《苯芳香烃》PPT课件

假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。
假说3遇到麻烦。按假说3推知，苯的邻位二元取代物 应有两种（同分异构体）：
X
X
X
X
然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。
1. 1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六 边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。
芳香烃分类
苯的同系物 稠环芳烃 其它芳烃
3、苯的同系物:苯分子中的氢原子被烷烃基取代后的芳香烃。其通式为:CnH2n6(n≥6).
归纳：
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
（脂肪烃） 不饱和链烃 二烯烃
烃
炔烃
环烃
脂环烃 芳香烃
苯的同系物 稠环芳烃 其它芳烃
课堂练习
B 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一 个平面正六边的结构。
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 +H2O
硝基苯
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 源自文库的反应。
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不 溶于水，密度比水大，有毒，是制造染 料的重要原料。
如何混合硫酸和硝酸的混合液？
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注 入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。
2、苯的分子结构
3 、 苯 的 球 棍 模 型
4、苯的比例模型
5、苯的结构特点
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120°
（3）苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的化学键。
（4）苯分子里的6个碳原子和6 个氢原子都在同一平面
小结：苯的分子结构
分子式 C6H6 最简式 CH
结构式
H H CC C H
3
甲苯
⑵两个侧链的苯的同系物的有三种.
CH
23
乙 苯
3
-CH
3 邻二甲苯
3
H C-
3
CH 3 间二甲苯
3 对二甲苯
⑶三个侧链的苯的同系物的情况
①.三个侧链相同 ②.三个侧链两个相同,另一个不同 ③.三个侧链均不相同
3、苯的同系物的化学性质
⑴取代反应
CH3
CH3
+3HO-NO浓2H→2SO34 H2O+O2N-
H C CC H
H
结构简式
(凯库勒式）
根据苯的分子结构预测苯的化学性质
苯的 特殊 结构
苯的特殊性质
饱和烃 的性质
取代反应
不饱和烃 的性质
加成反应
四、苯的化学性质
一般情况下，苯不能使KMnO4（H+） 溶液褪色，能与溴水发生萃取。
1、可燃性
2C6H6 +15 O2点→燃12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮，冒浓烟
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
这些结构是否合理？如何用实验证实？
不合理，以上都是不饱和烃，可用溴水或酸 性KMnO4溶液验证。
[实验]：
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
紫红色 （ 不褪 ）
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
（ 上层橙黄色 ）
（ 下层几乎无色
）
实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应， 与不饱和烃有很大区别。
1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现 了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点： （1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意 图。
②切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要 放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
3、加成反应
环己烷
注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中 的溴而使溴水层褪色！
五、苯的同系物
1、苯的同系物 苯分子中的氢原子被烷烃基取代后的芳香 烃。其通式为:CnH2n-6(n≥6).
2、苯的同系物的同分异构体: ⑴一个侧链的苯的同系物的只有一种.
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
反应原理：
液溴
溴苯
溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大
催化剂： 铁 反应装置
反应现象 注意事项
（2）苯与硫酸的反应（磺化反应） 反应原理：
反应条件： 磺酸基与苯环的连接方式：
磺酸基的硫原子与苯环直接相连接
浓硫酸的作用：吸水剂和磺化剂
（3）苯的硝化反应
+ HO－NO2
2. 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯 库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的 单、双键。
键参数的比较
C—C C==C 苯中碳碳键
键能 (KJ/mol)
348
615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （C ）
A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
Cl
3、 与 —Cl —Cl
—Cl 是一种物质吗？ 理由是？
4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，
-NO2
NO2
三硝基甲苯
（TNT烈性炸药）
⑵加成反应
CH3
+3H2→
⑶氧化反应
KMnO4(H+)溶液
-R
-COOH
能使KMnO4(H+)溶液褪色是苯的同 系物的特性。
六、芳香烃
1、芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯环的有机化合物叫芳香族化合物。
2、芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。
三、苯的结构
1、分子式
C6H6
法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进
行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为 同温、同压下乙炔气体密度的3倍，试确定苯 的分子式。
问题： 1.根据苯的分子式，它是否属 于饱和烃？为什么？ 2. 可能有多少双键数？三键数？ 环的数目？ 3.若苯为链状结构，写出2种可 能的结构简式。
第五节 苯 芳香烃
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒
二、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，用于 生产合成橡胶、合成塑料、合成纤维， 制取农药、医药、染料、香料等；常 用作有机溶剂。