高中化学《第三章 第二节 第2课时 苯》 新人教版必修2

2．往苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于 (C )
A．溴挥发了 应
B ．发生了取代反
C．发生了萃取作用
D．发生了加成反应
3．下列反应中属于取代反应的是( A )
A．苯在溴化铁存在时与溴的反应
B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C．苯在空气中燃烧
D．苯与溴水混合振荡后分层
4．下列物质在空气中燃烧，会产生浓烈黑烟的是 ()
2．判断有机物分子中的原子是否共面：首先要熟悉常见 的平面形分子。如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构，其分子中最 多有3个原子共面；乙烯(CH2＝CH2)分子呈平面结构，其分子中 所有原子共面；苯分子(C6H6)呈平面正六边形结构，其分子中 所有原子共面。
A．乙烷
B．乙烯
C．甲烷
D．苯
解析：苯含C量高，故燃烧不充分产生黑烟。
答案：D
一、苯的结构
过程。1834
人们对苯的认识是一个不断深化的
年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸
(
)
和石灰的混合物得到液体，命名为苯。
(1)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，请任意写一 个苯发生取代反应的化学方程式：__________________。
2.化学性质
答案：2.
3．苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物 3．苯环 苯环 (2)取代 加成
综合拓展
一、苯与溴反应的注意事项
1．苯只能与液溴反应，不能与溴水发生反应。但苯能将 溴水中的溴萃取出来而分层，上层(苯层)显橙色或橙红色，下 层(水层)为无色。
2．反应中加入的是Fe，但实际上是Fe与Br2反应生成的 FeBr3起催化作用。
2．(1)正六边形 (2)共平面 (3)完全相同 单键和双键
苯的性质
1．苯的物理性质
颜色
气味
状态 (通常)
毒性
溶解性
熔、沸点
密度
____ ____ 色 气味
____ 体
____ 毒
____ 溶于水
熔点、沸点较低， 用冰水冷却可凝成
__________
比水 _____
1．无 特殊 液 有 不 无色晶体 小
B．苯能与氢气发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯没有同分异构体
(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 _____________________________________________。
解析：由于苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃。可写出苯 发生取代反应的化学方程式；从苯的单、双键交替的正六边形 结构，辩证地分析了苯的部分性质。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
第2课时 苯
情 入景
导
课 击标
点
预 学习
导
典 析例
精
课 练堂
导
芳香烃名称的来源及芳香性
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合 物大多数是在挥发性香精油、香树脂，以及其他具有香味的物 质中发现的．例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从 苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名 叫Toluterebaisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味 作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其 性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此， 现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原 来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中 含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯环的 烃，它仅含碳氢两种元素。
2．反应温度必须控制在50～60 ℃，以防止副反应发 生，控制温度的方法是水浴加热。
3．硝酸分子中的—NO2原子团叫做硝基。苯分子里的 氢原子被—NO2取代的反应，叫做硝化反应。硝化反应也是 取代反应。
三、甲烷、乙烯、苯的比较
甲烷
乙烯
苯
分子式 状态
CH4 气体
C2H4 气体
C6H6 液体
碳碳键型ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
碳碳 单键
苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有什么性 质？
1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。
苯的分子结构
1．分子结构 分子模型
分子式
结构式
结构简式
______ ____________ ________
答案：
2.结构特点 (1)苯分子为平面__________结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。 (3)6个碳碳键__________，是一种介于____________ 之间的一种特殊化学键。
答案：(1)
(2)稳定 (3)A、D (4)介于单键和双键之间的独特的键 (或其他合理答案)
名师点睛：1.如何证明苯分子中不存在碳碳双键
(1)从化学性质方面证明，如不能使溴水因发生加成反应 而褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)从结构方面证明，如碳碳键的键长、键角、键能均相 等，邻位二元取代产物的结构只有一种等。
但1,3
(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。
－环己二烯( 断苯比
)脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推
(3)1866年，凯库勒提出苯的单双键交替的正六边形平面 结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不 能解释下列________事实。(填入编号)
A．苯不能使溴水褪色
3．实验制得的溴苯因含杂质溴而显褐色，除去溴苯中溶 解的溴需用稀氢氧化钠溶液反复洗涤、分液得纯净的溴苯。
4．反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴 苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液检验，证明发生的是取代 反应而非加成反应。
二、苯的硝化反应探究
1．苯、浓硝酸、浓硫酸混合时，不可先将苯(或硝酸) 加到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅。浓硫酸在 此反应中的作用是催化剂、脱水剂。
碳碳 双键
介于单键与双键 之间的独特的键
空间结构 正四面体
无色、无味的 物理性质 气体，比空气
轻，难溶于水
平面形
无色、稍有气 味的气体，比 空气轻，难溶 于水
平面正六边形
无色、有特殊气 味的液体，比水 轻，不溶于水
甲烷
乙烯
苯
取代反应
能
不能
能
加成反应
不能
能
能
燃烧 (100 ℃以上)
体积 不变
体积 不变
体积增大
使溴水褪色 不能
能
不能反应，但能使 溴水因萃取而褪色
使KMnO4
(H＋，aq)褪 不能
能
色
不能
用途
①作燃料； ②作有机化 工原料
①重要的有机 化工原料； ②植物生长调 节剂
①重要的有机化工 原料； ②常作溶剂
尝试应用
1．下列物质溶于水后不能用分液漏斗分离的是( A )
A．酒精 B ．苯 C．溴苯 D．四氯化碳