甲苯硝化实验实验报告
甲苯的硝化反应方程式
甲苯的硝化反应方程式
甲苯（苯甲酸）是一种常见的有机物，常用于合成各种化工产品。
甲苯的硝化反应是指将甲苯与硝酸盐反应，生成氮氧化物和苯甲酸酐的过程。
具体反应方程式如下：C6H5CH3 + 2HNO3 -> C6H4(NO2)CH3 + H2O + NO2
在这个反应中，甲苯是被氧化的物质，硝酸盐是氧化剂。
反应中产生的氮氧化物是二氧化氮（NO2），苯甲酸酐是产物。
这个反应是用硝酸进行氧化性硝化的一种典型例子。
由于甲苯具有较强的抗氧化能力，因此这个反应一般需要加热和压力才能进行。
同时，这个反应过程中会产生较多的热量，因此通常需要进行冷却。
总之，甲苯的硝化反应是一种常见的化学反应，可以用来合成各种化工产品。
反应方程式为：C6H5CH3 + 2HNO3 -> C6H4(NO2)CH3 + H2O + NO2。
甲苯区域选择性硝化的研究进展
甲苯区域选择性硝化的研究进展刘丽荣1,2,吕春绪1,李 霞1(1.南京理工大学化工学院,江苏南京210094;2.淮海工学院化学工程系,江苏连云港222005)摘 要:综述近20多年来国内外提高甲苯硝化反应区域选择性的各种方法的新进展。
通过对各种硝化剂和催化剂的讨论和分析,提出通过提高甲苯硝化产物中对位异构体的比例,可进一步提高甲苯硝化产物的区域选择性,避免大量邻硝基甲苯的产生,改善了硝化反应环境,减少环境污染。
将各种分子筛用于甲苯的区域选择性硝化,具有节约能源及原材料、无废酸废水产生、无腐蚀等特点,硝化产物转化率大幅度提高,硝化产物区域选择性好。
关键词:有机化学;甲苯;硝化反应;硝化产物中图分类号:TJ 55 文献标识码:A 文章编号:100727812(2006)0120032204Progress on Reg ioselective N itra tion of TolueneL I U L i 2rong1,2,L üChun 2xu 1,L I X ia1(1.D epartm en t of Chem istry ,N an jing U n iversity of Science and T echno logy ,N an jing 210094,Ch ina ;2.D epartm en t of Chem ical Engineering ,H uaihai In stitu te of T echno logy ,L ianyungang J iangsu 222005,Ch ina )Abstract : T he cu rren t p rogress in all k inds of m ethods that can increase the regi o selectivity of n itrati on of to luene at hom e and ab road in the last tw en ty years is summ arized .T he requ irem en t of the environm en tal aspect of regi o selective n itrati on of to luene is analyzed .T h rough the study of the con stitu te bo th of the n itrating reagen ts and catalysts ,the rati o of para isom er of n itro p roducts is i m p roved ,the regi o selectivity of n itrati on of to luene is increased ,fo rm ing of m aj o rity of o rtho isom er of n itro tu luene is avo ided ,the environm en ts of n itrati on of to luene is i m p roved and the environm en tal po llu ti on that cau sed by n itrating reacti on is decreased .T he regi o selective n itra 2ti on of to luene w ith n itrogen ox ides in the p resence of vari ou s so rts of zeo lites ,can save energy and raw m aterials ,and po ssesses the characteristics of no w aste acid and w aste w ater ,and no co rroding to the n itro in stallati on .T he yield of n itro p roducts is increased by a b ig m argin ,n itro p roducts al mo st is p roduced quan titatively and h igh para selectivity is ach ieved in all these catalysts.T he regi o selective n itrati on of to luene w ith n itrogen ox ides over ex 2changed zeo lites is a clean n itrati on m ethod w h ich has vast p ro spects.Key words : o rgan ic chem istry ;to luene ;regi o selectivity ;n itrati on reacti on ;n itrati on p roduct引 言硝基甲苯有邻、间、对位3种异构体,是一种重要的有机化工原料,广泛应用于农药、医药、染料、塑料、油漆、涂料、感光材料、彩色胶片显影等。
甲苯的硝化反应化学方程式
甲苯的硝化反应化学方程式甲苯的硝化反应是一种重要的有机合成反应，该反应是通过将甲苯与浓硝酸进行反应来制备硝基甲苯。
甲苯是一种芳香烃化合物，其化学式为C6H5CH3，硝酸是一种强氧化剂，可提供硝基（NO2）基团。
甲苯的硝化反应的化学方程式如下：C6H5CH3 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O在这个反应中，甲苯和硝酸发生反应，生成硝基甲苯和水。
甲苯的苯环上的氢原子被硝酸中的硝基基团取代，形成硝基甲苯。
同时，反应产生的水是一个副产物。
这个化学方程式可以进一步解释如下：甲苯中的苯环上的氢原子具有较高的活性，易于被硝酸中的硝基基团取代。
硝化反应通常是在较低的温度和较强的酸性条件下进行，以确保反应的选择性和产率。
硝酸是一种强酸，可以提供酸性条件，并为反应提供所需的硝基基团。
甲苯的硝化反应是一个亲电取代反应，硝酸中的硝基离子（NO2+）作为亲电体，与甲苯中的苯环上的氢原子发生亲电攻击。
硝基离子通过与苯环上的氢原子形成共价键，将硝基基团引入甲苯分子中。
在这个过程中，硝基离子失去正电荷，形成中间物质。
然后，中间物质与硝酸中的离子再次发生反应，生成硝基甲苯和水。
这个反应是一个离子交换反应，其中硝基基团从硝酸中转移到甲苯分子中。
甲苯的硝化反应是一个重要的有机合成反应，产生的硝基甲苯是一种重要的有机化合物。
硝基甲苯可以用作染料、药物和化学试剂的原料。
此外，甲苯的硝化反应还可用于制备其他硝基化合物，如硝基苯和硝基甲烷。
总结起来，甲苯的硝化反应是通过将甲苯与硝酸在酸性条件下反应，生成硝基甲苯和水的有机合成反应。
这个反应是一个亲电取代反应，其中硝酸中的硝基基团取代甲苯中的苯环上的氢原子。
这个反应具有重要的应用价值，可以制备许多有机化合物。
氟两相体系与甲苯硝化反应
化 。硫酸 为催 化 剂 ， 使硝 酸转 变 为 Ｎ ；再 进攻 芳 环 发 Ｏ
生亲 电取代反 应 。硫酸能 吸收反应生成 的水 ， 免硝 酸 避
２ 实验 部 分
２ １ 仪 器 和 试 剂 ．
质量分数 降低 而影响硝化反应 。 以甲苯 硝化 为例 ， 酸 混
中硫酸和硝酸的质量 比为 ５ ２ ７： ７左右 时 ， 硝化 才能有 效
同温度下 其互 溶性 。 Ｐ Ｈ、 Ｆ Ｆ Ｐ Ｎ能 分 别 与正庚 烷 、 四氯
化碳 、 甲苯 等形 成 均相 的 氟 两相 体 系 ， 却 至Байду номын сангаас室 温 ， 冷 分
的均相条件 。反应后降低温度 ，Ｂ Ｆ Ｓ又 自动恢 复成 氟溶 剂相和有机溶 剂相 ， 分离方便 。作者 曾研究 过在 Ｆ Ｓ中 Ｂ
第 １ ６卷
第 ３期
含 能 材 料
Ｃ ＮＥ Ｅ Ｊ ＨＩ Ｓ ＯＵＲＮ Ｆ Ｅ ＲＧＥ Ｉ ＡＬ Ｏ ＮＥ Ｔ Ｃ ＭＡＴ ＲＩ Ｓ Ｅ ＡＬ
Ｖｏ ． ６，Ｎｏ ３ １１ ．
２０ ０ ８年 ６月
Ｊ ｎ ，２ ０ ｕｅ ０ ８
文章 编 号 ：１ ０ －９ １ ２ ０ ） ３０ ３ ・４ ０ ６９ ４ （ ０ ８ ０ －３ ７ ０
氟 两 相体 系与 甲苯 硝 化 反 应
李瑞军 ， 史鸿鑫 ， 朱建萍 ， 刘秋萍 ， 许建帼
（ ． 中国 矿 业 大 学 ，北 京 １０ ８ ； １ ００ ３ ２ ．浙 江 工 业 大 学 ， 色 化 学 合 成 技 术 国 家 重 点 实 验 室 培 育 基 地 ，浙 江 杭 州 ３ ０ ３ ） 绿 １０２ 摘要 ： 究 了 氟溶 剂 和 有 机 溶 剂 组 成 的 氟 两 相 体 系 、 当 量 的 甲苯 和 硝 酸 的 硝 化 反 应 。 考 察 了 硝 化 体 系 、 应 研 等 反 时间和温度 、 氟溶 剂 的用 量 对 硝 基 甲苯 收 率 和 产 物 异 构 体 比例 （ 。 的影 响 。全 氟 己 烯 （ Ｆ 和 全 氟 壬 烯 （ Ｆ ． ） Ｐ Ｈ） Ｐ Ｎ） 可 以和 乙 醚 、 庚烷 、 氯 化 碳 和 甲苯 等 有 机 溶 剂形 成 氟 两 相体 系 ， 互 溶 温 度 与 组 成 有 关 。 甲 苯 在 全 氟 己烯 中 硝 正 四 其 化 的较 佳 工艺 条 件 ： ： 蔼 ： ＆： Ｐ ｌ ＆ ｎＦ Ｈ＝１： ０ ２： ． ， ０℃ 反 应 ４ｈ收 率 ９ ． ％ ， ｐ。 ０６ 。 冷 却 １： ． ２ ０ ５ ３８ Ｒ ＿． ．６ ／为
甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示实验情况说明(i)甲苯比苯.
邻位进攻：
Cl + NO2 H
(xix)
Cl
+
NO2
H
Cl
+
NO2
H
(xx)
(xxi)
特 别 不稳定
Cl + NO2 H
(xxii) 比 较 稳定
Cl
+
NO2
-
+
H
H
Cl NO2
对位进攻：
Cl
+H NO2
３．甲苯的硝化
甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示：
CH3
+ (浓) HNO3+ (浓)
30℃ H2SO4
CH3 NO2
+
CH3
+
NO2
58%
38%
CH3
NO2 4%
实验情况说明：(i)甲苯比苯容易硝化，(ii)甲苯硝化时，主 要得到邻位和对位产物。
甲苯比苯易硝化的原因是：甲苯具有微弱的给 电子超共轭效应，这种超共轭效应使苯环上的电子 云密度有所增加，这一方面使硝基正离子更容易进 攻苯环，同时也使反应过程中产生的中间体碳正离 子的电荷得到分散而稳定。所以甲苯比苯更易硝化。 但甲基的给电子能力是很弱的，因此它对苯环的活 泼性影响较弱。
4.氯苯的硝化
• 甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示：
Cl
+ (浓） + HNO3 (浓） H2SO4
1：1.5
Cl
Cl
Cl
NO2
+
+
NO2 70%
30%
NO2 极微 量
• 实验情况说明：(i)氯苯比苯难以硝化，(ii)氯苯硝化时，
甲苯硝化实验报告
一、实验目的1. 理解硝化反应的基本原理及实验操作方法；2. 掌握甲苯硝化反应的条件及影响因素；3. 分析硝化反应产物的组成及性质。
二、实验原理硝化反应是指将硝基引入有机化合物分子中的反应。
本实验以甲苯为原料，通过在酸性条件下与硝酸反应，生成一硝基甲苯。
反应机理如下：1. 硝酸在酸性条件下质子化，形成硝酰正离子（NO2+）；2. 硝酰正离子与甲苯发生亲电取代反应，生成一硝基甲苯；3. 反应过程中，芳香环上的电子密度降低，抑制后续硝化反应。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、冷凝管、磁力搅拌器、恒温水浴、抽滤装置、分液漏斗、容量瓶、滴定管等；2. 试剂：甲苯、浓硝酸、浓硫酸、氢氧化钠、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 准备实验装置，将反应瓶置于恒温水浴中；2. 向反应瓶中加入一定量的甲苯和浓硫酸，搅拌均匀；3. 缓慢滴加浓硝酸，控制反应温度在50℃左右；4. 反应一段时间后，停止滴加硝酸，继续反应一段时间；5. 反应结束后，将反应混合物倒入分液漏斗中，加入蒸馏水，静置分层；6. 分离有机层，用蒸馏水洗涤，再用无水硫酸钠干燥；7. 将干燥后的有机层进行蒸馏，收集一硝基甲苯。
五、实验结果与分析1. 实验结果实验过程中，反应温度控制在50℃左右，反应时间为2小时。
实验结束后，分离得到一硝基甲苯，其沸点为160-162℃，与文献值相符。
2. 分析（1）实验过程中，反应温度对硝化反应的影响较大。
温度过高，容易导致副反应发生；温度过低，反应速率较慢。
因此，实验中应严格控制反应温度。
（2）反应时间对硝化反应的影响也较大。
反应时间过长，容易导致副反应发生；反应时间过短，反应不完全。
实验中，通过控制反应时间，使硝化反应达到最佳效果。
（3）实验过程中，浓硫酸和浓硝酸的摩尔比对硝化反应的影响较大。
合适的摩尔比可以使硝化反应顺利进行，降低副反应的发生。
实验中，根据文献报道，选取浓硫酸和浓硝酸的摩尔比为1:2。
（4）实验中，有机层与水层分离效果较好，说明实验条件适宜，硝化反应较为完全。
甲苯硝化实验实验报告
甲苯的选择性硝化实验报告姓名：陈祥林文岳学院：化材1. 绪论2.3. (4) (4) (5) (6)4. 邻硝基甲苯和对硝基甲苯的分离 (6)5. 产物分析 (6)6. 总结 (7)参考文献 (7)致谢 (9)1.绪论摘要：硝化反应(nitration)，硝化是向有机化合物分子中引入硝基（－NO2）的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。
芳香族化合物硝化的反应机理为：硝酸的－OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子2.实验性质、目的和任务硝基甲苯有邻、间、对位三种异构体, 其中对硝基甲苯是一种最为重要的精细化工中间体, 可广泛用于含能材料等合成领域。
目前, 工业上普遍采用硝硫混酸硝化技术生产对硝基甲苯, 随着社会的进步, 该工艺的缺点日益突出:硝化产物邻位和对位异构体的重量比(o/p值)约为1.67, 而且几乎没有选择性;过程中会产生大量的废酸和有机酸性废水, 对设备腐蚀和环境污染严重, 无法满足可持续发展的要求;同时, 反应过程中发生的多硝化、氧化等副反应也会产生严重的安全隐患。
因此, 积极寻找适宜的硝化剂和催化剂, 建立新的硝化反应体系, 以降低甲苯硝化产物的o/p值, 提高甲苯硝化反应的选择性, 改善硝化反应环境, 这是目前硝化领域的研究热点。
本实验目的和任务是通过该实验学习，着力培养宽广知识基础和基本技能，表1 试剂汇总3.2.实验主要设备将8 ml甲苯与40 ml氯仿混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在40 o C 反应。
反应过程中每隔1 h取样，总共取5个样，样品加入氯仿稀释降温，然后用液相色谱分析，绘制反应时间和反应物浓度曲线，在t时刻作切线，计算瞬时反应速率。
表1 反应时间对硝化反应的影响时间甲苯转化率邻硝基甲苯收率% 对硝基甲苯收率% 邻位/对位（摩尔比）1 h / / / 0.982 h / / / 0.923 h / / / 0.954 h / / / 0.9950 o C 75.33% 42.12% 37.21% 1.133.3.3.溶剂的影响将8 ml甲苯与40 ml选定的溶剂混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在40 o C下反应2 h，考察各种溶剂对反应的影响。
甲苯硝化生产三硝基甲苯的模拟和优化
甲苯硝化生产三硝基甲苯的模拟和优化甲苯硝化是一种重要的有机合成反应，用于生产三硝基甲苯（TNT），是炸药和染料的重要原料。
模拟和优化甲苯硝化反应可以提高生产效率，并降低能耗和环境污染。
甲苯硝化反应的化学方程式如下：C6H5CH3 + 3HNO3 → C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O在模拟和优化甲苯硝化反应过程中，需要考虑以下几个关键因素：1. 反应温度：反应温度是影响甲苯硝化反应速率和选择性的重要因素之一。
过高的温度可能导致副反应的发生，产生不理想的副产物。
通过模拟不同温度下的反应过程，可以确定最佳的反应温度范围。
2. 反应时间：反应时间影响反应的完全程度和产物的收率。
长时间的反应可以增加产物的生成率，但同时也会增加能耗和生产成本。
通过模拟不同反应时间下的反应过程，可以找到最佳的反应时间。
3. 反应物配比：甲苯和硝酸的配比对于甲苯硝化反应的产率和选择性有重要影响。
通过模拟不同配比下的反应过程，可以优化反应物的用量和配比，以提高产物的收率。
4. 催化剂的选择：在甲苯硝化反应中，常使用硫酸作为催化剂。
催化剂的选择对反应速率和产物选择性有重要影响。
通过模拟不同催化剂的影响，可以选择最佳的催化剂配比和使用条件。
通过建立甲苯硝化反应的动力学模型，并使用数值计算方法进行模拟，可以优化反应条件，如温度、反应时间和反应物配比，以提高产物的收率和选择性。
此外，还可以使用多目标优化技术，同时考虑多个优化目标，如产物收率、电能耗、废水处理量等，以找到最佳的操作策略。
总之，通过模拟和优化甲苯硝化反应，可以提高生产效率，降低能耗和环境污染。
这对于工业生产中的甲苯硝化过程来说具有重要意义，有助于改进生产工艺，提高产能和质量。
继续优化甲苯硝化生产三硝基甲苯的模拟5. 反应器设计：合适的反应器设计可以提高反应效率和产物收率。
例如，采用连续流动反应器可以更好地控制反应温度和反应物的混合程度，从而提高反应速率和选择性。
通过模拟不同反应器的影响，可以选择最佳的反应器类型和尺寸，以实现最佳的反应条件。
固体酸和酸性离子液体催化甲苯选择性硝化反应的研究
固体酸和酸性离子液体催化甲苯选择性硝化反应的研究一、内容概要近年来随着环境污染问题的日益严重，对低毒、高效、环保的有机污染物处理技术的需求越来越迫切。
甲苯作为一种常见的有机溶剂，其在生产过程中产生的废水和废气对环境造成了严重的污染。
为了实现甲苯的有效处理和资源化利用，研究人员致力于开发新型的催化技术。
固体酸和酸性离子液体作为一种具有高活性和选择性的催化剂，在甲苯硝化反应中表现出了良好的催化性能。
本研究旨在探讨固体酸和酸性离子液体在甲苯硝化反应中的催化作用机制及其优化条件，为进一步推广和应用这些催化剂提供理论依据和实验指导。
本研究首先通过文献综述，分析了目前国内外关于固体酸和酸性离子液体催化甲苯硝化反应的研究进展和存在的问题。
然后采用实验室规模的甲苯硝化反应装置，以固体酸(如硫酸铵、硫酸氢铵等)和酸性离子液体(如硼氢化钠、硼烷基硫酸钠等)为催化剂，考察了不同催化剂对甲苯硝化反应的选择性和催化效果。
通过对比分析实验数据，确定了最佳的催化剂种类、用量以及反应条件，并对所得产物进行了表征和分析。
结合理论计算和实验结果，讨论了催化剂催化作用的主要机理，并对未来研究方向进行了展望。
A. 研究背景和意义随着全球经济的快速发展，化学工业在各个领域的需求日益增长。
甲苯作为一种重要的有机化合物，广泛应用于石油化工、医药、农药等领域。
然而传统的甲苯硝化反应存在一定的环境污染问题，如氮氧化物和硫化物的排放。
因此开发一种低污染、高效、可持续的甲苯硝化催化剂具有重要的实际意义。
固体酸和酸性离子液体作为一类新型催化剂，具有高催化活性、高选择性和良好的稳定性等优点。
近年来研究者们在这一领域取得了一系列重要成果，为解决传统甲苯硝化过程中的环境污染问题提供了新的思路。
然而目前关于固体酸和酸性离子液体催化甲苯硝化反应的研究仍存在一些问题，如催化剂性能的优化、反应机理的深入探讨等。
因此本研究旨在通过采用固体酸和酸性离子液体作为催化剂，探究其在甲苯硝化反应中的催化性能及其作用机制，为实现甲苯硝化过程的低污染、高效、可持续化提供理论依据和技术支持。
甲苯一步催化硝化制备二硝基甲苯反应过程及危险性
化工进展Chemical Industry and Engineering Progress2023 年第 42 卷第 7 期甲苯一步催化硝化制备二硝基甲苯反应过程及危险性汪嘉欣1，潘勇1，熊欣怡1，万晓月2，王建超1（1 南京工业大学安全科学与工程学院，江苏 南京 211816；2 南京工业大学化学与分子工程学院，先进化学制造研究院，江苏 南京 211816）摘要：采用冷冻辅助-溶胶凝胶法制备了CuMnCoO 4三金属尖晶石氧化物，并对其结构性质进行了XRD 、BET 、FTIR 、Raman 、XPS 等表征，进一步研究了该尖晶石在无硫酸条件下以硝酸为硝化剂的甲苯无溶剂硝化的催化行为。
结果表明，CuMnCoO 4尖晶石催化的甲苯硝化体系对二硝基甲苯（DNT ）生成具有偏好性，DNT 的选择性比不含尖晶石的甲苯硝化体系高1.6倍。
在此基础上，根据“替代、缓和、简化”的本质安全基本原则对传统DNT 两段式硝-硫混酸硝化法生产工艺进行优化，得到最佳工艺条件：95% HNO 3、甲苯、CuMnCoO 4尖晶石催化剂的摩尔比为4∶1∶0.15，室温下滴加甲苯，结束后保持50℃反应6h ，可实现甲苯一步硝化制备DNT （选择性可达67.44%）。
通过全自动反应量热仪（RC1e ）测试了半间歇反应下，CuMnCoO 4尖晶石催化甲苯硝化过程的热危险性参数，考察了反应过程危险性，发现了该新型多相催化体系在提高DNT 选择性的同时，也降低了热失控条件下工艺合成反应可达到的最高温度（MTSR ），从而提高了反应体系的安全性。
关键词：安全；催化剂；选择性；二硝基甲苯；尖晶石；一步催化硝化；热危险性中图分类号：X937；TQ426.83 文献标志码：A 文章编号：1000-6613（2023）07-3420-11Reaction process and hazards of dinitrotoluene preparation by one-stepcatalytic nitration of tolueneWANG Jiaxin 1，PAN Yong 1，XIONG Xinyi 1，WAN Xiaoyue 2，WANG Jianchao 1(1 School of Safety Science and Engineering, Nanjing Tech University, Nanjing 211816, Jiangsu, China; 2 Institute of AdvancedSynthesis, School of Chemistry and Molecular Engineering, Nanjing Tech University, Nanjing 211816, Jiangsu, China)Abstract: Trimetallic spinel CuMnCoO 4 was prepared by the freezing-assisted sol-gel method, characterized by XRD, BET, FTIR, Raman and XPS, and its catalytic performance for solvent-free toluene nitration with nitric acid as nitration agent in the absence of sulfuric acid was investigated. The findings indicated that the toluene nitration system catalyzed by CuMnCoO 4 spinel had a preference for the generation of dinitrotoluene (DNT) with the selectivity of DNT being 1.6 times higher than that of the toluene nitration system without spinel. On this basis, in accordance with the fundamental principle of “substitution, mitigation and simplification ” for intrinsic safety, this study optimized the conventional production process of two-stage nitrous-sulfur mixed acid nitrification of DNT and obtained the optimal process conditions as follows. With molar ratio of 95% HNO 3, toluene, CuMnCoO 4 spinel catalyst is 4∶1∶0.15, the toluene was dosed at room研究开发DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2023-0624收稿日期：2023-04-18；修改稿日期：2023-05-22。
甲苯硝化毕业设计
甲苯硝化毕业设计甲苯硝化毕业设计甲苯硝化是一种重要的有机合成反应，广泛应用于染料、医药、农药等领域。
在甲苯硝化反应中，甲苯与硝酸反应生成对硝基甲苯和废水。
本文将探讨甲苯硝化的工艺优化、废水处理以及环境保护等相关问题。
首先，甲苯硝化的工艺优化是提高产率和选择性的关键。
传统的甲苯硝化反应通常采用硝酸为氧化剂，但存在反应速度慢、产物选择性低等问题。
因此，研究人员通过引入新的催化剂和改变反应条件等手段，不断改进甲苯硝化反应的工艺。
例如，使用过渡金属催化剂可以提高反应速率和产物选择性。
此外，调节反应温度、压力和反应物比例等因素也可以对甲苯硝化反应进行优化。
工艺优化可以提高甲苯硝化反应的效率和经济性。
其次，废水处理是甲苯硝化过程中需要解决的重要问题。
甲苯硝化反应生成的废水中含有有机物和硝酸盐等污染物，如果不进行适当的处理，将对环境造成严重污染。
废水处理的方法包括物理处理、化学处理和生物处理等。
物理处理方法主要通过过滤、吸附和沉淀等方式去除废水中的悬浮物和颗粒物。
化学处理方法则通过加入化学药剂，如氧化剂和还原剂，来降解废水中的有机物。
生物处理方法则利用微生物的代谢能力将废水中的有机物降解为无害物质。
综合运用不同的废水处理方法，可以有效地减少甲苯硝化反应对环境的影响。
最后，环境保护是甲苯硝化毕业设计中需要关注的重要方面。
甲苯硝化反应涉及的废水处理、废气处理和固体废弃物处理等环节都需要遵守环境保护法规和标准。
废水处理过程中要确保废水排放符合国家排放标准，废气处理过程中要控制有害气体的排放，固体废弃物处理要采取合理的处理方式，如分类收集和垃圾焚烧等。
此外，还可以通过节能减排、资源循环利用等措施，减少甲苯硝化反应对环境的影响。
综上所述，甲苯硝化是一项重要的有机合成反应，其工艺优化、废水处理和环境保护等问题需要得到重视。
通过不断改进工艺、合理处理废水和遵守环境保护法规，可以实现甲苯硝化反应的高效、环保和可持续发展。
希望本文的内容能够对甲苯硝化毕业设计的相关研究提供一定的参考和启示。
磷酸二氢钾催化下甲苯的选择性硝化
文章编号:100629941(2008)0120063203磷酸二氢钾催化下甲苯的选择性硝化刘丽荣1,2,吕春绪1,张晓波2(1.南京理工大学化工学院,江苏南京210094;2.淮海工学院化学工程系,江苏连云港222005)摘要:研究了催化剂磷酸二氢钾对甲苯硝化反应的催化活性,考察了催化剂用量、硝化反应条件及催化剂的重复使用等因素对反应的影响。
结果表明,在醋酐存在条件下,以CCl 4为溶剂、质量分数为95%的硝酸为硝化剂,温度控制在55℃反应60m in,0.6g 磷酸二氢钾催化剂对甲苯硝化表现出了强的区域选择性,硝化产物邻位和对位异构体的重量比达0.96,较硝硫混酸的1.67显著降低,产物收率达到95.1%。
该催化剂可循环使用5次,催化活性变化很小。
关键词:应用化学;磷酸二氢钾;催化剂;甲苯;区域选择性硝化中图分类号:O643.32;TJ5 文献标识码:A收稿日期:2007208207;修回日期:2007210211基金项目:江苏省自然科学基金(BK99071)资助项目作者简介:刘丽荣(1973-),女,博士,讲师,现从事含能材料、药物中间体等精细化学品的制备与应用研究。
e 2mail:llr999@1 引 言对硝基甲苯在炸药、医药、染料等领域均占有重要地位。
可以用于制备DS D 酸、对氨基苯甲酸、对甲苯胺、2,42二硝基甲苯、2,4,62三硝基甲苯等重要的化工中间体。
目前,工业上广泛使用工艺比较成熟的硝硫混酸技术对甲苯进行硝化。
该方法工艺成熟,但却存在以下问题:生产过程中会产生大量的废酸和有机酸性废水,环境污染严重;甲苯硝化产物邻位和对位异构体的重量比(o /p 值)约为1.67,而且几乎没有选择性,从而造成资源浪费;反应过程中发生的多硝化、氧化等副反应产生严重安全隐患。
因此,提高甲苯硝化反应的选择性,不仅要实现工业化,更要改善硝化反应环境[1-4]。
国内外报道了许多用于甲苯硝化反应的催化剂,如天然矿物黏土、沸石、离子交换树脂、复合金属氧化物、全氟蟥酸金属盐、离子液体等[5-8],但这些催化剂存在着成本过高、操作复杂、不易回收、寿命过短或硝化产物收率过低,硝化产物o /p 值过高等缺点。
甲苯的硝化反应条件
甲苯的硝化反应条件
1. 甲苯的硝化反应，温度可得控制好呀！就像煮汤，火候不对味道就差了。
比如在实验室里，温度高了可能会引发危险呢！
2. 反应的时间也很关键啊！你想想，烤面包时间长了会糊，时间短了又没熟，甲苯的硝化反应不也一样嘛！要是时间没把握好，结果能好吗？
3. 催化剂的选择可不能马虎呀！这就好比选对了工具干活才顺手，选不对催化剂，甲苯的硝化反应能顺利进行吗？
4. 反应物的纯度也超级重要哦！要是有杂质，那不就像米饭里有沙子，多影响反应呀！比如一些不纯净的甲苯，会让反应变得很糟糕呢！
5. 搅拌速度也得合适呀！太快或太慢都不行，这和搅拌鸡蛋是一个道理呀，不恰当的搅拌速度怎么能让甲苯和硝化剂充分混合呢？
6. 反应容器的材质也有讲究呢！不是什么都能用的，这就像穿衣服得合适场合，不合适的材质容器会影响甲苯的硝化反应呢！
7. 环境的酸碱度也会影响呢！太酸或太碱都不行，就像人不能总处在极端的环境里，甲苯的硝化反应也需要合适的酸碱度呀！
8. 加料的顺序也不能乱来呀！这和做菜先放什么后放什么一样重要，弄错了加料顺序，甲苯的硝化反应能好吗？
9. 操作的规范那是必须的呀！不规范操作就像乱开车，多危险呀！对于甲苯的硝化反应，规范操作才能保证安全和效果呢！
10. 安全措施更是重中之重啊！这可不能掉以轻心，不做好安全措施，那不就像在悬崖边跳舞吗？甲苯的硝化反应一定要把安全放在首位呀！
我的观点结论：甲苯的硝化反应条件真的很多很重要，每一个都要认真对待，不然很容易出问题呀！。
甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示实验情况说明(i)甲苯比苯.教程文件
甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示：
CH3
CH3
CH3
CH3
30℃
NO2
+(浓 )HNO3+(浓 ) H2 SO4
++
NO2
58%
NO2 38%
4%
实验情况说明：(i)甲苯比苯容易硝化，(ii)甲苯硝化时，主 要得到邻位和对位产物。
甲苯比苯易硝化的原因是：甲苯具有微弱的给 电子超共轭效应，这种超共轭效应使苯环上的电子 云密度有所增加，这一方面使硝基正离子更容易进 攻苯环，同时也使反应过程中产生的中间体碳正离 子的电荷得到分散而稳定。所以甲苯比苯更易硝化。 但甲基的给电子能力是很弱的，因此它对苯环的活 泼性影响较弱。
+
H O2N
(xiv)
CH3 +
O2N H (xv) 较稳 定
CH3 +
+
-H
O2N H
CH3 NO2
间位进攻：
C H3
+H N O2
(xvi)
C H3 + N O2 H
(xvii)
C H3 +
H N O2 (xviii)
C l -H+
+H N O2
C l N O2
硝基正离子从甲基的邻位、对位进攻苯环时，参与形成中 间体碳正离子的极限结构（xii），（xv）中，正电荷位于 与甲基相连的碳原子上，甲基的给电子能力可使正电荷分 散，因此该极限结构能量相对较低，形成相应的碳正离子 杂化体所需的过渡态势能较低。而间位进攻时，没有这样 的极限参与形成中间体碳正离子的杂化，所以甲基硝化时 优先生成邻、对位取代产物。
对位进攻：
甲苯硝化生产废酸中硝化物分析测试方法研究
对废水 针对 的处理 ， 需快速 ７ 伟确 了解废酸 中的硝化物 的种类 和含 量 。本 方法 在无 任何 资料借鉴的前提下 ， 对废酸 的萃取及色谱分 析 条件进行 了大量 的试 验 ， 取得 了满 意的结果 ， 为废水 治理提供 了较好地依据
１实验 部分
１ ． １仪 器 与试 剂
１ ． １ ． １ 仪器 ： Ｇ Ｃ一１ ４ Ａ气相色谱仪（ 日本 岛津公 司 ） ， 配备 Ｆ Ｉ Ｄ检测 器和 Ｎ ２ ０ ０ ０色 谱 软 件 ； １ ． １ ． ２试剂 ： ２ ， ６ －二硝基 甲苯 、 ２ ， ５ 一二硝基 甲苯 、 ２ ， ４ 一二硝基 甲 苯、 ３ ， ５一 二 硝 基 甲 苯 、 ２ ， ３ 一二 硝基 甲苯 、 ３ ， ４ ～ 二硝 基 甲苯 、 ２ ， ４ ， ６ 一 硝基 甲苯 ， 以上试剂均 由国防科 丁委化学计量一级站火 炸药分站 （ 西安 ） 提供 ； １ ） 对硝基 甲苯 、 间硝基 甲苯 、 邻 硝基 甲苯 、 对 硝基氯苯 、 甲苯 、 苯、 二氯 甲烷 、 ｉ氯 甲烷 、 四氯化碳 、 丙酮 ： 以上试 剂均为优级纯。２ ） 内标物标准溶液 ： ０ ． ３ ｇ ／ ｍ Ｌ对硝基氯苯 的丙酮溶 液。３ ） 废酸标准溶液 ： １ Ｏ种硝化物 的丙酮 溶液 ， 模拟废酸的酸度 。
甲苯 硝 化 生产 废 酸 中硝 化 物 分 析测 试 方 法研 究
涂代萍 （ 宜宾市南溪 环境监测站 四川宜宾 ６ ４ ４ ０ ０ ０ ） ２结 果 与 讨 论
２ ． １石 英 毛 细管 柱 的 选 择
根据硝化物的极性， 分别选择了强 、 中和弱极性的气相色谱
柱（ 型号 ： Ｏ Ｖ １ ０ １ 、 Ｓ Ｅ ３ ０ 、 Ｐ Ｅ Ｇ ２ ０ ０ ０ ０ 、 Ｏ Ｖ ２ ２ ５ ） 进行分析选择 ， 结 果 表明 Ｏ Ｖ ２ ２ ５ 石英毛细管柱对全部硝基化合物的分离性能较好。 ２ ． ２柱 温 的 选择 根 据 硝 化 物 的 沸点 范 ， 对 不 同 柱 温进 行 了 恒温 和程 序 升 温 方法分别的测 试 ， 结果表 明， 采用低温恒温 ， 程序升温的方法 能 达 到 基线 分 离 ， 分离 效 果 和 时 问 较好 。 ２ ． ３萃 取 的选 择 ２ ． ３ ． １ 萃 取 试 剂 废酸中的硝化物 由于与水混溶 ， 须对 硝化物萃取。 根据硝化物 在不同溶剂 中的溶解度差异性 ， 从常用的有机试剂（ 甲苯 、 苯、 ■氯 甲烷 、 ＿ 二 氯甲烷 、 四氯化碳 ） 溶剂进行萃取后进行气相色谱分析。 实 验 表 明 甲 苯 由于 萃取 中加水 硫 酸 放 热 ，引起 硝 硫 混酸 与 苯 发 生 硝化反应． ｔ ￣ ， ｂ ｔ ｌ 硝化物含量 ； 四氯化碳 由于密度较大 ， 萃取时分层时 间太长 ， 且分层效果不好 ； 二氯 甲烷和 氯 甲烷 由于挥发性较强 ， 损失较大。 苯的萃取分层效果好 、 分层时间短 、 挥发损失较小 、 同收 率高等表现突 出。但 由于苯的毒害性较强 ， 萃取操作必须
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甲苯的选择性硝化实验报告
姓名：陈祥林文岳
学院：化材
专业：化工
***师：***
2016年 11 月 14 日
目录
1. 绪论 (1)
2. 实验性质、目的和任务 (1)
3. 实验内容 (2)
3.1. 实验药品 (2)
3.2. 实验主要设备 (3)
3.3. 邻硝基甲苯和对硝基甲苯的合成 (3)
3.3.1. 反应时间的影响 (3)
3.3.2. 反应温度的影响 (5)
3.3.3. 溶剂的影响 (7)
3.3.4. 醋酐用量的影响 (9)
3.3.5. 硝酸盐的影响 (11)
4. 邻硝基甲苯和对硝基甲苯的分离 (13)
5. 产物分析 (13)
6. 总结 (13)
参考文献 (14)
致谢 (15)
1.绪论
摘要：
硝化反应(nitration)，硝化是向有机化合物分子中引入硝基（－NO2）的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。
芳香族化合物硝化的反应机理为：硝酸的－OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子（nitronium ion，NO2）中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率，当芳香环的电子密度越高，反应速率就越快。
由于硝基本身为一个亲电体，所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。
必须要在更剧烈的反应条件（例如：高温）或是更强的硝化剂下进行。
常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂
硝化反应是生产染料、药物及某些炸药的重要反应，在现在化工工业中被广泛利用。
硝化是向有机化合物分子中引入硝基的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的硝基。
对于脂肪族化合物的硝化代表产品为硝基烷烃，硝基烷烃为优良的溶剂，对纤维素化合物、聚氯乙烯、聚酰胺、环氧树脂等均有良好的溶解能力，并可作为溶剂添加剂和燃料添加剂。
它们也是有机合成的原料，如用于合成羟胺、三羟甲基硝基甲烷、炸药、医药、农药和表面活性剂等。
关键词：固体酸、酸性离子液体、催化剂、甲苯、选择性硝化、气相色谱2.实验性质、目的和任务
硝基甲苯有邻、间、对位三种异构体, 其中对硝基甲苯是一种最为重要的精细化工中间体, 可广泛用于含能材料等合成领域。
目前, 工业上普遍采用硝硫混酸硝化技术生产对硝基甲苯, 随着社会的进步, 该工艺的缺点日益突出:硝化产物邻位和对位异构体的重量比(o/p值)约为1.67, 而且几乎没有选择性;过程中会产生大量的废酸和有机酸性废水, 对设备腐蚀和环境污染严重, 无法满足可
持续发展的要求;同时, 反应过程中发生的多硝化、氧化等副反应也会产生严重的安全隐患。
因此, 积极寻找适宜的硝化剂和催化剂, 建立新的硝化反应体系, 以降低甲苯硝化产物的o/p值, 提高甲苯硝化反应的选择性, 改善硝化反应环境, 这是目前硝化领域的研究热点。
本实验目的和任务是通过该实验学习，着力培养宽广知识基础和基本技能，为今后的发展奠定基础。
掌握化工产品合成的实验基本知识及实验技术；熟悉化工产品的合成、提取、分离、精制、检测的过程与方法，了解化工产品的开发过程。
通过全面系统的实验训练，提高自身的理论水平和动手能力。
3.实验内容
3.1.实验药品
表1 试剂汇总
3.2.实验主要设备
3.3.邻硝基甲苯和对硝基甲苯的合成
将一定量的金属硝酸盐研碎后, 加到甲苯与溶剂组成的体系中, 随后加入计量的醋酐, 控制在指定的温度反应一定的时间后, 过滤, 将滤液处理至中性后, 以气相色谱分析其中各组分的含量。
3.3.1.反应时间的影响
将8 ml甲苯与40 ml氯仿混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在40 o C 反应。
反应过程中每隔1 h取样，总共取5个样，样品加入氯仿稀释降温，然后用液相色谱分析，绘制反应时间和反应物浓度曲线，在t时刻作切线，计算瞬时反应速率。
表1 反应时间对硝化反应的影响
时间甲苯转化率邻硝基甲苯收率%对硝基甲苯收率%邻位/对位（摩尔比）1 h///0.98
2 h///0.92
3 h///0.95
4 h///0.99
5 h/36.8938.99 1.03
3.3.2.反应温度的影响
将8 ml甲苯与40 ml氯仿混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在指定温度下反应2 h。
温度可选择20 o C、30 o C、40 o C、50 o C和60 o C。
通过液相色谱分析产物组成，计算甲苯的转化率，邻硝基甲苯和对硝基甲苯的收率。
表2 温度对硝化反应的影响
温度甲苯转化率邻硝基甲苯收率对硝基甲苯收率邻位/对位（摩尔比）30 o C////
35 o C48.45%36.45%28.12% 1.27
40 o C67.40%43.11%28.20% 1.14
45 o C71.26%45.21%39.33% 1.15
50 o C75.33%42.12%37.21% 1.13
3.3.3.溶剂的影响
将8 ml甲苯与40 ml选定的溶剂混合，加入10 g三水硝酸铜及20ml醋酐，在40 o C下反应2 h，考察各种溶剂对反应的影响。
表3 溶剂对硝化反应的影响
溶剂甲苯转化率
（%）
邻硝基甲苯
收率（%）
对硝基甲苯
收率（%）
邻位/对位
（摩尔比）
环己烷51.33%38.64%31.55% 1.22四氯化碳62.65%36.75%30.12% 1.22氯仿63.21%40.35%31.25% 1.29二氯甲烷62.45%41.81%29.20% 1.43四氢呋喃13.34% 4.52% 3.21% 1.40。