有机化学实验(2).ppt
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2有机化学中的重排反应(上课使用)总结精品PPT课件
R C O NR N C O H 2 O R 2 NH
氮烯
异氰酸酯
氮转移一对电子与羰基成 键的时刻氮上缺电子。 紧接着R带着一对电子填补上来。
⑴霍夫曼(Hofmann)重排
酰胺与溴和碱的水溶液作用，放出CO2, 生成少一个碳 原子的胺, 称为霍夫曼重排(降解）.
RCONH2 + Br2 + NaOH
RCOCHN2 ＋ HCl
－重氮甲酮
⑵.阿恩特-埃斯特尔特（Arudt－Eistert） 反应
即，从羧酸经重氮甲酮生成高一级羧酸的方法。 (其中包含了Wolff重排。)
4. 缺电子氮重排（C→N）
• R-N：氮烯(乃春Nitrene)与卡宾类似，只是以N原子代换C原子。
可由叠氮分解得到，也可由N-卤代酰胺经-消去HX得到。 • N 原子参加的缺电子重排的基本模式：
1899 年，Baeyer 和Villiger 首次报道了利用过硫酸作氧化剂能 将环酮(如薄荷酮、香芹酮（樟脑)转化成相应的内酯，这就是 历史上最早的Baeyer-Villiger 氧化反应。现在Baeyer-Villiger 氧 化反应已成为酮或环酮转化成酯或内酯的统称。
常用的过氧酸有：H2SO5、MeCO3H、PhCO3H、HCO3H和 CF3CO3H等。现在文献报道的Baeyer-Villiger 氧化反应大多用 双氧水作为氧化剂，因双氧水还原后生成清洁的水，尽管双氧 水具有强腐蚀性，但用双氧水的拜尔－维立格反应仍不失为一 种既安全又符合现代社会绿色环保要求的好方法。
C H 3
H
H
P hC C O T s△H 3 C C C P h
C H 3 C H 3
C H 3 C H 3
苯的迁移速度为甲基的3000倍
有机化学实验课件ppt
柱色谱
将待分离的物质加到装有固定相的色谱柱顶端，通过洗脱剂的洗脱作用使各组分 在柱内分离的色谱方法。
CHAPTER 03
有机化学实验实践操作
烷烃的性质与合成
烷烃的物理性质
烷烃的熔点、沸点、溶解 度等。
烷烃的化学性质
烷烃的稳定性、氧化反应 、卤化反应等。
烷烃的合成
烷烃可以通过烃类的热裂 解、催化裂解等方法合成 。
结晶与重结晶
结晶
通过冷却或蒸发使溶液达到饱和状态，析出固体晶体的过程 。
重结晶
将晶体溶解在溶剂中，通过加热蒸发溶剂或加入其他溶剂使 溶液再次达到饱和状态，再析出晶体的过程。
薄层色谱与柱色谱
薄层色谱
将固定相涂布在玻璃板或塑料板上，形成薄层，然后将待分离的物质点在薄层的 一端，通过展开剂的移动使各组分在薄层上分离的色谱方法。
烯烃的性质与合成
1 2
烯烃的物理性质
烯烃的熔点、沸点、溶解度等。
烯烃的化学性质
烯烃的双键加成反应、氧化反应、聚合反应等。
3
烯烃的合成
烯烃可以通过烃类的热裂解、催化裂解等方法合 成。
芳香烃的性质与合成
芳香烃的物理性质
芳香烃的熔点、沸点、溶解度等。
芳香烃的化学性质
芳香烃的取代反应、加成反应等。
芳香烃的合成
实验操作规范
遵循正确的操作顺序和规 范，确保实验结果的准确实验台，并 按照规定处理废弃物。
有机化学实验常用仪器
蒸馏装置
用于分离和提纯有机化 合物，包括蒸馏烧瓶、
冷凝器、接收器等。
分液漏斗
用于分离两种不混溶的 液体，如水和有机溶剂
。
滴定管
用于测量溶液的浓度和 体积。
数据整理
将待分离的物质加到装有固定相的色谱柱顶端，通过洗脱剂的洗脱作用使各组分 在柱内分离的色谱方法。
CHAPTER 03
有机化学实验实践操作
烷烃的性质与合成
烷烃的物理性质
烷烃的熔点、沸点、溶解 度等。
烷烃的化学性质
烷烃的稳定性、氧化反应 、卤化反应等。
烷烃的合成
烷烃可以通过烃类的热裂 解、催化裂解等方法合成 。
结晶与重结晶
结晶
通过冷却或蒸发使溶液达到饱和状态，析出固体晶体的过程 。
重结晶
将晶体溶解在溶剂中，通过加热蒸发溶剂或加入其他溶剂使 溶液再次达到饱和状态，再析出晶体的过程。
薄层色谱与柱色谱
薄层色谱
将固定相涂布在玻璃板或塑料板上，形成薄层，然后将待分离的物质点在薄层的 一端，通过展开剂的移动使各组分在薄层上分离的色谱方法。
烯烃的性质与合成
1 2
烯烃的物理性质
烯烃的熔点、沸点、溶解度等。
烯烃的化学性质
烯烃的双键加成反应、氧化反应、聚合反应等。
3
烯烃的合成
烯烃可以通过烃类的热裂解、催化裂解等方法合 成。
芳香烃的性质与合成
芳香烃的物理性质
芳香烃的熔点、沸点、溶解度等。
芳香烃的化学性质
芳香烃的取代反应、加成反应等。
芳香烃的合成
实验操作规范
遵循正确的操作顺序和规 范，确保实验结果的准确实验台，并 按照规定处理废弃物。
有机化学实验常用仪器
蒸馏装置
用于分离和提纯有机化 合物，包括蒸馏烧瓶、
冷凝器、接收器等。
分液漏斗
用于分离两种不混溶的 液体，如水和有机溶剂
。
滴定管
用于测量溶液的浓度和 体积。
数据整理
有机化学实验(精)ppt课件
天然产物结构鉴定及活性评价
结构鉴定方法
采用红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR ）等波谱技术，结合化学方法如衍生化反应等，对天然产物 的结构进行鉴定。
活性评价方法
通过建立适当的生物活性评价模型，如细胞实验、动物实验 等，对天然产物的生物活性进行评价。同时，可采用化学方 法如酶活性测定等，对天然产物的药理作用进行初步筛选。
催化剂在绿色合成反应中的应用
酶催化
酶具有高选择性和高效催化性能，可用于替代传统化学催化剂，降低能源消耗和废物生成 。
金属有机框架（MOFs）
MOFs作为一类新型多孔材料，具有高比表面积和可调的孔径结构，可作为催化剂载体或 催化剂本身用于绿色合成反应。
光催化
利用光能驱动有机合成反应，可降低能源消耗和环境污染，同时提高反应的选择性和效率 。
如红外光谱、核磁共振等。
3
官能团鉴定的实验步骤
如样品处理、谱图解析、结果判断等。
有机物结构解析方法
结构解析的意义
确定有机物的分子结构和空间构型，是有机 化学研究的核心内容。
结构解析的实验步骤
如样品制备、数据收集、结构推断等。
常见结构解析方法
如质谱、X射线衍射等。
结构解析的注意事项
如选择合适的解析方法、避免误差等。
的合成路径。
使用可再生原料
在可能的情况下，使用可再生 原料替代传统的石化原料。
绿色溶剂在无溶剂反应中的应用
无溶剂反应
通过消除或减少溶剂的使用，降低废物的生成和处理成本。
超临界流体
利用超临界流体（如超临界二氧化碳）作为反应介质，实现无溶 剂条件下的有机合成。
离子液体
离子液体具有独特的物理化学性质，可作为绿色溶剂用于有机合 成反应。
3.8实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验(教学课件)高中化学人教版选修三
(2)检验分子中碳碳双键的方法是什么? 提示:加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加 入溴水(或酸性高锰酸钾溶液),看是否褪色。
3.1 mol·L-1 CuSO4溶液2 mL和0.5 mol·L-1 NaOH溶液4 mL 混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL,加热煮沸后为何观察不 到砖红色沉淀?
(二)实验注意事项 1.检验卤代烃中的卤素时,要注意先用硝酸中和水解时加入 的过量的NaOH,再加入AgNO3溶液检验,否则OH-会干扰卤 素离子的检验。
2.检验醛基时,应使溶液保持碱性,才能使实验现象明显,故 NaOH溶液应过量。
三、思考交流 1.除了化学实验方法,还常用仪器分析的方法鉴别有机化合 物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱, 请指出它们分别对应哪种物质。
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 答案:实验操作及现象结论:取四支试管,分别加入2 mL上述 四种待测液体,然后分别加入氯化铁溶液,显紫色的是苯酚溶 液;另取三支试管,分别盛装余下的三种溶液,分别加入新制的 氢氧化铜,然后加热,得到砖红色沉淀的是丙醛;另取两支试管, 分别盛装余下的两种溶液,然后加入NaOH溶液,加热冷却后 加入足量硝酸和硝酸银溶液,有白色沉淀生成的是2-氯丙烷。 (其他合理答案也可以)
新制的氢氧化铜是一种弱
NaOH 溶液,滴 入几滴 5% CuSO4 溶液,振 荡。然后加入
有砖红 色物质 生成
氧化剂,能使乙醛氧化,生成 砖红色的氧化亚铜沉淀: CH3CHO+2Cu(OH)2+NaO
0.5 mL 乙醛溶
H CH3COONa+Cu2O↓
液,加热,观察现
+3H2O
象
2.请用实验方法区分下列两组物质: (1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳 答案:实验操作:取四支试管,分别加入2 mL上述四种待测液 体,然后加入2 mL溴水,分别振荡,然后静置。根据试管中的现 象即可鉴别。 现象与结论:与溴水互溶,不分层的是乙醇。与溴水反应,使 溴水褪色的是1-己烯。苯和四氯化碳与溴水发生萃取,二者 都分层。与溴水萃取分层,上层显橙红色的是苯,下层显橙红 色的是四氯化碳。
大学有机化学课件第二节环烷烃
2023/10/6
十氢萘
二、环烷烃得理化性质
(一)物理性质
状态:环丙烷、环丁烷为气态;常见 环为
(二)化学性质
液态;中环和大环为固态。
沸点、熔点、密度:比开链烷烃高。
1、卤代反应
H2CCHC2溶H解2 性+ C:不l2 溶h于 水H,可2CC溶H于C2 H有C机l溶+剂H。Cl 稳定性:六元环＞五元环＞四元环＞三
H
0.252nm
H
行得C—H键 得C－H键
H
H
H HH
H H
H
H
H
2023/10/6
椅式构象中有六个直立键,六个平伏键。直立键和周围
其她键之间得距离较近,原子间得斥力大,所以不稳定。
平伏键和周围其她原子间得距离远,原子间斥力小,所以
较稳定。
平伏键
H
H
直立键
H
2023/10/6
H H
H H
H
H H
H H
2023/10/6
螺原子
3、桥环脂环烃得命名
(1)注明词头 (2)确定母体 (3)注明环得结构 (4)编号 (5)名称书写:同烷烃
2023/10/6
以桥环中含环得数目为词头。如双环 、三环等。
算出所有环所含碳原子得总数,并将与这一 数字相应得链烃得名称写在词头得后面。 如:双环某烷、三环某烷等。
3、环烷烃得氧化燃烧
2023/10/6
从燃烧热值也可看出环得稳定性次序为: 六元环＞五元环＞四元环＞三元环
环丙烷 697.1
每个“CH2”单位得平均燃 烧热值越大,说明分子得内 能越高,稳定性越差。
环丁烷
环戊烷
环己烷
有机化学实验ppt课件
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五、注意事项
1.加料时，正丁醇和浓硫酸如不充分 摇动混匀，硫酸局部过浓，加热后易使反 应溶液变黑。
2.按反应式计算，生成水的量约为0.8 g左右，但是实际分出水的体积要略大于 理论计算量，因为有单分子脱水的副产物 生成。
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五、注意事项
3.反应开始回流时，因为有恒沸物的存 在，温度不可能马上达到135 ℃。但随着水 被蒸出，温度逐渐升高，最后达到135 ℃以 上，即应停止加热。如果温度升得太高，反 应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生 成。
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六、思考题
1．如何判断回流反应终点？
2．反应结束后各步洗涤的目的何在？
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副反应：
C 3 C H 2 C H H 2 C H 2 O H ＞ H 1 2 3 S 5 O ℃ 4C H 3 C H 2 C H = C H 2 + H 2 O
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三、试剂及仪器
试剂： 正丁醇、浓硫酸、无水CaCl2，50%H2SO4。 仪器：100mL三颈烧瓶、150ºC
温度计、油水分离器、 回流冷凝管、50mL蒸馏 烧瓶、接液头
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四、实验步骤
1. 正丁醚的制备 在50mL两颈瓶中加入5.2mL 正丁醇，0.8mL 浓
硫酸，两粒沸石，摇动混合均匀，安好装置。分水 器内加水至支管后放去0.5mL水即分水器内有( V0.5) mL水。开始小火加热，保持瓶内液体微沸，开 始回流，温度控制在134～135 ℃，待分水器已全部 被水充满时表示反应已基本完成（约需1小时），停 止加热。
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实验步骤
2.正丁醚的分离 将反应瓶反应物冷却后，把混合物连同分水器
五、注意事项
1.加料时，正丁醇和浓硫酸如不充分 摇动混匀，硫酸局部过浓，加热后易使反 应溶液变黑。
2.按反应式计算，生成水的量约为0.8 g左右，但是实际分出水的体积要略大于 理论计算量，因为有单分子脱水的副产物 生成。
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五、注意事项
3.反应开始回流时，因为有恒沸物的存 在，温度不可能马上达到135 ℃。但随着水 被蒸出，温度逐渐升高，最后达到135 ℃以 上，即应停止加热。如果温度升得太高，反 应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生 成。
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六、思考题
1．如何判断回流反应终点？
2．反应结束后各步洗涤的目的何在？
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副反应：
C 3 C H 2 C H H 2 C H 2 O H ＞ H 1 2 3 S 5 O ℃ 4C H 3 C H 2 C H = C H 2 + H 2 O
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三、试剂及仪器
试剂： 正丁醇、浓硫酸、无水CaCl2，50%H2SO4。 仪器：100mL三颈烧瓶、150ºC
温度计、油水分离器、 回流冷凝管、50mL蒸馏 烧瓶、接液头
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四、实验步骤
1. 正丁醚的制备 在50mL两颈瓶中加入5.2mL 正丁醇，0.8mL 浓
硫酸，两粒沸石，摇动混合均匀，安好装置。分水 器内加水至支管后放去0.5mL水即分水器内有( V0.5) mL水。开始小火加热，保持瓶内液体微沸，开 始回流，温度控制在134～135 ℃，待分水器已全部 被水充满时表示反应已基本完成（约需1小时），停 止加热。
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实验步骤
2.正丁醚的分离 将反应瓶反应物冷却后，把混合物连同分水器
有机化学课件-2-烷烃
二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象； 分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连 接顺序）； 如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如：环己烷和己烯 （碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s； 由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式， 如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子 上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构： 构造式相同而原子在空间的立体位置不同； 可分为： 顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。 烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构； 如：
《有机化学实验》PPT课件
加深对有机化学理论知识的理解
通过实验现象的观察和分析，帮助学生加深对有 机化学理论知识的理解和应用。
பைடு நூலகம்
3
培养学生独立思考和创新能力
鼓励学生自主设计实验方案，培养其独立思考和 创新能力，为未来的科研和工作打下基础。
课程安排与实验内容概述
课程安排
介绍课程的整体安排，包括实验次数 、时间、地点等。
实验内容概述
讲解产物鉴定的常用手段， 如红外光谱、核磁共振谱、 质谱等，以及各手段的原理
和应用。
演示如何使用专业软件对谱图 进行解析和数据处理。
数据分析与结果讨论
01
分析实验数据，包括产物的纯度、收率、光谱数据 等，评估实验效果。
02
讨论实验结果与理论预期的差异，分析可能的原因 和改进措施。
03
总结实验经验教训，提出改进实验方案或优化实验 条件的建议。
应用
红外光谱可用于鉴定有机化合物的官能团和化学键类型，如 羰基、羟基、胺基等。此外，还可用于研究反应机理、确定 异构体结构等。
核磁共振（NMR）原理及应用
原理
核磁共振利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进行分析。 当外加射频场的频率与核自旋的进动频率相同时，核自旋将发生共振吸收现象。
谱图解析技术升级
未来谱图解析技术将更加智能化和自动化，提高解析的准确性和效率，例如基于深度学习 的谱图解析算法等。
有机化学与其他学科的交叉融合
有机化学将与材料科学、生物医学等学科更加紧密地结合，创造出更多具有应用前景的新 型材料和药物。
THANKS
感谢观看
简要介绍每个实验的目的、原理、步 骤和注意事项，帮助学生了解实验的 整体流程和重点。
实验室安全规范及应急处理
通过实验现象的观察和分析，帮助学生加深对有 机化学理论知识的理解和应用。
பைடு நூலகம்
3
培养学生独立思考和创新能力
鼓励学生自主设计实验方案，培养其独立思考和 创新能力，为未来的科研和工作打下基础。
课程安排与实验内容概述
课程安排
介绍课程的整体安排，包括实验次数 、时间、地点等。
实验内容概述
讲解产物鉴定的常用手段， 如红外光谱、核磁共振谱、 质谱等，以及各手段的原理
和应用。
演示如何使用专业软件对谱图 进行解析和数据处理。
数据分析与结果讨论
01
分析实验数据，包括产物的纯度、收率、光谱数据 等，评估实验效果。
02
讨论实验结果与理论预期的差异，分析可能的原因 和改进措施。
03
总结实验经验教训，提出改进实验方案或优化实验 条件的建议。
应用
红外光谱可用于鉴定有机化合物的官能团和化学键类型，如 羰基、羟基、胺基等。此外，还可用于研究反应机理、确定 异构体结构等。
核磁共振（NMR）原理及应用
原理
核磁共振利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进行分析。 当外加射频场的频率与核自旋的进动频率相同时，核自旋将发生共振吸收现象。
谱图解析技术升级
未来谱图解析技术将更加智能化和自动化，提高解析的准确性和效率，例如基于深度学习 的谱图解析算法等。
有机化学与其他学科的交叉融合
有机化学将与材料科学、生物医学等学科更加紧密地结合，创造出更多具有应用前景的新 型材料和药物。
THANKS
感谢观看
简要介绍每个实验的目的、原理、步 骤和注意事项，帮助学生了解实验的 整体流程和重点。
实验室安全规范及应急处理
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网上课件制作：
1
有机化学实验习题及解答
有机化学实验教学经长期发展，已形成了独立的教学 体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的 理论知识，更重要的是培养学生实验操作能力、综合分析 和解决问题的能力，养成严肃认真、实事求是的科学态度 和严谨的工作作风；培养学生积极思维，勇于实践，敢于 动手，不怕挫折，逐步掌握科学研究方法的创新能力，以 提高学生的综合素质。
9
7
在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结
果？ 答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计
水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的
温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏
高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集
量偏少。
答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度 偏高。
(2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致 测得的熔点偏低。
(3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，
5
其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加
大，测得的熔点数值偏高。
(4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转
试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) → Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4
为便于学习，我们在制作了有机化学实验的网上预习 课件的同时，又制作了有机化学实验习题及解答课件，以
2
全面提高有机化学实验课的教学质量。 本课件将有机化学实验的习题分为以下五类：
思考题(SK) 实验操作(CZ) 实验装置(ZZ) 判断题(PD) 填空题(TK) 试题难度系数分为三级：N 1为容易题；N 2为较难题； N 3为难题。 试题编码为：题类—序号—难度。如：
11
(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增 多而影响产率。
10 在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过73℃？ 答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8℃，含水
10 %)；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9℃，含环己醇 30.5 %)；环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8℃,含水80 %)，因 此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的 环己醇的蒸出。
移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。
(5) 若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点
温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，
测得的熔点偏高。
(6) 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜
或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。
2
是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后
TK — 5 — N 3 ↑↑↑ 题类 序号 难度
3
(SK)
4
思考题
1 测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1) 熔点管壁太厚；(2) 熔点管不洁净；(3) 试料研的不细或装得
不实；(4)加热太快；(5) 第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做 第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。
刺激性气体SO2放出。 9
如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损 失？
答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很 难倒净而影响产率。
(2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。 (3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形 成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。
中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸
腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。
(2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却
后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至
使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。
(3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的
做第二次测定？
6
答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则 可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。 3
测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与 纯A、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？
答：(1)说明Biblioteka 、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充 当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。
空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸
石。
8
5 冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不
能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。 6
蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？ 答：蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象， 使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到 支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包 围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。
如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，
数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位
置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份
误认为后馏份而损失。
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8 用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？ 答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无
11 在乙酸正丁酯的制备实验中，粗产品中除乙酸正丁酯外，还有
哪些副产物？怎样减少副产物的生成？
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答：主要副产物有：1－丁烯和正丁醚。 回流时要用小火加热，保持微沸状态，以减少副反应的发生。
12 在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？ 答：硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核
(2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为 同一化合物。 4
沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现7 没
加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，
是否需要补加沸石？为什么？
答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳
定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体
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有机化学实验习题及解答
有机化学实验教学经长期发展，已形成了独立的教学 体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的 理论知识，更重要的是培养学生实验操作能力、综合分析 和解决问题的能力，养成严肃认真、实事求是的科学态度 和严谨的工作作风；培养学生积极思维，勇于实践，敢于 动手，不怕挫折，逐步掌握科学研究方法的创新能力，以 提高学生的综合素质。
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在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结
果？ 答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计
水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的
温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏
高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集
量偏少。
答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度 偏高。
(2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致 测得的熔点偏低。
(3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，
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其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加
大，测得的熔点数值偏高。
(4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转
试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) → Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4
为便于学习，我们在制作了有机化学实验的网上预习 课件的同时，又制作了有机化学实验习题及解答课件，以
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全面提高有机化学实验课的教学质量。 本课件将有机化学实验的习题分为以下五类：
思考题(SK) 实验操作(CZ) 实验装置(ZZ) 判断题(PD) 填空题(TK) 试题难度系数分为三级：N 1为容易题；N 2为较难题； N 3为难题。 试题编码为：题类—序号—难度。如：
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(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增 多而影响产率。
10 在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过73℃？ 答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8℃，含水
10 %)；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9℃，含环己醇 30.5 %)；环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8℃,含水80 %)，因 此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的 环己醇的蒸出。
移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。
(5) 若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点
温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，
测得的熔点偏高。
(6) 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜
或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。
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是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后
TK — 5 — N 3 ↑↑↑ 题类 序号 难度
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(SK)
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思考题
1 测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1) 熔点管壁太厚；(2) 熔点管不洁净；(3) 试料研的不细或装得
不实；(4)加热太快；(5) 第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做 第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。
刺激性气体SO2放出。 9
如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损 失？
答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很 难倒净而影响产率。
(2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。 (3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形 成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。
中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸
腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。
(2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却
后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至
使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。
(3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的
做第二次测定？
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答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则 可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。 3
测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与 纯A、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？
答：(1)说明Biblioteka 、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充 当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。
空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸
石。
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5 冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不
能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。 6
蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？ 答：蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象， 使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到 支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包 围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。
如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，
数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位
置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份
误认为后馏份而损失。
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8 用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？ 答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无
11 在乙酸正丁酯的制备实验中，粗产品中除乙酸正丁酯外，还有
哪些副产物？怎样减少副产物的生成？
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答：主要副产物有：1－丁烯和正丁醚。 回流时要用小火加热，保持微沸状态，以减少副反应的发生。
12 在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？ 答：硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核
(2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为 同一化合物。 4
沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现7 没
加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，
是否需要补加沸石？为什么？
答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳
定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体