卤代烃 (1)PPT课件
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与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2、溴乙烷的分子结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
2、溴乙烷的分子结构：
①分子式 C2H5Br
②结构式
HH H C C Br
:: :: :: :
HH
HH ③电子式 H: C : C : Br
HH
④结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br
பைடு நூலகம்
④
Cl ⑤
CCHH2B2Br r
HCH2Br
⑥
【结论】①所有的卤代烃都能发生水解反应， ②卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应。
思考
下列物质中不能发生消去反应（ B ）
①
CH3
② CH 2Br2
CH3 C CH2 CH3
CH3
Cl
③ CH2 CHBr
④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥ CHCl2 CHBr2
四、卤代烃在合成中的作用
C2H5OH
NaOH 水
C2H5Br
乙醇 △
CH2=CH2
卤代烃处于有机合成的中间位置： ①可以实现官能团的转变； ②可以改变官能团的位置； ③可以增加官能团的数目。
例：根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。
⑴由氯乙烷合成溴乙烷； ⑵由1-氯丙烷合成2-氯丙烷； ⑶由氯乙烷合成乙二醇
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C H2C
Br Br
+ 2 NaOH
水
△
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
思考
下列化合物在一定条件下，能发生水解反应是 ①_②__③__④__⑤__⑥__，又能发生消去反应的是__②__③__④⑥
①CH3Cl ②CH3CHBrCH3 ③(CH3)3CCl
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由 于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子 易被取代。由于官能团（－ Br）的作用，溴乙烷的化学 性质比乙烷活泼，能发生许 多化学反应。
卤代烃的用途
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用 农药
3、溴乙烷的化学性质
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。
实验一：取溴乙烷加入硝酸银溶液
AgNO3溶液 溴乙烷
现象： 无明显变化
原因：溴乙烷是非电解质，
不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
现象：产生黑褐色沉淀
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
原因：未反应完的NaOH
与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
实验三：取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，
取上层清夜，加入稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察现象。
稀硝酸
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
AgNO3溶液
现象：产生淡黄色
A、①②③⑤ B、 ②④ C、②④⑤ D、①⑤⑥
能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一 种吗？
CH3CHBrCH3+ NaOH
醇 △醇
CH3CHBrCH2CH3 + NaOH
△
NaOH/醇 △
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH
CH≡CH+2HBr
三、卤代烃的制备： （1）烷烃和芳香烃的卤代反应 （2）不饱和烃的加成 —最佳方案
沉淀
结论：
方案I
无明显现象
方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀 HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
溴乙烷的化学性质
（1）水解反应 （实质为取代反应）
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所生成的化合物.
2.分类
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
2）按卤素原子数目分：
一卤、多卤代烃
3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和、芳香
3.饱和一卤代烃: CnH2n+1X
溴乙烷的化学性质 （1）水解反应 （实质为取代反应）
CH3CH2—Br + H—OH N—a—O△H—/H—2O→ CH3CH2—OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2—Br + Na—OH —H—△2O→ CH3CH2—OH + NaBr
水解反应实质
CH3CH2Br + H2O
消去反应
反应物 反应 条件
CH3CH2Br
NaOH水溶液、 加热或常温
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热
断键
C－Br
C－Br，邻碳C－H
生成物 结论
CH3CH2OH NaBr
CH2＝CH2 NaBr H2O
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
【思考与练习】
1、写出下列卤代烃的水解方程式
CH3CH2OH +HBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而 且反应速度很慢，为了提高产率和 增加反应速率，常常将溴乙烷和 NaOH或KOH的水溶液共热，使水 解能顺利进行。
阅读P41【科学探究】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾 溶液褪色
C| H2—C| H2 —N—a—O△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr H Br 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
（2）消去反应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱 和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
①消去反应条件
a、烃中碳原子数≥2
b、与C—X相连的邻位碳原子上必须有氢原子
（ “邻碳有氢” ）
C、NaOH的醇溶液、 加热 ②产物鉴别方法： a、KMnO4溶液（先通过水除去挥发的乙醇）— —褪色 b、溴水——褪色
思考与 比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 交流： 体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些 卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃； (3)少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。
密度：随碳原子的增加而减小。
5.卤代烃的官能 团-X
二、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于 有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2、溴乙烷的分子结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
2、溴乙烷的分子结构：
①分子式 C2H5Br
②结构式
HH H C C Br
:: :: :: :
HH
HH ③电子式 H: C : C : Br
HH
④结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br
பைடு நூலகம்
④
Cl ⑤
CCHH2B2Br r
HCH2Br
⑥
【结论】①所有的卤代烃都能发生水解反应， ②卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应。
思考
下列物质中不能发生消去反应（ B ）
①
CH3
② CH 2Br2
CH3 C CH2 CH3
CH3
Cl
③ CH2 CHBr
④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥ CHCl2 CHBr2
四、卤代烃在合成中的作用
C2H5OH
NaOH 水
C2H5Br
乙醇 △
CH2=CH2
卤代烃处于有机合成的中间位置： ①可以实现官能团的转变； ②可以改变官能团的位置； ③可以增加官能团的数目。
例：根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。
⑴由氯乙烷合成溴乙烷； ⑵由1-氯丙烷合成2-氯丙烷； ⑶由氯乙烷合成乙二醇
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C H2C
Br Br
+ 2 NaOH
水
△
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
思考
下列化合物在一定条件下，能发生水解反应是 ①_②__③__④__⑤__⑥__，又能发生消去反应的是__②__③__④⑥
①CH3Cl ②CH3CHBrCH3 ③(CH3)3CCl
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由 于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子 易被取代。由于官能团（－ Br）的作用，溴乙烷的化学 性质比乙烷活泼，能发生许 多化学反应。
卤代烃的用途
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用 农药
3、溴乙烷的化学性质
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。
实验一：取溴乙烷加入硝酸银溶液
AgNO3溶液 溴乙烷
现象： 无明显变化
原因：溴乙烷是非电解质，
不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
现象：产生黑褐色沉淀
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
原因：未反应完的NaOH
与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
实验三：取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，
取上层清夜，加入稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察现象。
稀硝酸
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
AgNO3溶液
现象：产生淡黄色
A、①②③⑤ B、 ②④ C、②④⑤ D、①⑤⑥
能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一 种吗？
CH3CHBrCH3+ NaOH
醇 △醇
CH3CHBrCH2CH3 + NaOH
△
NaOH/醇 △
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH
CH≡CH+2HBr
三、卤代烃的制备： （1）烷烃和芳香烃的卤代反应 （2）不饱和烃的加成 —最佳方案
沉淀
结论：
方案I
无明显现象
方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀 HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
溴乙烷的化学性质
（1）水解反应 （实质为取代反应）
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所生成的化合物.
2.分类
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
2）按卤素原子数目分：
一卤、多卤代烃
3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和、芳香
3.饱和一卤代烃: CnH2n+1X
溴乙烷的化学性质 （1）水解反应 （实质为取代反应）
CH3CH2—Br + H—OH N—a—O△H—/H—2O→ CH3CH2—OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2—Br + Na—OH —H—△2O→ CH3CH2—OH + NaBr
水解反应实质
CH3CH2Br + H2O
消去反应
反应物 反应 条件
CH3CH2Br
NaOH水溶液、 加热或常温
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热
断键
C－Br
C－Br，邻碳C－H
生成物 结论
CH3CH2OH NaBr
CH2＝CH2 NaBr H2O
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
【思考与练习】
1、写出下列卤代烃的水解方程式
CH3CH2OH +HBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而 且反应速度很慢，为了提高产率和 增加反应速率，常常将溴乙烷和 NaOH或KOH的水溶液共热，使水 解能顺利进行。
阅读P41【科学探究】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾 溶液褪色
C| H2—C| H2 —N—a—O△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr H Br 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
（2）消去反应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱 和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
①消去反应条件
a、烃中碳原子数≥2
b、与C—X相连的邻位碳原子上必须有氢原子
（ “邻碳有氢” ）
C、NaOH的醇溶液、 加热 ②产物鉴别方法： a、KMnO4溶液（先通过水除去挥发的乙醇）— —褪色 b、溴水——褪色
思考与 比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 交流： 体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些 卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃； (3)少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。
密度：随碳原子的增加而减小。
5.卤代烃的官能 团-X
二、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于 有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃