第五章黄酮类化合物优秀课件
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天然药物化学第五章黄酮类化合物-ppt课件
-7.8
〔三〕取代图式确实定 —— 芳碳的取代位移
5,7-二OH-黄酮类C-6或C-8的13C-NMR特征
C-6 , C-8 : 90～ 100ppm C-6 > C-8
二氢黄酮中相差0.9ppm
黄酮〔醇〕中相差4.8ppm
O
HO
OH O
C-6 C-8
四、13C-NMR 在黄酮类构造鉴定中的运用
OH
O
OH
1 ''
OH
H
OH
〔五〕取代基质子
Ar-OH ： > 8.0 (DMSO-d6中明显，加D2O消逝)
5-OH较其它位置羟基明显处于低场
Ar-OCH3 ： 3.5~4.1ppm
Ar-CH3 ： 2.0~2.5ppm
〔6位比8位处于高场，化学位移小0.2ppm〕
Ar-OCOCH3:
芳碳的取代位移规律
118.1
126.3 129.0
133.7
156.3O 131.8 163.2
131.6
125.2
178.4 124.0 107.6 126.3 129.0
125.7
O
B环引入取代基时位移效应
取代基 Zi
Zo
Zm
Zp
OH
26.6 -12.8 1.6
-7.1
OCH3 31.4 -14.4 1.0
H-8: 6.3~7.1(1H,d, J=2.5Hz)
HO
O
OH
O OH O
H-6, 6.20, d, J=2.0Hz H-8, 6.49, d, J=2.0Hz
三、1H-NMR 在黄酮类构造鉴定中的运用
黄酮类的1H-NMR特点及运用：
天然药化第5章黄酮类化合物a课件
ⅱ.双糖类：
槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新 橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二糖（rh 1→6 gal）等。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
主要存在于含鞣质的木本植物中。儿茶素和表儿茶素。
OH H
HO
O
OH
H OH OH
OH
H
HO
O
OH
OH H OH
（+）儿茶素
OH OH
无色矢车菊素
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
CH3O
O
O
O
O O
O
O
紫檀素
O
鱼藤酮
OCH3 OCH3
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一 类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。毛鱼藤 中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀 虫和毒鱼作用。
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槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新 橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二糖（rh 1→6 gal）等。
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主要存在于含鞣质的木本植物中。儿茶素和表儿茶素。
OH H
HO
O
OH
H OH OH
OH
H
HO
O
OH
OH H OH
（+）儿茶素
OH OH
无色矢车菊素
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CH3O
O
O
O
O O
O
O
紫檀素
O
鱼藤酮
OCH3 OCH3
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一 类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。毛鱼藤 中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀 虫和毒鱼作用。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
第五章黄酮类化合物课件
槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。降低血 压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉；
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细 管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动脉硬化的辅助治疗 剂。
HO
O
OH
OH
HO
O
OH OH
O
OH O
rutinose
RUTIN
OH OH O
QUERCETIN
醋 酸 -丙 二 酸 途 径
糖
R CH2 COCoA x 3
O
O
OH
糖 莽草酸途径
OH
CoAOOC
OO
OH OH
O 查耳酮
三、黄酮类化合物的生物活性
1. 对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用， 能降低血管脆性及异常通透性，可用作防 治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合 成的力可定。 降血脂及胆固醇：木犀草素
8
HO 7
1 2
HO 6
5
O 4 3 OH glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
水龙骨科植物石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。
12．橙酮类(Aurones)
HO
O CH
ห้องสมุดไป่ตู้
OH OH
O
硫磺菊素(sulphuretin)
二、黄酮类化合物的生物合成途径
由葡萄糖分别经桂皮酸途径和醋酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸，合 成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用形成 二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作用下衍 变为各类黄酮。
治疗冠心病或活血化淤类中药含有黄酮类
芦丁片
黄酮类天然产物PPT课件
有时溶剂萃取过程也可以用逆流分配法连续进行。常用的溶 剂系统有：水-醋酸乙酯，正丁醇-石油醚等。
溶剂萃取过程在除去杂质的同时，往往还可以收到分离甙和甙 元或极性甙元与非极性甙元的效果。
三、黄酮类化合物的提取与分离
（2）碱提取酸沉淀法
黄酮甙类虽有一定极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易 溶于碱性水，故可用碱性水提取，再于碱水提取液中加入酸， 黄酮甙类即可沉淀析出。此法简便易行，如芦丁、橙皮甙、黄 芩甙的提取都应用了这个方法。
三、黄酮类化合物的提取与分离
对得到的粗提物可进行下列精制处理，常用方法有： （1） 溶剂萃取法
利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，选用不同溶剂进行 地萃取可达到精制纯化目的。例如植物叶子的醇浸液，可用石油 醚处理，以便除去叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素。而某些药料 水溶液则可加入多倍量浓醇，以沉淀除去蛋白质、多糖类等水溶 性杂质。
黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的1-位氧原子， 因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无 机酸，如浓硫酸、盐酸等生成（金羊）盐，但生成的 （金羊） 盐不稳定，加水可分解。
二、黄酮类化合物的性质与颜色反应
6.显色反应
1）盐酸-镁粉（或锌粉）反应 多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红
2. 分离
现将较常用的方法介绍如下：
（1）柱层析法
分离黄酮类化合物常用的吸附剂或载体有硅胶、聚 酰胺及纤维素粉等。此外，也有用氧化铝、氧化镁及 硅藻土等。
1） 硅胶柱层析：此法应用范围最广，主要适于分 离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化（或 乙酰化）的黄酮及黄酮醇类。少数情况下，在加水去 活化后也可用于分离极性较大的化合物，如多羟基黄 酮醇及其甙类等。
一、 概述
溶剂萃取过程在除去杂质的同时，往往还可以收到分离甙和甙 元或极性甙元与非极性甙元的效果。
三、黄酮类化合物的提取与分离
（2）碱提取酸沉淀法
黄酮甙类虽有一定极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易 溶于碱性水，故可用碱性水提取，再于碱水提取液中加入酸， 黄酮甙类即可沉淀析出。此法简便易行，如芦丁、橙皮甙、黄 芩甙的提取都应用了这个方法。
三、黄酮类化合物的提取与分离
对得到的粗提物可进行下列精制处理，常用方法有： （1） 溶剂萃取法
利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，选用不同溶剂进行 地萃取可达到精制纯化目的。例如植物叶子的醇浸液，可用石油 醚处理，以便除去叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素。而某些药料 水溶液则可加入多倍量浓醇，以沉淀除去蛋白质、多糖类等水溶 性杂质。
黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的1-位氧原子， 因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无 机酸，如浓硫酸、盐酸等生成（金羊）盐，但生成的 （金羊） 盐不稳定，加水可分解。
二、黄酮类化合物的性质与颜色反应
6.显色反应
1）盐酸-镁粉（或锌粉）反应 多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红
2. 分离
现将较常用的方法介绍如下：
（1）柱层析法
分离黄酮类化合物常用的吸附剂或载体有硅胶、聚 酰胺及纤维素粉等。此外，也有用氧化铝、氧化镁及 硅藻土等。
1） 硅胶柱层析：此法应用范围最广，主要适于分 离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化（或 乙酰化）的黄酮及黄酮醇类。少数情况下，在加水去 活化后也可用于分离极性较大的化合物，如多羟基黄 酮醇及其甙类等。
一、 概述
药学医学天然药物化学ppt课件-第五章黄酮类化合物
A
B
C
D
构效关系研究
通过研究黄酮类化合物的构效关系，了解 化合物的活性与结构之间的关系，为药物 设计和优化提供理论依据。
结构多样性
通过合成不同结构的黄酮类化合物，以获 得具有不同生物活性的化合物，为药物研 发提供更多候选药物。
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
定义
总结词
黄酮类化合物是一类天然存在的化合物，广泛存在于植物、水果和蔬菜中，具 有多种生物活性。
详细描述
黄酮类化合物是由两个芳香环通过一个三碳链连接而成的化合物，通常含有羟 基和羰基。它们是植物次生代谢产物中的一大类，具有多种生物活性，如抗氧 化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
分类
总结词
黄酮类化合物可根据其结构特点分为 多个亚类，如黄酮、黄酮醇、二氢黄 酮、二氢黄酮醇等。
详细描述
根据结构特点，黄酮类化合物可以分为多个亚 类，如黄酮（Flavones）、黄酮醇 （Flavonols）、二氢黄酮 （Dihydroflavones）、二氢黄酮醇 （Dihydroflavonols）等。这些亚类化合物在 植物中发挥着不同的生物功能，如防御、繁殖 等。
02
黄酮类化合物的生物活性 与药理作用
通过添加沉淀剂使黄酮类化合物沉淀下来，再进行分离纯化。该方法操作简单，但纯度 较低。
结晶法
利用黄酮类化合物在不同溶剂中的溶解度不同，通过降温或蒸发溶剂使黄酮类化合物结 晶析出，再进行分离纯化。该方法纯度较高，但操作较复杂。
色谱分离法
利用黄酮类化合物在色谱材料上的吸附作用进行分离纯化，常用的色谱材料包括硅胶、 氧化铝、大孔树脂等。该方法分离效果好，纯度高，但操作较复杂。
天然药物化学第五章黄酮类化合物PPT课件
加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究，确保其在药物、保健品和食品等领域 的安全性和有效性。
感谢您的观看
THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
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黄烷-3，4-二醇类
HO
OH
R1 OH
OH OHH OH R2
R1=OH，R2=H R1=R2=OH R1=R2=H
无色矢车菊素 无色飞燕草 无色天竺葵素
山酮类
O 5
6
4 3
7
2
8 O1
O glc
HO
O
OH
HO O OH
异芒果素
橙酮和异橙酮类
7 6 5
4
HO
O1 2 CH
O3
OH
OH OH-2H
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
–葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
–大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样 作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。
HO
O
HO
OH
OH
O 大 豆 素 (dadzein)
己 烯 雌 酚
7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化
成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧 特点。
另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样 硬化及抗癌抗突变等作用。
二氢异黄酮
O
O
RO O
O
O
O
紫檀素R=CH3 高丽槐素R=H
高异黄酮
O
O
（3）根据C3链是否成环；若C3为开环 的，称为查尔酮，二氢查尔酮类。
查尔酮
2
OH 1
3
4
二氢查尔酮
OH
O
HO O HgOlc O O
65
O
HO OH
OÒHì¹ ¹ »¯ HO
glc O O
OÑHõ»¯ ø SO2
红花苷（无色）
CH3 异银杏素
（2）苯醚型；
HO O
HO O O
OH
OH O
OH O
桧黄素
（3）8，8ˊ-双芹菜素型；
OH O
HO
O
OH
HO
O
O H 柏黄素
OH O 从 以 上 分 类 可 以 看 出 ， 天 然 黄 酮 类 是 以 C6C3-C6为基本母体，常见的取代基；-OH，-OCH3， CH3，亚甲二氧基及萜类等。如苦参醇A；在C-8联 接一个单萜结构，及一些结构较复杂的；如水飞
HO
O
紫铆花素
OO
CH
O
OH
CH OH
O
硫磺菊素
2、双黄酮类；两分子黄酮或二氢黄酮或黄酮— 二氢黄酮通过C—C和C-O-C（醚键）联接而成。
（1） 5ˊ，8-双芹菜素型，为两分子黄酮通过5ˊ-
位和8-位联接。
R1O
O
OCH3
OH O HO
O
R1
R2
OR2
CH3 H 银杏素 OH O
H H 白果素
H
第五章黄酮类化合物
第五章 黄酮类化合物
第 一 节 概述
一、基本结构与分类
（一）基本结构；以前，黄酮类化合物主要是指具有 2-苯基色原酮结构的一类化合物，现在则指由两个苯 环（A环和B环）通过三碳连相互联结而成的一系列化 合物，即凡具有C6-C3-C6结构的化合物都有称作黄酮， 因其分子中有碱性的氧原子，故又称为黄碱素。
蓟素，榕碱等。
（3）黄酮苷类；
黄酮类化合物多以苷类形式存在，由糖的种类，数 量，连接位置及方式，组成各种黄酮苷类化合物。
单糖类；D-葡萄糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯 糖及D-葡萄糖醛酸等。
双 糖 类 ； 槐 糖 （ D-glcβ1-2glc ） , 龙 胆 二 糖 （ Dglcβ1-6glc ） , 云 香 糖 （ rhα1-6glc ） , 新 橙 皮 糖 （rhα1-2glc）等。
异黄酮
7
8
1
O2
6
43
5O
大豆素 7，4ˊ-二OH 葛根素 7，4ˊ-二OH，8-O-glc 大豆苷 4ˊ-OH，7-O-glc
异黄酮类 (isoflavones)
（2）根据B环的连接位置；若苯环连接在3-位上，
为异黄酮，二氢异黄酮类。
–主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
–如葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。
HO HO
R2 H
N CH3
O
OH O
黄苓素
榕碱 异榕碱
黄酮醇
O
HO O
OH OH
O OH
◆二氢黄酮
O
OH O OH
槲皮素（3-O-云香糖：芦丁）
Me
HO
O
Me
O
OH O
法尔杜鹃素
OH
HO
O
OH
CH3 O
苦参醇A
二氢黄酮醇
O
O OH
HO O
O
OH O
OH
O
OH CH2OHOCH3
水飞藓素
（2）根据B环的连接位置；若苯环连接在 3-位上，为异黄酮，二氢异黄酮类。
能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治 高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 • 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合 成的力可定。 • 降血脂及胆固醇：木樨草素
2. 抗肝脏毒作用
• 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具 有保肝作用，用于治疗急、慢性肝 炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。
• （+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏 毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺 或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。
HO O
红花苷（黄色）
OH
O glc O O
醌式红花苷（红色）
（4）其它；
花色素类
O 8
+1
2
3
5
4
HO
O+
OH
OH OH
OR
花青素母核
R=H 矢车菊素 R=OH 飞燕草素
儿茶素类 （ 黄 烷 -3- 醇 类 ）
HO
OH
OH OH HO
OH
OH OH
OH H OH
OH H OH
（-）表儿茶素 （+）儿茶素
三糖类；龙胆Βιβλιοθήκη 糖，槐三糖等。连接位置；一般说，分子中所有-OH都有成苷的可能， 但，一般常见的多在3-，6-，3ˊ，4ˊ位上。有些为双糖 链苷等。
碳苷（C-苷）；如葛根素，即葡萄糖连 接在碳原子上。
glc HO O
glc HO O
OH
OH
OH O
OH O
葛根素
牡荆素
三、黄酮类化合物的生物活性
1. 对心血管系统的作用 • Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，
O
O 8 1
7
2
O 8 1
7
2
6
3
O
5 O4
6
3
54
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
（二）分类
1、根据C3链结合状态可将黄酮类化合物分为15 个类型；
（1）根据C3的氧化程度；有黄酮、黄酮醇，二氢 黄酮和二氢黄酮醇。
黄酮:
O
OH
HO O
OH
O
OH O
木犀草素
HO R1 O
R2 OH O R1 N CH3 H
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具
抗炎作用。
4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素
5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；
大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者 的头痛等症状；
杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、 羟基芫花素：止咳祛痰。
6. 雌性激素样作用