
中等极性溶剂 乙酸乙酯
极性较小的苷类（单糖苷）
中等极性溶剂 正丁醇
极性较大苷类（二糖和三糖苷）等
极性溶剂
丙酮、甲醇、 生物碱及其盐、有机酸及其盐、苷类、
乙醇
氨基酸、鞣质和某些单糖等
强极性溶剂 水
药材水提取液
经阳离子交换树脂
交换吸附的树脂
流出液
经阴离子交换树脂
洗脱（氨水或
氨的乙醇溶液）
洗脱液（总碱性部分交）换吸附的树脂 流出液 稀酸洗脱(中性部分)
洗脱液(总酸性部分)
目的物为已知成分或已知化学结构类型，如从甘草中提取甘草酸、 麻黄中提取麻黄素，或从植物中提取某类成分如总生物碱或总酸 性成分时，工作程序比较简单。
包括浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取、连续回流提取。
浸渍法 1）
以水或稀醇为溶剂，在常温或温热（60℃~80℃）条件下。适于遇热易
破坏及含多量淀粉、黏液质、树胶、果胶的植物。
渗漉法 2）
以稀乙醇或酸水为溶剂，不断向药材中添加新鲜溶剂，使其渗过药材。
适于遇热易破坏及含多量淀粉、黏液质、树胶、果胶的植物。 但费溶剂、费时。
•此提取法操作 程序较繁，且耗
费溶剂和时间。
植物原材料粉末 用乙醇溶液浸提数次， 合并浸液，减压浓缩
•对无资料可循 的中草药、菌类
代谢产物，往往
浸膏 用热水浸提，搅拌悬浮， 用石油醚抽提数次
先采用这个方法
确定有效成分， 然后根据实践中 的体会和有效成
水层（或混悬物） 用氯仿抽提
石油醚（或苯）抽提液 （亲脂部位）
一、天然产物化学成分的预试验
➢
基本原理是根据各成分极性的不同，先系统地分成几个不同
部分，然后利用显色反应或沉淀反应，或结合纸色谱、薄板
色谱，定性判断各部分中可能含有的化合物类型。
➢
根据相似相溶的原理，极性大的成分在极性溶剂中溶解度大，
极性小的成分则易溶于非极性溶剂。选择适当的溶剂，极性
由小到大，或由大到小，可顺次将极性比较相近的成分分开。
2.单一溶剂提取
A．水 常用的溶剂中，水为取之不尽、用之不竭的溶剂。水是一种 强极性溶剂，天然药物中亲水性的成分，如无机盐、糖类、分子 不太大的多糖类、鞣质、氨基酸、蛋白质、有机酸盐、生物碱盐 及其苷类等都能被水溶出。
有时为了增加某些成分的溶解度，也常采用酸水或碱水作为提取 溶剂。例如多数游离的生物碱是亲脂性化合物，不溶或难溶于水， 但与酸结合成盐后，能够离子化，加强了极性，就变成了亲水的 物质，不溶或难溶于有机溶剂，所以通常用酸水提取生物碱。
常用溶剂的极性次序为（由小到大）：
➢
石油醚<环己烷<苯<氯仿（二氯甲烷）—乙醚<乙酸乙酯<正丁
醇<丙醇、乙醇<甲醇<水<含盐水
表2-1 溶剂和有效成分极性相似对照
极性强弱
溶剂名称
有效成分类型
非极性（亲脂 石油醚、环己 油脂、挥发油、植物甾醇（游离态）、
性）溶剂
烷、汽油、苯、某些生物碱、亲脂性强的香豆素等
化 学 成
油脂、挥发油） 分
的
预
试
甲份
乙份 EtOH溶解Biblioteka 验 流 程HCl溶液
不溶物
（检测生物碱）
EtOAc溶解
EtOAC溶液
醇溶液
图
（检查鞣质、酚类、有机酸、 2-1 黄酮、蒽醌、甾体、三萜等）
5％NaOH溶液振摇
EtOH溶解
碱水液
EtOAC液
浓缩物（检查萜类、内酯、强心甘）
（检查有机酸、酚类）
定性试验可初步验证有无上述各类物质
一般宜先查阅有关资料，搜集比较该种或该类成分的各种提取方 案，尤其是工业生产方法，再根据具体条件加以选用。提取天然 产物的常用方法：
（一）溶剂法
（二）水蒸气蒸馏法
（三）分馏法
（四）沉淀法
（五）盐析法
（六）透析法
（七）升华法
原理： 根据天然产物中各种成分的溶解性能，选用对所需成分溶 解度大而对其他成分溶解度小的溶剂，将所需成分从药材组织中溶 解出来的一种方法。
一般先采用极性低的、与水不相混溶的有机溶剂，如石油醚、苯、氯 仿、乙醚等；这些溶剂的选择性能强，但有些有毒，易燃（氯仿除 外），价格昂贵，对浸入植物组织的能力较弱；
再用能与水相溶的有机溶剂，如丙酮、乙醇、甲醇等，最后用水提取。 目前常用的两种系统为A、己烷——乙醚——甲醇——水；B、己烷—
—二氯甲烷——甲醇——水。在室温下一次提取，这样可使植物中非 极性与极性化合物得到初步分离。
有机酸 与溴酚蓝反应呈黄色
酚类 与FeCl3显紫色、蓝色
糖和苷 与斐林试剂作用有砖红色Cu2O沉淀。
二、天然产物化学成分的系统分离
系统分离包括粗分阶段和细分阶段： 粗分阶段主要指大类物质的分离，如皂苷、
蛋白质等，也可指相似极性物质的分离； 细分阶段称作组分分离。
煎煮法 3）
以水为溶剂 对具有挥发性及遇热易破坏成分、对含多量淀粉、黏
液质成分的药材不宜用。
回流提取 4）
以有机溶剂加热回流。对遇热易破坏的成分有影响，费溶剂、操
作麻烦。
连续回流提取 5）
弥补回流提取的缺点。提取效率高，节省溶剂,但时间较
长。
1.采用几种不同极性的溶剂分步提取
选择三四种不同极性的溶剂，由低极性到高极性分步进行提取，使各 成分依其在不同极性溶剂中溶解度的差异而得到分离。
分的理化性质，
再改进、简化分
离方法。 水层（或混悬物） 氯仿可溶物（弱极性部位）
用EtOAc萃取5次，分层
正丁醇萃取
乙酸乙酯可溶物
水层
（中等极性部位） （或混悬物）
水层（强极性部位） 正丁醇层（中等偏大极性部位）
Fig 2-2 天然产物化学成分的系统分离流程
对于水提液，可采用离子交换树脂将它分为碱、酸和 中性三部分，如下图2－3所示。
生物碱 常用碘化铋钾（Dragendorff试剂），显棕黄
色或橘红色沉淀。 黄酮
将乙醇液加镁粉，滴入浓盐酸后震荡在泡沫 处呈桃红色，或与1%AlCl3乙醇溶液呈有色荧光。 皂苷、强心苷、甾体
在乙酐溶液中与浓硫酸反映后显各种红紫色， 皂苷水溶液震荡时能产生大量泡沫。
氨基酸和肽 与茚三酮反应显蓝紫色。
aa、Pr、糖类、水溶性生物碱、胺类、 鞣质、苷类、无机盐等
天然药材粗粉
5-10g
加水50-100ml 浸湿1h 水提液
（检查单糖、多糖、鞣质、 皂苷、aa、多肽、蛋白质）
5-10g
10倍量95％ EtOH回流1h
EtOH提取液 回收EtOH
浓缩液
5-10g
天
然
10倍石油醚 产
浸提0.5h
物
石油醚提取液 （检查萜类、甾体、
甲苯等
弱极性溶剂 乙醚
树脂、内酯、黄酮类化合物的苷元、 醌类、游离生物碱及醚溶性有机酸
弱极性溶剂 氯仿
游离生物碱等
中等极性溶剂 乙酸乙酯
极性较小的苷类（单糖苷）
中等极性溶剂 正丁醇
极性较大苷类（二糖和三糖苷）等
极性溶剂
丙酮、甲醇、 生物碱及其盐、有机酸及其盐、苷类、
乙醇
氨基酸、鞣质和某些单糖等
强极性溶剂 水
药材水提取液
经阳离子交换树脂
交换吸附的树脂
流出液
经阴离子交换树脂
洗脱（氨水或
氨的乙醇溶液）
洗脱液（总碱性部分交）换吸附的树脂 流出液 稀酸洗脱(中性部分)
洗脱液(总酸性部分)
目的物为已知成分或已知化学结构类型，如从甘草中提取甘草酸、 麻黄中提取麻黄素，或从植物中提取某类成分如总生物碱或总酸 性成分时，工作程序比较简单。
包括浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取、连续回流提取。
浸渍法 1）
以水或稀醇为溶剂，在常温或温热（60℃~80℃）条件下。适于遇热易
破坏及含多量淀粉、黏液质、树胶、果胶的植物。
渗漉法 2）
以稀乙醇或酸水为溶剂，不断向药材中添加新鲜溶剂，使其渗过药材。
适于遇热易破坏及含多量淀粉、黏液质、树胶、果胶的植物。 但费溶剂、费时。
•此提取法操作 程序较繁，且耗
费溶剂和时间。
植物原材料粉末 用乙醇溶液浸提数次， 合并浸液，减压浓缩
•对无资料可循 的中草药、菌类
代谢产物，往往
浸膏 用热水浸提，搅拌悬浮， 用石油醚抽提数次
先采用这个方法
确定有效成分， 然后根据实践中 的体会和有效成
水层（或混悬物） 用氯仿抽提
石油醚（或苯）抽提液 （亲脂部位）
一、天然产物化学成分的预试验
➢
基本原理是根据各成分极性的不同，先系统地分成几个不同
部分，然后利用显色反应或沉淀反应，或结合纸色谱、薄板
色谱，定性判断各部分中可能含有的化合物类型。
➢
根据相似相溶的原理，极性大的成分在极性溶剂中溶解度大，
极性小的成分则易溶于非极性溶剂。选择适当的溶剂，极性
由小到大，或由大到小，可顺次将极性比较相近的成分分开。
2.单一溶剂提取
A．水 常用的溶剂中，水为取之不尽、用之不竭的溶剂。水是一种 强极性溶剂，天然药物中亲水性的成分，如无机盐、糖类、分子 不太大的多糖类、鞣质、氨基酸、蛋白质、有机酸盐、生物碱盐 及其苷类等都能被水溶出。
有时为了增加某些成分的溶解度，也常采用酸水或碱水作为提取 溶剂。例如多数游离的生物碱是亲脂性化合物，不溶或难溶于水， 但与酸结合成盐后，能够离子化，加强了极性，就变成了亲水的 物质，不溶或难溶于有机溶剂，所以通常用酸水提取生物碱。
常用溶剂的极性次序为（由小到大）：
➢
石油醚<环己烷<苯<氯仿（二氯甲烷）—乙醚<乙酸乙酯<正丁
醇<丙醇、乙醇<甲醇<水<含盐水
表2-1 溶剂和有效成分极性相似对照
极性强弱
溶剂名称
有效成分类型
非极性（亲脂 石油醚、环己 油脂、挥发油、植物甾醇（游离态）、
性）溶剂
烷、汽油、苯、某些生物碱、亲脂性强的香豆素等
化 学 成
油脂、挥发油） 分
的
预
试
甲份
乙份 EtOH溶解Biblioteka 验 流 程HCl溶液
不溶物
（检测生物碱）
EtOAc溶解
EtOAC溶液
醇溶液
图
（检查鞣质、酚类、有机酸、 2-1 黄酮、蒽醌、甾体、三萜等）
5％NaOH溶液振摇
EtOH溶解
碱水液
EtOAC液
浓缩物（检查萜类、内酯、强心甘）
（检查有机酸、酚类）
定性试验可初步验证有无上述各类物质
一般宜先查阅有关资料，搜集比较该种或该类成分的各种提取方 案，尤其是工业生产方法，再根据具体条件加以选用。提取天然 产物的常用方法：
（一）溶剂法
（二）水蒸气蒸馏法
（三）分馏法
（四）沉淀法
（五）盐析法
（六）透析法
（七）升华法
原理： 根据天然产物中各种成分的溶解性能，选用对所需成分溶 解度大而对其他成分溶解度小的溶剂，将所需成分从药材组织中溶 解出来的一种方法。
一般先采用极性低的、与水不相混溶的有机溶剂，如石油醚、苯、氯 仿、乙醚等；这些溶剂的选择性能强，但有些有毒，易燃（氯仿除 外），价格昂贵，对浸入植物组织的能力较弱；
再用能与水相溶的有机溶剂，如丙酮、乙醇、甲醇等，最后用水提取。 目前常用的两种系统为A、己烷——乙醚——甲醇——水；B、己烷—
—二氯甲烷——甲醇——水。在室温下一次提取，这样可使植物中非 极性与极性化合物得到初步分离。