含氮有机化合物ppt课件
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第十一章含氮有机化合物 Microsoft PowerPoint 演示文稿
当氮原子上连有4个烃基时， 形成季铵类化合物。
NH4 X
+
-
4R
[R4N] X
季铵盐
+
-
R 可以相同或不同
X 为卤原子或酸根
R4
+ NX
OH
R4
+ N OH
季铵碱
（二）命名
1、简单胺命名时，以胺为母体，
烃基作取代基。 烃基名称＋胺
①烃基相同： 烃基数目＋烃基名称＋胺
H5C2 NH2
乙胺
H3C N CH3 CH3
HO—C—OH
O=
（一）尿素 （脲）
O H2N C NH2
是人和哺乳动物蛋白质代谢的最终产 物，可配成注射液，可降低颅内压及眼 内压，用于治疗急性青光眼和脑水肿。
1.弱碱性
O H2N C NH2
O
+HNO3
H2N
C
NH2
﹒HNO
3
硝酸脲
硝酸脲不溶于水，易结晶，借此可以 从尿液中提取尿素。
2.水解反应
C2H5
H2N COOCH2CH2N+HCl-
C2H5
作用于外周神经产生传导阻滞作
用，依靠浓度梯度以弥散方式穿 透神经细胞膜，在内侧阻断钠离 子通道，使神经细胞兴奋阈值升 高，丧失兴奋性和传导性，信息 传递被阻断，具有良好的局部麻 醉作用。
用于浸润麻醉，溶液浓度多为
0．25％～0．5％，每次用量 0．05～0．25g，每小时不可 超过1．5g。用作腰麻，1次量 不宜超过0．15g，用5％溶液。 用于四肢的局部静脉麻醉， 0．5％溶液40～150ml。神经 传导阻滞时用 1％～2％溶液，1次不超过1g。
O C NH C C O NH O
有机化学课件(李景宁主编)第14章-含氮有机化合物
硝基化合物的命名： 以烃为母体，硝基 作取代基
CH3
CH3CH2NO2
CH3 CH CH3
CH3 C NO2
硝基乙烷 nitroethane （1°，伯）
NO 2
2 –硝基丙烷
2-nitropropane （2 °，仲 ）
CH3 2 –甲基-2-硝基丙烷 2-methyl-2-nitroprppane
Compounds CH3NO2
MW.
61
b.p.(℃)
101
CH3COCH3 CH3CH2CH2OH
58
60
56.5
97.2
芳香族硝基化合物：无色或淡黄色高沸点液体或固体； 有苦杏仁
味。不溶于水，溶于有机溶剂。
多硝基化合物：是黄色晶体，多硝基化合物通常具有爆炸性，
可用作炸药。叔丁基苯的某些多硝基化合物具有类似天然麝香的 气味，可用作香料
O R CH N
Na
O
O
酸式 （较少）
结论：脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐溶 于NaOH溶液中而生成钠盐。
（3）与羰基化合物缩合
有α- H的硝基化合物在碱性条件下可以发生类似于羟醛缩 合、克莱森缩合等反应以及Michael反应。
O C H3NO 2 + 3 H C H HO
C H2O H
OH
卤原子邻对位有吸电子基团时，如硝基，对苯环的亲核取代
反应有活化作用：
Cl
OH
Na2CO3 H+
130o
NO2 Cl
NO2 OH
NO2 Na2CO3 H+
100 o
reflux NO2
Cl
NO2
NO2 OH
第十三章 含氮有机化合物ppt课件
3.了解 重要的胺、酰胺及其衍生物。
4.能力要求 用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺。
5.素质要求 理解胺、酰胺类化合物在医学上的应用。
第十三章 含氮有机化合物
第十三章 含氮有机化合物
1
2 3
第一节 胺 第二节 酰胺
基础与临床
学习要点
4
第一节 胺
一、胺的概念、分类与命名
二、胺的结构 三、胺的化学性质 四、重要的胺
第十三章 含氮有机化合物
第一节 胺
第一节 胺
3.叔胺与亚硝酸的反应 脂肪叔胺与亚硝酸作用生成易溶 于水的亚硝酸盐。该盐不稳定，遇强碱则重新析出叔胺。
R N + H N O 3 2 R N H N O 3 2
+
N a O H
R N + N a N O + H O 3 2 2
芳香叔胺与亚硝酸发生芳环上的亲电取代反应，生成C亚硝基类化合物，该取代反应发生在苯环的邻位和对位。
N H 2 + N a N O H C l 2+
0 ~ 5 ℃
+
N N C l + N a C l H O + 2
2.仲胺与亚硝酸的反应 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸作 用均生成N-亚硝基胺。
( C H ) N H + H N O 3 2 2
N H C H 3 +H N O 2
( C H ) N N O + H O 3 2 2
二、胺的结构
胺具有棱锥形空间构型，氮原子为sp3不等性杂化，一对 孤对电子处于棱锥体的顶端，类似于第4个“基团”。
图13-1 氨、甲胺、三甲胺的结构示意图 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺
含氮化合物ppt课件
NHCH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
18
也可将胺作为母体，用阿拉伯数标明氨基的位次。
CH3 CH CH CH2CH3 CH3 NH2
2-甲基-3-戊胺
CH3 CH CH2CH2CH3 NHCH3
N-甲基-2-戊胺
CH3(CH2)3OH CH3(CH2)3NH2 CH3(CH2)3CH3
分子量
74
73
72
沸点(oC)
117.7
77.8
36.1
25
1o 、2o、 3o 胺，由于H的数目不同，分子间形成氢 键能力不同，b.p.随之改变。叔胺中N原子上无活泼氢， 不能形成分子间氢键，所以其沸点最低。
CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
2. 据取代的烃基类型的不同，可分为：
脂肪胺
芳香胺
RCH2NH2 ArNH2
3. 根据氨基的数目还可分为：一元胺、二元胺、多元胺
14
注意：伯、仲、叔胺是按NH3中H被取代的数目来分类。而 伯、仲、叔醇以及不同级数的卤代烷是按与-OH或X
相连的碳的级数来分类的。
CH3 H3C C NH2
CH3
叔丁基胺：1o 胺
(CH3)3N+Cl- + NaOH
(CH3)3N + NaOH + NaCl
NH3+HSO4- + 2NaOH
NH2 + Na2SO4 + 2H2O
利用此性质，可从混合物中分离出并提纯胺。 也可用于胺的定性鉴别。
29
CH2NH2
OH
HCl
CH3 CH2OH
第十四部分含氮有机化合物教学课件
三、化学性质 1、还原 硝基可以被还原，特别是芳香硝基化合物的 还原有很大的实用意义。芳香硝基化合物在 不同介质中使用不同还原剂可以得到一系列 不同的还原产物。用强还原剂还原的最终产 物是伯胺，例如，在酸性介质中以铁粉还原 硝基苯则生成苯胺，这是工业上制备苯胺的 方法。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
H
HO H -
C H 3 C H 2 C HC HC H 2
+ N (C H 3 )3
C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2+(C H 3 )3 N +H 2 O
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
⑶对于芳香仲胺或叔胺，则在基前冠以“N” 字，以表示这个基团是连在氮上，而不是 连在芳香环上。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
血红蛋白变性而引起中毒，较多地吸入它们的 蒸气或粉尘，或者长期与皮肤接触都能引起中 毒。人造香料
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
2、脂肪族硝基化合物的酸性 由于硝基的吸电子诱导效应，脂肪硝基化合
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
H
HO H -
C H 3 C H 2 C HC HC H 2
+ N (C H 3 )3
C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2+(C H 3 )3 N +H 2 O
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
⑶对于芳香仲胺或叔胺，则在基前冠以“N” 字，以表示这个基团是连在氮上，而不是 连在芳香环上。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
血红蛋白变性而引起中毒，较多地吸入它们的 蒸气或粉尘，或者长期与皮肤接触都能引起中 毒。人造香料
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
2、脂肪族硝基化合物的酸性 由于硝基的吸电子诱导效应，脂肪硝基化合
有机化学课件第十四章
CH2CH2OH CH3 N+ CH3 OHCH3
对氨基苯甲酸乙酯
氢氧化(2-羟乙基 三甲铵(俗名胆碱 俗名胆碱) 氢氧化 羟乙基) 三甲铵 俗名胆碱 羟乙基
§14—2 14—
1. 脂肪胺 脂肪胺: （1） ）
胺的结构
sp3 N H3C
112.9 H
o
N为SP3杂化， 杂化， 为
105.9
o
不等性）杂化。 是(SP3不等性）杂化。
4. 季铵化合物：将负离子和取代基的名称放在“铵”字前 季铵化合物：将负离子和取代基的名称放在“ R4N+ X- 卤代四某铵；(CH3)4NCl 卤代四某铵；
[(CH3)2CH]4N+I-
氯代四甲铵 碘化四异丙铵
R4N+ OH- 氢氧化四某铵；(CH3)4NOH 氢氧化四甲铵 氢氧化四某铵；
H2NCH2CH2NH2
NH2 CH3CHCH2CHCH2NH2 CH3
CH3
H2NCH2CHCH2NH2
CH3 CH3
2-甲基 ，4-戊二胺； 甲基-1， 戊二胺 戊二胺； 甲基
CH3 CH3 N—CH2—N CH3 CH3
1，2-丙二胺； ， 丙二胺 丙二胺；
1, 2, 3-苯三胺； 苯三胺； 苯三胺
N,N,N’,N’-四甲基甲二胺； 四甲基甲二胺； 四甲基甲二胺
季铵化合物： 季铵化合物：氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具 有旋光性， 有旋光性，
CH3 N H5C2
+
CH3 ph CH2=CHCH2 N+ C2H5
ph CH2CH=CH2
§14—3 14—
胺的物理性质
1.状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为气体。 状态: 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为气体。 状态 其它低级胺为液体。 其它低级胺为液体。 高级（ ＞ ）胺为固体。 高级（C＞12）胺为固体。 2. 气味：低级胺臭味。三甲胺为臭鱼味；丁二胺（腐胺）、戊胺 气味：低级胺臭味。三甲胺为臭鱼味；丁二胺（腐胺）、 ）、戊胺 尸胺）是蛋白质腐败的气味。 （尸胺）是蛋白质腐败的气味。 3. 沸点： 沸点： 醇＞ 10 胺＞ 20胺＞ 30 胺 ＞ 醚＞烷
对氨基苯甲酸乙酯
氢氧化(2-羟乙基 三甲铵(俗名胆碱 俗名胆碱) 氢氧化 羟乙基) 三甲铵 俗名胆碱 羟乙基
§14—2 14—
1. 脂肪胺 脂肪胺: （1） ）
胺的结构
sp3 N H3C
112.9 H
o
N为SP3杂化， 杂化， 为
105.9
o
不等性）杂化。 是(SP3不等性）杂化。
4. 季铵化合物：将负离子和取代基的名称放在“铵”字前 季铵化合物：将负离子和取代基的名称放在“ R4N+ X- 卤代四某铵；(CH3)4NCl 卤代四某铵；
[(CH3)2CH]4N+I-
氯代四甲铵 碘化四异丙铵
R4N+ OH- 氢氧化四某铵；(CH3)4NOH 氢氧化四甲铵 氢氧化四某铵；
H2NCH2CH2NH2
NH2 CH3CHCH2CHCH2NH2 CH3
CH3
H2NCH2CHCH2NH2
CH3 CH3
2-甲基 ，4-戊二胺； 甲基-1， 戊二胺 戊二胺； 甲基
CH3 CH3 N—CH2—N CH3 CH3
1，2-丙二胺； ， 丙二胺 丙二胺；
1, 2, 3-苯三胺； 苯三胺； 苯三胺
N,N,N’,N’-四甲基甲二胺； 四甲基甲二胺； 四甲基甲二胺
季铵化合物： 季铵化合物：氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具 有旋光性， 有旋光性，
CH3 N H5C2
+
CH3 ph CH2=CHCH2 N+ C2H5
ph CH2CH=CH2
§14—3 14—
胺的物理性质
1.状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为气体。 状态: 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为气体。 状态 其它低级胺为液体。 其它低级胺为液体。 高级（ ＞ ）胺为固体。 高级（C＞12）胺为固体。 2. 气味：低级胺臭味。三甲胺为臭鱼味；丁二胺（腐胺）、戊胺 气味：低级胺臭味。三甲胺为臭鱼味；丁二胺（腐胺）、 ）、戊胺 尸胺）是蛋白质腐败的气味。 （尸胺）是蛋白质腐败的气味。 3. 沸点： 沸点： 醇＞ 10 胺＞ 20胺＞ 30 胺 ＞ 醚＞烷
含氮有机化合物—精品课件
NO N
亚硝胺的致癌机理
在酶的作用下, 先形成羟基亚硝胺, 再经脱醛作用,生成单烷 基亚硝胺, 再经脱氮作用, 形成亲电子的烷基自由基, 后者在 肝脏或细胞内使核酸烷基化,生成烷基鸟嘌呤,引起细胞遗传突 变, 因而显示致癌性。以二甲基亚硝胺为例进行描述:
CH3 N NO
CH3
羟基酶 α-羟基化
CH3 N NO
O NH CCH3
NH2 O O +
O NHCCH3
H3C
O
H3C
(二)酰化和磺化反应
1、酰基反应
CH3CH2NHCH3 +
O C Cl
O C N CH2CH3
CH3
NHCH3
O
+ CH3C Cl
CH3 N CCH3
O
(二)酰化和磺化反应
2、磺化反应 伯胺和仲胺与磺酰化试剂作用，氨基上的氢 原子被磺酰基取代，生成相应芳磺酰胺。
N2Cl H3PO2 , H2O
+ N2
二、重氮盐的反应
（一）取代反应：
被氰基取代 芳香重氮盐与氰化钾、氰化亚 铜作用，重氮基被氰基取代，并放出氮气。
二、重氮盐的反应
（二）偶联反应： 重氮正离子是一个弱的亲电试剂(比NO2+、SO3等 亲电试剂弱得多)，在一定PH下，能与酚或芳胺发 生亲电取代反应，生成有鲜艳颜色的偶氮化合物。 如果对位已被占据，则在邻位上发生偶联。
对于非芳香叔胺，若烃基不同时，按“次序规则” 较小基团做取代基，并在前面冠以“N－” 的标
示。
CH3CH2NHCH3 甲乙胺
CH3NCH2CH3 CH2CH2CH3
N-甲基-N-乙基丙胺
二、胺的命名
3.芳香族仲胺和叔胺，以芳香伯胺为母体，脂 肪烃基作为取代基，并将其名称写在母体的前 面，并冠以“N－” 的标示，以表明脂肪烃基 是连在N原子上，而不是连在苯环上。
亚硝胺的致癌机理
在酶的作用下, 先形成羟基亚硝胺, 再经脱醛作用,生成单烷 基亚硝胺, 再经脱氮作用, 形成亲电子的烷基自由基, 后者在 肝脏或细胞内使核酸烷基化,生成烷基鸟嘌呤,引起细胞遗传突 变, 因而显示致癌性。以二甲基亚硝胺为例进行描述:
CH3 N NO
CH3
羟基酶 α-羟基化
CH3 N NO
O NH CCH3
NH2 O O +
O NHCCH3
H3C
O
H3C
(二)酰化和磺化反应
1、酰基反应
CH3CH2NHCH3 +
O C Cl
O C N CH2CH3
CH3
NHCH3
O
+ CH3C Cl
CH3 N CCH3
O
(二)酰化和磺化反应
2、磺化反应 伯胺和仲胺与磺酰化试剂作用，氨基上的氢 原子被磺酰基取代，生成相应芳磺酰胺。
N2Cl H3PO2 , H2O
+ N2
二、重氮盐的反应
（一）取代反应：
被氰基取代 芳香重氮盐与氰化钾、氰化亚 铜作用，重氮基被氰基取代，并放出氮气。
二、重氮盐的反应
（二）偶联反应： 重氮正离子是一个弱的亲电试剂(比NO2+、SO3等 亲电试剂弱得多)，在一定PH下，能与酚或芳胺发 生亲电取代反应，生成有鲜艳颜色的偶氮化合物。 如果对位已被占据，则在邻位上发生偶联。
对于非芳香叔胺，若烃基不同时，按“次序规则” 较小基团做取代基，并在前面冠以“N－” 的标
示。
CH3CH2NHCH3 甲乙胺
CH3NCH2CH3 CH2CH2CH3
N-甲基-N-乙基丙胺
二、胺的命名
3.芳香族仲胺和叔胺，以芳香伯胺为母体，脂 肪烃基作为取代基，并将其名称写在母体的前 面，并冠以“N－” 的标示，以表明脂肪烃基 是连在N原子上，而不是连在苯环上。
含氮有机化合物ppt课件
CH3CH2CH2NH2 CH 3CH 2NHCH 2CH 3 CH3CH2-N-CH 2CH2CH3 CH 3
丙胺
二乙胺
甲乙丙胺
2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常 在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：
NH CH3
CH 3 N CH3
N-甲基苯胺
N，N-二甲基苯胺
3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代 基来命名。例如：
O
O
N+OH-
OCH3
OCH3
学 习 结 束 ！
（一）尿素
尿素简称脲，白色结晶，熔点为133℃，易溶于水和乙醇。
O H2N C NH2
1.弱碱性
尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。
硝酸脲
2．水解反应
脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下， 水解反应在常温下就能进行。
CO(NH2)2 + H2O 脲酶 CO2 + 2NH3
O
CH3
H3C C O CH2 CH2 N+ CH3 OH-
CH3
(四) 肾上腺素和去甲肾上腺素
肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工 合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于 水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有 邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。
HO HO
CO(NH2)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3
CO(NH2)2 + H2O + 2HCl CO2 + 2NH4Cl
3．与亚硝酸反应
脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水
CO(NH2)2 + 2HNO2
第十一章 含氮有机化合物.ppt
+
CH3(CH2)10CH2N
(CH3)3
Br-
(3)
H3C H
CH2NHCH3 H NH2
第三节 胺的物理性质与光谱性质
一、胺的物理性质
低级脂肪胺的沸点偏低，甲胺、二甲胺、 三甲胺和乙胺在室温下为气体，其它低级胺为 液体，某些胺如三甲胺有鱼腥味，芳香族胺为 高沸点液体或低熔点固体，有特殊的气味，芳 胺的毒性很大，苯胺通过吸入、食入或透过皮 肤均可引起中毒，氯代苯胺，β-萘胺、朕苯胺 是能引致恶性肿瘤的物质，所以使用或制备芳 胺时应特别注意，不要吸入或接触皮肤。
铵盐分子中四个氢原子都被烃基取代生成 的化合物称为季铵盐。
RNH2 伯胺
R2NH 仲胺
R3N 叔胺
R4N+X季铵盐
（一级胺） （二级胺） （三级胺）（四级铵盐）
例： CH3CH2N
H2
乙胺
(CH3CH2--) (CH3CH2)3 (CH3CH2)4
2NH
N
N+Br-
二乙胺 三乙胺 溴化四乙铵
不少胺类化合物如苯胺、乙二胺、己二胺
一、胺的结构
胺和氨一样，氮原子为sp3杂化，三个sp3杂化 轨道分别与氢或碳原子形成三个σ键，剩下一个sp3 杂化轨道被一对电子占据，实验证明，胺分子具有 棱锥形结构，键角为109°左右，例如甲胺、三甲 胺均为棱锥形结构, 苯胺中的氮原子则接近平面构 型.其杂化状态在sp3与sp2之间.
..
0.147nm N
具有α-氢的硝基化合物，α-碳带有部分负 电荷，故可以作为亲核试剂，能与醛、酮的羰 基发生亲核加成，发生类似于羟醛缩合的反应。 如硝基甲烷与苯甲醛发生缩合反应，生成α，β不饱和硝基化合物：
CHO + CH3NO2 戊胺
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CH3－+N
O O-
+NaOH
+ OCH2=N O-
Na+ + H2O
现象：不溶于水的CH3NO2逐渐溶于NaOH中
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16
+ OCH2=N O-
C- H2－+N
O O-
C- H2－+N OO
负电荷能得到更大的分散，所以负离子稳定
从结构上看－NO2是强吸电子基能活化α－碳上的H原子
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17
四、硝基化合物的制法
（一）脂肪族硝基化合物的制法——烷烃的气相硝化
CH3CH2CH3 + HNO3
CH3CH2CH2NO2
+ CH3－CNHOC2 H3 + CH3CH2NO2 + CH3NO2
因为产物为混合物，意义不大，可不分离而做溶剂。
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BAC1K8
（二）芳香族硝基化合物
芳香族硝基化合物的制法较重要，直接硝化是最重要的一种方法
+HNO3(浓)
H2SO4(浓) 50℃
－NO2 发烟HNO3,浓H2SO4
－NO2 －NO2
－CH3
HNO3(浓)H2SO4(浓)
－CH3 －NO2
+
－CH3 －NO2
硝基苯 ：具有苦杏仁味的淡黄色液体，沸点210.8℃，不溶 于水，可随水蒸气蒸发，蒸气有毒
用 途 ：可做高沸点溶剂，主要用来生产苯胺
所以它们不能分离出来
在OH-介质中：容易停留在 －NHOH 一步
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10
C.碱性条件下的还原：
不同的碱性介质中还原得不同的还原产物。
［H］
－N＝N+ －
－NO2
［H］
［H］ －N＝N－
［H］
［H］ －NH－NH－
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D多硝基化合物的选择还原：
在碱金属的硫化物，多硫化物或(NH4)2S或NH4HS或 (NH4)2Sx多硫化铵为还原剂还原，可以选择地还原其中 一个硝基为氨基
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第二节 胺 Amine
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胺：氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为胺。 胺的结构:
： ：
：
N
H
H
H
N
CH3 H H
·
·
· ·
·
·
N
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H H
21
一、胺的分类和命名法
按烃基种类的不同分为分类
脂肪胺 RNH2
+- + R2NH R3N R4N X R4N OH
芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N
脂肪族硝基化合物：CH3NO2 (CH3)-CHNO2
芳香族硝基化合物： －NO2
－CH2NO2
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4
２.根据－NO2的个数不同：
一硝基化合物
CH3NO2
－CH2NO2
多硝基化合物
NO2－ －CH－3 NO2 －NO2
３.根据－NO2所连的C原子的不同分
１。硝基化合物（与伯碳相连）
－NO2 －NO2
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（选择还原）
7
A、铁和HCl的还原
－NO2
Fe + HCl
－NH2
此反应成本高，有铁泥生成（三废，废渣），所以工业上 先多采用催化加氢法
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B、催化加氢法还原
－NO2
Ni(Pt)－H2 T,P
－NH2
※对在酸性下易水解的基团可采用此法
－NH－CNOOC2H３
H2 Pt,C2H5OH
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（三）硝基对芳环上其他基团的影响 (1)使卤原子活化
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（2）使酚的酸性增强
名称 pKa（25℃）
名称
pKa（25℃）
苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚
9.89 7.21 8.00
对硝基苯酚
2,4-二硝基苯酚
2,4,6-三硝基苯 酚
7.15 4.00 0.38
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（四）与碱作用 条件※脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐 溶于NaOH溶液中而生成钠盐。
伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱
1° 2° 3° 4°
4°
NH2 NH
N
氨基 亚氨基 次氨基
ān
àn
ǎn
氨胺铵
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注意
CH3 CH3 C CH3
NH2
叔丁胺（一级胺）
CH3 CH3 C CH3
OH
叔丁醇（三级醇）
伯胺、仲胺、叔胺（分别用1º胺、2º胺、3º胺来表 示）,伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。
有机含氮化合物
第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 芳香族重氮和偶氮化合物 第四节 腈 *第五节 含磷有机化合物
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含氮有机化合物
分子结构中含有碳氮键(C－N)的一类化合物。有 机含氮化合物的范围是很广泛的，它们可以看作是烃 分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取代而生成 的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、肟、腙等， 都属含氮化合物。此外，与生命现象有直接关系的氨 基酸、肽、蛋白质及生物碱等，都属于含氮化合物的 范畴。
CH3 CH CH3
CH3 CH CH3
NH2
伯胺
CH3NHCH2CH3 仲胺
OH
仲醇
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(二) 命名
简单胺的命名是以胺为母体。
CH3NH2 甲胺
CH3CH2NHCH2CH3 H3NHCH2CH3
二乙胺
甲乙胺
NH2
CH2NH2
NH2
苯胺
苄胺
-萘胺
Note:当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基 时，则以芳香胺作为母体，脂肪烃基作为取代 基写在母体名称前，并冠以“N” 字：
－NH－CNOHC2H３
注：此反应－NHCOCH3不能使其水解，需基团保持， 若用HCl则－NHCOCH3 酸性水解
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Hale Waihona Puke 9在 －NO2 酸性还原时，有许多中间体生成，但最终得到苯胺
－NO2 ［H］
－NO
［H］
－NHOH ［H］
－NH2
硝基苯
亚硝基苯
N－羟基苯胺
苯胺
在H+介质中： －NO 和 －NHOH 中间产物比 －NO2 更易还原
本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶氮 化合物以及腈等化合物
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第一节 芳香硝基化合物
烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成的一 类化合物，称为硝基化合物。
一、芳香硝基化合物的结构和命名 （一）硝基的结构
硝基的结构中存在p-π共轭体系如图:
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（二）分类 １.根据－NO2连接的烃基的不同
－NO2 －NO2
(NH4)2S
－NH2 －NO2
若用Fe，HCl则多硝基都还原
－NO2 －NO2
Fe+HCl
－NH2 －NH2
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（二）芳环上的取代反应
硝基是间位定位基、强钝化基团。所以， 硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且不能 发生傅-克（Friedel-Crafts）反应。
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CH3NO2
２。硝基化合物（与仲碳相连）
－CH2NO2
３。硝基化合物（与pp叔t课件碳相连）(CH3)3-CNO2
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（三）芳香硝基化合物的命名 一般是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名。
间-硝基苯磺酸
2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基苯酚
二、芳香硝基化合物的物理性质(自学)
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三、硝基化合物的化学性质 （一）硝基的还原反应