卤代烃 (1)PPT课件
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卤代烃(1)
X
已知： 已知：R-CH=CH2+HX R-CH=CH2+H2O
一定条件
R-CH-CH3
OH
R-CH-CH3
A
NaOH 水溶液
B E
NaOH 水溶液
C
D
2.卤代烃的分类 卤代烃的分类: 卤代烃的分类
分 类
一卤代烃 按卤原子的多少分 多卤代烃 饱和卤代烃 按烃基种类分 不饱和卤代烃 芳香烃卤代烃 氟代烃 氯代烃
按卤原子种类分
溴代烃 碘代烃
3.物理性质 物理性质
(1).饱和一卤代烃的通式 CnH2n+1X(n≥1) 饱和一卤代烃的通式_________________ 饱和一卤代烃的通式 (2).溶解性 卤代烃难溶于 水 易溶于 有机溶剂 溶解性:卤代烃难溶于 易溶于___________ 溶解性 卤代烃难溶于___,易溶于 (3). 一氯代烷烃随碳原子数递增 沸点逐渐递增 一氯代烷烃随碳原子数递增,沸点逐渐 沸点逐渐____ ,密度逐渐 递减 密度逐渐________ 密度逐渐 (4).相同碳原子数的一氯代烃的同分异构体的 相同碳原子数的一氯代烃的同分异构体的 沸点变化与烷烃相似,支链 把氯看作支链)越多 支链(把氯看作支链 越多, 沸点变化与烷烃相似 支链 把氯看作支链 越多 沸点________. 沸点 越低 (5).含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸 含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸 密度_____。因为氯代烃的极性增加， 点、密度 大 。因为氯代烃的极性增加，相 对分子质量增大，所以沸点、密度增大。 对分子质量增大，所以沸点、密度增大。 同碳原子数的一氯代烃、 （6）.同碳原子数的一氯代烃、一溴代烃、一碘 ） 同碳原子数的一氯代烃 一溴代烃、 代烃的沸点逐渐________ 代烃的沸点逐渐 升高
已知： 已知：R-CH=CH2+HX R-CH=CH2+H2O
一定条件
R-CH-CH3
OH
R-CH-CH3
A
NaOH 水溶液
B E
NaOH 水溶液
C
D
2.卤代烃的分类 卤代烃的分类: 卤代烃的分类
分 类
一卤代烃 按卤原子的多少分 多卤代烃 饱和卤代烃 按烃基种类分 不饱和卤代烃 芳香烃卤代烃 氟代烃 氯代烃
按卤原子种类分
溴代烃 碘代烃
3.物理性质 物理性质
(1).饱和一卤代烃的通式 CnH2n+1X(n≥1) 饱和一卤代烃的通式_________________ 饱和一卤代烃的通式 (2).溶解性 卤代烃难溶于 水 易溶于 有机溶剂 溶解性:卤代烃难溶于 易溶于___________ 溶解性 卤代烃难溶于___,易溶于 (3). 一氯代烷烃随碳原子数递增 沸点逐渐递增 一氯代烷烃随碳原子数递增,沸点逐渐 沸点逐渐____ ,密度逐渐 递减 密度逐渐________ 密度逐渐 (4).相同碳原子数的一氯代烃的同分异构体的 相同碳原子数的一氯代烃的同分异构体的 沸点变化与烷烃相似,支链 把氯看作支链)越多 支链(把氯看作支链 越多, 沸点变化与烷烃相似 支链 把氯看作支链 越多 沸点________. 沸点 越低 (5).含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸 含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸 密度_____。因为氯代烃的极性增加， 点、密度 大 。因为氯代烃的极性增加，相 对分子质量增大，所以沸点、密度增大。 对分子质量增大，所以沸点、密度增大。 同碳原子数的一氯代烃、 （6）.同碳原子数的一氯代烃、一溴代烃、一碘 ） 同碳原子数的一氯代烃 一溴代烃、 代烃的沸点逐渐________ 代烃的沸点逐渐 升高
卤代烃(中药)PPT
医学领域
某些卤代烃具有抗菌、抗 炎、抗肿瘤等生物活性， 可用于药物研发和临床治 疗。
02 卤代烃在中药中的应用
中药中卤代烃的种类
01
卤代烃是指烃分子中的氢原子被 卤素原子取代后生成的化合物。 在中药中，常见的卤代烃包括氯 仿、碘仿、溴仿等。
02
这些卤代烃在中药中常被用作药 物提取剂、溶剂或防腐剂等，具 有一定的药用价值。
医疗器械
卤代烃在医疗器械的制造过程中 可作为防腐剂、消毒剂等，提高 医疗器械的安全性和有效性。
卤代烃的未来研究方向
药理机制研究
深入探究卤代烃的药理机制，为其在中药和 其他领域的应用提供科学依据。
合成方法改进
优化卤代烃的合成方法，降低生产成本，提 高产量和纯度。
药物设计
基于计算机辅助药物设计技术，开发具有特 定靶点和药理活性的卤代烃药物。
安全性评价
对卤代烃进行长期的安全性评价，确保其在 中药和其他领域的应用安全可靠。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
卤代烃的引入可改善传统中药的溶解性、渗透性 等问题，有助于拓展中药的应用范围，提高其在 国际市场的竞争力。
卤代烃在其他领域的发展前景
化学工业
卤代烃在化学工业中具有广泛的 应用，如作为溶剂、原料和中间 体等，其发展有助于推动化学工 业的进步。
农业
卤代烃在农药和植物生长调节剂 等领域具有一定的应用潜力，有 助于提高农作物的产量和品质。
卤代烃的分类
根据卤素种类
01
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
根据烃基结构
02
脂肪族卤代烃、芳香族卤代烃等。
根据卤代烃中卤素与碳原子相连的位置
03
一级卤代烃、二级卤代烃、三级卤代烃等。
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
卤代烃课件
二、溴乙烷的结构和性质
酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 生成的气体通入高锰酸钾溶液之前可先通入盛水的试管。
二、溴乙烷的结构和性质
【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：
（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？实验3还有必要将气体先通入水中吗？
课堂练习
1. 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作 步骤：
① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 __④_③__⑤__⑦__①___ ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 __②_③__⑦__①____
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
【规律】无醇成醇，有醇成烯。
二、溴乙烷的结构和性质
2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是:
CH3Cl (CH3)3CCH2Cl
CCll
CH3CHBrCH3 (CH3)3CCl
CHH22BBr r
CHCl2CHBr2 HCH2Br
【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。
三、卤代烃的用途
1、喷雾推进器
使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化
2、冷冻剂
氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却
(有机化学课件)第七章 卤代烃
(2) 烯丙型和苄基型卤代烃 卤原子与碳碳重键或苯环相隔一 个饱和碳原子。 特点：C–X键活性高，易发生异 裂，产生烯丙型（苄型）正离子 活性中间体，具有p,π–共轭效应。
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生； Nu从L的背后沿着C－L键轴线进攻中心C原子； 中心C原子为手性时，发生Walden 转化，即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生； Nu从L的背后沿着C－L键轴线进攻中心C原子； 中心C原子为手性时，发生Walden 转化，即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
《医学卤代烃》课件
其他不良反应
长期使用或大剂量使用卤代 烃可能引发其他不良反应， 如免疫系统抑制、肾脏损伤 等。
医学卤代烃的应用注意事项
1
剂量
应根据患者的具体情况和需要，合理
适应症
2
确定卤代烃的使用剂量。
应根据不同疾病的特点，选择合适的
卤代烃种类和使用方式。
3
禁忌症
对于存在禁忌症的患者，应避免使用
预防不良反应
4
对其有不良影响的卤代烃。
《医学卤代烃》PPT课件
医学卤代烃是一类广泛应用于医学领域的化学物质，具有消毒、杀菌、麻醉 等多种作用。本次课件将介绍医学卤代烃的定义、特点、作用、种类以及应 用注意事项。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类含有氯、溴、碘等卤素的有机化合物。
特点
具有挥发性、易燃性和麻醉作用。
分类
根据卤素的种类和分子结构，可将卤代烃分为不同类型。
在使用卤代烃时，应注意监测患者的 反应和不良反应，并采取相应的预防
措施。
结语
医学卤代烃在医学领域的重要性
医学卤代烃在消毒、杀菌和麻醉等方面发挥着 重要作用，保障了医疗卫生的安全。
应用的前景与发展
随着科技不断进步，医学卤代烃的应用范围将 进一步扩大，同时也需要更加注重安全和环境 友好性。
4 氟苯考
是一种具有广谱麻醉作 用的卤代烃。
5 氟罗沙星
属于广谱抗生素，用于 治疗多种感染性疾病。
用于治疗呼吸系统感染、尿路感染等疾病。
常用中毒
过量使用或误用卤代烃可能 导致中毒反应，如中枢神经 系统抑制、肝脏损伤等。
过敏反应
部分人对卤代烃过敏，可能 出现皮肤瘙痒、呼吸道反应 等过敏症状。
医学卤代烃的作用
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。
卤代烃公开课PPT课件
CH3CH2—Br + H-OH
NaOH/H2O △
CH3CH2—OH + HBr
卤代烃的取代反应又可叫水解反应
用何种波谱的方法可以方便地检 验出产物中有乙醇生成？
溴乙烷 乙 醇
【活动3】
写出下列卤代烃发生取代反应的方程式 （注明反应条件）
1、 CH3Cl + H2O NaOH CH3OH + HCl
氯乙烷
❖卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物
2、卤代烃的分类
按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
3、物理性质： 大多数为液体或固体，难溶于水，可溶于大多 数有机溶剂，密度比水大。
以卤代烃为 原料的制品
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
聚四氟乙烯（不粘锅涂层）
FF
思考
为什么要在气体 通入KMnO4 酸性 溶液前加一个盛 有水的试管？起 什么作用？
【活动４】
１.下列卤代烃能不能发生消去反应？若 能，请写出有机产物的结构简式：
CH3
A、CH3－C－Cl
消去反应
CH3 CH2＝C －
CH3
CH3
（2-甲基丙烯）
CH3
消去反应
B、CH3－C－CH2
H Br
CH3 CH3－C＝CH2
△
－C＝C－
HX
【归纳整理】
比较溴乙烷的取代反应和消 去反应，并完成下表，体会反应 条件对化学反应的影响。
返回
NaOH和 CH3CH2Br
NaOH水溶液
NaOH和 CH3CH2Br
NaOH醇溶液
C－Br
C－Br C－H
乙醇
《有机化学-卤代烃》课件
3 溴代烃
4 碘代烃
溴代烃是由溴原子取代氢原子而形成的卤代烃。
碘代烃是由碘原子取代氢原子而形成的卤代烃。
卤代烃的制备
1
直接卤化
通过将有机物与卤素在适当条件下反应来制
间接卤化
2
备卤代烃。
通过先将有机物转化为其他中间体，再在适 当条件下与卤素反应来制备卤代烃。
卤代烃的化学性质
1 亲电取代反应
2 消去反应
3 光合反应
卤代烃能够发生亲电取代反 应，与亲核试剂发生反应， 并取代卤素原子。
卤代烃能够发生消去反应， 通过失去卤素原子产生不饱 和化合物。
卤代烃在阳光下能够发生光 合反应，生成卤素分子和自 由基。
卤代烃的应用
溶剂
卤代烃常用作有机溶剂，用于溶解其他有机物。
医药
一些卤代烃化合物具有药理活性，被用于医药领域。
农药
卤代烃可作为农药，用于杀灭害虫和保护农作物。
原料
一些卤代烃化合物可用作其他化学品的原料。
卤代烃的危害
1 对人体的危害ห้องสมุดไป่ตู้
2 对环境的危害
某些卤代烃化合物可能对人体造成毒性和致癌作 用。
卤代烃的排放可能对环境造成污染和生物毒性。
结语
1 总结
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的沸点和熔点，常用作溶剂、医药和农药。
2 展望
进一步研究卤代烃的化学性质和环境影响，以便更好地应用和管理这些化合物。
有机化学-卤代烃
本课件介绍有机化学中的卤代烃，包括定义、特点和分类。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类有机化合物，其中氢原子被卤素原子 取代。
特点
卤代烃具有较高的沸点和熔点，以及较低的挥发性。
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①消去反应条件
a、烃中碳原子数≥2
b、与C—X相连的邻位碳原子上必须有氢原子
（ “邻碳有氢” ）
C、NaOH的醇溶液、 加热 ②产物鉴别方法： a、KMnO4溶液（先通过水除去挥发的乙醇）— —褪色 b、溴水——褪色
思考与 比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 交流： 体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
卤代烃的用途
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用 农药
3、溴乙烷的化学性质
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。
实验一：取溴乙烷加入硝酸银溶液
AgNO3溶液 溴乙烷
现象： 无明显变化
原因：溴乙烷是非电解质，
不能电离出Br－
消去反应
反应物 反应 条件
CH3CH2Br
NaOH水溶液、 加热或常温
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热
断键
C－Br
C－Br，邻碳C－H
生成物 结论
CH3CH2OH NaBr
CH2＝CH2 NaBr H2O
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
【思考与练习】
1、写出下列卤代烃的水解方程式
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由 于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子 易被取代。由于官能团（－ Br）的作用，溴乙烷的化学 性质比乙烷活泼，能发生许 多化学反应。
溴乙烷的化学性质 （1）水解反应 （实质为取代反应）
CH3CH2—Br + H—OH N—a—O△H—/H—2O→ CH3CH2—OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2—Br + Na—OH —H—△2O→ CH3CH2—OH + NaBr
水解反应实质
CH3CH2Br + H2O
四、卤代烃在合成中的作用
C2H5OH
NaOH 水
C2H5Br
乙醇 △
CH2=CH2
卤代烃处于有机合成的中间位置： ①可以实现官能团的转变； ②可以改变官能团的位置； ③可以增加官能团的数目。
例：根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。
⑴由氯乙烷合成溴乙烷； ⑵由1-氯丙烷合成2-氯丙烷； ⑶由氯乙烷合成乙二醇
沉淀
结论：
方案I
无明显现象
方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀 HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
溴乙烷的化学性质
（1）水解反应 （实质为取代反应）
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些 卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃； (3)少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。
密度：随碳原子的增加而减小。
5.卤代烃的官能 团-X
二、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于 有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C H2C
Br Br
+ 2 NaOH
水
△
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
思考
下列化合物在一定条件下，能发生水解反应是 ①_②__③__④__⑤__⑥__，又能发生消去反应的是__②__③__④⑥
①CH3Cl ②CH3CHBrCH3 ③(CH3)3CCl
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2、溴乙烷的分子结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
2、溴乙烷的分子结构：
①分子式 C2H5Br
②结构式
HH H C C Br
:: :: :: :
HH
HH ③电子式 H: C : C : Br
HH
④结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br
A、①②③⑤ B、 ②④ C、②④⑤ D、①⑤⑥
能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一 种吗？
CH3CHBrCH3+ NaOH
醇 △醇
CH3CHBrCH2CH3 + NaOH
△
NaOH/醇 △
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH
CH≡CH+2HBr
三、卤代烃的制备： （1）烷烃和芳香烃的卤代反应 （2）不饱和烃的加成 —最佳方案
现象：酸性高锰酸钾 溶液褪色
C| H2—C| H2 —N—a—O△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr H Br 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
（2）消去反应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱 和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所生成的化合物.
2.分类
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
2）按卤素原子数目分：
一卤、多卤代烃
3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和、芳香
3.饱和一卤代烃: CnH2n+1X
CH3CH2OH +HBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而 且反应速度很慢，为了提高产率和 增加反应速率，常常将溴乙烷和 NaOH或KOH的水溶液共热，使水 解能顺利进行。
阅读P41【科学探究】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
④
Cl ⑤
CCHH2B2Br 生水解反应， ②卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应。
思考
下列物质中不能发生消去反应（ B ）
①
CH3
② CH 2Br2
CH3 C CH2 CH3
CH3
Cl
③ CH2 CHBr
④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥ CHCl2 CHBr2
实验二：
AgNO3溶液
现象：产生黑褐色沉淀
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
原因：未反应完的NaOH
与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
实验三：取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，
取上层清夜，加入稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察现象。
稀硝酸
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
AgNO3溶液
现象：产生淡黄色
a、烃中碳原子数≥2
b、与C—X相连的邻位碳原子上必须有氢原子
（ “邻碳有氢” ）
C、NaOH的醇溶液、 加热 ②产物鉴别方法： a、KMnO4溶液（先通过水除去挥发的乙醇）— —褪色 b、溴水——褪色
思考与 比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 交流： 体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
卤代烃的用途
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用 农药
3、溴乙烷的化学性质
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。
实验一：取溴乙烷加入硝酸银溶液
AgNO3溶液 溴乙烷
现象： 无明显变化
原因：溴乙烷是非电解质，
不能电离出Br－
消去反应
反应物 反应 条件
CH3CH2Br
NaOH水溶液、 加热或常温
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热
断键
C－Br
C－Br，邻碳C－H
生成物 结论
CH3CH2OH NaBr
CH2＝CH2 NaBr H2O
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
【思考与练习】
1、写出下列卤代烃的水解方程式
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由 于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子 易被取代。由于官能团（－ Br）的作用，溴乙烷的化学 性质比乙烷活泼，能发生许 多化学反应。
溴乙烷的化学性质 （1）水解反应 （实质为取代反应）
CH3CH2—Br + H—OH N—a—O△H—/H—2O→ CH3CH2—OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2—Br + Na—OH —H—△2O→ CH3CH2—OH + NaBr
水解反应实质
CH3CH2Br + H2O
四、卤代烃在合成中的作用
C2H5OH
NaOH 水
C2H5Br
乙醇 △
CH2=CH2
卤代烃处于有机合成的中间位置： ①可以实现官能团的转变； ②可以改变官能团的位置； ③可以增加官能团的数目。
例：根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。
⑴由氯乙烷合成溴乙烷； ⑵由1-氯丙烷合成2-氯丙烷； ⑶由氯乙烷合成乙二醇
沉淀
结论：
方案I
无明显现象
方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀 HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
溴乙烷的化学性质
（1）水解反应 （实质为取代反应）
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些 卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃； (3)少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。
密度：随碳原子的增加而减小。
5.卤代烃的官能 团-X
二、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于 有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C H2C
Br Br
+ 2 NaOH
水
△
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
思考
下列化合物在一定条件下，能发生水解反应是 ①_②__③__④__⑤__⑥__，又能发生消去反应的是__②__③__④⑥
①CH3Cl ②CH3CHBrCH3 ③(CH3)3CCl
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2、溴乙烷的分子结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
2、溴乙烷的分子结构：
①分子式 C2H5Br
②结构式
HH H C C Br
:: :: :: :
HH
HH ③电子式 H: C : C : Br
HH
④结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br
A、①②③⑤ B、 ②④ C、②④⑤ D、①⑤⑥
能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一 种吗？
CH3CHBrCH3+ NaOH
醇 △醇
CH3CHBrCH2CH3 + NaOH
△
NaOH/醇 △
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH
CH≡CH+2HBr
三、卤代烃的制备： （1）烷烃和芳香烃的卤代反应 （2）不饱和烃的加成 —最佳方案
现象：酸性高锰酸钾 溶液褪色
C| H2—C| H2 —N—a—O△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr H Br 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
（2）消去反应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱 和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所生成的化合物.
2.分类
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
2）按卤素原子数目分：
一卤、多卤代烃
3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和、芳香
3.饱和一卤代烃: CnH2n+1X
CH3CH2OH +HBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而 且反应速度很慢，为了提高产率和 增加反应速率，常常将溴乙烷和 NaOH或KOH的水溶液共热，使水 解能顺利进行。
阅读P41【科学探究】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
④
Cl ⑤
CCHH2B2Br 生水解反应， ②卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应。
思考
下列物质中不能发生消去反应（ B ）
①
CH3
② CH 2Br2
CH3 C CH2 CH3
CH3
Cl
③ CH2 CHBr
④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥ CHCl2 CHBr2
实验二：
AgNO3溶液
现象：产生黑褐色沉淀
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
原因：未反应完的NaOH
与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
实验三：取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，
取上层清夜，加入稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察现象。
稀硝酸
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
AgNO3溶液
现象：产生淡黄色