2333_取代环己烷的构象pdf
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2.3.3.3 取代环己烷的构象
CH 3
H
CH 3
H
r.t.
5 ％95 ％
单取代环己烷的构象
原因1: Van de waals 范氏力
Atom
H
CH 2
CH 3
N
P
O
R/pm 120200200150190140
Atom S F Cl Br I R/pm
185
135
180
195
215
CH 3
H
CH 3
H
250pm
r.t.
1,3－二直立键相互作用
6
11
6
原因2:
扭转张力
1
62
H
H C
H
5
a 键
1
6
2
C
H
H
35
CH 3
H
CH 3
H
e 键
6
1
6
1
结论与推论：
1、一取代时，取代基趋向于处于e键
2、若有多个取代基，在满足顺反构型关系的前提下，则越多取代
基处于e键时越稳定。
3、若环上有不同取代基，在满足顺反构型关系的前提下，则大基
团处于e键时较稳定。
二取代环己烷的构象（相同取代基）a键、e键的顺反关系
a 键
e 键
1,1 Cis-1,2
trans-1,2 trans-1,3
cis-1,3 cis-1,4 trans-1,4
☐二取代环己烷的构象（不同取代基）
◆Conformation with all groups on e bond is most preferred;
在满足空间构型的前提下，令尽可能多的取代基处于e键。
◆If the above condition can not be met, the larger group will
be on the e bond.
在满足空间构型的前提下，优先满足大基团处于e键。
-F, -CN < -Cl, -Br, -I < -OCH3< -OH < -COOH < -NH2< -CH3< -
CH2CH3< -CH(CH3)2< -C6H5< -C(CH3)3
注：1、OH，NH2易受溶剂的影响，尤其是形成氢键时。
2、此顺序应用于1,2取代时可能有误差。
练习：画出以下结构的最稳定构象
t-Bu 3
t-Bu
3
t-Bu
CH3
t-Bu
CH3
t-Bu
3
t-Bu 3