高中化学《第三章 第二节 第2课时 苯》 新人教版必修2
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2020-2021学年化学人教版必修2课件：3-2-2 苯
⑥反应方程式：
如何设计一简单的实验证明苯与液溴发生的 是取代反应而非加成反应？
提示：苯与液溴若发生取代反应，则生成物中有 HBr；若发 生加成反应，则不会生成 HBr。可通过验证反应后的生成物中含 有 HBr，证明苯与液溴发生了取代反应。
步骤：(1)将苯和液溴反应产生的气体通过 CCl4(除去挥发出 来的溴蒸气)；(2)再将气体通入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀， 则说明有 HBr 生成，即证明苯与液溴发生了取代反应而非加成 反应。
(2)实验探究苯的结构
实验内容和步骤
实验现象 实验结论
先向试管中加入少量 苯，再加入酸性高锰酸 钾溶液，振荡试管，观 察现象
液体分层，上 苯与酸性高 层为无色，下 锰酸钾溶液 层为紫色 不反应
先向试管中加入少量 苯，再加入溴水，振荡 试管，观察现象
液体分层，上 苯与溴水不
层为橙色，下 反应
层为无色
是不同的；存在典型的碳碳双键必然 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，能与 H2 发生加成反应，也容易与 溴发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存 在碳碳双键。
下列有关苯的分子结构与化学性质的事实，无法用凯库勒
结构式解释的是( B )
①呈六角环状结构 ②能发生加成反应 ③不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色 ④不能与溴水反应 ⑤分子中碳碳键的键长
证明苯与液溴发生取代反应。(4)苯和溴的沸点都较低，易挥发， 使用冷凝装置，可使挥发出的苯和溴蒸气冷凝回流到装置Ⅱ中 的广口瓶内，减少苯和溴的损失，提高原料利用率。(5)装置Ⅲ 中小试管中苯可除去 HBr 中的 Br2，防止干扰 HBr 的检验。(6) 实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯 层即可。
人教版高中化学必修二课件化学3-2苯第二课时.pptx
②与HNO3反应(硝化反应)。
在浓H2SO4作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸反应，
化
学
方
程
式
பைடு நூலகம்
为
：
________＋__H_N_O__3浓―__硫△―_→酸_______＋__H_2_O_____________________。
浓硫酸的作用是催__化__剂__、__吸__水__剂。反应在_水_溶__加__热__条件 下进行。
(2) 苯 是 一 种 重 要 的 化 工 原 料 ， 也 是 一 种 重 要 的
___有__机__溶___剂____。
栏目链接
知识 导学
要点二芳香烃和笨的同系物
1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个___苯__环___ 的烃。
2．苯的同系物：分子结构中只含有__一__个____苯环 且取代基为_烷__烃__基___的芳香烃，其分子通式为CnH2n－ 6(n≥6)。
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答案 D
名师点睛：苯与溴发生的卤代反应、苯与硝酸发 生的硝化反应，都属于取代反应。苯不易发生加成反 应，但一定条件下能与氢气加成生成环己烷。
典例
精析
►变式应用
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2．苯乙烯(
)兼有乙烯和苯的化学性质。下
列有关苯乙烯化学性质的叙述中，错误的是( D )
A．能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色
我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中 含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯 环的烃是，它仅含碳氢两种元素。
苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有 什么性质？
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课标 点击
1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。
在浓H2SO4作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸反应，
化
学
方
程
式
பைடு நூலகம்
为
：
________＋__H_N_O__3浓―__硫△―_→酸_______＋__H_2_O_____________________。
浓硫酸的作用是催__化__剂__、__吸__水__剂。反应在_水_溶__加__热__条件 下进行。
(2) 苯 是 一 种 重 要 的 化 工 原 料 ， 也 是 一 种 重 要 的
___有__机__溶___剂____。
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知识 导学
要点二芳香烃和笨的同系物
1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个___苯__环___ 的烃。
2．苯的同系物：分子结构中只含有__一__个____苯环 且取代基为_烷__烃__基___的芳香烃，其分子通式为CnH2n－ 6(n≥6)。
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答案 D
名师点睛：苯与溴发生的卤代反应、苯与硝酸发 生的硝化反应，都属于取代反应。苯不易发生加成反 应，但一定条件下能与氢气加成生成环己烷。
典例
精析
►变式应用
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2．苯乙烯(
)兼有乙烯和苯的化学性质。下
列有关苯乙烯化学性质的叙述中，错误的是( D )
A．能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色
我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中 含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯 环的烃是，它仅含碳氢两种元素。
苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有 什么性质？
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1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。
【高中化学】高中化学(人教版)必修2同步教师用书：第3章 第2节 课时2 苯
课时2 苯1．会写苯的分子式、结构式、结构简式。
知道苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键。
(重点)2．知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。
苯的组成、结构和性质[基础·初探]教材整理1苯的组成和结构1．发现苯是1825年英国科学家法拉第首先发现的，是一种重要的化工原料，主要来自于煤。
2．组成与结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6(1)分子构型：平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。
(2)化学键：6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
4．芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
芳香化合物是分子中含苯环的化合物。
其中芳香烃属于芳香化合物。
教材整理2苯的性质1．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比)无色 液体 特殊气味 有毒不溶于水 较低 比水小 2.苯的化学性质(1)氧化反应①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧现象：火焰明亮并带有浓烟。
化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
(2)取代反应①苯的溴代——生成溴苯化学方程式：。
②硝化反应——生成硝基苯反应温度：保持在50～60 ℃。
化学方程式：。
(3)加成反应——生成环己烷。
化学方程式：。
[探究·升华][思考探究]探究 苯的分子结构及其性质实验1：向试管中加入少量苯，再加入少量溴水，充分振荡。
实验2：向试管中加入少量苯，再加入少量酸性KMnO 4溶液，充分振荡。
请思考探究(1)实验1中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层为橙红色，下层几乎为无色，说明苯分子结构中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。
(2)实验2中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层无色，下层仍为紫色，说明苯分子中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。
(3)苯的分子结构用或表示，哪种更科学？【提示】(4)与是同一物质吗？说明什么？【提示】是同一物质，说明中的6个碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间的独特键。
人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
创新设计高中化学3.2.2苯课件新人教版必修2
发生取代反应和加成反应典型性质的比较
物质 结构特点
与Br2 反应
Br2试剂
反应条件 反应类型
甲烷 正四面体
溴蒸气
光照 取代
乙烯 平面形 溴水或溴的CCl4 溶液
无 加成
苯 平面正六边形
液溴
FeBr3 取代
酸性 不能使酸性
氧化
KMnO4 KMnO4溶液
能使酸性KMnO4溶 液褪色
加成 取代
答案
议一议 (1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应，而不是加成反应？ 答案 苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生 成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生 成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。 (2)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际 实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？ 答案 将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分 层，然后分液。
答案
二、苯的性质
1.物理性质 颜色无：色 ；气味：有 特殊 气味；状态： 液体；毒性： 不溶 于水；密度：(与水相比)比水 小。是一种重要的有机溶剂。
2.化学性质
有；毒在水中的溶解性：
由于苯分子中，碳原子间是一种介于 碳碳单键和碳碳双键 之间的独特的键，因而苯
兼有烷烃和烯烃的性质。
(1)氧化反应
苯 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生 明亮并带有浓烟的火焰。
事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的长度完全相等
③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷(
)
④经实验测得对二甲苯(
必修2 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料之苯
第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯课标三维目标【知识技能】1、掌握苯的分子结构与性质之间的关系2、苯的取代反应和加成反应3、认识苯在化工生产中的重要作用【过程方法】1、查阅资料：利用煤的干馏生成的苯是一种重要的化工原料【情感态度】1、体验有机物与生产、生活的重要关系【课前预习】1、苯的分子结构的推导2、苯的物理性质与化学性质资料（请同学们阅读教材）：煤的干馏煤的综合利用有煤的干馏、煤的气化、煤的液化煤的干馏是将煤粉隔绝空气加强热，使之分解的过程，为化学变化，也称煤的焦化。
煤的气化和液化是将煤转变为清洁能源的有效途径，同时煤的燃烧效率得到提高。
煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。
主要是将C与H2O(g)反应，生成的CO与H2又可在催化剂作用下生成CH4等气体煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。
分为直接液化和间接液化。
直接液化是将煤与H2在一定条件下作用生成液体燃料；间接液化是先将煤转化为CO和H2，然后经过催化合成，得到液体燃料，如CH3OH、乙二醇、液态烃、汽油等【课内探究】一、苯的分子结构的探究请探究: 利用燃烧法测得苯的化学式为C6H6，请根据烃类物质的特点以及C的价键原则确定苯分子的可能结构(不考虑C=C=C这种结构)CH≡C—CH2CH2—C≡CH CH≡C—C≡C—CH2CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH请思考：这些结构的共同点是什么？有些什么化学性质？你可以用什么样的实验证明这些结构？有不饱和的双键或三键，可以与溴水发生加成反应或能够使酸性高锰酸钾溶液褪色实验方案：加入溴的CCl4溶液或酸性KMnO4实验现象：颜色并不褪去实验结论：苯中无不饱和的双键或三键探究苯的结构会是吗？友情小贴士：实验证明苯的一氯代物只有一种邻二氯代物只有一种结构由苯的一氯代物和二氯代物均只有一种,可知,苯上的六个H是等位的,相邻的两个H均是一样的,那你认为苯会是什么结构呢?凯库勒式:但是这种结构并不能很好的解决苯的化学性质,只是在当时很了不起,所以至今都还在沿用苯的分子结构:强调: 苯分子并不是单双键交替排列温馨点击:若Ω≥4,则通常含有苯环苯分子并不是单双键交替排列的事实依据:1. 苯环上的碳碳键的键长和键能均相等2. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色3. 苯环上的邻二氯取代物结构只有一种苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的共价键,主要体现碳碳单键的性质(易取代,难加成)苯是平面形分子,其6个C与6个H在同一个平面上,且为正六元环(键角120°)。
2020_2021学年高中化学第三章有机化合物2.2苯课时评价含解析新人教版必修2
苯(40分钟70分)一、选择题(本题包括10小题,每小题4分,共40分)1.(2020·衡水高一检测)一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内15 t苯泄入路边的水渠,下列叙述有科学性错误的是( )A.如果大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染B.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的C.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸D.事故发生地周围比较空旷,有人提议用点火焚烧的办法来清除泄漏物,会产生大量浓烟,所以该方法未被采纳【解析】选A。
苯和水互不相溶,A项错误;苯的密度比水小,不溶于水,故在水的上层,可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的,B项正确;苯是一种易挥发、易燃的物质,容易引发爆炸事故,C项正确;苯是一种有毒的无色液体,含碳量高,燃烧时冒出大量浓烟污染空气,易爆炸,所以该方法不能采纳,D项正确。
2.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是( )【解析】选D。
苯和汽油都是有机物,互溶,苯和汽油与水不能互溶,且苯和汽油的密度都小于水,应该是分两层,有机层为两份在上面,水为一份在下面,答案选D。
3.下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是 ( )A.苯和四氯化碳B.乙烯和丙烯C.乙烷和乙烯D.苯和酒精【解析】选B。
A项,苯萃取溴后在上层,水在下层,CCl4萃取溴后在下层,水在上层,能鉴别;B 项,乙烯和丙烯均能与Br2反应使溴水褪色,不能鉴别;C项,乙烷不与溴水反应,不能使溴水褪色,而乙烯能使溴水褪色,能鉴别;D项,酒精与水混溶,不分层,能鉴别。
【加固训练】用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质,正确的是( )A.溴苯中的溴(碘化钾溶液)B.硝基苯中的硝酸(氢氧化钠溶液)C.乙烷中的乙烯(氢气)D.苯中的甲苯(水)【解析】选B。
A项,溴能氧化碘化钾,生成碘,仍会溶于溴苯中;B项,HNO3和氢氧化钠反应,再用分液法除去水层,即得到硝基苯;C项,乙烯与氢气既不易发生反应,也无法控制用量;D项,甲苯不溶于水,无法除去。
《苯》【高中 化学 优质课 教学PPT课件】
含碳量越高（92.3%），燃烧越不充分，产生黑烟越浓烈。
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
高中化学 新人教版《苯》
想
一
想
3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这 些加工手段可以从煤中得到什么物质？
煤的干馏 煤的气化 煤的液化
焦炭、煤焦油、焦炉气
氢气、一氧化碳、甲烷
液态烃和有机化合物
煤的干馏： 把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做 煤的干馏
1．玻璃管中的烟煤粉最后变 成黑灰色固体物质 这是焦炭； 2．点燃导管尖嘴处，有淡蓝 色火焰燃烧 焦炉煤气：氢气、甲烷 、 乙烯、 一氧化碳
3．U形管底部还有还有一种黑 褐色粘稠的油状物生成，这是 煤焦油。
煤的干馏实验装置
宜昌煤制气厂
煤气储气柜
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽，
化工生产是英豪。
（打一字 ）
读
一
读
· 探
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现 这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色油状液 体。
（1）
分子式
C6H6
最简式
C H
（2）
结构式
结构简式
（3）特点 凯库勒式的缺陷
苯分子具有平面正六边形结构。
1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 2：
－CH3 －CH3
与 CH3－
CH3 －
性质完全相同，是同种物质
苯的模型
比例模型
球棍模型
总 结
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相 同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
饱和烃
取代反应
苯的特殊性质
不饱和烃
高中化学第三章第二节苯课件新人教必修2.ppt
1、难氧化（但可燃）
2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有饱和烃稳定,比不饱 和烃稳定.
四、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
(A)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
结论
萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在
2ml苯
溶液不褪色
几滴KMnO4(H+)
苯中无C=C存在
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a. 平面正六边形结构 b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。
②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②④⑤
2．下列实验能获得成功的是 （ A ） A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液 洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸 后，立即加苯混合，进行振荡 C.在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力 振荡，紫红色褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷
2. 取代反应
（1）溴代反应
FeBr3
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
（2）硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有饱和烃稳定,比不饱 和烃稳定.
四、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
(A)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
结论
萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在
2ml苯
溶液不褪色
几滴KMnO4(H+)
苯中无C=C存在
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a. 平面正六边形结构 b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。
②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②④⑤
2．下列实验能获得成功的是 （ A ） A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液 洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸 后，立即加苯混合，进行振荡 C.在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力 振荡，紫红色褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷
2. 取代反应
（1）溴代反应
FeBr3
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
（2）硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
高一化学必修2第三章第二节第二课时煤的干馏 苯
苯的分子式为： 苯的分子式为：C6H6
探究： 苯的结构是怎样呢？ 探究： 苯的结构是怎样呢？
请根据以下问题，探究苯的结构。 请根据以下问题，探究苯的结构。 1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为： 、碳原子数为 的烷烃与烯烃分子式分别为 的烷烃与烯烃分子式分别为： C6H14 C6H12 2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 、苯的分子式为 饱和烃、不饱和烃）？ （饱和烃、不饱和烃）？
化学·必修二· 化学·必修二·第三章
第二节 石油和煤 重要的烃
第二课时 煤的干馏 苯 学习目标： 学习目标： 1.了解煤的干馏 认识化石燃料综合利用的意义。 了解煤的干馏, 1.了解煤的干馏,认识化石燃料综合利用的意义。 2.了解苯的分子结构 主要性质和重要应用。 了解苯的分子结构、 2.了解苯的分子结构、主要性质和重要应用。 3.初步认识有机化合物结构 性质—用途的关系 初步认识有机化合物结构—性质 用途的关系。 3.初步认识有机化合物结构 性质 用途的关系。
苯分子中6个碳原子之 苯分子中 个碳原子之 间的键完全相同，是 一种介于单键和双键 之间的特殊的键。 之间的特殊的键。
C C
C=C
取代反应 Br2、HNO3
加成反应 H2
4.苯的用途： 4.苯的用途： 苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料、 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂。 苯也常用于有机溶剂。
猜 想
苯分子中可能含C=C。 。 苯分子中可能含
苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物 年发表的“ 凯库勒在 年发表的 的研究”一文中，提出两个假说： 的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的 个碳原子形成环状闭链，即平面六 苯的6个碳原子形成环状闭链 苯的 个碳原子形成环状闭链， 边形环。 边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 各碳原子之间存在单双键交替形式。 各碳原子之间存在单双键交替形式 凯库勒
人教版高中化学必修2第三章第二节第二课时《苯》(共33张PPT)
结构式 ：
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
高中化学 第三章 第二节 第二课时 苯课件 新人教版必修2
第三十二页，共32页。
第九页，共32页。
1．判断下列描述的正误(正确(zhèngquè)的打“√”，错误的打
“×”)。
(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。
()
(2)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。 ( )
(3)苯分子中6个碳碳键完全相同。
()
答案：(1)× (2)× (3)√
第十页，共32页。
[自学教材·填要点(yàodiǎn)] 1．物理性质
(6)硝酸分子中的－NO2原子团叫做硝基。苯分子里的 氢原子被－NO2取代的反应，叫做硝化反应。硝化反应也是 取代反应。
第十六页，共32页。
2．判断下列反应的类型。
(1)苯的燃烧____________________________________；
(2)乙烯使溴水褪色_____________________________；
[答案] D
第二十九页，共32页。
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳(sì lǜ huà tàn) 溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较：
液溴
溴水
溴的四氯化 酸性KMnO4
碳溶液
溶液
与溴蒸气在 烷烃 光照条件下
取代
不反应，液态 烷烃可发生萃 取而使溴水层
褪色
不反应，互 溶，不褪色
不反应
第三十页，共32页。
第十五页，共32页。
(4)反应的实质是苯环(běn huán)上的氢原子被溴原子取 代，生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液检验，证 明发生的是取代反应而非加成反应。
(5)苯、浓硝酸、浓硫酸混合时，不可先将苯(或硝酸)加 到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅。浓硫酸在此反 应中的作用是催化剂、吸水剂。
高中化学 3.2.2《苯》课件 新人教版必修2
3．通过化学反应能使溴水褪色，且能使 高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ C、D ） A．苯 C．乙烯 B．乙烷 D．二氧化硫
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 （ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双 键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C 之间 D、苯分子中各个键角都为120o
CH
C-CH2-C
C-CH-C CH
CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH2 C CH-CH
„„
CH2
CH2 C C CH-C H CH2
C CH2
苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混 合
加入溴水
实 验 事 实 ：
上层变橙红色， 萃取
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
平面正六边形
能发生 不能发生
不能发生 能发生
能发生 能发生
能否燃烧
使溴水褪色
使酸性KMnO4溶 液褪色
能
不能
能
能
能
不能（但可 萃取） 不能
不能
能
课堂练习
1．下列变化属于化学变化的是（
B ）
A．分馏
C．蒸馏
B．干馏
D．萃取
2．下列物质中有固定熔点和沸点的是（ D ） A．汽油 B．煤 C．天然气 D．苯
3．U形管底部还有还有一种黑 褐色粘稠的油状物生成，这是 煤焦油。
煤的干馏实验装置
宜昌煤制气厂
煤气储气柜
读
一
读
·
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现 这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色油状液 体。
人教版高中化学必修二课件第3章第2节第2课时苯.pptx
探究整合应用
苯和溴取代反应的实验装置如图所示，其中A为 由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一 小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下 列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几 秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方 程式(有机物写结构简式)： __________________。
变式训练1 将苯分子中的一个碳原子换成一个 氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，
此有机物的相对分子质量为( )
D．81
解析：选B。因氮原子能形成三个共价键，故替 换后实际是一个氮原子代替了一个CH原子团， 故相对分子质量为78－13＋14＝79。
甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性 质的比较
液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又
能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结
构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②④⑤
B．①②③⑤
C．①②③D．①②
【解析】 苯分子的结构决定其主要性质，而苯 的性质又进一步反映了其分子结构。可利用反证 法，得出与事实不符的结论即可证明。若苯环结 构中存在单双键交替结构，则可使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，且碳碳单键和碳碳双键的键长 一定不相等，邻二甲苯将有
两种结构，这与①、②、④、⑤实验事实不符；若 苯环结构中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构， 则苯在一定条件下可发生加成反应，也可发生取代 反应，故③不能作为证明题干信息的证据。
【答案】 A
【规律方法】 苯分子中不存在单、双键交替结构 的证据
(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳 碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一 种。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4 溶液因发生化学反应而褪色。
高中化学人教版必修二课件：3.2.2 苯
化学 必修2
第三章
有机化合物
基础梳理·初探
核心突破·讲练
知识归纳·串联
课堂落实·评价
[针对训练] 1．在实验室中，下列除去杂质的方法不正确的是( ) A．溴苯中混有溴，加入稀 NaOH 溶液反复洗涤、分液 B．乙烷中混有乙烯，通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入 NaOH 溶液中，静置，分液 D．乙烯中混有 SO2 和 CO2，将其通入 NaOH 溶液洗气 解析： B项反应不能进行到底，无法控制氢气的量，氢气量少了无法除净 其中的乙烯，氢气过量又会引入新的杂质。 答案： B
基础梳理·初探
核心突破·讲练
知识归纳·串联
课堂落实·评价
[速记卡片] 苯与溴水不发生化学反应，但是苯与溴水混合时因为萃取了溴水中的溴，使 水层接近无色。
化学 必修2
第三章
有机化合物
基础梳理·初探
核心突破·讲练
知识归纳·串联
课堂落实·评价
[小试身手] 判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)苯是一种重要的有机溶剂和萃取剂，当温度低于 5.5 ℃时，苯凝结成无色 晶体。 ( )
基础梳理·初探
核心突破·讲练
知识归纳·串联
课堂落实·评价
解析： SO2 具有还原性，能还原强氧化剂 Br2 及酸性 KMnO4 而使它们褪色； CH3CH2CH===CH2 中有双键，与溴水发生加成反应，与酸性 KMnO4 发生氧化还 原反应，从而使溴水及酸性 KMnO4 溶液褪色；苯的结构稳定，不能被酸性 KMnO4 氧化，但可萃取溴水中的 Br2，使溴水褪色，此过程属于物理变化；CH3CH3 既不 能使溴水褪色，也不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。故①②符合。
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答案：(1)
(2)稳定 (3)A、D (4)介于单键和双键之间的独特的键 (或其他合理答案)
名师点睛：1.如何证明苯分子中不存在碳碳双键
(1)从化学性质方面证明，如不能使溴水因发生加成反应 而褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)从结构方面证明，如碳碳键的键长、键角、键能均相 等，邻位二元取代产物的结构只有一种等。
碳碳 双键
介于单键与双键 之间的独特的键
空间结构 正四面体
无色、无味的 物理性质 气体，比空气
轻，难溶于水
平面形
无色、稍有气 味的气体，比 空气轻，难溶 于水
平面正六边形
无色、有特殊气 味的液体，比水 轻，不溶于水
甲烷
乙烯
苯
取代反应
能
不能
能
加成反应
不能
能
能
燃烧 (100 ℃以上)
体积 不变
体积 不变
2.化学性质
答案：2.
3．苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物 3．苯环 苯环 (2)取代 加成
综合拓展
一、苯与溴反应的注意事项
1．苯只能与液溴反应，不能与溴水发生反应。但苯能将 溴水中的溴萃取出来而分层，上层(苯层)显橙色或橙红色，下 层(水层)为无色。
2．反应中加入的是Fe，但实际上是Fe与Br2反应生成的 FeBr3起催化作用。
B．苯能与氢气发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯没有同分异构体
(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 _____________________________________________。
解析：由于苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃。可写出苯 发生取代反应的化学方程式；从苯的单、双键交替的正六边形 结构，辩证地分析了苯的部分性质。
A．乙烷
B．乙烯
C．甲烷
D．苯
解析：苯含C量高，故燃烧不充分产生黑烟。
答案：D
一、苯的结构
过程。1834
人们对苯的认识是一个不断深化的
年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸
(
)
和石灰的混合物得到液体，命名为苯。
(1)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，请任意写一 个苯发生取代反应的化学方程式：__________________。
体积增大
使溴水褪色 不能
能
不能反应，但能使 溴水因萃取而褪色
使KMnO4
(H＋，aq)褪 不能
能
色
不能
用途
①作燃料； ②作有机化 工原料
①重要的有机 化工原料； ②植物生长调 节剂
①重要的有机化工 原料； ②常作溶剂
尝试应用
1．下列物质溶于水后不能用分液漏斗分离的是( A )
A．酒精 B ．苯 C．溴苯 D．四氯化碳
但1,3
(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。
－环己二烯( 断苯比
)脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推
(3)1866年，凯库勒提出苯的单双键交替的正六边形平面 结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不 能解释下列________事实。(填入编号)
A．苯不能使溴水褪色
苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有什么性 质？
1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。
苯的分子结构
1．分子结构 分子模型
分子式
结构式
结构简式
______ ____________ ________
答案：
2.结构特点 (1)苯分子为平面__________结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。 (3)6个碳碳键__________，是一种介于____________ 之间的一种特殊化学键。
2．判断有机物分子中的原子是否共面：首先要熟悉常见 的平面形分子。如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构，其分子中最 多有3个原子共面；乙烯(CH2＝CH2)分子呈平面结构，其分子中 所有原子共面；苯分子(C6H6)呈平面正六边形结构，其分子中 所有原子共面。
2．往苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于 (C )
A．溴挥发了 应
B ．发生了取代反
C．发生了萃取作用
D．发生了加成反应
3．下列反应中属于取代反应的是( A )
A．苯在溴化铁存在时与溴的反应
B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C．苯在空气中燃烧
D．苯与溴水混合振荡后分层
4．下列物质在空气中燃烧，会产生浓烈黑烟的是 ()
3．实验制得的溴苯因含杂质溴而显褐色，除去溴苯中溶 解的溴需用稀氢氧化钠溶液反复洗涤、分液得纯净的溴苯。
4．反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴 苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液检验，证明发生的是取代 反应而非加成反应。
二、苯的硝化反应探究
1．苯、浓硝酸、浓硫酸混合时，不可先将苯(或硝酸) 加到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅。浓硫酸在 此反应中的作用是催化剂、脱水剂。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
第2课时 苯
情 入景
导
课 击标
点
预 学习
导
典 析例
精
课 练堂
导
芳香烃名称的来源及芳香性
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合 物大多数是在挥发性香精油、香树脂，以及其他具有香味的物 质中发现的．例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从 苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名 叫Toluterebaisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味 作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其 性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此， 现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原 来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中 含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯环的 烃，它仅含碳氢两种元素。
2．反应温度必须控制在50～60 ℃，以防止副反应发 生，控制温度的方法是水浴加热。
3．硝酸分子中的—NO2原子团叫做硝基。苯分子里的 氢原子被—NO2取代的反应，叫做硝化反应。硝化反应也是 取代反应。
三、甲烷、乙烯、苯的比较
甲烷
乙烯
苯
分子式 状态
CH4 气体
C2H4 气体
C6H6 液体
碳碳键型
碳碳 单键
2．(1)正六边形 (2)共平面 (3)完全相同 单键和双键
苯的性质
1．苯的物理性质
颜色
气味
状态 (通常)
毒性
溶解性
熔、沸点
密度
____ பைடு நூலகம்___ 色 气味
____ 体
____ 毒
____ 溶于水
熔点、沸点较低， 用冰水冷却可凝成
__________
比水 _____
1．无 特殊 液 有 不 无色晶体 小